5-benziloksiindolCAS 1215-59-4 va molekulyar formulasi C18H15NO bilan organik birikma. Bu oqdan och sariq ranggacha bo'lgan qattiq modda, odatda kristall shaklda. Muayyan aromatik hidga ega, ammo aniq ta'mi yo'q. Bu hid asosan uning molekulyar tuzilishidagi benzol halqasidan kelib chiqadi. Uning molekulyar tuzilishi benzol halqalari va azot geterotsikllarini o'z ichiga oladi, shuning uchun tashqi ko'rinishida aniq organik birikma xususiyatlarini namoyon qiladi. U yaxshi eruvchanlikka ega va ko'pgina organik erituvchilarda, masalan, spirtlar, efirlar, ketonlar va boshqalarda eritilishi mumkin.
Biroq uning suvda eruvchanligi nisbatan past. U sezilarli elektr o'tkazuvchanlikka ega emas va shuning uchun-o'tkazuvchan bo'lmagan material sifatida qaralishi mumkin. Bu uning molekulyar tuzilishida erkin harakatlanuvchi elektronlarning etishmasligi bilan bog'liq. Xona harorati va bosimida barqaror, lekin ma'lum sharoitlarda parchalanish yoki oksidlanish reaktsiyalariga kirishishi mumkin. Masalan, kuchli kislotalar yoki asoslar mavjud bo'lganda, ularning molekulyar tuzilishi parchalanish yoki transformatsiyaga uchraydi. U tibbiyot, biotexnologiya va organik sintez kabi sohalarda keng qo'llaniladigan ahamiyatga ega.
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-benziloksiindol(5-Benzyindol) noyob kimyoviy tuzilishga ega bo'lgan indol birikmasi bo'lib, u kimyoviy sintez, farmatsevtika tadqiqotlari va ishlanmalari, materialshunoslik va boshqa sohalarda keng qo'llanilishini ko'rsatdi.
Kimyoviy sintez sohasi
Mintaqaviy va stereoselektiv katalitik reaktsiyalar va metallsiz katalitik reaktsiyalar
5-Benzyindol regioselektiv va stereoselektiv katalitik reaktsiyalarda ishtirok etish uchun asosiy reagent sifatida ishlatilishi mumkin. Masalan:
Morfolin katalizlangan C-3 alkinillanish reaksiyasi: Yengil sharoitda 5-benziindol morfolin katalizi ostida , - toʻyinmagan aldegidlar bilan toʻgʻridan-toʻgʻri C-3 alkinillanish reaksiyasidan oʻtadi va oʻziga xos stereoizomerlar bilan alkinillanish mahsulotlarini hosil qiladi. Bu reaksiya tabiiy mahsulotlarning umumiy sintezida va dori molekulalarining qurilishida katta ahamiyatga ega.
Silika palladiy katalitik tizimi ostida debenzilatsiya reaktsiyasi: Silika palladiy katalitik tizimida 5-benzyindol guruhlarni himoya qilish, gidroksil guruhlarini ma'lum pozitsiyalarda ta'sir qilish va murakkab molekulalarning sintezi uchun asosiy bosqichni ta'minlash uchun selektiv debenzilatsiya reaktivi bo'lib xizmat qilishi mumkin.
5-Benzyindol metallsiz katalitik reaktsiyalarda ham qo'llanilishi mumkin, masalan:
Friedel Crafts alkillanish reaktsiyasi: Reaktiv sifatida 5-benziindol arilalkillanish mahsulotlarini ishlab chiqarish uchun metallsiz sharoitda Friedel Crafts alkillanish reaktsiyasida ishtirok etishi mumkin. Ushbu reaksiya holati yumshoq va metall katalizatorlardan foydalanishdan qochadi, bu yashil kimyoning rivojlanish tendentsiyasiga mos keladi.
Protein kinaz C (PKC) inhibitörlerinin sintezi
5-Benzyindol protein kinaz C (PKC) inhibitörlerinin sintezi uchun muhim vositadir. PKC - bu hujayra proliferatsiyasi, differentsiatsiyasi va apoptoz kabi turli fiziologik jarayonlarda ishtirok etadigan serin / treonin protein kinazasining bir turi. 5-benzyindol strukturasini o'zgartirib, o'ziga xos selektivlik va faollikka ega PKC inhibitörleri o'smalar va yallig'lanish kabi kasalliklarni davolash uchun mo'ljallangan bo'lishi mumkin.
