Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. Xitoyda piridin suyuqligi kas 110-86-1 ning eng tajribali ishlab chiqaruvchilari va yetkazib beruvchilaridan biri hisoblanadi. Fabrikamızdan sotiladigan ulgurji ommaviy yuqori sifatli piridin suyuqligi kassa 110-86-1ga xush kelibsiz. Yaxshi xizmat va o'rtacha narx mavjud.
Piridin suyuqligi (azabenzol) - kuchli o'tkir hidli rangsiz yoki ozgina sarg'ish uchuvchi suyuqlik. Uning kimyoviy formulasi C₅H₅N. Bu bitta azot atomini o'z ichiga olgan muhim geterotsiklik birikma bo'lib, benzol halqasiga o'xshash, ammo azot bilan almashtirilgan bir CH guruhi bilan oltita a'zoli aromatik halqa tuzilishiga tegishli. Xona haroratida suyuq holatda bo'lib, qaynash nuqtasi 115,2 daraja. Suvda va turli xil organik erituvchilarda (masalan, etanol, efir) eriydi. Ishqoriyligi (pKa ≈ 5,2) tufayli u kislota-asos reaktsiyalarida va koordinatsion kimyoda qatnashishi mumkin. Ammo shuni ta'kidlash kerakki, toksik va inhalatsiya yoki aloqa nafas yo'llari va teriga tirnash xususiyati keltirib chiqarishi mumkin. Ish paytida shamollatish himoyasi talab qilinadi. Uning yonuvchanligi (porlash nuqtasi 20 daraja) ham yong'in manbalaridan uzoqda bo'lishi kerak.
U sanoat ishlab chiqarishida va laboratoriya tadqiqotlarida, asosan, erituvchi, katalizator yoki reaksiya oraliq mahsuloti sifatida keng qo'llaniladi. Tibbiyot sohasida u dori vositalarini (masalan, antigistaminlar, vitamin B₃) sintez qilish uchun asosiy xom ashyo hisoblanadi; qishloq xo'jaligi kimyosida gerbitsidlar va pestitsidlar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Bundan tashqari, u bo'yoqlar, kauchuk qo'shimchalar va oziq-ovqat qo'shimchalarini (masalan, nikotinik kislota) ishlab chiqarish uchun ham ishlatiladi.
|
Kimyoviy formula |
C5H5N |
|
Aniq massa |
79 |
|
Molekulyar og'irlik |
79 |
|
m/z |
79 (100.0%), 80 (5.4%) |
|
Elementlarni tahlil qilish |
C, 75.92; H, 6.37; N, 17.71 |
|
|
|
Piridin suyuqligibenzol halqasidagi bir CH guruhini azot atomi bilan almashtirish natijasida hosil boʻlgan olti aʼzoli geterosiklik aromatik birikma. Bu xona haroratida va bosimida rangsiz yoki ozgina sarg'ish shaffof suyuqlik bo'lib, kuchli o'tkir hidga ega, suvda va spirtlar, efirlar va benzol kabi turli xil organik erituvchilarda oson eriydi. 19-asrning o'rtalarida suyak yog'i fraksiyasidan birinchi bo'linishidan beri piridin oddiy organik asosdan tibbiyot, pestitsidlar, kimyoviy moddalar, materiallar va atrof-muhitni muhofaza qilish kabi ko'plab sohalarni qamrab olgan "universal g'isht" ga aylandi. 200 dan ortiq quyi oqim hosilalari bilan u nozik kimyo sanoati zanjirida almashtirib bo'lmaydigan asosiy xom ashyo hisoblanadi.
1. Pestitsidlar sanoati - piridin uchun eng yirik iste'mol bozori
Ishlab chiqarishning qariyb 50% pestitsidlar va ularning oraliq mahsulotlarini ishlab chiqarish va sintez qilish uchun ishlatiladi. Bu piridin halqali pestitsidlarni (taxminan 70 turdagi) sintez qilish uchun asosiy kashshof bo'lib, pestitsid sanoatining "jon molekulasi" sifatida qaralishi mumkin.
