Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. Xitoyda piridin suyuqligi kas 110-86-1 ning eng tajribali ishlab chiqaruvchilari va yetkazib beruvchilaridan biri hisoblanadi. Fabrikamızdan sotiladigan ulgurji ommaviy yuqori sifatli piridin suyuqligi kassa 110-86-1ga xush kelibsiz. Yaxshi xizmat va o'rtacha narx mavjud.
Piridin suyuqligi (azabenzol) - kuchli o'tkir hidli rangsiz yoki ozgina sarg'ish uchuvchi suyuqlik. Uning kimyoviy formulasi C₅H₅N. Bu bitta azot atomini o'z ichiga olgan muhim geterotsiklik birikma bo'lib, benzol halqasiga o'xshash, lekin azot bilan almashtirilgan bir CH guruhiga ega oltita a'zoli aromatik halqa tuzilishiga tegishli. Xona haroratida suyuq holatda bo'lib, qaynash nuqtasi 115,2 daraja. Suvda va turli xil organik erituvchilarda (masalan, etanol, efir) eriydi.
U sanoat ishlab chiqarishida va laboratoriya tadqiqotlarida, asosan, erituvchi, katalizator yoki reaksiya oraliq mahsuloti sifatida keng qo'llaniladi. Tibbiyot sohasida u dori vositalarini (masalan, antigistaminlar, vitamin B₃) sintez qilish uchun asosiy xom ashyo hisoblanadi; qishloq xo'jaligi kimyosida gerbitsidlar va pestitsidlar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Bundan tashqari, u bo'yoqlar, kauchuk qo'shimchalar va oziq-ovqat qo'shimchalarini (masalan, nikotinik kislota) ishlab chiqarish uchun ham ishlatiladi.
Ishqoriyligi (pKa ≈ 5,2) tufayli u kislota{1}}asos reaktsiyalarida va koordinatsion kimyoda qatnashishi mumkin. Ammo shuni ta'kidlash kerakki, toksik va inhalatsiya yoki aloqa nafas yo'llari va teriga tirnash xususiyati keltirib chiqarishi mumkin. Ish paytida shamollatish himoyasi talab qilinadi. Uning yonuvchanligi (porlash nuqtasi 20 daraja) ham yong'in manbalaridan uzoqda bo'lishi kerak.
|
Kimyoviy formula |
C5H5N |
|
Aniq massa |
79 |
|
Molekulyar og'irlik |
79 |
|
m/z |
79 (100.0%), 80 (5.4%) |
|
Elementlarni tahlil qilish |
C, 75.92; H, 6.37; N, 17.71 |
|
|
|
Azabenzol va uning hosilalari organik sintez, dori-darmonlarni loyihalash, qishloq xo'jaligi kimyosi, bo'yoqlar va materialshunoslikda keng qo'llaniladi. Organik sintezda ko'pincha erituvchi yoki katalizator sifatida ishlatiladi; Dori-darmonlarni ishlab chiqishda uning yadrolari ko'pincha ularning biologik faolligi va samaradorligini oshirish uchun dori molekulalariga kiritiladi;
Qishloq xo'jaligi kimyosida azabenzol hosilalari yuqori samarali pestitsidlar va insektitsidlar sifatida yaratilgan; Materialshunoslik sohasida azabenzol va uning hosilalari yangi materiallar va katalizatorlar sifatida ham o'rganilgan.
Bundan tashqari, gidroksidi hal qiluvchi sifatida ishlatilishi mumkin va kislotasizlantiruvchi moddalar va asillanish reaktsiyalari uchun ajoyib hal qiluvchi hisoblanadi; Bundan tashqari, polimerizatsiya reaktsiyalari, oksidlanish reaktsiyalari, akrilonitrilning karbonillanish reaktsiyalari va boshqalar uchun katalizator sifatida foydalanish mumkin; Bundan tashqari, silikon kauchuk uchun stabilizator va anion almashinuvi membranalari uchun xom ashyo sifatida ishlatilishi mumkin.