Indol/xinolin tiogidroksiamid hosilalari sintezi
5-Benzindoldan indol/xinolin tiolamid hosilalarini sintez qilish uchun ham foydalanish mumkin. Bu birikmalar antibakterial, virusga qarshi, oʻsmaga qarshi va hokazo kabi noyob biologik faollikka ega va dori vositalarini ishlab chiqishda muhim yoʻnalish hisoblanadi. 5-Benzindolee asosiy oraliq mahsulot sifatida tiogidroksi kislota amidatsiyasi reaktsiyasi orqali oʻziga xos tuzilmalarga ega boʻlgan lotinlar kutubxonasini yaratish uchun ishlatilishi mumkin, bu esa dori skriningi uchun moddiy asos yaratadi.
Farmatsevtika tadqiqot va rivojlantirish sohasi
5-gidroksitriptofan (5-HTP) sintezi
5-Benzyindol 5-gidroksitriptofan (5-HTP) sintezi uchun asosiy vositadir{3}}HTP inson organizmidagi serotonin (5-HT) ning kashshof moddasi bo'lib, tinchlantiruvchi, antidepressant va uyquni yaxshilovchi ta'sirga ega. Kimyoviy sintez usullari orqali 5-HTP xom ashyo sifatida 5-benzyindol yordamida farmatsevtika va sog'liqni saqlash mahsulotlari sohalarining ehtiyojlarini qondirish uchun samarali tayyorlanishi mumkin.
Oʻsimtaga qarshi dori-tadqiqot va ishlab chiqish
5-Benzyindol va uning hosilalari oʻsmaga qarshi dori vositalarini yaratishda qoʻllanilishi mumkin boʻlgan qiymatga ega. Tadqiqotlar shuni ko'rsatdiki, ba'zi indol birikmalari o'simta hujayralarining ko'payishini inhibe qilishi, o'simta hujayralari apoptozini qo'zg'atishi, o'simta angiogenezini inhibe qilishi va hokazo. 5-benzyindolning tuzilishini o'zgartirish orqali o'simtaga qarshi faolligi va selektivligi yuqori bo'lgan dori molekulalarini loyihalash mumkin.
Nevrologik kasalliklarni davolash bo'yicha tadqiqotlar
5-benziloksiindolNevrologik kasalliklarni davolashda ham potentsial ilovalarga ega. Masalan, serotonin (5-HT) turli xil fiziologik funktsiyalarni, masalan, kayfiyat, uyqu va ishtahani tartibga solishda ishtirok etadigan muhim neyrotransmitterdir{2}}HTP, 5-HT ning kashshofi sifatida, 5-HT darajasini to'ldirish orqali nevrologik funktsiyani yaxshilashi mumkin. Shuning uchun 5-benzyindol depressiya, tashvish va uyquni yaxshilash uchun dorilarni ishlab chiqishda muhim ahamiyatga ega.
Dori metabolizmi va farmakokinetikasi bo'yicha tadqiqotlar
5-Benzyindol shuningdek, dorilarning metabolik yo'llari va farmakokinetik xususiyatlarini o'rganish uchun namunaviy birikma sifatida ishlatilishi mumkin. Organizmda uning so'rilishi, tarqalishi, metabolizmi va chiqarilishi jarayonlarini kuzatib borish orqali dori vositalarining ta'sir qilish mexanizmi va toksiklik manbalarini aniqlash mumkin, bu dori vositalarini optimallashtirish va klinik qo'llash uchun ilmiy asoslarni beradi.
Materialshunoslik sohasi
Funktsional polimer materiallar sintezi
5-Benzyindol o'ziga xos funktsiyalarga ega polimer materiallarini sintez qilish uchun ishlatilishi mumkin. Masalan, uni polimerning asosiy zanjiriga yoki yon zanjiriga kiritish orqali fotoreaktivlik, elektr ta'sirchanligi yoki biomoslashuvi bo'lgan polimer materiallarini qurish mumkin. Ushbu turdagi materiallar aqlli sensorlar, biomedikal materiallar, optoelektronik qurilmalar va boshqalar kabi sohalarda keng qo'llash istiqbollariga ega.
5-Benzyindol nanomateriallarni tayyorlash uchun ham ishlatilishi mumkin. Misol uchun, u nanozarrachalarning o'sishi va yig'ilishiga rahbarlik qilish uchun shablon yoki stabilizator bo'lib xizmat qilishi mumkin, o'ziga xos morfologiya va o'lchamga ega nanostrukturalarni hosil qiladi. Ushbu turdagi nanomaterial kataliz, sezish, biologik tasvirlash va dori vositalarini etkazib berish kabi sohalarda potentsial qo'llanilishi mumkin.
