5-Metoksitriptamin(havola:https://ww.bloomtechz.com/thetic-chemical/api-researching-only/5-methoxytryptamine-cas-608-07-1}.html) organik birikma, shuningdek, 5-MeO-DMT nomi bilan ham tanilgan. Molekulyar formulasi C13H16N2O, nisbiy molekulyar massasi esa 220,28 g/mol. U indol halqasi, etilamino guruhi va metoksi guruhidan iborat. Etilamino va metoksi guruhlari mos ravishda indol halqasining 3 va 5 pozitsiyalariga biriktirilgan. Umumiy shakllar rangsizdan och sariq ranggacha bo'lgan kristalli qattiq yoki oqdan bejgacha bo'lgan kristalli kukun. Tarkibida etilamin guruhi boʻlgan birikma sifatida 5-metoksitriptamin asosiy xususiyatga ega. U kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, tuzlar hosil qilishi va tegishli sharoitlarda protonlanishi mumkin. Ushbu protonatsiya uning eruvchanligi va kimyoviy reaktivligiga ta'sir qilishi mumkin. Quruq, havo o'tkazmaydigan va to'g'ri saqlash sharoitida nisbatan barqaror. Biroq, yorug'lik, issiqlik, namlik yoki havo ta'sirida degradatsiya, oksidlanish yoki boshqa kimyoviy o'zgarishlarga duch kelishi mumkin. Kimyoviy sintez oraliq moddalari sifatida keng qo'llaniladi. Dorilar, xushbo'y moddalar va bo'yoqlar kabi boshqa organik birikmalarni sintez qilish uchun ishlatilishi mumkin. 5-Metoksitriptaminning kimyoviy tuzilishi va reaktivligi uni turli birikmalar sintezi uchun muhim boshlangʻich materialga aylantiradi.
|
|
|
1. Amino almashtirish reaksiyasi:
5-Metoksitriptamin tarkibidagi amin guruhi (NH2) kuchli nukleofillikka ega, bu esa uni turli amin guruhlari oʻrinbosarlik reaksiyalariga moyil qiladi. Masalan, kislota angidrid bilan reaksiyaga kirishib, amid birikmasini hosil qilishi mumkin; alkil galogenid bilan reaksiyaga kirishib, alkilamin hosil qiladi; aromatik kislota xlorid bilan reaksiyaga kirishib, aromatik amid hosil qiladi va hokazo.
1.1. Amidatsiya reaktsiyasi:
Amidlanish reaktsiyasi - bu amin guruhlarini almashtirish reaktsiyasi. 5-Metoksitriptamin tarkibidagi amin guruhi kislota angidridi bilan reaksiyaga kirishib, tegishli amid birikmasini hosil qiladi. Bu reaksiya odatda asosiy sharoitda amalga oshiriladi va angidriddagi asil guruhi (C=O) nukleofil hujum bilan amin guruhi bilan almashtiriladi.
Reaksiya tenglamasiga misol:
R-CO-OR' plus C11H14N2O → R-CO-NH-C11H14N2O plus ROH
1.2. Aminoalkillanish reaktsiyasi:
Aminoalkillanish reaksiyasi bu reaksiya boʻlib, unda 5-metoksitriptamin tarkibidagi amin guruhi alkilgalogenid bilan reaksiyaga kirishadi va alkil guruhi amin guruhiga kiritiladi. Bu reaksiya ko'pincha ishqoriy sharoitda amalga oshiriladi.
Reaksiya tenglamasiga misol:
RX plus C11H14N2O → R-NH-C11H14N2O plus HX
Ular orasida R alkil guruhini, X esa galogen atomini ifodalaydi (masalan, Cl, Br va boshqalar).
1.3. Aromatik amidlanish reaktsiyasi:
Aromatik amidlanish reaksiyasi 5-metoksitriptamin tarkibidagi aminokislotalarni aromatik kislota xlorid bilan reaksiyaga kirishib, tegishli aromatik amid hosil qiladi. Bu reaksiya odatda asosiy sharoitlarda amalga oshiriladi.
Reaksiya tenglamasiga misol:
Ar-CO-Cl plus C11H14N2O → Ar-CO-NH-C11H14N2O ortiqcha HCl
Bunda Ar aromatik guruhni ifodalaydi.
