Tetramizol hclimidazol birikmasining bir turi bo'lgan oq kristall kukun. Yallig'lanishga qarshi, og'riq qoldiruvchi, gipoglikemik va immunomodulyatsion ta'sirlarni o'z ichiga olgan farmakologik ta'sirlarning keng doirasiga ega. 2-Xloropropionilxlorid rangsiz suyuqlik va organik birikma boʻlib, koʻpincha turli pestitsidlar, dorilar va boʻyoqlar sintezida qoʻllaniladi.
Birinchi usul: Xloroatsetatni imidazol va formaldegid bilan yuqori bosim usulida kondensatsiyalash:
Usul xloroatsetat, imidazol va formaldegidning kondensatsiya reaktsiyasi orqali oraliq mahsulot tayyorlash uchun yuqori bosimli sharoitlarni (80-100 MPa) qabul qiladi, so'ngra tetramizol hcl mahsulotini olish uchun xlorid kislota ishtirokida tetrabutilamonyum bromid qo'shadi.
Reaktsiya bosqichlari quyidagicha:
1) Xloroatsetatni tayyorlash:
Birinchidan, xloroasetik kislota va ortiqcha formaldegidni metanol yoki etanol kabi organik erituvchiga qo'shing va xona haroratida aralashtiring. Reaksiya eritmasining pH qiymatini 7 ga yaqinlashtirish uchun NaOH qo'shildi.
Keyin, yuqori bosimli reaktor yordamida reaktsiya 160 daraja reaktsiya sharoitida amalga oshirildi. Yakuniy mahsulot - bu OHC (CH2)2Cl.
2) Imidazolni tayyorlash:
Reaksion choynakda metil etil keton spirt eritmasida eritiladi, xloroformamid va mis xlorid qo'shiladi va xona haroratida aralashtiriladi. Keyin reaksiya aralashmasiga asetilimidazol qo'shildi va 70 darajaga qadar qizdirilganda reaksiyaga kirishdi. Reaktsiya aralashmasi 90 daraja yuqori haroratda reaksiyaga kirishishi mumkin va reaktsiya vaqti taxminan 24 soat. Olingan yakuniy mahsulot izoimidazolon strukturasiga ega imidazol birikmasi, ya'ni 2-(1H-imidazol-1-il)asetofenondir.
3) Imidazol va xloroasetik kislota formaldegid karboksilatining kondensatsiyalanish reaksiyasi:
Imidazol metanolda eritildi va aralashtirish uchun unga xloroasetik formaldegid karboksilat qo'shildi. Reaktivlar 160 daraja yuqori haroratda reaksiyaga kirishadi va reaktivlarning to'liq reaktsiyasini ta'minlash uchun reaktorda bosim o'tkaziladi. Reaktsiya vaqti 2 soat. Kondensatsiya reaktsiyasi natijasida hosil bo'lgan mahsulot N-(2-okso-5,5-dimetil-1,3,2-imidazolil)-xloroasetik kislota formaldegid amid molekulyar formula C13H16N3O3Cl.
Ushbu oraliq mahsulot tetramizol hcl hosil qilish uchun hali ham gidroxlorlanishni talab qiladi. Yuqorida aytib o'tilgan oraliq mahsulot xlorid ionlarini o'z ichiga olgan kislota bilan ishlov beriladi va nihoyat Tetramisol Hcl mahsulotini olish uchun yuqori bosimli gidroxlorlash uchun tetrabutilammonium bromid qo'shiladi.
Tetramisol Hcl oraliq mahsulotini tayyorlash yuqori bosimli reaktorlardan foydalanishni talab qiladi va reaksiya sharoitlari yuqori harorat va yuqori bosimni o'z ichiga oladi. Reaktivlarning to'liq reaktsiyasini ta'minlash uchun reaksiya sharoitlarini diqqat bilan va aniq nazorat qilish kerak. Bir qator murakkab kimyoviy jarayonlarda oraliq N-(2-okso-5,5-dimetil-1,3,2-imidazolil)-xlorasetik kislota formaldegid amid Tetramisol Hcl muhim qadam tayyorlashda hal qiluvchi ahamiyatga ega.
Afzalliklari: reaksiya mahsulotlarini oddiy ajratish va tozalash, yuqori rentabellik.