1.1. Gerbitsidlar sohasida
Bu piridinli gerbitsidlar uchun asosiy xom ashyo hisoblanadi. Paraquat va Diquat ikkalasi ham boshlang'ich material sifatida piridindan sintezlanadi. Diquatning muhim oraliq mahsuloti, 2-xloro-5-xlorometilpiridin.
Amerikaning Raleigh kompaniyasi tomonidan siklopentadien{0}}propanal sintez usuli orqali ishlab chiqilishi mumkin va-katta sanoat ishlab chiqarishiga mos keladi. Bundan tashqari, 3,5,6-trikloropiridin-2-fenol va uning natriy tuzi gerbitsidlar xlorpirifos, metilxlorpirifos va xlorheksidinning sintetik qidiruv mahsulotlari; 2-xloro-5-xlorometilpiridin neonikotinoid insektitsidlari imidacloprid va imidacloprid uchun muhim oraliq mahsulotdir. So'nggi yillarda piridin guruhlarini o'z ichiga olgan yangi gerbitsidlar ham paydo bo'ldi, masalan, Epirifenacil, Halauxifen metil, Florpyrauxifen benzil va boshqalar Xitoyda faol moddalarni ro'yxatga olishni yakunladi.
1.2. Pestitsid maydoni
Bu dunyodagi eng yirik pestitsidlar toifasi - neonikotinoid insektitsidlar, jumladan Imidacloprid, Acetamiprid, Thiametoxam, Clothianidin, Nitenpyram, Sulfoxaflor va Sulfoxaflor uchun ajralmas xom ashyo hisoblanadi. Bundan tashqari, xlorpirifos, benzoylurea, flupiradifuron, bisamid xlorfenapir va bromosiyanamid kabi organofosfat insektitsidlari, shuningdek, pimetrozin, propikonazol va propikonazol kabi boshqa insektitsidlar piridin yoki uning hosilalarini asosiy vosita sifatida ishlatadi. Statistik ma'lumotlarga ko'ra, so'nggi yillarda ISO umumiy nomlarini olgan piridin guruhlarini o'z ichiga olgan 14 tagacha insektitsidlar mavjud.
Ular orasida Xitoyda Chlorfenapyr uchun ro'yxatga olingan xomashyo soni 49 taga, Chlorfenapyr uchun ro'yxatga olingan xomashyo soni esa 12 taga yetdi. Bozor ko'rsatkichlari nihoyatda kuchli.
1.3. Fungitsid maydoni
Fungitsidlar sohasida, shuningdek, bir nechta muhim toifalarni o'z ichiga olgan yorqin porlaydi: metoksi akrilat propikonazol; Imidacloprid, flupiraklostrobin, sikloheksimid, flupiraklostrobin, piraklostrobin, fluazinam va piraklostrobin kabi süksinat dehidrogenaz inhibitörleri (SDHI); Va so'nggi yillarda propikonazol, propikonazol, difluoropiridinyum, piridiniy, xloropiridiniy, trifluoropiridinyum, ampitsillin, tetrazolium, flupirazol va piridiniyni o'z ichiga olgan ISO umumiy nomlarining 10 ta yangi navlari olingan.
Piridin tuzilmalarini o'z ichiga olgan ushbu fungitsidlar yuqori samaradorlik, yuqori selektivlik va past toksiklik va xavfsizlik tufayli hosildorlik va sifatni ta'minlash uchun muhim vositaga aylandi.
Shuni ta'kidlash kerakki, paraquat va xlorpirifos kabi an'anaviy o'ta zaharli pestitsidlar asta-sekin dalada ishlab chiqarishdan chiqarib yuborilsa-da, piridinning yangi avlod ekologik toza, samarali va kam zaharli pestitsidlarni yaratishdagi o'rni yanada yorqinroq bo'ldi. Pestitsidlarning yangi faol moddalarini prekursorlar sifatida piridinli galogenli birikmalardan foydalangan holda sintez qilish global pestitsidlarni tadqiq qilish va ishlab chiqishda mashhur yo'nalishga aylandi.
