Dimetilkarbamoil xlorid(https://ww.bloomtechz.com/sintetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-xlorid-cas-79-44-7.html), kimyoviy formula C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Oddiy haroratda u rangsiz yoki ozgina sarg'ish suyuqlikdir va u uchuvchan bo'lmagan suyuqlikdir. Umumiy shakli rangsiz shaffof suyuqlikdir. Uning tashqi ko'rinishini oddiy xlorli organik birikmalar bilan solishtirish mumkin. Kuchli o'tkir tabiati tufayli DMF-Cl ning hidi ko'pincha o'tkir yoki o'tkir deb ta'riflanadi. Suvda deyarli erimaydi, dimetilkarbamik kislota hosil qilish uchun suv bilan reaksiyaga kirishadi. Biroq, u ko'plab organik erituvchilarda, masalan, efir, xloroform, metanol, etanol va boshqalarda yaxshi eruvchanlikka ega. Bu eruvchanlik DMF-Cl ni organik sintez va kimyoviy reaktsiyalarda keng qo'llanilishiga olib keladi. Xona haroratida osongina bug'lanmaydi va uni suyuqlik shaklida saqlash va ishlatish mumkin. Shuni ta'kidlash kerakki, uning o'tkir hidi va korroziy tabiati tufayli uni ishlatish va ishlatishda tegishli xavfsizlik choralarini ko'rish kerak. U bo'yoqlar va pigmentlarning sintetik qidiruv mahsuloti sifatida ishlatilishi mumkin va to'qimachilik, charm, siyoh va plastmassa va boshqa sohalarda keng qo'llaniladigan turli rangdagi karbaamid bo'yoqlarini olishi mumkin. Bundan tashqari, xromatografik tahlilda maqsadli birikmalarni aniqlash sezgirligini oshirish uchun kimyoviy tahlilda keng qo'llaniladi.
|
|
|
Dimetilkarbamoil xloridning laboratoriya sintez usuli (dimetilkarbamoil xlorid, shuningdek, DMF-Cl sifatida ham tanilgan) odatda Dimetilformamid (DMF) va Tionil xlorid (SOCl2) yoki Fosgen (COCl2) dan foydalanadi.
1-usul: Dimetilformamid va Tionilxloridning reaksiyasi
qadam:
1. Suvsiz muhitni tayyorlang: azot yoki quruq erituvchi kabi quruq inert atmosfera ostida suvsiz muhitni tayyorlang. Barcha asboblar, idishlar va reagentlar quruq ekanligiga ishonch hosil qiling.
2. Reaktiv tayyorlash: Dimetilformamid (DMF) va Tionilxlorid (SOCl2) ni molyar nisbatga muvofiq aralashtiring. Odatda, 1 ekvimolyar DMF dan 2 ekvimolyar SOCl2 ishlatiladi.
3. Reaktsiya: Tayyor aralashmani sovutilgan suvsiz erituvchiga (masalan, metilenxlorid yoki benzol) sekin qo'shing. Reaksiya aralashmasi aralashtiriladi va reaksiya harorati nazorat qilinadi, odatda xona haroratidan past bo'ladi. Reaksiya davom etar ekan, siz gazning ajralib chiqishini (SO2) va reaksiya eritmasi bulutli bo'lishini kuzatasiz.
4. Reaksiyaning tugashi: Reaksiya vaqti eksperimental sharoitga qarab o'zgaradi, odatda bir necha soat. Bulutli reaktsiya aralashmasi asta-sekin tiniq bo'lganda, reaktsiya deyarli yakunlandi.
5. Mahsulotni ajratish: Reaktsiya tugagandan so'ng, maqsadli mahsulot Dimetilkarbamoil xlorid distillash yoki filtrlash orqali ajratiladi. Ko'pincha, erituvchini olib tashlash va mahsulotni tozalash kerak.
Dimetilformamid va Tionilxlorid o'rtasidagi reaktsiyaning kimyoviy reaktsiya formulasi:
(CH3)2NC(O)H va SOCl2→ (CH3)2NCOCl plus SO2ortiqcha HCl
2-usul: Dimetilamin va fosgenning reaksiyasi
qadam:
1. Xavfsizlik choralari: Fosgen juda zaharli bo'lgani uchun uni qattiq xavfsizlik sharoitida ishlatish kerak. Ushbu reaktsiyani amalga oshirishdan oldin, tegishli xavfsizlik choralarini ko'rganingizga ishonch hosil qiling va tajribani yaxshi havalandırılan muhitda bajaring.
2. Suvsiz muhitni tayyorlang: azot yoki quruq erituvchi kabi quruq inert atmosfera ostida suvsiz muhitni tayyorlang. Barcha asboblar, idishlar va reagentlar quruq ekanligiga ishonch hosil qiling.
3. Reaktiv tayyorlash: Dimetilamin (CH3)2NH) va Fosgen (COCl2) ni molyar nisbatga muvofiq aralashtiring. Odatda, fosgenning 1 ekimoliga mos keladigan 1 ta dimetilamindan foydalaning.
