Anilin vaN-metilanilinikkalasi ham organik kimyo sohasidagi muhim birikmalar bo'lib, turli sanoat ilovalarida keng qo'llaniladi. Garchi ular tuzilishi va kelib chiqishi bo'yicha o'xshashliklarga ega bo'lsalar ham, ularning kimyoviy xossalari va ishlatilishiga ta'sir qiluvchi aniq farqlar mavjud. Ushbu blogda biz anilin va N-metilanilinni farqlash uchun ishlatiladigan usullarni o'rganamiz, ularning kimyoviy, fizik va spektroskopik xususiyatlariga e'tibor qaratamiz.
Anilin va N-metilanilin o'rtasidagi kimyoviy farqlar qanday?
Anilin va N-Metilanilin aromatik aminlardir, ya'ni ular aromatik benzol halqasiga biriktirilgan aminokislotalarni o'z ichiga oladi. Biroq, asosiy farq ularning molekulyar tuzilishida:
- Anilin (C6H5NH2): Amino guruhi (-NH2) to'g'ridan-to'g'ri benzol halqasiga biriktirilgan.
- N-Metilanilin (C7H9N): Aminoguruhdagi azot atomi vodorod atomiga qo'shimcha ravishda metil guruhi (-CH3) bilan bog'lanib, uni ikkilamchi aminga aylantiradi.
N-metilanilinda qo'shimcha metil guruhining mavjudligi uning kimyoviy reaktivligi va anilinga nisbatan xossalariga ta'sir qiladi.
Anilin va N-metilanilinning reaktivligini kimyoviy reaktsiyalarda, xususan, aminokislotalarni o'z ichiga olgan reaktsiyalarda farqlash mumkin.
Azot kislotasi bilan reaksiya:
- Anilin: past haroratlarda azot kislotasi (HNO2) bilan reaksiyaga kirishib, koʻplab organik sintezlarda asosiy oraliq mahsulot boʻlgan diazonium tuzini hosil qiladi.
- N-metilanilin: shunga o'xshash sharoitlarda diazonium tuzini hosil qilmaydi. Buning o'rniga u aniq sariq rangga ega bo'lgan N-nitrosometilanilinni hosil qiladi.
Asillanish reaktsiyasi:
- Anilin: atsetanilid hosil qilish uchun atsilxloridlar yoki angidridlar yordamida asillanishi mumkin.
- N-metilanilin: N-metilasetanilid hosil qilish uchun asillanishdan o'tadi va uning ikkilamchi amin tabiatini namoyish etadi.
Elektrofil aromatik almashtirish:
- Ikkala birikma ham elektrofil aromatik almashtirish reaktsiyalariga kirishishi mumkin, ammo tarkibida metil guruhining mavjudligi.N-metilanilinaromatik halqaning yo'naltiruvchi ta'siri va reaktivligiga ta'sir qiladi.
Anilin va N-metilanilin turli xil erituvchilarda turli xil eruvchanlik xususiyatlarini namoyish etadi:
- Anilin: suvda, etanolda va efirda eriydi. U asosli tabiatga ega, kislotali eritmalarda aniliy ionlarini (C6H5NH3+) hosil qiladi.
- N-metilanilin: metil guruhi mavjudligi sababli anilinga nisbatan suvda kamroq eriydi, lekin etanol va efir kabi organik erituvchilarda eriydi. Uning asosliligi anilin bilan solishtirganda biroz kamayadi.
Eruvchanlik va pH xatti-harakatlaridagi farq laboratoriya sharoitida farqlovchi omil sifatida ishlatilishi mumkin.
Spektroskopik usullar anilin va N-metilanilinni qanday farqlashi mumkin?
Infraqizil spektroskopiya anilin va N-metilanilinni turli funktsional guruhlarga mos keladigan noyob assimilyatsiya zonalari asosida ajratish uchun kuchli vositadir.
NH cho'zish tebranishlari:
- Anilin: Birlamchi amin guruhi mavjudligi sababli 3500-3300 sm^-1 atrofida ikki xil NH cho'zuvchi tebranishlarni ko'rsatadi.
- N-metilanilin: o'xshash hududda bitta NH cho'zilgan tebranishini ko'rsatadi, ammo intensivligi va aniq pozitsiyasi ikkilamchi amin tuzilishi tufayli farqlanadi.
CH cho'zish tebranishlari:
- N-metilanilin: anilinda mavjud bo'lmagan metil guruhiga tegishli 2900-2800 sm^-1 atrofida qo'shimcha CH cho'zuvchi tebranishlarni ko'rsatadi.
Aromatik halqa tebranishlari:
- Ikkala birikma ham xarakterli aromatik C=C cho'zuvchi tebranishlarni ko'rsatadi, lekin metil guruhining ta'siriN-metilanilinbu bantlarning pozitsiyalarida engil siljishlarga olib kelishi mumkin.
NMR spektroskopiyasi molekuladagi vodorod va uglerod muhiti haqida batafsil ma'lumot beradi, bu uni anilin va N-metilanilini farqlashning samarali usuliga aylantiradi.
Proton (1H) NMR:
- Anilin: Odatda 6.5-7.5 ppm oralig'ida aromatik protonlar uchun signallarni va NH2 guruhi uchun 3.5-4.5 ppm atrofida ikkita alohida signalni ko'rsatadi.
- N-Metilanilin: O'xshash aromatik proton signallarini ko'rsatadi, lekin metil guruhi protonlari uchun qo'shimcha singlet bilan 2.5-3,5 ppm atrofida. NH signali keng cho'qqi sifatida namoyon bo'ladi, odatda 3-4 ppm atrofida.