2. Farmatsevtika sanoati - hayotni saqlaydigan asosiy kuchdir
Ishlab chiqarishning taxminan 23% farmatsevtika oraliq mahsuloti sifatida ishlatiladi, ular tez-tez ishlatiladigan klinik dori-darmonlarni sintez qilish uchun "murakka toshi molekulalari" hisoblanadi. Statistik ma'lumotlarga ko'ra, antibiotiklar, yurak-qon tomir dorilar, ovqat hazm qilish tizimi dorilari, vitaminlar va o'simtaga qarshi dorilar kabi deyarli barcha terapevtik sohalarni qamrab oluvchi piridin halqalarini o'z ichiga olgan 7000 dan ortiq dori molekulalari mavjud.
2.1. Vitaminlar va oziqlantiruvchi dorilar
Bu vitamin B3 (niatsin, niatsinamid) va B6 vitamini (piridoksin) sintez qilish uchun asosiy xom ashyo hisoblanadi.
Niatsin va nikotinamid nafaqat muhim ozuqaviy qo'shimchalar, balki ozuqa sanoatida qo'shimchalar sifatida keng qo'llaniladi. Niatsinamid (nikotinamid) terini parvarish qilish mahsulotlarining yulduz tarkibiy qismi bo'lib, oqartirish va qarishga qarshi{1}}ishlatiladi.
2.2. Infektsiyaga qarshi dorilar
Turli xil yuqumli kasalliklarga qarshi preparatlar sintezida ishtirok etgan: Isoniazid silga qarshi birinchi-asir dori; Niketamid klassik nafas olish stimulyatori; Piridostigmin miyasteniya gravisini davolash uchun ishlatiladi.
Bunga qo'chimcha,piridinli suyuqlikpenitsillin va sefalosporin antibiotiklarini sintez qilish uchun yon zanjir modifikatori sifatida ham qo'llaniladi, antibiotiklarning antibakterial spektrini oshiradi.
2.3. Yurak-qon tomir va ovqat hazm qilish tizimiga ta'sir qiluvchi dorilar
Amlodipin - qon bosimini pasaytirish uchun ishlatiladigan klassik kaltsiy kanallari blokeri; Nifedipin shuningdek, uning asosiy tuzilishi sifatida piridin halqasiga ega. Omeprazol va Lansoprazol kabi proton pompasi inhibitörleri oshqozon kislotasi bilan bog'liq kasalliklarni davolash uchun ishlatiladi va ularning sintezi ham piridin oraliq mahsulotlarga tayanadi. Esomeprazol shuningdek, piridin tuzilishini ham o'z ichiga oladi.
2.4. Shishlarga qarshi dorilar
Piridin asosidagi{0}}o'smaga qarshi dorilar so'nggi yillarda qizg'in tadqiqot mavzusi bo'ldi. Takrin Altsgeymer kasalligini davolash uchun FDA tomonidan tasdiqlangan birinchi atsetilxolinesteraza inhibitori bo'lib, o'smaga qarshi potentsialga ham ega. Imatinib surunkali miyeloid leykemiyani davolash uchun ishlatiladigan inqilobiy kinaz inhibitori bo'lib, uning molekulasida piridin halqasi mavjud. Bundan tashqari, pirazol piridinli heterotsiklik birikmalar o'smalarning oldini olish va davolashda yaxshi terapevtik ta'sir ko'rsatdi va minglab lotinlar sintez qilindi.
2.5 Tibbiyot kimyosida "universal asboblar qutisi"
Piridinni dorivor kimyogarlar tomonidan "umumiy vosita" deb hisoblashining sababi uning ko'plab afzalliklari bilan bog'liq: azot atomidagi yolg'iz juft elektronlar dori retseptorlari bilan vodorod aloqalarini hosil qilib, farmakokinetik xususiyatlarini yaxshilaydi; C2 va C4 pozitsiyalari nukleofil almashtirish reaktsiyalariga moyil bo'lib, kimyoviy modifikatsiyalarni osonlashtiradi; Piridin halqasini kiritish metabolik barqarorlikni yaxshilashi, hujayra o'tkazuvchanligini oshirishi va dori samaradorligini oshirishi mumkin. Tadqiqotlar shuni ko'rsatdiki, benzol halqasini birikmadagi piridin halqasi bilan almashtirish biologik faollikni 500 martadan ko'proq oshirishi mumkin.
