O-tert-Butil-L-treonin, shuningdek, nomi bilan ham tanilganH-THR(TBU)-OH, o'ziga xos kimyoviy arxitektura va xususiyatlarga ega bo'lgan birikma. CAS 4378-13-6, C8H17NO3 molekulyar formulasi odatda oq kukun yoki qattiq holatda ko'rinadi. Treonin hosilasi sifatida u aminokislotalarning umumiy xususiyatlariga ega va biokimyo va organik kimyo kabi sohalarda keng qo'llash istiqbollariga ega. Masalan, u peptidlar va nurish sintezi uchun monomerni himoya qiluvchi aminokislota sifatida xizmat qilishi mumkin; Bundan tashqari, u boshqa organik molekulalar uchun, dori vositalari va biomarkerlarni tayyorlash uchun sintetik oraliq mahsulot sifatida ishlatilishi mumkin. Fan va texnologiyaning uzluksiz rivojlanishi bilan uni qo'llash sohalari yanada kengayadi va tibbiyot, biotexnologiya va yangi materiallar kabi sohalarda uning potentsial qiymati yanada o'rganiladi va foydalaniladi.
|
|
|
|
Kimyoviy formula |
C8H18ClNO3 |
|
Aniq massa |
211.10 |
|
Molekulyar og'irlik |
211.69 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 213.09 (32.0%), 212.10 (8.7%), 214.10 (2.8%) |
|
Elementlarni tahlil qilish |
C, 45,39; H, 8,57; Cl, 16,75; N, 6,62; O, 22.67 |
H-THR(TBU)-OH, muhim aminokislota hosilasi sifatida biokimyo, organik kimyo va farmatsevtika tadqiqotlari va ishlanmalari kabi turli sohalarda keng qo'llash istiqbollariga ega.
Biokimyo sohasi
(1) Peptidlar va Nurishlarning sintezi
U peptidlar va nurlanish sintezi uchun monomerni himoya qiluvchi aminokislota sifatida ishlatilishi mumkin. Peptid sintezi jarayonida treoninning gidroksil guruhi tert-butil bilan himoyalanadi va shu bilan keraksiz yon ta'sirlardan qochadi va sintezning samaradorligi va tozaligini oshiradi. Polipeptid zanjirlarining uzunligi va ketma-ketligi ustidan aniq nazoratni joriy qilish orqali peptidlar va o'ziga xos biologik faollikka ega bo'lgan nurlanish tayyorlanishi mumkin.
(2) Biomarkerlarni tayyorlash
Biomarkerlar biologik jarayonlar yoki kasallik holatini aniqlash, kuzatish yoki baholash uchun ishlatiladigan moddalardir. U biomarkerlarni sintez qilish uchun oraliq mahsulot sifatida ishlatilishi mumkin va maxsus funktsional guruhlar yoki markerlarni kiritish orqali yuqori sezuvchanlik, kuchli o'ziga xoslik va yaxshi barqarorlikka ega biomarkerlarni tayyorlash mumkin. Ushbu biomarkerlar kasallik diagnostikasi, samaradorlikni baholash, dori vositalarini ishlab chiqish va boshqa sohalarda muhim ahamiyatga ega.
(3) Biokimyodagi asosiy tadqiqotlar
Bundan tashqari, organizmlardagi aminokislotalarning metabolik yo'llari va biologik faollik mexanizmlarini o'rganish kabi asosiy biokimyoviy tadqiqotlar uchun ham foydalanish mumkin. Uni joriy etish orqali biz organizmlardagi aminokislotalar almashinuvi jarayonini simulyatsiya qilishimiz, uning biologik faollikka ta'sirini kuzatishimiz, aminokislotalarning organizmlardagi funksiyalari va mexanizmlarini ochib berishimiz mumkin.
Organik kimyo sohasida
(1) Organik sintez oraliq mahsulotlar
Noyob kimyoviy arxitektura va xususiyatlarga ega bo'lib, u organik sintezda muhim oraliq mahsulot bo'lib xizmat qilishi mumkin. Uni joriy qilish orqali o'ziga xos arxitektura va xususiyatlarga ega bo'lgan organik birikmalarni sintez qilish mumkin, ular tibbiyot, pestitsidlar, bo'yoqlar va boshqalar kabi sohalarda keng qo'llanilishi mumkin.
