3-NitrobenzaldegidC7H5NO3 molekulyar formulasi, CAS 99-61-6 va molekulyar og'irligi 151,13 bo'lgan organik birikma. Odatda sariq yoki jigarrang kristalli yoki qattiq kukun. Uning rangi tozaligi, partiyasi yoki saqlash sharoitlariga qarab farq qilishi mumkin. U suvda eriydi, lekin issiq suvda eriydi. Eter va xloroform kabi organik erituvchilarda u ham yaxshi eruvchanlikka ega. Bu zaif kislotali birikma bo'lib, pKa qiymati taxminan 7 ga teng. Bu kislotali va ishqoriy sharoitda barqaror mavjud bo'lishi mumkinligini anglatadi, lekin kislotali sharoitda yaxshi barqarorlikni namoyish etishga intiladi. Bu ko'p funktsiyali organik oraliq mahsulot bo'lib, boshqa organik birikmalarni sintez qilish uchun ko'plab boshqa birikmalar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin. Masalan, ester birikmalarini hosil qilish uchun spirtlar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin; Aldegidlar bilan reaksiyaga kirishib keton birikmalarini hosil qiladi; Amid birikmalarini hosil qilish uchun aminlar bilan reaksiyaga kirishing va hokazo. Bu birikmalar kimyo muhandisligi, tibbiyot va pestitsidlar kabi sohalarda keng qo'llaniladi.
(Mahsulot havolasi:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzaldegid-99-kas-99-61-6.html )
|
|
|
Sintetik smola usuli 3-Nitrobenzaldegidni sintez qilish uchun keng tarqalgan usul hisoblanadi.
(1) Kondensatsiya reaksiyasi: PhOH+HCHO → PhCHOPh+H2O
(2) Yopiq aylanish reaktsiyasi: PhCHOPh+HNO3 → PhCHO+HNO2+H2O
Ular orasida Ph fenilni, HCHO formaldegidni, PhCHO benzaldegidni, HNO3 nitrat kislotani, HNO2 nitritni ifodalaydi.
Reaktsiya printsipi:
Sintetik qatronlar usulining asosiy printsipi xom ashyo sifatida fenol, formaldegid va nitrat kislotadan foydalanish, kondensatsiya reaktsiyasi orqali qatron hosil qilish va keyin yopiq aylanish reaktsiyasi orqali qatronni 3-Nitrobenzaldehidga aylantirishdir. Bu jarayonda fenol va formaldegid birinchi navbatda kondensatsiya reaksiyasiga kirishib, fenolik qatron hosil qiladi. Soʻngra qatron nitrat kislota taʼsirida 3-Nitrobenzaldegid hosil qilib, yopiq davra reaksiyasidan oʻtadi.
Eksperimental bosqichlar:
(1) Reagentlar va asboblarni tayyorlang: fenol, formaldegid, nitrat kislota, natriy gidroksid, distillangan suv, aralashtirgich, termometr, tomizgich, kolba va boshqalar.
(2) Kolbaga kerakli miqdorda fenol va formaldegid qo'shing va teng ravishda aralashtiring.
(3) Aralashmani ma'lum bir haroratga (odatda 80-100 daraja) qizdiring va kondensatsiya reaktsiyasini davom ettirish uchun uni ma'lum vaqt (odatda 1-2 soat) ushlab turing.
(4) Kondensatsiya reaktsiyasi tugagandan so'ng, kolbaga tegishli miqdorda nitrat kislota qo'shing, isitish va aralashtirishni davom ettiring.
(5) Qatronlar nitrat kislota taʼsirida yopiq aylanish reaksiyasiga kirishishi uchun reaksiya haroratini maʼlum vaqt davomida (odatda 1-2 soat) saqlang.
(6) Reaksiya tugagandan so'ng, reaksiya eritmasini distillangan suv bilan suyultiring va keyin pH qiymatini natriy gidroksid bilan neytralga sozlang.
(7) Hosil boʻlgan 3-nitrobenzaldegidni reaksiya eritmasidan filtrlash orqali ajratib oling.
(8) Yuvish va quritish: Filtr tortini mos miqdorda suv bilan yuving va keyin uni suvsiz natriy sulfat bilan quriting.
(9) Aniqlash: mahsulotning 3-nitrobenzaldehid ekanligini infraqizil spektroskopiya, yadro magnit rezonansi va boshqa usullar yordamida aniqlang.
3-Nitrobenzoy kislotasini 3-Nitrobenzaldegidga qaytarish keng tarqalgan organik kimyoviy reaksiya hisoblanadi.