Hujayra o'tkazuvchanligini 190 martadan ko'proq oshiring va oqsil bilan bog'lanishni 35 martadan ko'proq yaxshilang. Ushbu ma'lumotlar piridin halqasi dori molekulalarini optimallashtirish uchun "super modul" ekanligini to'liq ko'rsatadi.
3. Organik erituvchilar va kimyoviy reaksiya muhitlari
Bu noyob eruvchanligi va reaktivligi bilan ajoyib yuqori qutbli proton bo'lmagan erituvchidir.
3.1. Maxsus erituvchilar
U oddiy erituvchilarda qiyin eriydigan organik birikmalar va noorganik tuzlarni eritishi mumkin va nukleofil almashtirish, katalitik gidrogenatsiya, diazotizatsiya, asillanish va boshqalar kabi turli xil organik sintez reaktsiyalari uchun javob beradi.
Bundan tashqari, u xromatografik tahlil uchun mobil faza sifatida ishlatiladi. Permanganat oksidlanish reaksiyasida piridin oksidlovchilarga nisbatan barqaror va nitrat kislota, xrom oksidi, kaliy permanganat va boshqalar bilan oksidlanmaydi, bu esa uni bunday reaksiyalar uchun ideal erituvchiga aylantiradi.
3.2. Kislota bog'lovchi moddalar va ishqoriy katalizatorlar
Uning ishqoriyligi (yog'li aminlardan zaifroq, pirroldan kuchliroq bo'lsa ham) uni ajoyib kislota bog'lovchi vositaga aylantiradi. Asillanish va sulfonlanish kabi kislota hosil qiluvchi reaktsiyalarning organik sintezida piridin hosil bo'lgan kislotani neytrallashi, oldinga reaktsiyani rag'batlantirishi va mahsulot rentabelligini sezilarli darajada yaxshilashi mumkin.
Bu xususiyat farmatsevtika, pestitsidlar va bo'yoqlar sintezida keng qo'llaniladi. Bundan tashqari, u bor triflorid kabi Lyuis kislotalari bilan birikmalar hosil qilishi va katalitik qo'llash doirasini kengaytirishi mumkin.
4. Bo'yoq va pigment sanoati
Piridin - to'g'ridan-to'g'ri bo'yoqlar, kislotali bo'yoqlar va boshqalarni o'z ichiga olgan piridin bo'yoqlari sintezi uchun muhim kashshof bo'lib, u to'qimachilik va terini bo'yash uchun ishlatiladi va bo'yoqlarning rang chidamliligi va eruvchanligini sezilarli darajada yaxshilaydi. Vakil mahsulotlarga quyidagilar kiradi: N-etilpiridon seriyasi, koʻk asosli BB, koʻk asosli RR, dispers koʻk S-RB, eruvchan qisqartirilgan kulrang IBL, eruvchan qisqartirilgan koʻk IBC va boshqalar. Bundan tashqari, muhitdagi pigmentlarning dispersiya barqarorligini oshirish uchun pigment dispersantlarini sintez qilishda ham foydalaniladi.
Tayyorlanishipiridinli suyuqlik:
Azabenzol va uning hosilalarini turli usullar bilan ham sintez qilish mumkin, ulardan eng koʻp qoʻllaniladigan usul ikki molekuladan foydalanadigan Hanqi azabenzolini sintez qilishdir - Karbonil birikmalari, masalan, etilasetoatsetat, atsetaldegid molekulasi bilan kondensatsiyalanadi, soʻngra asetaldegid bilan kondensatsiyalanadi. atsetoatsetat va ammiak dihidropiridin birikmalarini hosil qiladi, so'ngra oksidlovchi (masalan, azot kislotasi) bilan gidrogenlanadi va azabenzol hosilalarini olish uchun dekarboksillanishgacha gidrolizlanadi.