Kamchiliklari: Bu usul yuqori bosimli muhitni talab qiladi va operatsiya yanada xavflidir.
Ikkinchi usul: imidazol aseton, benzoy kislotasi va karboksilik kislota hosilalari reaksiyasi:
Usulning asosiy bosqichi imidazol aseton, benzoik kislota va karboksilik kislota hosilalari bilan to'rt a'zoli geterotsikl hosil qilish uchun reaksiyaga kirishishdir. Keyinchalik, to'rt a'zoli heterosiklning qisqarishi THni beradi.
Tetramisole hcl Inclusions chorvachilik uchun keng qo'llaniladigan hasharotlarga qarshi vosita bo'lib, u tibbiyot sohasida ham qo'llaniladi. Imidazol aseton, benzoik kislota va karboksilik kislota barcha organik birikmalar bo'lgan tetramizol Hcl hosilalaridir. Tetramisol Hcl hosilalarining imidazol aseton, benzoik kislota va karboksilik kislota hosilalarining reaktsiyalari va batafsil protseduralari quyida tasvirlangan.
1. Imidazol atseton hosilalarining reaksiyasi:
Imidazol atseton hosilalari zaif asosli birikmalar bo'lib, kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, tuzlar hosil qiladi. Quyida imidazol aseton hosilalarining reaktsiyasi va batafsil bosqichlari keltirilgan:
1.1 Sulfat kislota bilan reaksiyaga kirishing:
Imidazol atseton hosilalari sulfat kislota bilan reaksiyaga kirishib, tuzlar hosil qilishi mumkin va bu reaksiya odatda Tetramisol Hcl hosilalarini tayyorlashda ishlatiladi. Reaksiya tenglamasi quyidagicha:
R-CH=N-CH3ortiqcha H2SOʻ4→ R-CH=N-CH3·H2SO4
Ular orasida R-CH=N-CH3imidazol aseton hosilalarini ifodalaydi.
Reaktsiya bosqichlari quyidagicha:
1) Imidazol atseton hosilasi va konsentrlangan sulfat kislotani aralashtiring.
2) Aralashmani aralashtiramiz, shunda u bir tekis aralashadi.
3) Reaksiyadan keyin muzli suv bilan yuvib tashlang va imidazol aseton sulfat olish uchun qattiq moddani filtrlang.
1.2 Aldegidlar bilan reaksiya:
Imidazolaseton hosilalari aldegidlar bilan reaksiyaga kirishib, imidazolaseton aldimini hosil qilishi mumkin. Reaksiya tenglamasi quyidagicha:
R-CH=N-CH3 plyus R'CHO → R-CH=N-CH3CHO
Ular orasida R-CH=N-CH3imidazol atseton hosilasini, R'CHO aldegidni ifodalaydi.
Reaktsiya bosqichlari quyidagicha:
1) Imidazol atseton hosilasi va aldegidni aralashtiring.
2) Etanol va suvsiz natriy gidroksid eritmasi ishtirokida reaksiya katalizlanadi.
3) Reaksiyadan keyin muzli suv bilan yuvib tashlang va imidazol atseton aldimini olish uchun qattiq moddani filtrlang.
2. Benzoy kislota hosilasi reaksiyasi:
Benzoik kislota hosilalari beqaror birikmalar bo‘lib, ular turli reaksiyalar natijasida barqarorroq birikmalar hosil qilishi mumkin. Quyida benzoik kislota hosilasining reaktsiyasi va batafsil bosqichlari keltirilgan:
2.1 Elementlarni tahlil qilish:
Benzoik kislota hosilalarini elementar tahlil orqali aniqlash mumkin. Sinov moddasi gaz hosil qilish uchun kimyoviy reagentlar bilan reaksiyaga kirishadi va keyin gaz aniqlash uchun elementar analizatorga kiradi. Reaksiya tenglamasi quyidagicha:
C7H7O2ortiqcha O2→ CO2ortiqcha H2O
Aniqlash bosqichlari quyidagicha:
1) Benzoy kislota hosilasini oldindan tortilgan yonish kolbasiga soling.
2) Qattiq oksidlovchi (masalan, mis oksidi) qo'shing va yaxshilab aralashtiring.
3) Shishaning pastki qismidagi kislorodni yutuvchi paxtani yoqish uchun chiroqdan foydalaning va reaktsiya aralashmasini yoqing.