1.4. Oddiy efirlanish reaktsiyasi:
Eterifikasiya reaksiyasi 5-metoksitriptamin tarkibidagi aminokislotalarni spirt bilan reaksiyaga kirishib, efir birikmasini hosil qilishdan iborat. Bu reaksiya odatda kislotali sharoitda amalga oshiriladi.
Reaksiya tenglamasiga misol:
R-OH plyus C11H14N2O → R-O-C11H14N2O ortiqcha H2O
Bunda R alkil guruhi yoki aromatik guruhni ifodalaydi.
2. Reaksiyaning teskariligi:
5-Metoksitriptaminning amin guruhi koʻplab birikmalar bilan vodorod bogʻlanishi yoki boshqa kovalent boʻlmagan oʻzaro taʼsirga kirishib, baʼzi reaksiyalarni qaytarilishi mumkin. Masalan, u kislotali sharoitda protonatsiya reaksiyasidan kation hosil qilishi mumkin, ishqoriy sharoitda esa neytral holatga qaytish uchun deprotonatsiya reaksiyasidan o‘tishi mumkin. 5-Metoksitriptamindagi reaksiyalarni qaytar va qaytmas reaksiyalarga boʻlish mumkin. Qaytariladigan reaktsiya reaktivning muvozanat holatini hosil qilish uchun ma'lum sharoitlarda mahsulot bilan o'zgarishi mumkinligini anglatadi. Qaytarib bo'lmaydigan reaksiya kimyoviy o'zgarishdan so'ng reaktivlarning dastlabki holatiga qaytmasligini anglatadi.
Bu yerda 5-metoksitriptamin reaksiyalarining teskariligi va ularning tegishli kimyoviy tenglamalariga misollar keltirilgan:
2.1. Kimyoviy oksidlanish reaktsiyasi:
5-Metoksitriptamin oksidlovchi kislorod (O2) bilan tegishli xinon birikmalariga, masalan, 5-metoksi-N-asetiltriptamin xinonga oksidlanishi mumkin. Bu reaksiya qayta tiklanadi va 5-metoksi-N-asetiltriptamin xinon qaytaruvchi vosita (masalan, sulfit) yordamida 5-metoksitriptaminga qaytarilishi mumkin.
Reaksiya tenglamasiga misol:
C11H14N2O ortiqcha O2 → C13H16N2O2kinon
Qisqartirish tenglamasiga misol:
C13H16N2O2kinon plus qaytaruvchi vosita → C11H14N2O
2.2. Amino almashtirish reaktsiyasi:
5-Metoksitriptaminning amin guruhi yangi amin guruhi oʻrnini bosuvchi mahsulot hosil qilish uchun almashtirish reaksiyasiga kirishishi mumkin. Bu reaksiya teskari boʻlib, tegishli sharoitlarda (masalan, kislota yoki asos) mahsulot 5-metoksitriptaminga qaytarilishi mumkin.
Reaksiya tenglamasiga misol:
C11H14N2O plus RX → C11H14N2O-R
Qisqartirish tenglamasiga misol:
C11H14N2OR plus H2O → C11H14N2O
2.3. Kondensatsiya reaktsiyasi:
5-Metoksitriptamin boshqa birikmalar bilan kondensatsiya reaksiyasiga kirishib, yangi birikmalar hosil qilish uchun CC aloqalarini hosil qilishi mumkin. Bu reaksiya teskari boʻlib, mahsulot 5-metoksitriptaminga va tegishli sharoitlarda (masalan, kislota yoki asos) qaytadan asl reaktivga parchalanishi mumkin.
Reaksiya tenglamasiga misol:
C11H14N2O plus C6H12O3→ Imine
Faktoring tenglamalariga misol:
Imine plus H2O → C11H14N2O plus C6H12O3
3. Oksidlanish reaksiyasi:
Metoksi guruhi (-OCH3) ning 5-metoksitriptamin kuchli elektron berish xususiyatiga ega va oksidlovchilar tomonidan osonlikcha hujumga uchraydi. U tegishli xinon birikmalariga oksidlanishi mumkin. Umumiy oksidlovchilarga kislorod (O2), vodorod periks (H2O2) va ammoniy persulfat (NH4)2S2O8).