Kimyoviy xossalari
Piridin va uning hosilalari benzolga qaraganda barqarorroq va ularning reaksiyaga kirishishi nitrobenzolga oʻxshaydi. Odatda aromatik elektrofil almashtirish reaktsiyalari 3 va 5 pozitsiyalarida sodir bo'ladi, ammo reaktivlik benzolnikiga qaraganda past va nitrlanish, galogenlanish, sulfonlanish va boshqa reaktsiyalar sodir bo'lishi oson emas. Bu zaif uchinchi darajali amin bo'lib, etanol eritmasida turli kislotalar (pikrik kislota yoki perklorik kislota va boshqalar) bilan erimaydigan tuzlar hosil qilishi mumkin. Sanoatda qo'llaniladigan u taxminan 1% 2-metilpiridinni o'z ichiga oladi, shuning uchun tuz hosil qilish xususiyatlaridagi farqdan foydalanib, uni gomologlaridan ajratish mumkin. Piridin turli metall ionlari bilan ham kristalli komplekslar hosil qilishi mumkin. Metall natriy va etanol ta'sirida geksahidropiridin (yoki piperidin) kabi benzolga qaraganda kamaytirish osonroq. Piridin vodorod peroksid bilan reaksiyaga kirishadi va piridin N-oksidga oson oksidlanadi.
Elektrofil almashtirish reaktsiyasi:
Azabenzol "p etishmayotgan" geterotsikl bo'lib, halqadagi elektron bulutlarining zichligi benzolnikidan past, shuning uchun uning elektrofil o'rnini bosish reaktsiyasi faolligi ham nitrobenzolga teng bo'lgan benzoldan past. Halqada azot atomlarining passivlanishi tufayli elektrofil o'rnini bosish reaktsiyasi uchun sharoit nisbatan og'ir bo'lib, unumdorligi past bo'ladi. O'rinbosarlar asosan 3( ) bitga kiradi.
Benzol bilan solishtirganda, azabenzol halqasining elektrofil o'rnini bosish reaktsiyasi qiyinlashadi va o'rinbosar asosan 3 ga kiradi ( ) Bu ta'sirni oraliq mahsulotning nisbiy barqarorligi bilan izohlash mumkin.
Yutuvchi azot atomi mavjudligi sababli, oraliq mahsulotning ijobiy ionlari benzol bilan almashtirilgan mos keladigan oraliq mahsulot kabi barqaror emas, shuning uchun azabenzolning elektrofil o'rnini bosish reaktsiyasi benzolga qaraganda qiyinroq. Elektrofil reagent hujumining holatini solishtirsak, biz 2( ) Bit va 4 ( ) ga hujum qilganda, musbat zaryad azot atomida katta elektronegativlikka ega bo'lganda hosil bo'lgan oraliq mahsulot uchun rezonans chegarasi formulasi mavjudligini ko'rishimiz mumkin. Bu chegara formulasi nihoyatda beqaror va 3( ) Pozitsiya bilan almashtirilgan oraliq uchun bunday nihoyatda beqaror chegara formulasi mavjud emas va oraliq oraliq hujumchi 2 va 4 pozitsiyasiga qaraganda barqarorroq. Shuning uchun 3-pozitsiyadagi o rinbosarlarni hosil qilish oson.
Nukleofil almashtirish reaktsiyasi:
Azot atomlarining azabenzol halqasida elektron yutilishi tufayli halqadagi uglerod atomlarining elektron bulutli zichligi, ayniqsa 2 va 4 pozitsiyalarda pasayadi, shuning uchun halqada nukleofil almashinish reaktsiyasi oson sodir bo'ladi va almashtirish reaktsiyasi asosan 2 va 4 pozitsiyalarda sodir bo'ladi. azinibabin reaktsiyasi deb ataladi. Agar 2-o'rinni egallagan bo'lsa, 4-aminopiridin olish uchun reaktsiya 4-holatda sodir bo'ladi, ammo hosil past bo'ladi.
Bit yoki nukleofil o'rin almashish reaktsiyasi yaxshi ajralib chiqadigan guruh (masalan, galogen, nitro) mavjud bo'lganda yuzaga kelishi oson bo'lsa. Masalan, u ammiak (yoki amin), alkil oksidi, suv va boshqa kuchsiz nukleofil reagentlar bilan nukleofil almashtirish reaksiyasiga kirishishi mumkin.