Nanomateriallar va sirtni o'zgartirish materiallarini tayyorlash
5-Benzyindol sirtni modifikatsiyalash materiallarini tayyorlash uchun ham ishlatilishi mumkin.
Uni material yuzasiga mahkamlash orqali materialning sirt xususiyatlari va funktsiyalarini o'zgartirish mumkin. Masalan, metall yoki polimer yuzalarida 5-benzyindolni o'zgartirish materialning biologik mosligini, korroziyaga chidamliligini va aşınma qarshiligini oshirishi mumkin. Ushbu turdagi sirtni o'zgartirish materiallari tibbiy asboblar, biosensorlar va to'qimalar muhandisligi kabi sohalarda muhim ahamiyatga ega.
Qishloq xo'jaligi sohasi & Ziravorlar va mohiyati
Qishloq xo'jaligi sohasida 5-benzyindol va uning hosilalari o'simliklarning o'sishini tartibga soluvchi ta'sirga ega bo'lishi mumkin. Tadqiqotlar shuni ko'rsatdiki, ba'zi indol birikmalari o'simliklarning o'sishi va rivojlanishiga yordam beradi, o'simliklarning stressga chidamliligi va hosildorligini oshiradi. Uning strukturasini o'zgartirish va optimallashtirish orqali qishloq xo'jaligi ishlab chiqarishi uchun yangi texnologik vositalarni ta'minlovchi yuqori faollik va selektivlikka ega o'simliklarning o'sishi regulyatorlarini loyihalash mumkin.
Kimyoviy standartlarni tahlil qilish
5-Benzyindol o'ziga xos aromatik xususiyatlarga ega va ziravorlar va mohiyat sintezida ishlatilishi mumkin. Uning tuzilishini sozlash yoki boshqa lazzat molekulalari bilan aralashtirish orqali kosmetika, oziq-ovqat, kundalik ehtiyojlar va boshqa sohalarda keng qo'llaniladigan o'ziga xos xushbo'yligi va chidamliligiga ega bo'lgan mohiyatli mahsulotlarni tayyorlash mumkin.
5-Benzyindol shuningdek, xromatografiya va massa spektrometriyasi kabi asboblarni kalibrlash va sifatini nazorat qilish uchun analitik kimyoviy standart sifatida ishlatilishi mumkin. Uning yuqori tozaligi va barqarorligi uni analitik kimyo sohasida muhim reagentga aylantiradi.
Sintetik marshrutlar tasnifi va jarayonni tanlash
5-benziloksiindol(CAS: 1215-59-4) 5-gidroksitriptamin va triptamin farmatsevtikalari uchun asosiy himoyalangan oraliq mahsulotdir. Uning sintetik usullari asosan ikki toifaga bo'linadi: qisqa bir bosqichli benzilatsiya yo'li va uzoq Fisher indol siklizatsiyasi yo'li.
Laboratoriya{0}}miqyosida tayyorlash uchun qadamlar kamroq va reaksiyaning yuqori selektivligi tufayli boshlang‘ich material sifatida 5-gidroksiindoldan foydalangan holda Uilyamsonning efirlash usuli afzalroqdir.
Sanoatda ommaviy ishlab chiqarish uchun m-kresoldan boshlanadigan toʻrt bosqichli siklizatsiya yoʻnalishi keng qoʻllaniladi, u arzon va oson kirish mumkin boʻlgan xom ashyo va yuqori darajadagi barqarorlik-boʻladi.
Ushbu maqolada yon reaksiyalarni bostirish va{0}}davolashdan keyingi tozalash protokollariga eʼtibor qaratilib, umumiy rentabellik 85% dan 90% gacha boʻlgan umumiy laboratoriya benzilatsiyasining sintetik jarayoni haqida batafsil maʼlumot berilgan.
Standart eksperimental protseduralar
Suvsiz tizimni oldindan tozalash
Reaksiya idishini to'liq quriting va suv bug'ini yo'q qilish uchun uch marta azot bilan tozalang. 1 ekvivalent 5{3}}gidroksiindolni uch boʻyinli kolbaga soling, suvsiz N,N-dimetilformamid (DMF) qoʻshing va toʻliq eritmaguncha aralashtiring.
Keyin 1,3 ekvivalent qattiq suvsiz kaliy karbonat qo'shing va kaliy fenoksid suspenziyasini olish uchun fenolik gidroksil guruhlarini deprotonatsiya qilish uchun xona haroratida 1 soat davomida aralashtiring. Haddan tashqari kaliy karbonat reaktsiyada hosil bo'lgan vodorod xloridni neytrallaydi va substrat gidrolizlanishini oldini olish uchun zaif gidroksidi tizimni saqlaydi.
