Trifenilfosfin, c18h15p kimyoviy formulali organik birikma, oq kristall kukun, suvda erimaydi, etanolda ozgina eriydi, benzol, aseton, uglerod tetrakloridda eriydi va efirda oson eriydi. U asosan organik sintezda qo'llaniladi. Bu polimerizatsiya tashabbuskori va antibiotik preparati klindamitsinning xom ashyosidir. Bu, shuningdek, organik mikrotahlil va fosforni aniqlash uchun standart namunadir.
Bu kuchli ta'sir ostida inson tanasini rag'batlantiradi. Agar u uzoq vaqt davomida neyrotoksiklikka duchor bo'lsa, u xavfli moddadir va kuchli oksidlovchi moddalar bilan birga yashay olmaydi. Arilfosfinlarning kislorod bilan reaksiyaga kirishishi benzil va alkilfosfinlarnikidan past. Biroq, trifenilfosfinning havo bilan oksidlanishi juda aniq bo'lib, trifenilfosfin oksidini hosil qiladi. Trifenilfosfinni yoqish va portlash oson emas, lekin u qizdirilganda va parchalanganda zaharli fosfin va chechak tutuni hosil bo'ladi. Operatsiya tutun qopqog'ida amalga oshirilishi kerak.
Sintetik trifenilfosfin: disperslangan natriy qum eritmasini 55~60 daraja C haroratda qizdiring, azot himoyasi ostida 0,9 g dibromotrifenilfosfin qo'shing, so'ngra 3 ml 46,7 g xlorobenzol va 19 tomizing. 0 g fosforli trixlorid aralashmasi, 5 daqiqa turing, qora rang paydo bo'lguncha kuting, haroratni 35 ± 5 daraja C haroratda boshqaring va aralashmaning qolgan qismini to'kib tashlang, 1 5 soat ichida tomizishni tugating. Reaksiya eritmasining haroratini 55 plyus 5 "C ga ko'taring, reaktsiyani 30 daqiqa davomida davom ettiring, sovutib oling va filtrlang, qoldiqni 60 ml toluol bilan 3 marta yuving, yuvish eritmasini birlashtiring va filtrlang, konsentratsiyalang, sovutib oling va oq kristalllarni cho'ktiring, jami 33,5 g, rentabellik 92,4 foizni tashkil etadi (PCB tomonidan hisoblangan) va tozaligi 99,0 foizdan katta yoki teng (GC usuli).
Trifenilfosfindan foydalanish:
1. Organik sintez, polimerizatsiya tashabbuskori, antibiotik preparati klindamitsin va organik mikrotahlil va fosforni aniqlash uchun standart namuna uchun xom ashyo sifatida ishlatiladi.
2. Palladiy, iridiy, rodiy, nikel va boshqa murakkab katalizatorlar, wfttig reaktivi, trifenilfosfin digalid deoksigenatsiya (N-piridin oksidi, nitrozobenzol, gidroperoksid), oltingugurtdan tozalash va debrominatsiyalash reaktivlarini tayyorlash. a-bromonitro birikmasidan nitril hosil qiling. A_ keton aldegid monoketo kislotani sintez qilish uchun yog'li diazo birikmalari bilan reaksiya. Bekmanning qayta tashkil etilishi. Piridiniy tuzining dekvaternizatsiyasi. U bromli yod, uglerod tetraklorid (brom), n-bromlangan butadien imin va boshqalar bilan birgalikda ba'zi sintezlarda qo'llaniladi.
3. Trifenilfosfin juda keng tarqalgan qaytaruvchidir. Ko'pgina hollarda, reaksiya trifenilfosfin oksidi (termodinamik jihatdan qulay reaktsiya) hosil bo'lishi bilan amalga oshiriladi. Bundan tashqari, trifenilfosfin metall katalizatorlari uchun ligand sifatida keng qo'llaniladi.
Deoksidlovchi vosita. Fotosuratni kechiktiruvchi reaktiv. Azid qaytaruvchi: u suv bilan birlashtirib, organik azidni aminga kamaytirishi mumkin.