4. Qaytarilish reaksiyasi:
5-Metoksitriptaminning xinon hosilalari qaytarilish reaksiyasi orqali mos keladigan fenol hosilalariga qaytarilishi mumkin. Odatda ishlatiladigan qaytaruvchi moddalarga fosfitlar, sulfitlar, metall gidridlar va boshqalar kiradi.
5. Gidroksil almashinish reaksiyasi:
5-Metoksitriptaminning aromatik halqasidagi gidroksil guruhi (-OH) almashtirish reaksiyasiga kirishishi mumkin. Tegishli metillangan mahsulotlarni hosil qilish uchun u metillanish reaktsiyalariga kirishishi mumkin; u kislota aldegidlari bilan reaksiyaga kirishib ketallar hosil qilishi ham mumkin.
6. Qayta tartibga solish reaksiyasi:
5-Tegishli sharoitlarda metoksitriptamin qayta tartibga solish reaktsiyasiga kirishishi mumkin. Masalan, u kislotali sharoitda oksiranning halqali ochilishi bilan qayta tashkil etilishi mumkin. 5-MeO-DMT - aromatik halqa va amin guruhini o'z ichiga olgan birikma bo'lib, ma'lum reaktivlikka ega.
6.1. Xoffmanning qayta tartibga solish reaktsiyasi:
Hofmanning qayta tashkil etish reaksiyasi amin birikmalarini ishqoriy sharoitda amalga oshiriladigan muhim qayta tashkil etish reaksiyalaridan biridir. Bu reaksiya alkanolaminni amin guruhining migratsiyasi orqali mos keladigan izobutirik kislota amidiga aylantiradi. 5-Metoksitriptaminda bu reaksiya aromatik halqalarning qayta joylashishini boshlashi mumkin.
Reaksiya tenglamasiga misol:
C11H14N2O plus C4H7ClO → N-izobutiril-C11H14N2O
6.2. Kurtiusni qayta tartibga solish reaktsiyasi:
Kurtiusning qayta tuzilishi - bu amidlarning to'kilishi va izonitril oraliq moddalari orqali aminlar hosil bo'ladigan qayta tartibga solish reaktsiyasi. 5-Metoksitriptaminda bu reaksiya tegishli izonitril oraliq mahsulotiga olib keladi va keyinchalik tegishli aminga gidrolizlanadi.
Reaksiya tenglamasiga misol:
C11H14N2O plyus kislota xlorid plyus izonitril oraliq va H2O → C11H14N2O
6.3. Yo'qotishni qayta tashkil etish reaktsiyasi:
Lossenni qayta tashkil etish reaktsiyasi kislotali yoki asosiy sharoitlarda, amid dezaminatsiyasi va elektrofil almashtirish orqali tegishli izonitril oraliq mahsulotlarni hosil qilish, so'ngra yangi amin mahsulotlarini hosil qilish uchun keyingi izomerizatsiya orqali sodir bo'ladigan qayta tartibga solish reaktsiyasi.
Reaksiya tenglamasiga misol:
C11H14N2O plyus izonitril oraliq → izonitril oraliq plyus amin mahsuloti
6.4. Piktet-Spenglerni qayta tashkil etish reaktsiyasi:
Piktet-Spenglerni qayta tashkil etish reaktsiyasi aromatik halqa va o'rinbosar o'rtasida sodir bo'ladigan aminlarni qayta tashkil etish reaktsiyasining maxsus turidir. 5-Metoksitriptaminda bu reaksiya odatda aldegid yoki keton va amin oʻrtasida sodir boʻlib, yangi halqa tuzilishini hosil qiladi.
Reaksiya tenglamasiga misol:
C11H14N2O plus aldegid/keton → yangi halqa tuzilishi
Yodda tutingki, yuqoridagilar 5-metoksitriptaminning baʼzi asosiy reaksiya xususiyatlarining umumiy koʻrinishi boʻlib, barcha reaksiya turlari va tafsilotlarini qamrab ololmaydi. Batafsilroq va toʻliqroq maʼlumot olish uchun tegishli ilmiy adabiyotlar, kimyo boʻyicha professional qoʻllanmalar yoki organik kimyo darsliklariga murojaat qiling. Shu bilan birga, laboratoriya ishlarini bajarishda tegishli laboratoriya xavfsizligi qoidalariga rioya qiling va qonun va qoidalarga rioya qiling.