(2) Dori vositalarining rivojlanishi
Dori-darmonlarni ishlab chiqish jarayonida u dori molekulalari uchun tarkibiy o'zgartiruvchi yoki sintetik oraliq vosita bo'lib xizmat qilishi mumkin. Uni joriy etish orqali dori molekulalarining fazoviy arxitekturasi va biologik faolligini o'zgartirish mumkin, shu bilan dori samaradorligi, farmakokinetikasi va dori barqarorligi xususiyatlarini optimallashtirish mumkin. Bundan tashqari, u maqsadli ta'sirga ega bo'lgan dori vositalarini tayyorlash, dori o'ziga xosligini va terapevtik samaradorligini oshirish uchun ham ishlatilishi mumkin.
(3) Organik katalitik reaksiya
Shuningdek, u organik katalitik ta'sirlar uchun katalizator yoki yordamchi katalizator bo'lib xizmat qilishi mumkin. Uni joriy qilish orqali organik ta'sirlarning tezligini tezlashtirish, ta'sirlarning hosildorligi va selektivligini yaxshilash mumkin. Bundan tashqari, u chiral arxitektura bilan organik birikmalar tayyorlash uchun assimetrik katalitik ta'sirlar uchun ham ishlatilishi mumkin.
Farmatsevtika tadqiqotlari va ishlab chiqish sohasi
(1) Dori molekulalarining sintezi
Dori molekulalarining sintezida muhim rol o'ynaydi. Uni kiritish orqali o'ziga xos farmakologik va biologik faollikka ega bo'lgan dori molekulalarini sintez qilish mumkin. Ushbu dori molekulalari o'smalar, yurak-qon tomir kasalliklari va neyrodegenerativ kasalliklar kabi sohalarda keng qo'llash istiqbollariga ega.
(2) Dori vositalarining modifikatsiyasi
Bundan tashqari, dori modifikatsiyasini tadqiq qilish uchun ham foydalanish mumkin. Ushbu moddani kiritish orqali preparatning eruvchanligi, barqarorligi, bioavailability va boshqa xususiyatlarini o'zgartirish mumkin, shu bilan preparatning terapevtik ta'sirini optimallashtirish mumkin. Bundan tashqari, u dori vositalarining barqaror-bosib chiqarilishi, nazorat qilinadigan chiqarilishi va boshqa dori formulalarini tayyorlash, dori vositalarining barqaror chiqarilishi effektini va bemorning qulayligini yaxshilash uchun ham ishlatilishi mumkin.
(3) Giyohvand moddalar almashinuvini o'rganish
Bundan tashqari, dori metabolizmini tadqiq qilish uchun ham foydalanish mumkin. Uni joriy etish orqali dori vositalarining organizmdagi almashinuv jarayonini simulyatsiya qilish, ularning dori moddalarini almashinadigan fermentlarga ta’sirini kuzatish, organizmdagi dori vositalarining almashinuv yo‘llari va metabolitlarini ochib berish mumkin. Ushbu ma'lumotlarning dori xavfsizligini baholash, dori vositalarining o'zaro ta'sirini o'rganish va boshqa jihatlar uchun muhim ahamiyatga ega.
Boshqa maydonlar
(1) Oziq-ovqat sanoati
Oziq-ovqat sanoatida ham ma'lum ilovalar mavjud. U oziq-ovqatning ta'mini, ta'mini va ozuqaviy qiymatini yaxshilash uchun oziq-ovqat qo'shimchasi sifatida ishlatilishi mumkin. Ushbu tarkibiy qismni kiritish orqali oziq-ovqatning aminokislota tarkibini oshirish, uning ozuqaviy qiymatini oshirish mumkin; Shu bilan birga, u oziq-ovqat mahsulotlarini saqlash muddatini uzaytirish uchun oziq-ovqat konservanti sifatida ham ishlatilishi mumkin.
