Natriy siyanoborogidrid(NaBH3CN) organik sintez, biokimyo va materialshunoslik sohalarida keng qo'llaniladigan kimyoviy qaytaruvchi vositadir. Bu oq kristall kukun, suvda qiyin eriydi, lekin ba'zi organik erituvchilarda, masalan, etanol, asetonitril va boshqalarda eriydi. Organik birikma, u borgidridlar oilasiga kiradi, kimyoviy formulasi NaBH3CN. NaBH3CN organik sintezda, karbonil qaytarilish va vinil birikmalarini sintez qilish uchun qaytaruvchi vosita sifatida keng qo'llaniladi.
Natriy siyanoborogidrid to'yinmagan birikmalar, aldegidlar, ketonlar, karboksilik kislotalar, esterlar, amidlar, N-oksidlar va boshqa funktsional guruhlarni samarali ravishda kamaytirishi mumkin va NaBH4 bilan solishtirganda, uning reaktsiya tezligi tezroq, selektivlik yaxshi va bo'lish oson emas. Namlik buziladi. Organik sintezda aminlar, spirtlar, alkenlar, yog 'aldegidlari va yog' kislotalari kabi birikmalarni sintez qilishda keng qo'llaniladi va bu birikmalar sintezi uchun muhim qaytaruvchi vositadir. Murakkab an'anaviy kamaytiruvchi moddalarga qaraganda kamroq kamaytiruvchi faollikka ega va mukammal kamaytiruvchi vositadir. Natriy siyanoborogidrid ketonlar, aldegidlar, karboksilatlar va boshqalar kabi elektronga boy to'yinmagan birikmalarni kamaytirish uchun ishlatilishi mumkin. Bundan tashqari, amidni himoya qiluvchi guruhlarni, fosfatni himoya qiluvchi guruhlarni, diizopropilamino himoya qiluvchi guruhlarni va boshqalarni olib tashlash kabi himoyalanish reaktsiyalarida ham foydalanish mumkin. .
Natriy siyanoborogidrid (NaBH3CN) quyidagi kimyoviy xususiyatlarga ega noorganik birikma:
1. Kislotalik va ishqoriylik: NaBH3CN ishqoriy birikma.
2. Oksidlanish-qaytarilish xususiyatlari: NaBH3CN - karbonil va allil kabi funktsional guruhlarni o'z ichiga olgan birikmalarni kamaytiruvchi vositadir.
3. Barqarorlik: Boshqa borohidridlar bilan solishtirganda, NaBH3CN yanada barqaror va xona haroratida saqlanishi mumkin.
4. Yonuvchanlik: NaBH3CN yonuvchan emas, lekin u kislorod yoki boshqa oksidlovchi moddalarga ta'sir qilganda kuchli reaksiyaga kirishadi yoki hatto portlaydi.
Natriy siyanoborogidrid (NaBH3CN) quyidagi reaktivlik xususiyatlariga ega bo'lgan ko'p qirrali kamaytiruvchi vositadir:
1. Karbonilni kamaytirish reaktsiyasi: NaBH3CN aldegidlar, ketonlar, amidlar va karboksilik kislotalar kabi birikmalarni mos keladigan spirtlar, iminlar, aminokislotalar va alkidlarga kamaytirishi mumkin.
2. Allilni kamaytirish reaktsiyasi: NaBH3CN allil karbonil birikmalarini mos keladigan spirtlar, aldegidlar va allil spirtlariga kamaytirishi mumkin.
3. Dehidrogalogenatsiya reaktsiyasi: NaBH3CN halogen atomlarini olib tashlash va tegishli uglevodorodlar va gidroksidlarni hosil qilish uchun haloalkan bilan reaksiyaga kirishadi.
4. Eliminatsiya reaktsiyasi: NaBH3CN , -to'yinmagan ketonlar, kislotalar va efirlar bilan mos keladigan spirt va efirlarni hosil qilish uchun Maykl qo'shilishi reaksiyasidan o'tishi mumkin.
5. Oksidlanish reaktsiyasi: NaBH3CN nitrat kislota va vodorod peroksid bilan NaCN va NaBO2 ga oksidlanishi mumkin.
6. Boshqa funktsional guruhlarning kamayishi: NaBH3CN, shuningdek, aromatik halqadagi NO2 ni NH2 ga kamaytirishi, efirlardagi COO ni CH2 ga kamaytirishi va nitrozo guruhlarini aminlarga kamaytirishi va hokazo.
Xulosa qilib aytganda, NaBH3CN organik sintezda keng qo'llaniladigan muhim ko'p funktsiyali qaytaruvchi vositadir.