Nukleofil almashtirish reaktsiyasi:
Piridin halqasida azot atomlarining elektron yutilishi tufayli halqadagi uglerod atomlarining elektron bulutli zichligi, ayniqsa 2 va 4 pozitsiyalarda kamayadi, shuning uchun halqada nukleofil almashtirish reaktsiyasi oson sodir bo'ladi va almashtirish reaktsiyasi asosan 2 va 4 pozitsiyalarda sodir bo'ladi.
Azabenzolning natriy amino bilan 2-aminopiridin hosil qilish reaksiyasiga azinibabin reaksiyasi deyiladi. Agar 2-o'rinni egallagan bo'lsa, 4-aminopiridin olish uchun reaktsiya 4-holatda sodir bo'ladi, ammo hosil past bo'ladi. Bit yoki nukleofil o'rin almashish reaktsiyasi yaxshi ajralib chiqadigan guruh (masalan, galogen, nitro) mavjud bo'lganda yuzaga kelishi oson bo'lsa.
Masalan, u ammiak (yoki amin), alkil oksidi, suv va boshqa kuchsiz nukleofil reagentlar bilan nukleofil almashtirish reaksiyasiga kirishishi mumkin.
Redoks reaktsiyasi:
Azobenzol halqasidagi elektron bulutlarining zichligi past bo'lganligi sababli, odatda oksidlanish oson emas. Ayniqsa, kislotali sharoitda, sho'rlangandan keyin azot atomida ijobiy zaryadga ega bo'lib, elektron yutilishning induksion ta'siri kuchayadi, bu halqadagi elektron bulut zichligini kamaytiradi va oksidlovchining barqarorligini oshiradi. Azabenzol halqasi yon zanjirlarga ega bo'lganda, yon zanjirlarning oksidlanishi sodir bo'ladi. U N-oksid hosil qilish uchun maxsus oksidlanish sharoitida uchinchi darajali aminga o'xshash oksidlanish reaktsiyasiga kirishishi mumkin. Masalan, azabenzol peroksid yoki vodorod peroksid bilan reaksiyaga kirishganda azabenzol N-oksidini olish mumkin.
Azobenzol N-oksidida kislorod atomidagi iste'mol qilinmagan elektron juftligi aromatik katta p bog'i bilan p-p konjugatsiyaga ega bo'lishi mumkin, bu halqadagi elektron bulutlarining zichligini oshiradi Bitsum. Azobenzol halqasining elektrofil o'rnini bosish reaksiyasi joylashuvning ortishi tufayli oson sodir bo'ladi. Azobenzol N-oksidi hosil boʻlgandan soʻng azot atomi musbat zaryadga ega boʻlib, elektron yutishning induksion taʼsiri kuchayadi, shuning uchun 4-holatdagi elektron bulutining zichligi pasayadi, shuning uchun elektrofil oʻrnini bosish reaksiyasi asosan 4( ) On da sodir boʻladi. Shu bilan birga, azabenzol N-oksidlari ham nukleofil almashinish reaksiyalariga moyil.
Oksidlanish reaktsiyasidan farqli o'laroq, Azabenzol halqasi katalitik gidrogenatsiya va kimyoviy reagentlar bilan kamaytirilishi mumkin bo'lgan benzol halqasidan ko'ra gidrogenlanishni kamaytirishga osonroqdir.
ning kamaytirish mahsulotipiridinli suyuqlikikkilamchi amin xususiyatiga ega bo'lgan geksahidropiridin (piperidin) Azabenzolga (pKa=11.2) nisbatan ishqoriyroq bo'lib, qaynash nuqtasi 106 daraja. Ko'pgina tabiiy mahsulotlarda bu halqa tizimi mavjud va odatda organik asoslar ishlatiladi.
