2,4-digidroksibenzaldegidBETA-RESORCYLIC ALDEGIDE sifatida ham tanilgan, C₇H₆O₃ kimyoviy formulali organik birikma. U benzaldegidlar sinfiga kiradi va benzol halqasining 2 va 4-pozitsiyalarida ikkita gidroksil guruhi (-OH) va benzol halqasining 1-holatida aldegid guruhi (-CHO) mavjudligi bilan tavsiflanadi. Bu modda oqdan oppoq rangga{8}}kristalli suv va boshqa eruvchan moddalar va boshqa erituvchi moddalardir.
Kimyoviy tuzilishi tufayli u ham fenolik, ham aldegid xossalarini namoyon qiladi, bu uni organik sintezda ko'p qirrali oraliq mahsulotga aylantiradi. U kondensatsiya, oksidlanish va qaytarilish kabi turli xil kimyoviy reaksiyalarda ishtirok etib, turli hosilalarning hosil bo‘lishiga olib kelishi mumkin.Amalda u farmatsevtika, agrokimyoviy moddalar va bo‘yoqlar sintezida qo‘llaniladi. U antibakterial vositalar, antioksidantlar va boshqa biologik faol moddalarni ishlab chiqarish uchun kashshof bo'lib xizmat qiladi. Bundan tashqari, uning noyob kimyoviy xossalari uni reaktsiya mexanizmlarini o'rganish va yangi sintetik yo'llarni o'rganish uchun namunaviy birikma sifatida tadqiqotda qimmatlidir.
|
|
|
|
Kimyoviy formula |
C7H6O3 |
|
Aniq massa |
138.03 |
|
Molekulyar og'irlik |
138.12 |
|
m/z |
138.03 (100.0%), 139.04 (7.6%) |
|
Elementlarni tahlil qilish |
C, 60.87; H, 4.38; O, 34.75 |
Organik sintetik oraliq mahsulotlar sifatida ilovalar
Hayotiy organik sintetik vositachi sifatida,2,4-dihidroksibenzaldegidUning molekulyar tuzilishida turli xil kimyoviy reaktsiyalarda ishtirok eta oladigan gidroksil va aldegid guruhlari mavjud. Murakkab birikmalar hosil qilish uchun molekulyar skelet vazifasini o'taydi, u kimyoviy mahsulotlar, jumladan, farmatsevtika, pestitsidlar va xushbo'y moddalar sintezida keng qo'llaniladi va asosiy kimyo sanoati va yuqori{1}}yaxshi kimyo sanoatini bog'lovchi muhim bo'g'in vazifasini bajaradi.
Farmatsevtik sintezda u ko'plab asosiy dori vositalarini ishlab chiqarish uchun muhim boshlang'ich materialdir. Masalan, u oshqozon-ichak infektsiyalarini davolashda keng qo'llaniladigan asosiy alkaloid bo'lgan berberinni sintez qilish uchun qo'llaniladi.
Shakllanish jarayonida mahsulot kondensatsiya, sikllanish va boshqa reaksiyalar orqali berberinning molekulyar asosini yaratish uchun asosiy vositachi bo'lib, preparatning biologik faolligini ta'minlaydi. Bundan tashqari, u adrenergik retseptorlari agonistlari, blokerlari va yangi dorilar uchun turli xil qo'rg'oshin moddalarini tayyorlash uchun ishlatilishi mumkin, yangi dori-darmonlarni tadqiq qilish va ishlab chiqish uchun asosiy xom ashyo bilan ta'minlaydi. Kuchli antioksidant va antibakterial ta'sirga ega bo'lib, u antibakterial farmatsevtika sohasida katta ahamiyatga ega bo'lgan etil 3,5-dibromo-2,4-dihidroksisinnamatning ikki bosqichli sintezini ham ta'minlaydi.
Pestitsidlarni shakllantirishda u yangi yuqori{0}}samaradorlik, past-toksiklik va ekologik{2}}do'st pestitsidlarni, xususan, gerbitsidlar, fungitsidlar va insektitsidlarni tayyorlashga yordam beradi. Uning molekulasidagi fenolik gidroksil va aldegid guruhlari turli xil azot-tarkibida fosfor va{5}}tarkibidagi moddalar bilan kondensatsiya reaksiyasiga kirishib, bioaktiv geterosiklik birikmalar hosil qilishi mumkin. Bunday birikmalar ekinlar zararkunandalari va kasalliklarining ko'payishini samarali ravishda inhibe qiladi, ekologik jihatdan xavfsiz va inson tanasi uchun zararsiz bo'lib, zamonaviy pestitsidlarning rivojlanish tendentsiyasiga mos keladi.