Xulosa qilib aytganda, bu asosiy kimyoviy xom ashyo bo'lib, nafaqat organik kimyoni tadqiq qilish va qo'llashda muhim o'rin tutadi, balki uning hosilalarini ishlab chiqish va qo'llash ham tadqiqot mazmunini va tibbiyot, qishloq xo'jaligi va materialshunoslik kabi sohalardagi yutuqlarni sezilarli darajada boyitdi.
tayyorlashpiridinli suyuqlik:
1. Tabiiy ko'mir qatroni yoki asetaldegid va ammiakdan olinishi mumkin. Azabenzol va uning hosilalarini turli usullar bilan ham sintez qilish mumkin, ulardan eng koʻp qoʻllaniladigan usul ikki molekuladan foydalanadigan Hanqi azabenzolini sintez qilishdir - Karbonil birikmalari, masalan, etilasetoatsetat, atsetaldegid molekulasi bilan kondensatsiyalanadi, soʻngra asetaldegid bilan kondensatsiyalanadi. atsetoatsetat va ammiak dihidropiridin birikmalarini hosil qiladi, so'ngra oksidlovchi (masalan, azot kislotasi) bilan gidrogenlanadi va azabenzol hosilalarini olish uchun dekarboksillanishgacha gidrolizlanadi.
2. Asetilen, ammiak va metanol ham katalizator orqali 500 darajada tayyorlanishi mumkin.
Kimyoviy xossalari
Piridin va uning hosilalari benzolga qaraganda barqarorroq va ularning reaksiyaga kirishishi nitrobenzolga oʻxshaydi. Odatda aromatik elektrofil almashtirish reaktsiyalari 3 va 5 pozitsiyalarida sodir bo'ladi, ammo reaktivlik benzolnikiga qaraganda past va nitrlanish, galogenlanish, sulfonlanish va boshqa reaktsiyalar sodir bo'lishi oson emas. Bu zaif uchinchi darajali amin bo'lib, etanol eritmasida turli kislotalar (pikrik kislota yoki perklorik kislota va boshqalar) bilan erimaydigan tuzlar hosil qilishi mumkin. Sanoatda qo'llaniladigan u taxminan 1% 2-metilpiridinni o'z ichiga oladi, shuning uchun tuz hosil qilish xususiyatlaridagi farqdan foydalanib, uni gomologlaridan ajratish mumkin. Piridin turli metall ionlari bilan ham kristalli komplekslar hosil qilishi mumkin. Metall natriy va etanol ta'sirida geksahidropiridin (yoki piperidin) kabi benzolga qaraganda kamaytirish osonroq. Piridin vodorod peroksid bilan reaksiyaga kirishadi va piridin N-oksidga oson oksidlanadi.
Azabenzol "p etishmayotgan" geterotsikl bo'lib, halqadagi elektron bulutlarining zichligi benzolnikidan past, shuning uchun uning elektrofil o'rnini bosish reaktsiyasi faolligi ham nitrobenzolga teng bo'lgan benzoldan past. Halqada azot atomlarining passivlanishi tufayli elektrofil o'rnini bosish reaktsiyasi uchun sharoit nisbatan og'ir bo'lib, unumdorligi past bo'ladi. O'rinbosarlar asosan 3( ) bitga kiradi.
Benzol bilan solishtirganda, azabenzol halqasining elektrofil o'rnini bosish reaktsiyasi qiyinlashadi va o'rinbosar asosan 3 ga kiradi ( ) Bu ta'sirni oraliq mahsulotning nisbiy barqarorligi bilan izohlash mumkin.
Yutuvchi azot atomi mavjudligi sababli, oraliq mahsulotning ijobiy ionlari benzol bilan almashtirilgan mos keladigan oraliq mahsulot kabi barqaror emas, shuning uchun azabenzolning elektrofil o'rnini bosish reaktsiyasi benzolga qaraganda qiyinroq. Elektrofil reagent hujumining holatini solishtirsak, biz 2( ) Bit va 4 ( ) ga hujum qilganda, musbat zaryad azot atomida katta elektronegativlikka ega bo'lganda hosil bo'lgan oraliq mahsulot uchun rezonans chegarasi formulasi mavjudligini ko'rishimiz mumkin. Bu chegara formulasi nihoyatda beqaror va 3( ) Pozitsiya bilan almashtirilgan oraliq uchun bunday nihoyatda beqaror chegara formulasi mavjud emas va oraliq oraliq hujumchi 2 va 4 pozitsiyasiga qaraganda barqarorroq. Shuning uchun 3-pozitsiyadagi o rinbosarlarni hosil qilish oson.
