Sulfadimetoksin natriy(havola:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/sulfadimethoxine-sodium-cas-1037-50-9.html) yaxshi eruvchanlikka ega oq kristall kukun. Molekulyar formula: C12H14N4O4SNa, molekulyar og'irligi: 330,32 g / mol. Suvda yaxshi eruvchanligi uni farmatsevtik preparatlarning tarkibiy qismi sifatida ishlatishni osonlashtiradi. U metanol, etanol va aseton kabi ba'zi organik erituvchilarda ham eriydi. pH odatda neytral yoki ishqoriy diapazonda bo'ladi. Bu nisbatan barqaror farmatsevtik birikma. Uning buzilishi yoki buzilishining oldini olish uchun kuchli yorug'lik, issiqlik va namlik ta'siridan qochish kerak.
Quyida Sulfadimetoksin natriyning uchta laboratoriya sintez usullari va ularning tegishli kimyoviy tenglamalarining qisqacha tavsifi keltirilgan:
1. N4-aromatik sulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilat usuli:
a. Dimetil sulfat (Dimetil sulfat) sintezi: Dimetil sulfat dioksanni konsentrlangan sulfat kislota bilan reaksiyaga kiritish natijasida hosil bo'ladi.
Reaksiya tenglamasi quyidagicha: C4H8O2ortiqcha H2O4S → metilenlangan dioksan
b. Pirazol bilan reaksiya: metoksipirazol birikmasini hosil qilish uchun tegishli reaksiya sharoitida metilendioksanni pirazol bilan reaksiyaga kiriting. Ushbu bosqich erituvchilar va katalizatorlardan foydalanishni ham o'z ichiga oladi.
Metilenlangan dioksan plyus C3H4N2→ metoksipirazol birikmasi
c. p-nitrobenzolsulfonilxlorid bilan reaksiya: N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazol-2- karboksilat hosil qilish uchun tegishli reaksiya sharoitida p-nitrobenzolsulfonilxlorid bilan metoksipirazol birikmasini reaksiyaga kiriting.
Metoksipirazol birikmasi plus C6H4Kleno4S → N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilat
d. Natriy tuzini hosil qilish uchun neytrallash: sulfadimetoksin natriy hosil qilish uchun N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilatni natriy gidroksid bilan reaksiyaga kiriting. Ushbu bosqich preparatning natriy tuzi shaklini yaratishga qaratilgan.
N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilat va NaOH → C12H15N4Nao4S
2. p-Nitrobenzolsulfonat usuli:
P-nitrobenzensulfonat usuli sulfadimetoksin natriy sintezi uchun keng tarqalgan usullardan biri bo'lib, quyidagi bosqichlarni o'z ichiga oladi:
a. P-nitrobenzolsulfonik kislota (p-Nitrobenzolsulfonik kislota) sintezi: p-nitrobenzolni konsentrlangan sulfat kislota bilan reaksiyaga kirishib, p-nitrobenzolsulfonik kislota hosil qiladi. Reaksiya tenglamasi quyidagicha:
C6H4Kleno4S plus H2O4S → C6H5YO'Q5S plus H2O
b. N4-aminobenzoy kislotasi metil efiri bilan reaksiya: p-nitrobenzolsulfonik kislotani N4-aminobenzoy kislotasi metil esteri bilan ishqoriy sharoitda reaksiyaga solib, N4-nitrobenzolsulfonil-N1-metoksipirazol hosil qiling - Metil 2-karboksilat. Ushbu bosqich tegishli erituvchilar va katalizatorlardan foydalanishni talab qiladi.
C6H5YO'Q5S plyus N4-aminobenzoy kislota metil efir → N4-nitrobenzolsulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilik kislota metil efir
c. Gidrogenatsiyani kamaytirish reaktsiyasi: N4-nitrobenzolsulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilik kislota metil esterining nitroguruhni olib tashlash va N4-arilsulfonil-N{ hosil qilish uchun katalitik gidrogenatsiyani kamaytirish reaksiyasi. {6}}metiloksipirazol-2-karboksilik kislota metil efiri.
N4-nitrobenzolsulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilik kislota metil efir va katalizator va H2→ N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilik kislota metil efiri
d. Natriy tuzini hosil qilish uchun neytrallash: Sulfadimetoksin natriy hosil qilish uchun N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilik kislota metil esterini natriy gidroksid bilan reaksiyaga kiriting. Ushbu bosqich preparatning natriy tuzi shaklini yaratishga qaratilgan.