(CH3CO) 2O+2NaOH → CH3COONa% 2bNaOCH3
Ushbu reaksiya tenglamasi natriy asetat va metanol hosil qilish uchun sirka angidrid va natriy gidroksid o'rtasidagi reaktsiyani ifodalaydi. Bu alkogol gidroksil va karboksil guruhlarining pozitsiyalarini almashish orqali erishiladigan odatiy ester almashinuv reaktsiyasi.
Reaktsiya printsipi:
Avvalo, 3-nitrobenzoy kislotasi va 3-nitrobenzaldegidning tuzilishi va xossalarini tushunishimiz kerak. 3-nitrobenzoy kislotasi bir karboksil guruhi va bitta nitroguruhi boʻlgan karboksilik kislotadir. 3-Nitrobenzaldegid esa bir aldegid guruhi va bitta nitroguruhi boʻlgan aldegiddir.
3-Nitrobenzoy kislotasini 3-Nitrobenzaldegidga kamaytirish uchun uning karboksil guruhini aldegid guruhiga kamaytirish uchun qaytaruvchi vositadan foydalanishimiz kerak. Umumiy qaytaruvchi moddalarga metall gidridlar, spirtli gidridlar, boranlar va boshqalar kiradi. Ular orasida alkogol gidridlari (masalan, NaBH4) karboksil guruhlarini aldegid guruhlariga kamaytirishi mumkin bo'lgan tez-tez ishlatiladigan qaytaruvchi vositadir.
Qaytarilish reaksiyasining mexanizmi shundan iboratki, spirt gidrid avval karboksil guruhining karbonil guruhiga qo‘shilib, spirt tuzini hosil qiladi. Keyin bu alkoksid yana aldegidlarga qaytariladi. Shu bilan birga, nitroguruhlar kamaytirish jarayonida o'zgarishsiz qoladi.
Eksperimental bosqichlar:
(1) Reaktivlar va asboblarni tayyorlang: 3-nitrobenzoy kislotasi, NaBH4, etanol, muz hammomi, aralashtirgich, tomizgich, probirka va boshqalar.
(2) 3-nitrobenzoy kislotasini etanolda eritib, kerakli miqdorda NaBH4 qo'shing.
(3) Qaytarilish reaksiyasi ma'lum vaqt davomida sodir bo'lishi uchun eritmani muz hammomida aralashtiring.
(4) Reaksiya jarayonini kuzatish: Reaksiya davom etar ekan, eritma rangi asta-sekin sariqdan rangsizgacha o'zgaradi.
(5) Reaksiya tugagach, reaktsiyani to'xtatish uchun tomizgich bilan mos miqdorda suv qo'shing.
(6) Neytral pH qiymatiga erishish uchun tomizgich orqali reaksiya eritmasiga tegishli miqdorda suyultirilgan xlorid kislota qo'shing.
(7) Hosil boʻlgan 3-nitrobenzaldegidni reaksiya eritmasidan filtrlash orqali ajratib oling.
(8) Yuvish va quritish: Filtr tortini mos miqdorda suv bilan yuving va keyin uni suvsiz natriy sulfat bilan quriting.
(9) Aniqlash: mahsulotning 3-nitrobenzaldehid ekanligini infraqizil spektroskopiya, yadro magnit rezonansi va boshqa usullar yordamida aniqlang.
Yuqorida aytib o'tilgan turli xil sintez usullaridan tashqari, 3-Nitrobenzaldegidni sintez qilishning bir qancha umumiy usullari ham mavjud:
Oksidlanish usuli: Benzaldegidni 3-Nitrobenzaldegidga oksidlash uchun nitrat kislota, kaliy permanganat va boshqalar kabi oksidlovchilardan foydalaning.
1. Faza uzatish katalizlash usuli: Faza oʻtkazuvchi katalizator taʼsirida 3-nitrobenzaldegid xom ashyo sifatida fenol, formaldegid va nitrat kislotadan sintezlanadi.
2. Elektrokimyoviy usul: Elektrolitik hujayrada benzaldegidni elektroliz jarayoni orqali 3-Nitrobenzaldegidga oksidlash uchun tegishli elektrodlar va elektrolitlar ishlatiladi.
3. Biokatalitik usul: fermentlar yoki mikrobial katalizatorlar yordamida benzaldegidni 3-Nitrobenzaldegidga aylantirish.
Shuni ta'kidlash kerakki, turli xil sintez usullari har xil sharoit va talablarga mos keladi va tegishli sintez usullarini tanlash muayyan holatlarga asoslangan bo'lishi kerak. Shu bilan birga, kimyoviy reaktsiyalarning murakkabligi va xavfliligi sababli, kimyoviy sintezni amalga oshirishda xavfsizlikka e'tibor berish va eksperimental me'yorlar va ishlash tartib-qoidalariga rioya qilish juda muhimdir.