Azot atomlarining azabenzol halqasida elektron yutilishi tufayli halqadagi uglerod atomlarining elektron bulutli zichligi, ayniqsa 2 va 4-pozitsiyalarda pasayadi, shuning uchun halqada nukleofil almashinish reaktsiyasi oson sodir bo'ladi va almashtirish reaktsiyasi asosan 2 va 4 pozitsiyalarda sodir bo'ladi.
Azabenzolning natriy amino bilan 2-aminopiridin hosil qilish reaksiyasiga azinibabin reaksiyasi deyiladi.
Agar 2-o'rinni egallagan bo'lsa, 4-aminopiridin olish uchun reaktsiya 4-holatda sodir bo'ladi, ammo hosil past bo'ladi. Bit yoki nukleofil o'rin almashish reaktsiyasi yaxshi ajralib chiqadigan guruh (masalan, galogen, nitro) mavjud bo'lganda yuzaga kelishi oson bo'lsa. Masalan, u ammiak (yoki amin), alkil oksidi, suv va boshqa kuchsiz nukleofil reagentlar bilan nukleofil almashtirish reaksiyasiga kirishishi mumkin.
Piridin halqasida azot atomlarining elektron yutilishi tufayli halqadagi uglerod atomlarining elektron bulutli zichligi, ayniqsa 2 va 4 pozitsiyalarda kamayadi, shuning uchun halqada nukleofil almashtirish reaktsiyasi oson sodir bo'ladi va almashtirish reaktsiyasi asosan 2 va 4 pozitsiyalarda sodir bo'ladi.
Azabenzolning natriy amino bilan 2-aminopiridin hosil qilish reaksiyasiga azinibabin reaksiyasi deyiladi. Agar 2-o'rinni egallagan bo'lsa, 4-aminopiridin olish uchun reaktsiya 4-holatda sodir bo'ladi, ammo hosil past bo'ladi.
Bit yoki nukleofil o'rin almashish reaktsiyasi yaxshi ajralib chiqadigan guruh (masalan, galogen, nitro) mavjud bo'lganda yuzaga kelishi oson bo'lsa. Masalan, u ammiak (yoki amin), alkil oksidi, suv va boshqa kuchsiz nukleofil reagentlar bilan nukleofil almashtirish reaksiyasiga kirishishi mumkin.
Azobenzol halqasidagi elektron bulutlarining zichligi past bo'lganligi sababli, odatda oksidlanish oson emas. Ayniqsa, kislotali sharoitda, sho'rlangandan keyin azot atomida ijobiy zaryadga ega bo'lib, elektron yutilishning induksion ta'siri kuchayadi, bu halqadagi elektron bulut zichligini kamaytiradi va oksidlovchining barqarorligini oshiradi. Azabenzol halqasi yon zanjirlarga ega bo'lganda, yon zanjirlarning oksidlanishi sodir bo'ladi.
U N-oksid hosil qilish uchun maxsus oksidlanish sharoitida uchinchi darajali aminga o'xshash oksidlanish reaktsiyasiga kirishishi mumkin. Masalan, azabenzol peroksid yoki vodorod peroksid bilan reaksiyaga kirishganda azabenzol N-oksidini olish mumkin.
Azobenzol N-oksidida kislorod atomidagi iste'mol qilinmagan elektron juftligi aromatik katta p bog'i bilan p-p konjugatsiyaga ega bo'lishi mumkin, bu halqadagi elektron bulutlarining zichligini oshiradi Bitsum. Azobenzol halqasining elektrofil o'rnini bosish reaksiyasi joylashuvning ortishi tufayli oson sodir bo'ladi. Azobenzol N-oksidi hosil boʻlgandan soʻng azot atomi musbat zaryadga ega boʻlib, elektron yutishning induksion taʼsiri kuchayadi, shuning uchun 4-holatdagi elektron bulutining zichligi pasayadi, shuning uchun elektrofil oʻrnini bosish reaksiyasi asosan 4( ) On da sodir boʻladi. Shu bilan birga, azabenzol N-oksidlari ham nukleofil almashtirish reaksiyalariga moyil.