N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilik kislota metil efir va NaOH → C12H15N4Nao4S
3. 4-aminobenzolsulfonat usuli:
4-Aminobenzensulfonat usuli sulfadimetoksin natriy (sulfadimetoksipirimidin natriy) sintezining keng tarqalgan usuli hisoblanadi. Usul quyidagi asosiy bosqichlarni o'z ichiga oladi:
a. 4-aminobenzolsulfonik kislota (4-aminobenzolsulfonik kislota) sintezi:
- p-nitrobenzolning azot kislotasi bilan reaksiyasi.
- 4-aminobenzolsulfon kislotasi va suv mahsulotlari hosil bo'lishi.
Kimyoviy tenglama: C6H5YO'Q3ortiqcha HNO2 → C6H7YO'Q3S plus H2O
b. Metil N4-metoksibenzoat bilan reaksiya:
- 4-aminobenzolsulfonik kislotaning metil N4-metoksibenzoat bilan asosiy sharoitda reaksiyasi.
- metil N4-aminobenzensulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilat hosil qiluvchi mahsulot.
Kimyoviy formula: C6H7YO'Q3S plus N4-metoksibenzilamin metansülfonat → N4-sulfanilamido-N1-metoksiizotsazol-2-metansülfonat
c. Gidrogenatsiyani kamaytirish reaktsiyasi:
- metil N4-aminobenzolsulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilatning katalitik gidrogenlanishi.
- Amino va sulfonil guruhlarni olib tashlash natijasida Sulfadimetoksin (sulfadimetoksipirimidin) mahsuloti olinadi.
Kimyoviy formulasi: N4-sulfanilamido-N1-metoksiizotsazol-2-metan sulfonat va H2plus Pd/C → C12H14N4O4S plus CH3OH
d. Natriyning sho'rlanishi:
- Sulfadimetoksinning natriy gidroksid bilan reaksiyasi.
- Sulfadimetoksin natriy ishlab chiqaradigan mahsulot.
Kimyoviy tenglama: C12H14N4O4S plyus NaOH → C12H15N4N4O4S plus H2O
4. Odatda, Sulfadimetoksin natriyning sintetik usuli quyidagi bosqichlarni o'z ichiga oladi:
a. Nitratsiya reaktsiyasi: Metilsulfonik kislota (Metilsulfonik kislota) metilsulfonik kislota nitratini hosil qilish uchun nitrat kislota bilan reaksiyaga kirishadi. Reaksiya tenglamasi quyidagicha:
CH3SOʻ3H va HNO3→ CH3SOʻ3YO'Q2ortiqcha H2O
b. Qaytarilish reaktsiyasi: Nitrometansülfonik kislota va natriy bisulfit (natriy bisulfit) ning qaytarilish reaktsiyasi metilsulfonik kislota (Metilsulfonik kislota) va natriy nitrozometansulfonat (natriy metilsulfonat) hosil qiladi. Reaksiya tenglamasi quyidagicha:
CH3SOʻ3YO'Q2ortiqcha NaHSO3→ CH3SOʻ3H plyus NaCH3SO3
c. Asetillanish reaktsiyasi: natriy nitrozometilsulfonatni sirka angidrid (sirka angidrid) bilan reaksiyaga kirishtirib, natriy nitrozoatsetil metilsulfonat (natriy asetil metilsulfonat) hosil qiladi. Reaksiya tenglamasi quyidagicha:
NaCH3SOʻ3 ortiqcha (CH3CO)2O → NaO2CCH3ortiqcha CH3SOʻ3CH3ortiqcha CH3Cooh
d. Sulfonlanish reaktsiyasi: natriy nitrosoatsetilmetilsulfonatni sulfonik kislota bilan reaksiyaga solib, sulfadimetoksin natriy hosil qiladi. Reaksiya tenglamasi quyidagicha:
NaO2CCH3ortiqcha CH3SOʻ3H → CH3SOʻ2NHCH2COONa plus CH3Cooh
Ushbu qadamlar sintetik usulning qisqacha ko'rinishidir. Haqiqiy sintez jarayoni oraliq bosqichlarni va reaktsiya sharoitlarini optimallashtirishni ham o'z ichiga olishi mumkin. Muayyan batafsil qadamlar va kimyoviy tenglamalar uchun tegishli adabiyot yoki professional ma'lumotlarga murojaat qiling. Shuni esda tutingki, ushbu sintetik reaktsiyani amalga oshirishda xavfsiz ishlash tartib-qoidalariga rioya qilish va uni professional laboratoriya muhitida bajarish muhimdir. Bundan tashqari, tajribali kimyogar sintez jarayoniga rahbarlik qilish tavsiya etiladi.