Uning aminokislotalar bilan kondensatsiyasidan olingan shiff bazasi hosilalari ekinlarning qo'ziqorin kasalliklarining oldini olish va nazorat qilish uchun ajoyib bakteritsid faollikka ega; Geterotsiklik birikmalar bilan reaksiyalar natijasida hosil bo'lgan hosilalar ekinlarga nisbatan juda past fitotoksisiteli dala begona o'tlarini samarali ravishda yo'q qilish uchun gerbitsid sifatida xizmat qilishi mumkin.
Xushbo'y hid hosil qilishda mahsulot yumshoq o'ziga xos xushbo'y hidga ega va uni to'g'ridan-to'g'ri xushbo'y hid sifatida ishlatish yoki yuqori{0}}navbatli hidlarni sintez qilish uchun vositachi sifatida foydalanish mumkin.
Oksidlanish, qaytarilish, kondensatsiya va boshqa reaksiyalar orqali parfyumeriya, essensiya, kosmetika va boshqa mahsulotlar ishlab chiqarish uchun boy xushbo'y hidli aromatik moddalarni ishlab chiqarishi mumkin. Uning yog'li spirtlar bilan kondensatsiyasi natijasida hosil bo'lgan asetal moddalar uzoq davom etadigan gul notalarini beradi va parfyumeriya va essensiyalarning asosiy tarkibiy qismidir. Bundan tashqari, uning noyob molekulyar tuzilishi ultrabinafsha nurlarini singdirish imkonini beradi, bu uni UV absorberlari uchun xom ashyoga aylantiradi. Kosmetika va terini parvarish qilish mahsulotlariga qo'shilsa, u quyoshdan himoya qilish samaradorligini oshiradi va terining qarishini kechiktirish uchun antioksidant ta'sir ko'rsatadi.
Bo'yoq sanoatida qo'llanilishi
Mahsulot bo'yoq hosil qilishda muhim vositachi hisoblanadi. O'zining faol funktsional guruhlaridan foydalanib, to'qimachilik, charm, plastmassa, poligrafiya va boshqa sohalarda keng qo'llaniladigan azo bo'yoqlari, antrakinon bo'yoqlari va lyuminestsent bo'yoqlar kabi turli bo'yoqlarni sintez qilishi mumkin.
Azo bo'yoq sintezida u diazonium tuzlari bilan bog'lanish va yorqin rangli azo bo'yoqlarni hosil qilish uchun birlashtiruvchi komponent sifatida ishlaydi.
Qizil, to'q sariq, sariq, jigarrang va boshqa ranglarni qoplagan bu bo'yoqlar mukammal bo'yash xususiyatlari, yuqori yorug'lik, yuvish va ishqalanish chidamliligi bilan faxrlanadi va paxta, zig'ir, ipak va jun kabi tabiiy tolalarni, shuningdek sintetik tolalarni bo'yash uchun mos keladi. Anilin diazonium tuzlari bilan bogʻlanish yoʻli bilan sintez qilingan azo boʻyoqlar paxta matolarini yorqin rangga, yuqori rangga chidamlilik va rangni yaxshi ushlab turish bilan boʻyash uchun ideal; naftilamin diazonium tuzlari bilan bog'lanish natijasida olingan bo'yoqlar jun va ipakni bo'yashda qo'llaniladi, to'qimachilik yumshoqligi va yorqinligini oshiradi.
Antrakinon bo'yoq hosil bo'lishida u antrakinon halqalarini o'zgartirishda ishtirok etadi. Kondensatsiya, oksidlanish va boshqa reaksiyalar orqali antrakinon molekulalariga gidroksil va aldegid guruhlari kabi funktsional guruhlar bo'yoq rangi va bo'yash samaradorligini moslashtirish uchun kiritiladi. Yorqin rang, yuqori yorug'lik chidamliligi va mukammal issiqlikka chidamliligi bilan ajralib turadigan antrakinon bo'yoqlari odatda polyester va neylon kabi sintetik tolalarni bo'yash, shuningdek, plastmassa va kauchuklarni bo'yash uchun ishlatiladi.