Oksidlanish reaktsiyasidan farqli o'laroq, Azabenzol halqasi katalitik gidrogenatsiya va kimyoviy reagentlar bilan kamaytirilishi mumkin bo'lgan benzol halqasidan ko'ra gidrogenlanishni kamaytirishga osonroqdir.
ning kamaytirish mahsulotipiridinli suyuqlikikkilamchi amin xususiyatiga ega bo'lgan geksahidropiridin (piperidin) Azabenzolga (pKa=11.2) nisbatan ko'proq ishqoriydir va qaynash nuqtasi 106 daraja. Ko'pgina tabiiy mahsulotlarda bu halqa tizimi mavjud va odatda organik asoslar ishlatiladi.
Azabenzol va uning hosilalari benzolga qaraganda barqarorroq, reaksiyaga kirishish qobiliyati nitrobenzolga oʻxshaydi. Aromatik birikmalarning tipik elektrofil almashtirish reaktsiyalari 3 va 5-pozitsiyalarda sodir bo'ladi, lekin ularning reaktivligi benzolnikiga qaraganda pastroq va ular odatda nitrlanish, galogenlanish va sulfonlanish kabi reaktsiyalarga kamroq moyil bo'ladi. Bu etanol eritmasida turli kislotalar (masalan, pikrik kislota yoki perklorik kislota) bilan erimaydigan tuzlar hosil qilishi mumkin bo'lgan zaif uchinchi darajali amin.
Sanoatda qo'llaniladi, taxminan 1% 2{5}}metilpiridinni o'z ichiga oladi, shuning uchun uni tuz hosil qilish xususiyatlaridagi farqlardan foydalanib, gomologlaridan ajratish mumkin.U turli metall ionlari bilan kristall komplekslarni ham hosil qilishi mumkin. Metall natriy va etanol ta'sirida geksahidropiridin (yoki piperidin) kabi benzolga qaraganda uni kamaytirish osonroq. Vodorod peroksid bilan reaksiyaga kirishadi va N-oksidlangan piridinga oson oksidlanadi.
Xushbo'ylik
Piridinning tuzilishi benzolga juda o'xshaydi. Zamonaviy fizik usullar piridin molekulalaridagi uglerod uglerod bog'ining uzunligi 139 pm ekanligini o'lchadi, bu C-N yagona aloqa (147 pm) va C=N qo'sh aloqa (128 pm) o'rtasida. Bundan tashqari, uning uglerod uglerod bog'i va uglerod azot aloqasining bog'lanish uzunligi qiymatlari ham o'xshash bo'lib, bog'lanish burchagi taxminan 120 daraja. Bu piridin halqasida o'rtacha bog'lanish darajasi yuqori ekanligini ko'rsatadi, lekin benzol kabi to'liq emas.
Piridin halqasidagi uglerod va azot atomlari sp2 gibridlangan orbitallarda bir-biri bilan ustma-ust qo‘shilib sigma bog‘ hosil qiladi va tekis olti a’zoli halqa hosil qiladi. Har bir atom halqa tekisligiga perpendikulyar ap orbitalga ega, har bir p orbitalda bittadan elektron bor. Bu p orbitallar lateral tarzda bir-biriga yopishib, benzol halqasiga o‘xshash 4n+2 qoidasiga amal qilgan holda, 6 ta p elektronga ega bo‘lgan yopiq katta p bog‘ hosil qiladi. Shuning uchun piridin ma'lum darajada aromatiklikka ega. Azot atomida bog'lanishda ishtirok etmaydigan va bir juft yolg'iz elektronlar bilan band bo'lgan, piridinni ishqoriy holga keltiradigan yana bir sp2 gibrid orbital mavjud. Piridin halqasidagi azot atomining elektromanfiyligi nisbatan yuqori bo‘lib, bu halqadagi elektron bulut zichligi taqsimlanishiga sezilarli ta’sir ko‘rsatadi, bu esa p elektron bulutining azot atomi tomon siljishiga olib keladi. Azot atomi atrofida elektron bulut zichligi yuqori, halqaning boshqa qismlarida elektron bulut zichligi, ayniqsa, qo'shni va para pozitsiyalarida kamayadi, bu sezilarli darajada kamayadi. Shunday qilib, piridin benzolga qaraganda yomonroq aromatiklikka ega.
