Natriy triasetilborogidrid(havola:https://ww.bloomtechz.com/sintetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) NaBH(OAc)₃ kimyoviy formulali oq kukun bo‘lib, molekulyar og‘irligi taxminan 252,06 g/mol. Murakkab turli xil fizik xususiyatlarga ega, nuqtasi 150-155 daraja, nisbatan yorugʻlik zichligi va yaxshi eruvchanligi. Zichligi taxminan 1,18 g/sm³. Bu birikmaning nisbatan engil ekanligini va ma'lum sharoitlarda ko'plab erituvchilarda suzishi mumkinligini anglatadi. Bu xususiyat natriy triatsetoksiborogidridni laboratoriyada ishlatishni osonlashtiradi. Bu jismoniy xususiyatlar uni muhim qaytaruvchi vositaga aylantiradi va organik sintezda muhim rol o'ynaydi.
 |
|
Quyida birikmaning asosiy kimyoviy xossalari haqida qisqacha ma'lumot berilgan:
1. Qisqartirish qobiliyati:
Natriy triasetilborogidrid kuchli qaytaruvchi vosita bo'lib, ko'plab organik birikmalarni oksidlanish darajasini pasaytirishi mumkin. Aldegidlar, ketonlar, kislotalar va esterlar kabi kislorod funktsional guruhlarini o'z ichiga olgan birikmalar uchun natriy triatsetoksiborogidrid odatda mos keladigan spirt yoki gidroksil birikmalariga tanlab olinadi. Merkaptanlar va disulfidlar kabi oltingugurt funktsional guruhlarini o'z ichiga olgan birikmalar uchun qaytaruvchi vosita ham kuchli qaytaruvchi xususiyatlarga ega.
2. Reaktivlik:
Ko'pgina organik sintezlarda natriy triatsetoksiborogidrid qaytarilish reaktsiyalari uchun katalizator sifatida ham ishlatiladi. Ushbu reaktsiyalarda birikma odatda boshqa kimyoviy moddalar bilan reaksiyaga kirishish uchun reaksiya tizimiga qo'shiladi. Masalan, u tegishli spirtlarni hosil qilish uchun karboksilik kislota angidridlari bilan reaksiyaga kirishishi yoki tegishli aromatik spirtlarni hosil qilish uchun aromatik ketonlar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin va hokazo. Bundan tashqari, natriy triatsetoksiborogidrid kondensatsiya reaktsiyalari uchun katalizator sifatida ham foydalanish mumkin, masalan, karboksilik kislotalar orasidagi kondensatsiya reaktsiyalari. kislotalar va aminlar.
3. Barqarorlik:
Natriy triatsetoksiborogidrid kuchli qaytaruvchi vosita bo'lsa-da, u natriy borgidrid kabi boshqa tez-tez ishlatiladigan qaytaruvchi moddalarga qaraganda ancha barqaror. Saqlash va ishlatish vaqtida aralashma havo, namlik va harorat kabi sharoitlarga osonlikcha ta'sir qilmaydi. Shu bilan birga, shuni ham ta'kidlash kerakki, natriy triacetoxyborohydride oksidlovchi moddalar, masalan, vodorod periks yoki kaliy permanganat bilan aloqa qilishdan qochish kerak, aks holda xavfli reaktsiyalar yuzaga keladi.
4. Qaytaruvchanlik:
Natriy triatsetoksiborogidridning qaytarilish reaktsiyasi qaytariladi, shuning uchun ba'zi kimyoviy o'zgarishlarni reaksiya sharoitlarini nazorat qilish orqali tanlab amalga oshirish mumkin. Masalan, elektron to'sqinlik qiluvchi guruhning holatini nazorat qilish orqali aromatik ketonlardagi karbonil guruhini boshqa pozitsiyalardagi reaktsiyaga ta'sir qilmasdan tanlab qisqartirish mumkin.
5. O'ziga xoslik:
5.1. Samaradorlik: natriy triasetoksiborohidrid juda samarali kamaytiruvchi vosita bo'lib, u nitro, aldegid, keton, ester va boshqalar kabi turli funktsional guruhlarni tezda kamaytirishi mumkin va uning reaktsiya tezligi natriy bisulfit kabi boshqa tez-tez ishlatiladigan kamaytiruvchi moddalarga qaraganda tezroq. , Lityum alyuminiy gidrid va boshqalar tezroq.
5.2. Selektivlik: natriy triatsetoksiborohidridi turli funktsional guruhlarning yaxshi tanlab qisqarishiga ega, masalan, enol va karboksilik kislota kabi funktsional guruhlarga ta'sir qilmasdan ketonlarni tanlab kamaytirishi mumkin, bu esa uni ko'plab sintetik kimyogarlar uchun afzal ko'radigan kamaytiruvchi vositaga aylantiradi.
5.3. Xavfsizlik: Lityum alyuminiy gidrid, natriy bisulfit va boshqalar kabi boshqa qaytaruvchi vositalar bilan solishtirganda, natriy triatsetoksiborogidriddan foydalanish xavfsizroqdir, chunki u suv yoki kislotali sharoitlarda vodorod gazini chiqarmaydi va undan foydalanish ham murakkab himoya choralari emas. talab qilinadi.
5.4. Qulaylik: natriy triatsetoksiborogidridni tayyorlash oson, uzoq muddat saqlanadi va xona haroratida saqlanishi va ishlatilishi mumkin. Bundan tashqari, natriy triasetoksiborogidridni kamaytirish qobiliyatini oshirish yoki reaktsiya sharoitlarini sozlash uchun boshqa qaytaruvchi moddalar bilan ham aralashtirish mumkin.