4) Aniqlash uchun gazni elementar analizatorga soling.
2.2 Natriy nitrit bilan reaksiya:
Benzoik kislota hosilalari natriy nitrit bilan reaksiyaga kirishib, benzimidazollarni hosil qilishi mumkin. Reaksiya tenglamasi quyidagicha:
C7H7O2 ortiqcha NaNO2ortiqcha HCl → C11H8N2plyus NaCl plyus 2H2O
Ular orasida C7H7O2benzoik kislota hosilasini ifodalaydi va C11H8N2benzimidazolni ifodalaydi.
Reaktsiya bosqichlari quyidagicha:
1) benzoik kislota hosilasini konsentrlangan xlorid kislotada eritib yuboring.
2) Natriy nitrit eritmasini qo'shing va aralashtiring.
3) Xona haroratida 6-8 soat davomida reaksiyaga kirishing.
4) Reaksiyadan keyin pH qiymatini 7 ga moslashtirish uchun natriy gidroksid eritmasini qo'shing.
5) Etanol bilan yuving, benzimidazolni olish uchun qattiq moddani filtrlang.
3. Karboksilik kislota hosilalarining reaksiyasi:
Karboksilik kislota hosilalari keng tarqalgan bo'lib qo'llaniladigan birikmalar sinfidir, ular turli reaktsiyalar orqali boshqa organik birikmalarni hosil qiladi. Quyida karboksilik kislota hosilalarining reaksiyalari va batafsil bosqichlari keltirilgan:
3.1 Qo'shilish reaktsiyasi:
Karboksilik kislota hosilalari allil karboksilik kislota hosilalarini hosil qilish uchun qo'sh bog'langan birikmalar bilan qo'shilish reaktsiyasiga kirishishi mumkin. Reaksiya tenglamasi quyidagicha:
R-COOH va H2C=CH-CN → R-COOCH=CHCH2CN
Ular orasida R-COOH karboksilik kislota hosilasini va H2C=CH-CN qo‘sh bog‘langan birikmani ifodalaydi.
Reaktsiya bosqichlari quyidagicha:
1) Karboksilik kislota hosilasi va qo'sh bog'langan birikmani aralashtiring.
2) Katalizator (masalan, alyuminiy triklorid) qo'shing va yaxshilab aralashtiring.
3) Azotni pufakchaga soling va aralashmani aralashtiring.
4) Xona haroratida bir necha soat davomida reaksiyaga kirishing.
5) Reaksiyadan keyin sovuq suv bilan yuvib tashlang va allil karboksilik kislota hosilalarini olish uchun qattiq moddani filtrlang.
3.2 Karbonillanish reaksiyasi:
Karboksilik kislota hosilalari karbonillanish reaksiyalari orqali karbonil birikmalarini hosil qilishi mumkin. Reaksiya tenglamasi quyidagicha:
R-COOH plyus (COCl)2→ R-COCl plyus CO2ortiqcha HCl
Ular orasida R-COOH karboksilik kislota hosilasini ifodalaydi va (COCl)2karbonilxloridni ifodalaydi.
Reaktsiya bosqichlari quyidagicha:
1) Karboksilik kislota hosilasi va karbonilxlorid aralashtiriladi.
2) Kokatalizator (masalan, diklorometan) qo'shing va yaxshilab aralashtiring.
3) Past haroratda bir necha soat davomida reaksiyaga kirishing.
4) Reaktsiya tugagandan so'ng, reaktivni muzli suvga soling, aralashtiring va sovutib oling va neytrallash uchun natriy gidroksid eritmasini qo'shing.
5) Efir bilan yuving va karbonil birikmasini olish uchun qattiq moddani filtrlang.
Xulosa qilib aytganda, Tetramisol Hcl ning imidazolaseton, benzoik kislota va karboksilik kislota hosilalari turli xil reaktsiyalar orqali boshqa organik birikmalarni ishlab chiqarishi mumkin bo'lgan organik birikmalardir. Turli reaktsiyalar kutilgan mahsulotlarni olish uchun turli reaktsiya bosqichlarini talab qiladi.
Afzalliklari: past ishlab chiqarish xarajati va reaktsiya mahsulotlarini oson tozalash.
Kamchiliklari: Reaktsiya sharoitlari og'ir va hosil past.