Undan sintez qilingan shaffof antrakinon bo'yoqlari poliester va aralash matolarni bo'yash va chop etishda qo'llaniladi, tayyor matolarga yuqori shaffoflik, bir xil rang va qulay ob-havoga chidamlilik beradi.
Floresan bo'yoq shakllanishida u Rhodol floresan bo'yoqlari uchun hal qiluvchi xom ashyo bo'lib xizmat qiladi. Yangi Rhodol bo'yoqlari 2-(4-dietilamino)-2-gidroksibenzoilbenzoy kislotasi va mahsulot o'rtasidagi kondensatsiya reaktsiyasi orqali sintezlanishi mumkin.
Ushbu bo'yoqlar uyali floresan tasvirlash uchun mavjud bo'lib, ular yuqori sezuvchanlik va selektivlikka ega bo'lgan gipoxlorit floresan zondlariga aylantirilishi mumkin, bu esa biologik aniqlash va atrof-muhit monitoringida katta qo'llash istiqbollarini ko'rsatadi.
Bundan tashqari, uning hosil boʻlgan lyuminestsent boʻyoqlari barqaror va kuchli lyuminestsent intensivlikka ega boʻlgan lyuminestsent siyohlar va qoplamalar ishlab chiqarishda qoʻllanilishi mumkin, ular kontrafaktga qarshi{0}}koʻrgazmalar va displey sohalarida keng rivojlanish salohiyatiga ega.
Bundan tashqari, u tola molekulalari bilan kovalent bogʻlanish hosil qiluvchi va toʻqimachilik sanoatida yuqori{0}}navbatli matolarni boʻyashda keng qoʻllaniladigan kuchli reaktivlik va yuqori boʻyash tezligiga ega boʻlgan reaktiv boʻyoqlarni sintez qilishi mumkin. Shuningdek, u turli materiallarning rang-barang bo'yash talablarini qondirish va bo'yoq sanoatining diversifikatsiyalangan rivojlanishini kengaytirish uchun kislotali bo'yoqlar va asosiy bo'yoqlarni tayyorlashga qodir.
Turli materiallardagi ilovalar
Materialshunoslikning uzluksiz rivojlanishi bilan,2,4-dihidroksibenzaldegido'zining noyob tuzilishi va xususiyatlari tufayli polimer materiallar, suyuq kristall materiallar, optik materiallar, kompozit materiallar va boshqa sohalarda tobora kengroq ilovalarga ega bo'lib, materialning ishlashini optimallashtirish va funktsional yangilash uchun kuchli yordam beradi.
Ajoyib issiqlikka chidamliligi, mexanik xususiyatlari va qayta ishlanishi mumkin bo'lgan termoset qatroni turi sifatida polibenzoksazin qatroni aerokosmik, avtomobil, elektronika va boshqa sohalarda keng qo'llaniladi.
An'anaviy shakllantirish usullari yuqori ishlab chiqarish xarajati va yuqori qotib qolish harorati bilan cheklanadi, shu bilan birga BETA-RESORCYLIC ALDEGIDE ning kiritilishi bu kamchiliklarni samarali hal qiladi. Yangi benzoksazin monomerlarini xomashyo sifatida BETA-RESORCYLIC ALDEGIDE, 3-aminofenilasetilen va formaldegid yordamida bir bosqichli reaksiya orqali yuqori rentabellikda oson sintez qilish mumkin. An'anaviy qatronlar bilan solishtirganda, bunday monomerlardan tayyorlangan polibenzoksazin qatroni past qattiqlashuv harorati, yuqori uglerod qoldiq tezligi va yuqori termal barqarorlik bilan ajralib turadi va davolash jarayonida kichik molekulyar moddalarni zo'rg'a chiqaradi, bu esa yanada ekologik toza va uni sanoatlashtirishga katta yordam beradi.