4. Reaksiya: Dimetilamin va fosgenning tayyorlangan aralashmasini sovutilgan suvsiz erituvchiga (masalan, diklorometan yoki benzol) asta-sekin qo'shing. Reaksiya jarayonida gaz ajralishi (HCl) sodir bo'ladi va reaktsiya aralashmasi bulutli bo'ladi.
5. Reaksiyaning tugashi: Reaksiya vaqti eksperimental sharoitga qarab o'zgaradi, odatda bir necha soat. Reaksiya aralashmasi asta-sekin tiniq bo'lgach, reaktsiya deyarli yakunlandi.
6. Mahsulotni ajratish: Reaksiya tugagandan so'ng, maqsadli mahsulot Dimetilkarbamoil xlorid distillash yoki filtrlash orqali ajratiladi. Ko'pincha, erituvchini olib tashlash va mahsulotni tozalash kerak.
Dimetilamin va fosgen o'rtasidagi reaktsiyaning kimyoviy reaktsiya formulasi:
(CH3)2NH plyus COCl2→ (CH3)2NCOCl plyus 2HCl
Dimetilkarbamoil xloridning kashf etilishi tarixi:
Dimetilkarbamoil xloridning eng birinchi kashfiyoti 20-asr boshlariga to'g'ri keladi. Adabiyot yozuvlariga ko'ra, 1906 yilda nemis kimyogari Kurt X. Meyer birinchi marta Dimetilkarbamoil xloridni sintez qildi. Meyer o‘z laboratoriyasida dimetilaminni tionilxlorid bilan reaksiyaga kiritish orqali birikma hosil qilgan. U uni Dimetilkarbonilxlorid deb nomladi va sintez usuli va ba'zi fizik xususiyatlarini batafsil bayon qildi.
Dimetilkarbamoil xloridning sintez usulini yaratish bilan tadqiqotchilar uning kimyoviy xossalari va qo'llanish sohalarini o'rganishni boshladilar. Ilgari olib borilgan tadqiqotlarda Dimetilkarbamoil xlorid dimetilkarbamat hosil qilish uchun natriy gidroksidi kabi gidroksidi moddalar bilan gidrolizlanishi mumkinligi aniqlangan.
1920-yillarda dimetilkarbamoil xlorid ko'p turdagi birikmalarni sintez qilish uchun ishlatila boshlandi. Tadqiqotlar shuni ko'rsatdiki, dimetilkarbamoil xlorid amin birikmalari bilan reaksiyaga kirishib, amid birikmalarini hosil qiladi, bu esa ko'p miqdordagi amin birikmalarini sintez qilish imkonini beradi. Bundan tashqari, Dimetilkarbamoil xlorid ester birikmalarini hosil qilish uchun ma'lum spirtlar bilan reaksiyaga kirishish uchun xlorlovchi vosita sifatida ham ishlatilishi mumkin.
Dimetilkarbamoil xlorid bo'yicha chuqur tadqiqotlar natijasida odamlar asta-sekin uning organik sintez va tibbiyot sohalarida keng qo'llanilishini aniqladilar. Dimetilkarbamoil xlorid karbamoillanish reaktsiyalari, almashtirish reaktsiyalari, kondensatsiya reaktsiyalari va boshqalar kabi turli xil sintetik reaktsiyalarda muhim reagent sifatida ishlatilishi mumkin. Shu bilan birga, u ko'plab dori vositalarini sintez qilishda muhim vosita hisoblanadi.
Masalan, Dimetilkarbamoil xlorid antibiotiklar, pestitsidlar, bo'yoqlar va xushbo'y moddalarni sintez qilishda ishlatilishi mumkin. Tibbiyot sohasida Dimetilkarbamoil xlorid antiepileptik preparatlar, antineoplastik preparatlar, antidepressantlar va boshqalarni tayyorlash uchun ishlatilishi mumkin. qatronlar, to'qimachilik qo'shimchalari va boshqalar.
Dimetilkarbamoil xloridning kashf etilishi va qo'llanilishi organik sintetik kimyo va dorivor kimyo sohalaridagi tadqiqotchilarga katta foyda keltirdi. Uning tuzilishi va reaksiya xossalarini oʻrganish organik kimyo sohasining rivojlanishiga turtki boʻldi va yangi dori vositalari va yangi materiallarni yaratish uchun muhim asos boʻldi.
Xulosa qilib aytganda, dimetilkarbamoil xlorid birinchi marta 20-asr boshlarida nemis kimyogari Kurt X. Meyer tomonidan sintez qilingan. Keyinchalik odamlar asta-sekin uning organik sintez va tibbiyot sohalarida muhim qo'llanilishini kashf etdilar. Hozirgacha yangi sintez usullari va qo'llash sohalarini izlash uchun Dimetilkarbamoil xlorid bo'yicha tadqiqotlar davom etmoqda.