(2) Qishloq xo'jaligi sohasida
Qishloq xo'jaligi sohasida ham qo'llash uchun ma'lum imkoniyatlar mavjud. U o'simliklarning o'sishi va rivojlanishini rag'batlantiradigan o'simlik o'sishi regulyatori bo'lib xizmat qilishi mumkin. O{2}}tert-butil-L{5}}treoninni kiritish orqali o‘simliklarning stressga chidamliligi, kasalliklarga chidamliligi va hosildorligini oshirish mumkin; Shu bilan birga, u biopesticdlarni tayyorlash, kimyoviy zararkunandalardan foydalanishni kamaytirish va atrof-muhit ifloslanishini kamaytirish uchun ham ishlatilishi mumkin.
(3) Atrof-muhitni muhofaza qilish sohasi
Shuningdek, u atrof-muhitni muhofaza qilish sohasida muayyan qo'llash istiqbollariga ega. U organik chiqindilarni tozalash va suv havzalarini ifloslantirish uchun biologik parchalanadigan vosita sifatida ishlatilishi mumkin. O{2}}tert-butil-L-treoninni kiritish orqali organik chiqindilarning parchalanishi va parchalanishini tezlashtirish, atrof-muhit ifloslanishini kamaytirish mumkin; Shu bilan birga, u suv havzalaridan og'ir metall ionlari va organik ifloslantiruvchi moddalarni olib tashlash uchun biologik adsorbentlarni tayyorlash uchun ham ishlatilishi mumkin.
H-THR(TBU)-OH, muhim amino kislotalar hosilasi sifatida biokimyo, organik kimyo va farmatsevtika tadqiqotlari va ishlanmalari kabi sohalarda keng ko'lamli ilovalarga ega. Uning sintez usulini tanlash va optimallashtirish hosildorlikni oshirish, xarajatlarni kamaytirish va maxsus dastur talablarini qondirish uchun juda muhimdir.
Izobuten jonli qo'sh bog'lanish arxitekturasiga ega muhim kimyoviy xom ashyo bo'lib, qo'shilish va polimerizatsiya kabi kimyoviy ta'sirlarni osonlashtiradi. Izobuten yordamida O-tert-butil-L-treoninni sintez qilish usuli odatda quyidagi bosqichlarni o‘z ichiga oladi:
Xom ashyoni tayyorlash:
Birinchidan, boshlang'ich material sifatida mos miqdorda izobuten, L-treonin yoki ularning hosilalarini tayyorlash kerak. Shu bilan birga, katalizatorlar va erituvchilar kabi yordamchi materiallarni tayyorlash kerak.
Qo'shish reaktsiyasi:
Tegishli harorat va bosim ostida izobuten L{0}}treonin yoki uning hosilalari bilan qo'shimcha ta'sirga uchraydi. Ushbu bosqich odatda katalizator ishtirokida amalga oshirilishi kerak, bu esa ta'sir tezligini va hosildorlikni oshirishi kerak. Qo'shimcha ta'sirning o'ziga xos shartlari (harorat, bosim, katalizator turi va dozasi kabi) eksperimental shartlarga va maqsadli mahsulot talablariga muvofiq optimallashtirilishi kerak.
Post{0}}ishlov:
Qoʻshish taʼsiri tugallangach, maqsadli mahsulotni ajratish va tozalash uchun-post qayta ishlash bosqichlari talab qilinadi. Bu, odatda, kirlarni olib tashlash va mahsulotning tozaligini yaxshilash uchun yuvish, quritish, qayta kristallanish va boshqa operatsiyalarni o'z ichiga oladi.
Mahsulotni tekshirish:
Nihoyat, mahsulot arxitekturasi va tozaligi talablarga javob berishini ta'minlash uchun yadro magnit-rezonansi, infraqizil spektroskopiya, massa spektrometriyasi va boshqalar kabi kimyoviy tahlil usullari orqali tasdiqlanadi.
Shuni ta'kidlash kerakki, izobutenning reaktivligi va reperkussiya sharoitlarining sezgirligi tufayli ushbu sintez usuli amaliy faoliyatda muayyan qiyinchiliklarni keltirib chiqarishi mumkin. Shuning uchun hosildorlik va mahsulot sifatini oshirish uchun ta'sir qilish sharoitlarini qat'iy nazorat qilish, katalizatorlarni tanlash va dozasini optimallashtirish kerak.