Azabenzol va uning hosilalari benzolga qaraganda barqarorroq, reaksiyaga kirishish qobiliyati nitrobenzolga oʻxshaydi. Aromatik birikmalarning tipik elektrofil almashtirish reaktsiyalari 3 va 5-pozitsiyalarda sodir bo'ladi, lekin ularning reaktivligi benzolnikiga qaraganda pastroq va ular odatda nitrlanish, galogenlanish va sulfonlanish kabi reaktsiyalarga kamroq moyil bo'ladi. Bu etanol eritmasida turli kislotalar (masalan, pikrik kislota yoki perklorik kislota) bilan erimaydigan tuzlar hosil qilishi mumkin bo'lgan zaif uchinchi darajali amin. U sanoatda qo'llaniladi, taxminan 1% 2-metilpiridinni o'z ichiga oladi, shuning uchun tuz hosil qilish xususiyatlaridagi farqlardan foydalanib, uni gomologlaridan ajratish mumkin. Shuningdek, u turli metallar komplekslarini hosil qilishi mumkin.
Metall natriy va etanol ta'sirida geksahidropiridin (yoki piperidin) kabi benzolga qaraganda uni kamaytirish osonroq. U vodorod peroksid bilan reaksiyaga kirishadi va N-oksidlangan piridingacha oson oksidlanadi.
Xushbo'ylik
Piridinning tuzilishi benzolga juda o'xshaydi. Zamonaviy fizik usullar piridin molekulalaridagi uglerod uglerod bog'ining uzunligi 139 pm ekanligini o'lchadi, bu C-N yagona aloqa (147 pm) va C=N qo'sh aloqa (128 pm) o'rtasida. Bundan tashqari, uning uglerod uglerod bog'i va uglerod azot aloqasining bog'lanish uzunligi qiymatlari ham o'xshash bo'lib, bog'lanish burchagi taxminan 120 daraja. Bu piridin halqasida o'rtacha bog'lanish darajasi yuqori ekanligini ko'rsatadi, lekin benzol kabi to'liq emas.
Piridin halqasidagi uglerod va azot atomlari sp2 gibridlangan orbitallarda bir-biri bilan ustma-ust qo‘shilib sigma bog‘ hosil qiladi va tekis olti a’zoli halqa hosil qiladi. Har bir atom halqa tekisligiga perpendikulyar ap orbitalga ega, har bir p orbitalda bittadan elektron bor. Bu p orbitallar lateral tarzda bir-biriga yopishib, benzol halqasiga o‘xshash 4n+2 qoidasiga amal qilgan holda, 6 ta p elektronga ega bo‘lgan yopiq katta p bog‘ hosil qiladi.
Shuning uchun piridin ma'lum darajada aromatiklikka ega. Azot atomida bog'lanishda ishtirok etmaydigan va bir juft yolg'iz elektronlar bilan band bo'lgan, piridinni ishqoriy holga keltiradigan yana bir sp2 gibrid orbital mavjud. Piridin halqasidagi azot atomining elektromanfiyligi nisbatan yuqori bo‘lib, bu halqadagi elektron bulut zichligi taqsimlanishiga sezilarli ta’sir ko‘rsatadi, bu esa p elektron bulutining azot atomi tomon siljishiga olib keladi.
Azot atomi atrofida elektron bulut zichligi yuqori, halqaning boshqa qismlarida elektron bulut zichligi, ayniqsa, qo'shni va para pozitsiyalarida kamayadi, bu sezilarli darajada kamayadi. Shunday qilib, piridin benzolga qaraganda yomonroq aromatiklikka ega.
Piridin molekulalarida azot atomining roli nitrobenzoldagi nitroguruh roliga o'xshash bo'lib, benzol halqasi bilan solishtirganda orto va para pozitsiyalarida elektron bulutlari zichligining pasayishiga olib keladi, meta holati esa benzol halqasiga o'xshaydi. Natijada, halqadagi uglerod atomining elektron bulutli zichligi benzolnikiga qaraganda ancha past bo'ladi. Shuning uchun, piridin kabi aromatik geterosikllar, shuningdek, "p - etishmayotgan" geterotsikllar deb ham ataladi. Bu tipdagi geterotsiklik halqalar kimyoviy jihatdan elektrofil almashinish reaksiyalariga, nukleofil almashinish reaksiyalariga, oksidlanish reaksiyalariga va qaytarilish reaksiyalariga ko‘proq moyil bo‘ladi.