RN3ortiqcha PH3p plus H2O=RNH2ortiqcha PH3PO plus N2
alkinat dien reaktsiyasi katalizatori: , - alkinat trifenilfosfin katalizi ostida konjugatsiyalangan dien esteriga (sorbat) qayta joylashadi: Vittig reaktsiyasi sintezida ishlatiladigan fosfor ilid:
H3P plus CH3Br → PH3P-CH3Br - (quruq efir, Phli) → PH3P-CH2P
Deoksijenatsiya trifenilfosfin vodorod peroksid yoki endoperoksidni kamaytirishda keng qo'llaniladi. Reaktsiya substrat bilan bog'liq bo'lib, spirtlar, karbonil birikmalari yoki epoksidlar hosil qilishi mumkin. Bunday reaksiyaning asosiy harakatlantiruvchi kuchi shundaki, trifenilfosfin nisbatan zaif OO bog'i (188~209 kj/mol) bilan kuchli p=o bog' hosil qilishi mumkin. Masalan, trifenilfosfin hidli oksidlarni kamaytirish va parchalash hamda ketonlar va aldegidlarni tanlab tayyorlash uchun ishlatilishi mumkin.
Azidlar bilan reaksiya trifenilfosfin organik azidlar bilan reaksiyaga kirishib iminofosfin hosil qiladi.
Iminofosfin nisbatan faol nukleofil bo'lib, elektrofillar bilan reaksiyaga kirishish oson. Masalan, aldegidlar va ketonlar bilan reaksiyaga kirishib, iminlar va trifenilfosfin oksidlarini hosil qiladi. Bu reaksiya Vittig reaktsiyasiga o'xshaydi, bu aza Vittig reaktsiyasi deb ataladi. Bu reaksiyaning harakatlantiruvchi kuchi ham trifenilfosfin oksidi hosil bo‘lishi bilan bog‘liq
Organik sulfid trifenilfosfin bilan reaksiya siklik oltingugurt birikmalarini xona haroratida olefinlarga aylantirishi mumkin.
Degalogenatsiya reaksiyasi - Bromlangan ketonlar trifenilfosfin bilan reaksiyaga kirishib ketonlar hosil qiladi
Organik epoksidlar bilan reaktsiya suvda va aseton erituvchisida qayta oqimlanadi va trifenilfosfin natriy azid ishtirokida epoksi birikmalarini sikloiminlarga aylantira oladi.
Almashtirilgan pirrol anilin va furanni olish Dion trifenilfosfin bilan reaksiyaga kirishib, 1-fenil-2,5-pirolidon hosil qiladi.
Metall katalizatorning ligand sifatida u ligand sifatida ko'plab o'tish metallari bilan metall katalizator hosil qiladi. Masalan, Pd (PPh3) 4 muhim katalizator bo'lib, u ko'pincha katalitik birikma reaktsiyalarida qo'llaniladi. Bu uglerod uglerod aloqalarini qurishning muhim usuli. Uning xarakteristikasi shundaki, katalitik sharoit yumshoq. Masalan, PD (PPh3) 4 va Ag2O ning birgalikdagi ta'siri ostida fenilborik kislota to'g'ridan-to'g'ri aromatik galogenlangan uglevodorodlar bilan reaksiyaga kirishib, bifenil birikmalarini hosil qiladi va bu reaktsiyaning unumi 90 foizga etadi.
Birikish reaksiyalari uchun substrat sifatida fenilbor kislota va galogenli birikmalardan tashqari magniy reagentlari, rux reagentlari, qalay reagentlari, kremniy birikmalari va boshqalar ishlatilishi mumkin.
4. U farmatsevtika, neft-kimyo, qoplama, kauchuk va boshqa sohalarda katalizator, tezlatgich, olovni to'xtatuvchi va analitik reagent sifatida keng qo'llaniladi.
5. Pestitsidlarda fosfororganiklarning oraliq mahsuloti bo'lgan trimetilfosfit transesterifikatsiya yo'li bilan sintez qilinadi, so'ngra dixlorvos, monokrotofos, fosforilamin kabi bir qator fosfororganik pestitsidlar olinishi mumkin. Bundan tashqari, u sintetik kauchuk va qatronlar uchun stabilizator, PVX uchun antioksidant va alkid qatroni va poliester qatroni sintezi uchun xom ashyo sifatida ishlatilishi mumkin.