Fmoc (9-fluorenilmetoksikarbonil) oson olib tashlanishi va yaxshi barqarorlik xususiyatlariga ega keng tarqalgan ishlatiladigan aminokislotalarni himoya qiluvchi guruhdir. O-tert-butil-L{6}}treoninni oraliq mahsulot sifatida Fmoc-O-tert-butil{10}}L-treonin yordamida sintez qilish usuli odatda quyidagi bosqichlarni o‘z ichiga oladi:
1. Xom ashyo tayyorlash:
Tegishli miqdorda Fmoc{0}}L-shreonin yoki uning hosilalarini boshlang‘ich material sifatida tayyorlang. Shu bilan birga, tert butanol va katalizatorlar kabi yordamchi materiallarni tayyorlash kerak.
2. Esterifikatsiya reaksiyasi:
Tegishli harorat va katalizator sharoitlarida Fmoc{0}}L-shreonin yoki uning hosilalari tert butanol bilan esterlanadi. Ushbu qadamning maqsadi treoninning gidroksil guruhini himoya qilish va keyingi ta'sirlarda keraksiz yon ta'sirlardan qochishdir.
3. Qaytarilish reaksiyasi:
Esterifikatsiya ta'sirini tugatgandan so'ng, Fmoc himoya guruhini olib tashlash uchun kamaytirish ta'siri talab qilinadi. Bu bosqich odatda qaytaruvchi vosita (masalan, vodorod, natriy borgidrid va boshqalar) yordamida tegishli harorat va bosimda amalga oshiriladi.
Kamaytirish oqibatlari tugallangach, maqsadli mahsulotni ajratish va tozalash uchun-post qayta ishlash bosqichlari ham talab qilinadi. Bu kirlarni tozalash va mahsulotning tozaligini yaxshilash uchun yuvish, quritish, qayta kristallanish va boshqa operatsiyalarni o'z ichiga oladi.
Mahsulotni tekshirish:
Nihoyat, mahsulot arxitekturasi va tozaligi talablarga javob berishini ta'minlash uchun kimyoviy tahlil orqali tasdiqlanadi.
Shuni ta'kidlash kerakki, bu sintez usuli ko'p bosqichlar va ta'sir shartlarini o'z ichiga oladi, shuning uchun har bir bosqichda ta'sir qilish sharoitlari va mahsulot sifatini qat'iy nazorat qilish amaliy faoliyatda talab qilinadi.
Ayni paytda, Fmoc himoya guruhlarini olib tashlash uchun zarur bo'lgan o'ziga xos qisqartirish shartlari tufayli, ushbu bosqichning samaradorligi va rentabelligi ham ma'lum darajada ta'sir qilishi mumkin.
Sintez samaradorligini va hosildorligini oshirish uchunH-THR(TBU)-OH, sintez usulini optimallashtirish va takomillashtirish zarur. Mana bir necha mumkin bo'lgan optimallashtirish yo'nalishlari:
Katalizatorni tanlash va dozalash:
Katalizatorning turi va dozasi sintez samaradorligi va rentabelligiga sezilarli ta'sir ko'rsatadi. Shuning uchun tegishli katalizatorlarni skrining qilish va ularning ta'sir qilish tezligi va rentabelligini yaxshilash uchun ularning dozalarini optimallashtirish kerak.
Reaktsiya sharoitlarini optimallashtirish:
Reperkussiya harorati, bosim, erituvchi va boshqa sharoitlar ham sintez samaradorligi va hosildorligiga sezilarli ta'sir ko'rsatadi. Shuning uchun, reperkussiya shartlarining optimal kombinatsiyasini topish uchun ushbu shartlarni optimallashtirish kerak.
Xabarni qayta ishlash bosqichlarini-takomillashtirish:
Keyingi ishlov berish bosqichlarining samaradorligi va tozaligi-yakuniy mahsulot sifatiga sezilarli ta'sir ko'rsatadi. Shuning uchun mahsulotning tozaligi va hosildorligini oshirish uchun-post qayta ishlash bosqichlarini yaxshilash zarur.
Xom ashyoni tanlash va dastlabki ishlov berish:
Ta'sir samaradorligi va mahsulot sifatini yaxshilash uchun yuqori sifatli xom ashyoni-tanlash va tegishli dastlabki ishlov berishni amalga oshirish kerak.