Uglerod (13C) NMR:
- Anilin: Odatda 115-145 ppm oralig'idagi aromatik uglerodlar uchun signallarni va NH2 guruhiga biriktirilgan uglerod uchun aniq signalni ko'rsatadi.
- N-Metilanilin: 20-30 ppm atrofida metil uglerod uchun qo'shimcha signal bilan o'xshash aromatik uglerod signallarini ko'rsatadi.
Mass-spektrometriya anilin va N-metilanilinning molekulyar og'irliklari va parchalanish naqshlarini aniqlash uchun ishlatilishi mumkin, bu ikkala birikma o'rtasidagi aniq farqni ta'minlaydi.
anilin:
- m/z 93 da molekulyar ion cho‘qqisi (M+).
- NH2 guruhining yo'qolishi sababli m/z 66 da asosiy cho'qqini ko'rsatadigan parchalanish naqshlari.
N-metilanilin:
- m/z 107 da molekulyar ion cho‘qqisi (M+).
- Metil guruhining (CH3) yo'qolishi sababli m/z 92 da asosiy cho'qqini ko'rsatadigan parchalanish naqshlari.
Massa spektrlaridagi bu farqlar ikki birikmani aniq aniqlash imkonini beradi.
Anilin va N-metilanilinning amaliy qo'llanilishi qanday?
Anilin kimyo sanoatida keng qo'llanilishi bilan hal qiluvchi boshlang'ich materialdir:
Bo'yoqlar va pigmentlar ishlab chiqarish:
- Anilin to'qimachilik, teri va plastmassalarni bo'yash uchun ishlatiladigan azo bo'yoqlar ishlab chiqarishda asosiy kashshof hisoblanadi.
- Bundan tashqari, jinsi bo'yash uchun to'qimachilik sanoatida muhim tarkibiy qism bo'lgan indigo bo'yoq ishlab chiqarishda ham qo'llaniladi.
Farmatsevtika sanoati:
- Anilin hosilalari turli farmatsevtika preparatlarini sintez qilishda, jumladan, paratsetamol (atsetaminofen), retseptsiz sotiladigan og‘riq qoldiruvchi va isitmani pasaytiruvchi vosita sifatida qo‘llaniladi.
Poliuretan ko'piklari:
- Anilin mebel, izolyatsiya va avtomobilsozlikda qo'llaniladigan poliuretan ko'piklarini ishlab chiqarishda muhim tarkibiy qism bo'lgan metilen difenil diizosiyanat (MDI) uchun kashshof hisoblanadi.
N-metilanilinBundan tashqari, bir nechta sanoat ilovalarida keng qo'llaniladi:
Bo'yoq ishlab chiqarish:
- N-metilanilin turli bo'yoqlar va pigmentlarni sintez qilishda oraliq mahsulot sifatida ishlatiladi, to'qimachilik va plastmassalarda jonli ranglarga hissa qo'shadi.
Farmatsevtik sintez:
- U ma'lum farmatsevtika vositalarini, jumladan, mahalliy og'riqsizlantiruvchi va boshqa terapevtik vositalarni sintez qilishda qurilish bloki bo'lib xizmat qiladi.
Agrokimyoviy moddalar:
- N-metilanilin pestitsidlar va gerbitsidlar ishlab chiqarishda qo'llaniladi, ekinlarni himoya qilish va qishloq xo'jaligi hosildorligini oshirishda rol o'ynaydi.
Anilin ham, N-Metilanilin ham bo'yoqlar va farmatsevtika mahsulotlarini ishlab chiqarishda qo'llanilsa-da, ularning o'ziga xos roli va qo'llanilishi aniq kimyoviy xossalari tufayli farqlanadi. Anilinning birlamchi amin tuzilishi uni turli sanoat kimyoviy moddalari uchun yanada ko'p qirrali kashshof qiladi, N-Metilanilinning ikkilamchi amin tuzilishi esa o'ziga xos reaktivlik naqshlari kerak bo'lgan ixtisoslashgan ilovalarga o'zini beradi.
Xulosa
Anilin va o'rtasidagi farqN-metilanilinularning strukturaviy farqlarini, kimyoviy reaktivligini va spektroskopik xususiyatlarini tushunishni o'z ichiga oladi. Anilin, birlamchi amin va N-Metilanilin, ikkilamchi amin, IQ spektroskopiyasi, NMR spektroskopiyasi va massa spektrometriyasi kabi turli xil analitik usullar yordamida aniqlanishi mumkin bo'lgan noyob xatti-harakatlarni namoyish etadi. Bu farqlar nafaqat ularni aniqlashga yordam beradi, balki bo'yoq ishlab chiqarishdan farmatsevtika va agrokimyoviygacha bo'lgan sohalarda amaliy qo'llanilishiga ham ta'sir qiladi.
Ma'lumotnomalar
1. PubChem. (nd). Anilin.
2. PubChem. (nd). N-metilanilin.
3. Sigma-Aldrich. (nd). Anilin.
4. Sigma-Aldrich. (nd). N-metilanilin.
5. ChemSpider. (nd). Anilin.
6. ChemSpider. (nd). N-metilanilin.
7. Organik sintezlar. (nd). Anilinning qaytaruvchi alkillanishi.
8. Kimyoviy ta'lim jurnali. (nd). Organik birikmalarning spektroskopik identifikatsiyasi.
9. Atrof-muhitni muhofaza qilish agentligi (EPA). (nd). Kimyoviy xavfsizlik va ifloslanishning oldini olish.