5.5. Ilovalarning keng doirasi: natriy triasetoksiborohidridi ko'plab organik sintez reaktsiyalarida, masalan, spirtlar, efirlar, aminlar va alkenlar kabi organik birikmalarni tayyorlashda muhim rol o'ynaydi. Bundan tashqari, u gidroksil, amino va amin guruhlari kabi funktsional guruhlarni tayyorlash va himoya qilish, ishlab chiqarish jarayonida organik ortiqcha va chiqindi suyuqliklarni kamaytirish uchun ham ishlatilishi mumkin.
Natriy triasetilborogidrid qaytarilish reaktsiyasida yuqori o'ziga xoslikka ega. Masalan, ko'p funktsiyali karboksilik kislotalar yoki ketonlarda faqat bitta funktsional guruh mos keladigan spirt yoki gidroksil birikmasiga kamayadi, boshqa funktsional guruhlar esa ta'sir qilmaydi. Bu natriy triatsetoksiborogidridni organik sintezda juda selektiv qiladi va boshqa nojo'ya reaktsiyalar paydo bo'lishini kamaytirishi mumkin.
Xulosa qilib aytadigan bo'lsak, natriy triasetoksiborogidrid muhim kamaytiruvchi vosita sifatida kuchli qaytarilish va barqarorlikka ega. U kimyoviy reaktsiyalarda yuqori o'ziga xoslik va selektivlikka ega, shuning uchun u dori sintezi, organik sintez va materialshunoslik sohalarida keng qo'llaniladi.
Xona haroratida natriy triasetoksiborogidrid yuqori termal va kimyoviy barqarorlikka ega va normal eksperimental sharoitlarda saqlanishi va ishlatilishi mumkin.
1. Molekulyar tuzilishi:
Natriy triatsetoksiborogidridning molekulyar tuzilishi uchta asetoksi guruhi va borogidrid ionidan iborat. Borgidrid ionining tuzilishi oddiy tetraedrga o'xshaydi, uning markazida B atomi joylashgan va uning atrofida uchta OAc guruhi teng va teng burchakli taqsimlangan va har bir H atomi OAc guruhi bilan bog'lanish uchun bog'langan. B atomi bilan. Borgidrid ionlaridan tashqari, natriy ionlari ham panjarada strukturani barqarorlashtirishda muhim rol o'ynaydi.
2. Kristal tuzilishi:
Natriy triasetilborogidridning kristall tuzilishi 1973 yilda GW Parshall va boshqalar tomonidan olingan. P21/c kosmik guruhi bilan monoklinikdir. Birlik katak parametrlari a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å va=96.74 daraja. Birlik hujayrada to'rtta molekula mavjud bo'lib, ularning har biri vodorod aloqalari orqali boshqa molekulalar bilan o'zaro ta'sir qiladi va uch o'lchovli tarmoq strukturasini hosil qiladi. Panjara ichida borogidrid ioni H atomlari orqali uch xil OAc guruhlari bilan vodorod aloqalarini hosil qiladi va ular orasidagi masofani taxminan 1,2 A ga tenglashtiradi. Natriy ioni uchta OAc guruhidan biri bilan ionli bog' hosil qiladi.
3. Spektroskopiya xususiyatlari:
Natriy triasetilborogidrid ko'plab xarakterli spektral xususiyatlarga ega bo'lib, uni sifat va miqdoriy tahlil qilish uchun ishlatilishi mumkin. Misol uchun, uning IR spektrida 1700 sm-1 atrofida aniq C=O cho'zilgan tebranish cho'qqisi mavjud. Shu bilan birga, BH va CH aloqalari natijasida yuzaga keladigan yutilish chiziqlari ham mavjud. Uning 1H NMR spektrida gidrid ionining H atomlari taxminan -4 ppm ga xos kimyoviy siljishni keltirib chiqaradi. Bundan tashqari, bor ionlari (ya'ni, OAc va H atomlari) atrofida kimyoviy siljishning bo'linishi va o'zgarishiga olib keladigan mahalliy magnit maydon effekti ham mavjud.
4. Eruvchanlik xususiyatlari:
Natriy triatsetoksiborogidrid suvda yaxshi eruvchanlikka ega, 100 ml suvda taxminan 1,5 g eritilishi mumkin. Uning eruvchanligi etanol, metanol va dimetilformamid kabi organik erituvchilarda yuqori. Kuchli ishqoriyligi tufayli u kislotali eritmada beqaror va oson parchalanib, vodorod hosil qiladi.
Xulosa qilib aytish mumkinki, natriy triatsetoksiborogidrid noyob molekulyar tuzilishga va xarakterli spektroskopik xususiyatlarga ega. Bu xususiyatlar uning keng qo'llanilishi bilan bog'liq, masalan, ketonlar, aldegidlar va enonlar kabi birikmalarni kamaytirish uchun ishlatilishi mumkin, shuningdek, bor o'z ichiga olgan geterotsiklik birikmalarni sintez qilish uchun ishlatilishi mumkin. Uning strukturaviy xususiyatlarini tushunish uni qo'llash mexanizmini, afzalliklari va kamchiliklarini tushunish uchun katta ahamiyatga ega. U yuqori samaradorlik, xavfsizlik, qulaylik va yaxshi selektivlikning afzalliklariga ega va organik sintez sohasida keng qo'llaniladi.