Harorat-Boshqariladigan benzilatsiyani almashtirish reaksiyasi
Reaksiya tizimini muz{2}}suv hammomi orqali 0-5 darajagacha sovutib oling, so'ngra sekin-asta 1,1 ekvivalent benzilxloridni 2 soatdan kam bo'lmagan vaqt davomida tomizib, butun qo'shilish davomida haroratni 10 darajadan past ushlab turing. Tomchilatib qo'shgandan so'ng, muz hammomini olib tashlang, aralashmani 65 darajaga qizdiring va 8 soat davomida doimiy haroratda aralashtiring.
Rivojlanayotgan erituvchi sifatida neft efiri-etilasetat (3:1) bilan yupqa qatlamli xromatografiya (TLC) yordamida reaksiya jarayonini kuzatib boring; xomashyo joyi to'liq yo'qolgach, reaktsiyani to'xtating. Yuqori haroratlar N-benzillangan qo'shimcha mahsulotlarning hosil bo'lishini kuchaytiradi, shuning uchun harorat hech qachon 80 darajadan oshmasligi kerak.
Söndürme, ekstraksiya va kontsentratsiya
Reaksiya aralashmasini xona haroratiga qadar sovutib oling, so'ngra uni sekin-asta o'chirish uchun uning hajmidan 10 barobar ko'p muzli suvga quying, natijada ko'p miqdorda xom qattiq cho'kma hosil bo'ladi. Qattiq moddani assimilyatsiya filtrlash orqali to'plang, filtratni etil asetat bilan ikki marta ajratib oling va organik fazalarni filtr keki xom mahsuloti bilan birlashtiring. Qoldiq DMF va noorganik tuzlarni olib tashlash uchun to'yingan sho'r va toza suv bilan ketma-ket yuving. Birlashtirilgan organik fazani suvsiz natriy sulfat ustida 4 soat davomida quriting, so'ngra och sariq rangli xom qattiq moddani olish uchun erituvchini 45 daraja past bosim ostida aylantirib bug'lang.
Qayta kristallanish orqali tozalash
Etanol{0}}suv aralash erituvchi tizimi yordamida xom mahsulotni qayta kristallash orqali tozalang: xom qattiq moddani qizdirilgan issiq suvsiz etanolda eritib, ozgina loyqalik paydo bo'lguncha asta-sekin deionlangan suv qo'shing, kristallanishni boshlash uchun sovutib oling, past haroratda filtrlang va vakuum ostida 40 ° C gacha quriting. 5-sofligi 99,2% dan katta yoki unga teng boʻlgan benziyindol va bir bosqichli -foydalilik 86%–89%. Nopoklik miqdori yuqori bo'lgan namunalar uchun N-benzilindol qoldiqlarini olib tashlash uchun ikkilamchi qayta kristallanish yoki qisqa silika jeli ustunli xromatografiya amalga oshirilishi mumkin.
Muhim jarayonni boshqarish va yon reaktsiyalardan qochish
Suvsiz nazorat: DMF molekulyar elaklar bilan quritilishi kerak va benzilxlorid yopiq idishda saqlanishi kerak. Izli suv reaksiya selektivligini keskin pasaytiradi va reaksiyaga kirmagan 5-gidroksiindolni qoldiq nopoklik sifatida qoldiradi.
Ishqoriy tizimni tanlash: NaH va NaOH kabi kuchli asoslar taqiqlanadi. Kuchli ishqoriy muhitlar bir vaqtning o'zida indol N-H bog'larini faollashtiradi va N-alkillanish aralashmalarining ulushini 15% dan oshadi.
Gradient haroratni nazorat qilish: past haroratda tomchilab qo'shing va reaktsiyani o'rtacha haroratda ushlab turing. Haroratning tez ko'tarilishi benzilxloridning o'z-o'zidan{1}}polimerlanishiga osonlik bilan sabab bo'ladi va benzil efir smolasi aralashmalarini hosil qiladi.
Solventni qayta tiklash: DMFni vakuum distillash orqali qayta tiklash; quritish va suvsizlanishdan so'ng, qayta tiklangan DMF chiqindilarni chiqarish va xom ashyo xarajatlarini kamaytirish uchun qayta ishlanishi mumkin.
Issiq teglar: 5-benziloksiindol cas 1215-59-4, etkazib beruvchilar, ishlab chiqaruvchilar, zavod, ulgurji, sotib olish, narx, ommaviy, sotuv