Natriy siyanoborogidridning kashf etilishi va rivojlanishi tarixi 1970-yillarga borib taqaladi, bunda uning kamaytiruvchi faolligi aniqlangan va u tez sur'atlar bilan qo'llanilgan. So'nggi bir necha o'n yilliklarda natriy siyanoborogidrid organik kimyoda, ayniqsa sintez va farmatsevtika tadqiqotlari sohalarida keng qo'llanildi. Uning xususiyatlari va amaliy tadqiqotlari ham doimiy ravishda chuqurlashtirildi va takomillashtirildi. Biokimyoda natriy siyanoborogidrid ham muhim kamaytiruvchi vosita bo'lib, u tabiiy polipeptidlardagi disulfid aloqalarini himoya qilish, oqsillar va boshqa biomakromolekulalar tarkibidagi funktsional guruhlarni kamaytirish va boshqalar uchun ishlatiladi.
1953-yilda amerikalik kimyogar Gerbert C. Braun organobor birikmalarini o‘rganish jarayonida tasodifan yangi qaytaruvchi vositani topdi. U natriy gidroksidi va bor siyanidini natriy gidroksidning katalizi ostida reaksiyaga kirishib, yangi qaytaruvchi vosita, natriy siyanoborogidridni ishlab chiqarish uchun ishlatgan. Bu kashfiyot tasodifiy edi. U dastlab o'z tajribasida bor tarkibida bor organik birikma tayyorlamoqchi edi, ammo tajriba natijasi kutilmagan bo'ldi. Keyingi tadqiqotlarda Brown jamoasi natriy siyanoborogidridning samarali va engil pasaytirish ta'siriga ega ekanligini va kuchli oksidlovchi xususiyatlarga ega aldegidlar, ketonlar va kislotalar kabi organik birikmalarga yaxshi reduksiya ta'siriga ega ekanligini aniqladi.
1954 yilda Braun va uning hamkasblari natriy siyanoborogidrid bo'yicha birinchi maqolani nashr etishdi, bu yangi reduktorning sintez usuli va xususiyatlarini tanishtirdi. O'shandan beri natriy siyanoborogidrid organik sintez va farmatsevtika kimyosi sohalarida keng tarqalgan kamaytiruvchi vosita sifatida keng qo'llanilgan.
1953 yilda kashf etilganidan beri natriy siyanoborogidrid (natriy siyanoborogidrid) keng tarqalgan bo'lib qo'llaniladigan kamaytiruvchi vosita sifatida organik kimyo, dorivor kimyo va boshqa sohalarda keng qo'llanilib, asta-sekin takomillashtirildi va optimallashtirildi.
1960—1970-yillarda natriy siyanoborogidridning sintezi va qoʻllanilishi jadal oʻrganilib, uning yumshoqligi, yuqori samaradorligi, kuchli selektivligi, oson ishlashi kabi koʻplab afzalliklarga ega ekanligi aniqlandi. Natriy borgidrid boshqa qaytaruvchi moddalarga qaraganda yumshoqroq qaytaruvchi vosita bo'lganligi sababli, u engilroq sharoitlarda kuchli oksidlovchi xususiyatlarga ega bo'lgan birikmalarni mos keladigan spirt yoki aminlarga kamaytirishi mumkin. Bunga qo'shimcha ravishda, u zaharli gazlarni ishlab chiqarmaganligi sababli, keng ko'lamli ishlab chiqarishda boshqa reduktorlarga qaraganda xavfsizroqdir.
1980-yillarda odamlar natriy siyanoborogidridning katalitik xususiyatlarini o'rganishni boshladilar va uni nafaqat qaytaruvchi vosita sifatida, balki enollar, enonlar kabi turli xil organik birikmalarning qaytarilish reaktsiyalarini katalizlash uchun qaytaruvchi katalizator sifatida ham qo'llash mumkinligini aniqladilar. , alkinlar Uglevodorodlar va aromatik aldegidlar va boshqalar Shu bilan birga, odamlar natriy siyanoborogidridni metall katalizlangan qaytarilish reaktsiyalarida, masalan, metalloporfirin-katalizli qaytarilish reaktsiyalarida qo'llashni ham o'rganishni boshladilar.
So'nggi yillarda organik kimyoning rivojlanishi bilan natriy siyanoborogidridni qo'llash ham kengayib bormoqda. Misol uchun, natriy siyanoborogidrid biomeditsina sohasida sintez qilish, antibiotiklar, glyukokortikoidlar va progestinlar kabi muhim dori-darmonlarni sintez qilish uchun qaytaruvchi vosita sifatida ishlatilishi mumkin. Bundan tashqari, natriy siyanoborogidrid organik quyosh xujayralari, lityum-ion batareyalar va boshqa sohalarda ham qo'llanilishi mumkin. Kelajakda natriy siyanoborogidrid ham kengroq sohalarda muhim rol o'ynashini taxmin qilish mumkin.
Xulosa qilib aytadigan bo'lsak, natriy siyanoborogidrid organik sintez, biokimyo va materialshunoslik sohalarida muhim ilovalarga ega bo'lgan kimyoviy kamaytiruvchi vosita bo'lib, uning mukammal pasaytirish ko'rsatkichlari va ishlashi tegishli sohalardagi tadqiqotlar uchun kuchli yordam beradi.