Levodopa kukuni(havola:https://ww.bloomtechz.com/sintetic-chemical/api-researching-only/levodopa-powder-cas-59-92-7.html), asosiy moddasi levodopa, molekulyar formulasi C9H11NO2, CAS 59-92-7, molekulyar og'irligi 165,19, sintetik aminokislotadir. Oq yoki oq rangsiz kristall kukun. Erish nuqtasi 285,5 daraja (parchalanish). Uning achchiq ta'mi va yomon eruvchanligi bor. U suvda ozgina eriydi, issiq suvda, suyultirilgan kislota va suyultirilgan ishqorda eriydi, etanol, efir va xloroformda erimaydi. Hidsiz va ta'msiz, havoda qora rangga aylanadi. Nam bo'lganda, u havoda oson oksidlanadi va qorong'i bo'ladi. Suyultirilgan xlorid kislota va formik kislotada oson eriydi, suvda eriydi (66 mg/ml), etanol, benzol, xloroform va etil asetatda deyarli erimaydi. Bu organizm tomonidan farmakologik faol aminokislota bo'lgan levodopaga aylantirilishi mumkin bo'lgan muhim preparatdir. Levodopa inson tanasida Parkinson kasalligi kabi nevrologik kasalliklarni davolashi mumkin. Uning ta'sir qilish mexanizmi Parkinson kasalligining alomatlarini miyada dofamin etishmasligini to'ldirish orqali bartaraf etishdan iborat. Bundan tashqari, u boshqa dorilar va biokatalizatorlarni sintez qilish, yangi dori-darmonlarni tadqiq qilish va ishlab chiqish uchun prekursor sifatida ishlatilishi mumkin. Shuning uchun u tibbiyot sohasida keng qo'llaniladi. Tibbiyot sohasida qo'llanilishidan tashqari, kimyo va biokimyo sohalarida ham muhim rol o'ynaydi. Shuni ta'kidlash kerakki, Shaanxi Chuxuan Technology faqat laboratoriya reaktivlari uchun ishlatiladi.
Levodopa
|
|
|
Levodopa sintezi
Sintetik Levodopaning aniq bosqichlari quyidagilardan iborat:
1. Fenilalanin qaytaruvchi ta'sirida fenilalanin birlamchi amin hosil qiladi:
Fenilalaninni mos miqdorda qaytaruvchi vosita bilan aralashtirib, xona haroratida reaksiya tugaguncha 1-2 soat davomida reaksiyaga kirishing. Tegishli miqdorda suv qo'shing, pH qiymatini natriy gidroksid bilan neytralga sozlang, erimaydigan aralashmalarni olib tashlash uchun filtrlang, so'ngra fenilalanin birlamchi aminni olish uchun neytral bo'lgunga qadar suv bilan yuving.
C6H5CH2CH (NH2) COOH plus [H] → C6H5CH2CH(NH2)COH plus [H2O]
2. Fenilalanin birlamchi amin atsetilxlorid bilan reaksiyaga kirishib, fenilalanin asetilat hosil qiladi:
Fenilalanin birlamchi aminni tegishli miqdorda atsetilxlorid bilan aralashtirib, xona haroratida reaksiya tugaguncha 1-2 soat davomida reaksiyaga kirishing. Tegishli miqdorda suv qo'shing, pH qiymatini natriy gidroksid bilan neytralga sozlang, erimaydigan aralashmalarni olib tashlash uchun filtrlang, so'ngra atsetillangan fenilalaninni olish uchun neytral bo'lgunga qadar suv bilan yuving.
C6H5CH2CH(NH2)COH plyus ClCOCH3 → C6H5CH2CH(NH2)COCH3 va HCl
3. Fenilalanin atsetilati gidrood kislotasi bilan reaksiyaga kirishib, fenilalanin yodini hosil qiladi:
Fenilalanin asetilatni tegishli miqdorda gidridid kislota va suv bilan aralashtirib, xona haroratida reaksiya tugaguncha 1-2 soat davomida reaksiyaga kirishing. Tegishli miqdorda suv qo'shing, pH qiymatini natriy gidroksid bilan neytralga sozlang, erimaydigan aralashmalarni olib tashlash uchun filtrlang va fenilalanin yodini olish uchun neytral bo'lgunga qadar suv bilan yuving.
C6H5CH2CH(NH2)COCH3 plus HI → C6H5CH2CH(NH2)COI va H2O
4. Fenilalanin yod gidrazin bilan reaksiyaga kirishib, fenilgidrazin hosil qiladi:
Fenilalanin yodini tegishli miqdorda gidrazin va suv bilan aralashtirib, xona haroratida reaksiya tugaguncha 1-2 soat davomida reaksiyaga kirishing. Tegishli miqdorda suv qo'shing, pH qiymatini xlorid kislotasi bilan neytralga sozlang, erimaydigan aralashmalarni olib tashlash uchun filtrlang va fenilgidrazinni olish uchun neytral bo'lgunga qadar suv bilan yuving.