Yashil kimyoni qo'llash: sintez jarayonida yashil kimyo tamoyillarini qo'llash atrof-muhitning ifloslanishini kamaytirishi va xarajatlarni kamaytirishi mumkin. Masalan, toksik bo'lmagan yoki past zaharli erituvchilar, katalizatorlar va xom ashyolardan foydalanish.
H-THR (TBU) - OH (O-tert-butil-L-treonin) ning molekulyar konfiguratsiyasi quyidagi xususiyatlarga ega:
H-THR (TBU) - OH ning molekulyar formulasi C ₈ H ₁ NO ∝, molekulyar og‘irligi 175,23 g/mol. Uning arxitekturasi treoninning gidroksil guruhini (Thr) tert butil (tBu) bilan almashtirish orqali hosil bo'ladi va u aminokislota hosilalariga tegishli.
L{0}}konfiguratsiyasi: L-aminokislotalarning hosilasi sifatida uning alfa-uglerodi (aminokislotalarni va karboksil guruhlarini bogʻlovchi uglerod atomi) xiral markaz vazifasini bajaradi va S-konfiguratsiyaga ega (Kan Ingold Prelog qoidasiga koʻra).
Tert butil o'rnini bosuvchi: gidroksil guruhi tert butil (- C (CH3) H3) bilan almashtirilgandan so'ng, katta hajmdagi tert butil molekulyar sterik to'siqni ta'sir qilishi mumkin, ammo u - uglerodning chiral markaziga ta'sir qilmaydi.
Erish nuqtasi: 244-247 daraja S. Yuqori erish nuqtasi molekulalar oʻrtasida kuchli vodorod aloqalari mavjudligini yoki L tipidagi molekulalarning muntazam joylashishi bilan bogʻliq boʻlgan qattiq kristall arxitekturasini koʻrsatadi.
Zichlik: Taxminan 1,1 g/sm³, molekulyar stacking samaradorligini aks ettiradi, tert butil o'rnini bosuvchi moddalar ta'sirida.
Eruvchanlik: Muayyan ma'lumotlar mavjud bo'lmasa-da, shunga o'xshash hosilalar odatda tert butil guruhlarining hidrofobikligi tufayli eruvchanligini kamaytiradi va eritish uchun qutbli erituvchilarni (DMSO kabi) talab qiladi.
1. Asosiy treoninning kashf etilishi
L-treonin (H-Thr-OH) birinchi marta 1936 yilda Uilyam C. Rouz va Kertis Meyer tomonidan ajratilgan va aniqlangan. Bu oxirgi kashf etilgan proteinogen aminokislota edi. O'zining -gidroksil guruhi tufayli peptid sintezi jarayonida nojo'ya reaktsiyalarning oldini olish uchun ushbu gidroksil guruhini tanlab himoya qilish kerak.
2. Tert{1}}Butilni himoya qilish strategiyasini ishlab chiqish
1950-1960 yillarda tert{2}}butil (tBu) efir gidroksilni himoya qiluvchi guruh sifatida taqdim etildi, bu yutuq asosan Boc/tBu himoya tizimini yaratgan Lui A. Karpinoga tegishli. 1982 yilda Nakajima va uning hamkasblari birinchi marta mahsulot sintezi haqida muntazam ravishda xabar berishdi va izobuten va konsentrlangan sulfat kislota bilan katalizlangan eterifikatsiya yo'lini o'rnatdilar.
3. Peptid sintezi uchun standart monomer sifatida qo'llanilishi
1980-yillardan boshlab Qattiq{1}}fazali peptid sintezi (SPPS) keng qoʻllanilishi bilan mahsulot Fmoc va Boc strategiyalari ostida treonin-oʻz ichiga olgan peptidlarni yaratish uchun standart himoyalangan monomerga aylandi. Bu ishqoriy sharoitda barqaror va kislotali sharoitda parchalanishi mumkin bo'lgan tert{4}}butil efirning ortogonalligi bilan bog'liq.
Issiq teglar: h-thr(tbu)-oh cas 4378-13-6, yetkazib beruvchilar, ishlab chiqaruvchilar, zavod, ulgurji, sotib olish, narx, ommaviy, sotuv