Bundan tashqari, u fenolik qatron va epoksi qatronini o'zgartirishi mumkin. Kiritilgan gidroksil va aldegid guruhlari qatronning mustahkamligini, yopishqoqligini va issiqlikka chidamliligini yaxshilaydi, ularning qoplamalar va yopishtiruvchi moddalarda qo'llanilishi doirasini kengaytiradi.
Suyuq kristall materiallarda u boshqa moddalar bilan kondensatsiya reaktsiyalari orqali suyuq kristalli birikmalarni sintez qilish uchun vositachi sifatida ishlaydi. Olingan suyuq kristall birikmalar qulay optik anizotropiya va termal barqarorlikka ega va suyuq kristall displeylar (LCD) va suyuq kristall sensorlar ishlab chiqarish uchun ishlatilishi mumkin.
Uning molekulasidagi gidroksil va aldegid guruhlari suyuq kristalllarning molekulyar joylashuvi va fazaviy oʻtish haroratini tartibga solib, yuqori kontrast nisbati va tezroq javob berish tezligi kabi displey koʻrsatkichlarini optimallashtirib, yuqori aniqlik va tezkor{1}}taʼsirli suyuq kristall mahsulotlarga boʻlgan talabni qondirishi mumkin. Bundan tashqari, suyuq kristall materiallarni qo'llash doirasini kengaytirish uchun chiziqli bo'lmagan optik materiallarni sintez qilish uchun ham foydalanish mumkin.
Optik materiallarda u optik faol moddalarni, shu jumladan lyuminestsent problarni va UV absorberlarini tayyorlash uchun ishlatiladi.
Rhodol floresan problarini sintez qilishdan tashqari, u ultrabinafsha nurni yutish qobiliyatiga ega va ultrabinafsha nurlarini samarali blokirovka qilish, materialning qarishi va rangi o'zgarishini oldini olish va xizmat muddatini uzaytirish uchun plastmassa, qoplamalar, kosmetika va boshqa materiallarga aralashtirilishi mumkin. Plastmassa plyonkalarga qo'shilsa, tashqi qadoqlash uchun ob-havoga chidamliligini oshiradi; qoplamalarga kiritilgan, tashqi devor va avtomobil sirtini bo'yash uchun ultrabinafsha qarshilikni yaxshilaydi; Kosmetikaga qo'shiladi, terini ultrabinafsha nurlanishidan himoya qiladi va antioksidant ta'sir ko'rsatadi.
Kompozit materiallarda u interfaal bog'lanish samaradorligini va kompozitlarning umumiy xususiyatlarini optimallashtirish uchun modifikator sifatida ishlaydi. Uglerod tolali kompozitlarda uning qo‘shilishi uglerod tolalari va qatronlar matritsasi o‘rtasidagi yopishqoqlikni kuchaytiradi, cho‘zilish kuchi va zarba kuchi kabi mexanik xususiyatlarni yaxshilaydi, shu tariqa kompozitlarni aerokosmik va yuqori{1}}ilova uskunalarini ishlab chiqarish uchun yanada moslashtiradi. Noorganik-organik kompozitlarda u nano{5}}kremniy va nano{6}}alyuminiy oksidi kabi noorganik plomba moddalari bilan reaksiyaga kirishish, barqaror kimyoviy birikmalar hosil qilish, materialning tarqalish qobiliyati va barqarorligini yaxshilash hamda issiqlikka chidamliligini oshirish uchun organik{4}}fazali vositachi sifatida xizmat qiladi.
Bundan tashqari, BETA{0}}RESORCYLIC ALDEGIDE fotosensitiv materiallarni tayyorlash uchun ishlatilishi mumkin. Uning fotosensitiv aldegid guruhi bosma plastinka-va fotolitografiya uchun fotosensitiv qatronlar sintezida ishtirok etadi. Bundan tashqari, u elektrokaplama sanoatida elektrolizlangan qatlamlarning porlashi va yopishishini oshirish va elektrolizlangan mahsulotlarning sifatini oshirish uchun elektrokaplama eritmalarida yorqinlashtiruvchi va yordamchi qo'shimcha sifatida qo'llaniladi.