C6H5CH2CH(NH2)COI plus H2NNH2·H2O → C6H5CH=NH plus NH4I plyus CO2
5. Fenilgidrazin gidrazingidrat va xlorid kislota bilan reaksiyaga kirishib, gidrazinobenzilketon hosil qiladi:
Fenilgidrazinni tegishli miqdorda gidrazingidrat, xlorid kislota va suv bilan aralashtirib, xona haroratida reaksiya tugaguncha 1-2 soat davomida reaksiyaga kirishing. Tegishli miqdorda suv qo'shing, pH qiymatini natriy gidroksid bilan neytralga sozlang, erimaydigan aralashmalarni olib tashlash uchun filtrlang va keyin gidrazinobenzilketonni olish uchun neytral bo'lgunga qadar suv bilan yuving.
C6H5CH=NH plyus NH4I plyus HCl ortiqcha H2NNH2·H2O → C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 va AgCl
6. Hidrazinobenzilketon metall natriy ta’sirida disodiy dihidrogen benzofuran hosil qiladi:
Gidrazinobenzil ketonni metall natriy, etanol va boshqalar bilan aralashtirib, xona haroratida reaksiya tugaguncha 1-2 soat davomida reaksiyaga kirishing. Tegishli miqdorda suv qo'shing, pH qiymatini natriy gidroksid bilan neytralga sozlang, erimaydigan aralashmalarni olib tashlash uchun filtrlang, so'ngra disodium dihidrogen benzofuranni olish uchun neytral bo'lgunga qadar suv bilan yuving.
C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 plyus NaBH4 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 plyus AgNO3 va NH3
7. Dihidrogen benzofuran disodiy oksidlovchi ta’sirida dopakinon hosil qiladi:
Disodium dihidrogen benzofuranni oksidlovchi, natriy gidroksid va suv bilan aralashtirib, xona haroratida reaksiya tugaguncha 1-2 soat davomida reaksiyaga kirishing. Tegishli miqdorda suv qo'shing, pH qiymatini xlorid kislotasi bilan neytralga sozlang, erimaydigan aralashmalarni olib tashlash uchun filtrlang va dopakinonni olish uchun neytral bo'lgunga qadar suv bilan yuving.
C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 plus Br2 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaB(OH)4 plyus NH3
8. Dopakinon qaytaruvchi vosita ta'sirida levodopani hosil qiladi:
Dopakinon, qaytaruvchi vosita va suvni aralashtiring va xona haroratida reaksiya tugaguncha 1-2 soat davomida reaksiyaga kirishing. Tegishli miqdorda suv qo'shing, pH qiymatini natriy gidroksidi bilan neytralga sozlang, erimaydigan aralashmalarni olib tashlash uchun filtrlang va Levodopani olish uchun neytral bo'lgunga qadar suv bilan yuving.
C6H5C(O)C(O)NH2 plyus NaBH4 → Levodopa plyus NaB(OH)4 va NH3
Levodopaning tuzilishi
Levodopa, shuningdek, levodopa (L-DOPA) sifatida ham tanilgan, Parkinson kasalligini davolashda keng qo'llaniladigan dori. Levodopaning molekulyar formulasi C9H11NO4, kimyoviy nomi esa 3-(3,4-dihidroksifenil)-L-alanin. Bu benzol halqasi va aminokislota qismidan tashkil topgan aminokislota hosilasidir.
Levodopaning tuzilishida benzol halqasi orto-almashtirilgan gidroksil guruhiga va meta-almashtirilgan gidroksil guruhiga ega, bu Levodopani ikkita gidroksil guruhiga ega qiladi. Benzol halqasida uchinchi o'rinda aminokislota yon zanjiri joylashgan. Bu yon zanjir uglerod atomi va unga biriktirilgan vodorod atomidan iborat.
Levodopaning uch o'lchovli konfiguratsiyasi chap qo'l (L-), shuning uchun u "levodopa" deb ataladi. Bu suvda eriydigan oq kristall qattiq moddadir. Levodopa qutblidir, shuning uchun preparatning so'rilishi va metabolizmiga ba'zi ta'sir ko'rsatishi mumkin.
Levodopa - bu organizmga og'iz orqali yuborilgandan so'ng miyada dofaminga aylanadigan oldingi dori. Dopamin muhim neyrotransmitter bo'lib, Parkinson kasalligi bilan og'rigan odamlarda jiddiy etishmaydi. Levodopa miyaga kirgandan so'ng, u dopa dekarboksilaza ta'sirida dofaminga aylanadi va shu bilan dopamin darajasini oshiradi va Parkinson kasalligi alomatlarini engillashtiradi.
Umuman olganda, Levodopa o'ziga xos molekulyar tuzilishga ega dori bo'lib, uning kimyoviy nomi 3-(3,4-dihidroksifenil)-L-alanin. Bu Parkinson kasalligini tanadagi dofaminga aylantirish orqali davolovchi dori.