Ishqoriy va tuzlash
Piridinning azot atomidagi taqsimlanmagan elektron juftlari protonlarni qabul qilishi va ishqoriylikni namoyon qilishi mumkin. Piridinning konjugatsiyalangan kislotasining pKa (N atomida protonni qabul qiluvchi piridin) 5,25 ni tashkil qiladi, bu ammiak (pKa 9,24) va yog'li aminlardan (pKa 10-11) kislotaliroqdir (pKa qanchalik kichik bo'lsa, kislotalik kuchliroq bo'ladi). Sababi, piridindagi azot atomidagi bo‘linmagan elektron juftlari sp2 gibrid orbitallarda joylashgan bo‘lib, ular sp3 gibrid orbitallarga qaraganda ko‘proq s-orbital komponentlarga ega va atom yadrosiga yaqinroqdir. Elektronlar yadro bilan kuchli bog'langan va elektronlar berishga nisbatan kichikroq moyillikka ega, bu esa protonlar va kamroq ishqoriy bog'lanishni qiyinlashtiradi. Biroq, pKa 4,6 bo'lgan anilin kabi aromatik aminlar bilan solishtirganda, piridin bir oz ko'proq ishqoriydir.
Piridin kuchli kislotalar bilan barqaror tuzlar hosil qilishi mumkin va ba'zi kristalli tuzlar ajratish, aniqlash va tozalash ishlari uchun ishlatilishi mumkin. Piridinning ishqoriyligi ko'plab kimyoviy reaktsiyalarda katalizator va kislotasizlantiruvchi vosita sifatida ishlatiladi. Suvda va organik erituvchilarda yaxshi eruvchanligi tufayli uning katalitik ta'siri ko'pincha ba'zi noorganik asoslarga etib bormaydi.
Piridin nafaqat kuchli kislotalar bilan, balki Lyuis kislotalari bilan ham tuzlar hosil qilishi mumkin.
Bundan tashqari, u uchinchi darajali aminlarning ma'lum xususiyatlariga ega bo'lib, ular galogenlangan uglevodorodlar bilan to'rtlamchi ammoniy tuzlarini hosil qilish yoki atsilgalogenidlar bilan tuzlar hosil qilishi mumkin.
Tez-tez so'raladigan savollar
Piridin odamlar uchun toksikmi?
+
-
Odamlar va hayvonlarda o'tkazilgan tadqiqotlar bo'yicha hisobotlardan, biz piridinga duchor bo'lgan odamlar uchun eng muhim sog'liq muammosi bo'ladi deb o'ylaymiz.jigarga zarar etkazish. Odamlar uchun boshqa sog'liq muammolari nevrologik ta'sirlar, buyrak ta'siri va teri va ko'zning tirnash xususiyati bo'lishi mumkin.
Agar biz piridinni hidlasak nima bo'ladi?
+
-
Piridin bilan nafas olish mumkinyo'tal va xirillashni keltirib chiqaradigan burun va tomoqni bezovta qiladi. Piridin ko'ngil aynishi, qusish, diareya va qorin og'rig'iga olib kelishi mumkin. Piridin bosh og'rig'i, charchoq, bosh aylanishi, bosh aylanishi, chalkashlik va hatto koma va o'limga olib kelishi mumkin.
Qanday dorilar piridinni o'z ichiga oladi?
+
-
Piridin{0}}asosidagi dorilar turli biologik atributlarga ega ekanligi xabar qilingan, ular orasida silga qarshi dorilar (izoniazid), saratonga qarshi (abirateron), bezgakka qarshi (enpirolin), nafas olish stimulyatorlari (niketamid), miyasteniya gravis (piridostigmin) sifatida foydalanish kiradi.
Issiq teglar: piridin suyuqligi kas 110-86-1, etkazib beruvchilar, ishlab chiqaruvchilar, zavod, ulgurji, sotib olish, narx, ommaviy, sotuv