Hozirgi vaqtda bir nechta sintetik usullar mavjud2,4-dihidroksibenzaldegid, ular orasida Vilsmeier{0}}Haack reaktsiyasi eng keng tarqalgan. So'nggi yillarda bis(triklorometil) karbonatdan (BTC) galogenlashtiruvchi vosita sifatida foydalanish-ekologik toza sintetik jarayon atrof-muhitni muhofaza qilish va xavfsizlik afzalliklari tufayli sanoat ishlab chiqarishining tadqiqot nuqtasiga aylandi.
Vilsmeier{0}}Haack sintetik usuli
Bu usul xom ashyo sifatida rezorsinolni, N,N{0}}dimetilformamidni (DMF) formillash reagenti va fosfor oksixloridni (POCl₃) katalizator sifatida maqsadli mahsulotni olish uchun organik erituvchida formillanish reaktsiyasini amalga oshiradi.
Maxsus jarayon: Magnit aralashtirish ostida asta-sekin quritilgan DMF va yangi distillangan fosfor oksixloridni 0-5 daraja haroratda muz{0}}asetonitril rezorsinol eritmasiga qo'shing. Yaxshilab aralashtirgandan so'ng, cho'kma tuzlarini filtrlang va ikki marta sovuq asetonitril bilan yuving.
Tuz qoldig'iga mos miqdorda suv qo'shing, aralashmani 50 daraja haroratda 30 daqiqa davomida qizdiring, kristallarni cho'ktirish uchun sovutib oling, filtrlang va kristallarni sovuq deionizatsiyalangan suv bilan yuving va nihoyat vakuumli pechda quriting va yuqori{2}}soflikdagi BETA-RESORCYLIC ALDEGIDE ni oling.
Bu usul yumshoq reaksiya sharoitlari, oddiy operatsiya va mahsulot tozaligi 99% dan yuqori boʻlgan yuqori mahsuldorlikka ega,-katta sanoat ishlab chiqarishi uchun mos keladi. Shunga qaramay, an'anaviy jarayonda qo'llaniladigan fosfor oksixlorid zaharli va korroziy bo'lib, keyinchalik zararsiz ishlov berishni talab qiladigan oz miqdorda fosfor-bo'lgan chiqindi suyuqlik hosil qiladi.
Qattiq fosgen yordamida yashil sintetik jarayon
An'anaviy sintez yo'llarining ekologik muammolarini hal qilish uchun fosfor va oltingugurtni{0}}tarkibida galogenlashtiruvchi moddalarni qattiq fosgen (BTC) bilan almashtiruvchi yashil sintetik usul ishlab chiqildi.
Bu jarayon xom ashyo sifatida rezorsin, BTC va DMF ni oladi va maqsadli mahsulot organik erituvchida reaksiya orqali, so'ngra tozalash orqali olinadi.
Maxsus muolajalar: rezorsin, BTC va DMFni organik erituvchida (afzalroq xloroform yoki dikloroetan) -20~30 darajada 20~40 daqiqa ichida aralashtiring. Yaxshisi, BTCni organik erituvchida eritib, tomchilab DMF qo'shing va keyin rezorsinolni kiriting.
Reaksiya eritmasini -5 daraja haroratda 5-20 daqiqa ushlab turing, keyin 30-50 darajaga qadar qizdiring va 3-8 soat davomida reaksiyaga kirishing. Reaktsiya tugagandan so'ng, erituvchini bug'lang, sovutib oling va assimilyatsiya filtrini o'tkazing va suvni qayta kristallash orqali sof BETA-RESORCYLIC ALDEGIDE ni oling.
Bu jarayon osonlik bilan olinadigan xom ashyo va past ishlab chiqarish xarajati bilan faxrlanadi. U yuqori darajada zaharli va korroziyali reagentlarni past toksiklik-qattiq fosgen bilan almashtirib, oqava suvlarni an'anaviy usullar bilan ifloslanishini yo'q qiladi.
Erituvchi qayta ishlanishi va qayta ishlatilishi mumkin, shuningdek, vodorod xloridning qoʻshimcha mahsuloti-qayta tiklanib, sanoat xlorid kislotasini olish mumkin, bu esa toza ishlab chiqarishni amalga oshirish va sanoatda qoʻllash istiqbollariga ega.
Issiq teglar: 2,4-dihidroksibenzaldegid kas 95-01-2, etkazib beruvchilar, ishlab chiqaruvchilar, zavod, ulgurji, sotib olish, narx, ommaviy, sotuv