Piridin molekulalarida azot atomining roli nitrobenzoldagi nitroguruh roliga o'xshash bo'lib, benzol halqasi bilan solishtirganda orto va para pozitsiyalarida elektron bulutlari zichligining pasayishiga olib keladi, meta holati esa benzol halqasiga o'xshaydi. Natijada, halqadagi uglerod atomining elektron bulutli zichligi benzolnikiga qaraganda ancha past bo'ladi. Shuning uchun, piridin kabi aromatik geterosikllar, shuningdek, "p - etishmayotgan" geterotsikllar deb ham ataladi. Bu tipdagi geterotsiklik halqalar kimyoviy jihatdan elektrofil almashinish reaksiyalariga, nukleofil almashinish reaksiyalariga, oksidlanish reaksiyalariga va qaytarilish reaksiyalariga ko‘proq moyil bo‘ladi.
Ishqoriy va tuzlash
Piridinning azot atomidagi taqsimlanmagan elektron juftlari protonlarni qabul qilishi va ishqoriylikni namoyon qilishi mumkin. Piridinning konjugatsiyalangan kislotasining pKa (N atomida protonni qabul qiluvchi piridin) 5,25 ni tashkil qiladi, bu ammiak (pKa 9,24) va yog'li aminlardan (pKa 10-11) kislotaliroqdir (pKa qanchalik kichik bo'lsa, kislotalik kuchliroq bo'ladi). Sababi, piridindagi azot atomidagi bo‘linmagan elektron juftlari sp2 gibrid orbitallarda joylashgan bo‘lib, ular sp3 gibrid orbitallarga qaraganda ko‘proq s-orbital komponentlarga ega va atom yadrosiga yaqinroqdir. Elektronlar yadro bilan kuchli bog'langan va elektronlar berishga nisbatan kichikroq moyillikka ega, bu esa protonlar va kamroq ishqoriy bog'lanishni qiyinlashtiradi. Biroq, pKa 4,6 bo'lgan anilin kabi aromatik aminlar bilan solishtirganda, piridin bir oz ko'proq ishqoriydir.
Piridin kuchli kislotalar bilan barqaror tuzlar hosil qilishi mumkin va ba'zi kristalli tuzlar ajratish, aniqlash va tozalash ishlari uchun ishlatilishi mumkin. Piridinning ishqoriyligi ko'plab kimyoviy reaktsiyalarda katalizator va kislotasizlantiruvchi vosita sifatida ishlatiladi. Suvda va organik erituvchilarda yaxshi eruvchanligi tufayli uning katalitik ta'siri ko'pincha ba'zi noorganik asoslarga etib bormaydi.
Piridin nafaqat kuchli kislotalar bilan, balki Lyuis kislotalari bilan ham tuzlar hosil qilishi mumkin.
Bundan tashqari, u uchinchi darajali aminlarning ma'lum xususiyatlariga ega, ular galogenlangan uglevodorodlar bilan to'rtlamchi ammoniy tuzlarini hosil qilish yoki atsilgalogenidlar bilan tuzlar hosil qilishi mumkin.
Tez-tez so'raladigan savollar
Piridin odamlar uchun toksikmi?
+
-
Odamlar va hayvonlarda o'tkazilgan tadqiqotlar bo'yicha hisobotlardan, biz piridinga duchor bo'lgan odamlar uchun eng muhim sog'liq muammosi bo'ladi deb o'ylaymiz.jigarga zarar etkazish. Odamlar uchun boshqa sog'liq muammolari nevrologik ta'sirlar, buyrak ta'siri va teri va ko'zning tirnash xususiyati bo'lishi mumkin.
Agar biz piridinni hidlasak nima bo'ladi?
+
-
Piridin bilan nafas olish mumkinyo'tal va xirillashni keltirib chiqaradigan burun va tomoqni bezovta qiladi. Piridin ko'ngil aynishi, qusish, diareya va qorin og'rig'iga olib kelishi mumkin. Piridin bosh og'rig'i, charchoq, bosh aylanishi, bosh aylanishi, chalkashlik va hatto koma va o'limga olib kelishi mumkin.
Qanday dorilar piridinni o'z ichiga oladi?
+
-
Piridin{0}}asosidagi dorilar turli biologik atributlarga ega ekanligi xabar qilingan, ular orasida silga qarshi dorilar (izoniazid), saratonga qarshi (abirateron), bezgakka qarshi (enpirolin), nafas olish stimulyatorlari (niketamid), miyasteniya gravis (piridostigmin) sifatida foydalanish kiradi.
Issiq teglar: piridin suyuqligi kas 110-86-1, etkazib beruvchilar, ishlab chiqaruvchilar, zavod, ulgurji, sotib olish, narx, ommaviy, sotuv