1,2,4-Triazol CAS 288-88-0

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. Xitoyda 1,2,4-triazol kas 288-88-0 ning eng tajribali ishlab chiqaruvchilari va yetkazib beruvchilaridan biri hisoblanadi. Fabrikamızdan sotiladigan ulgurji yuqori sifatli 1,2,4-triazol kas 288-88-0ga xush kelibsiz. Yaxshi xizmat va o'rtacha narx mavjud.

1,2,4-Triazol(CAS raqami 288-88-0) besh a'zoli azot{8}}tarkibida ikki uglerod atomi va uchta azot atomidan tashkil topgan geterotsiklik birikma, molekulyar formulasi C2H3N3 CAS 288-88-0 va molekulyar og'irligi 690. Uning kimyoviy tuzilishi koplanar xususiyatga ega, CN va NN bog'lanish uzunligi 132-136pm gacha, aromatik birikmalarga mos keladi va ikkita tautomer mavjud, ular orasida 1H-1,2,4-triazol shakli barqarorroq. Ushbu birikma 120-121 daraja erish nuqtasi va 260 daraja qaynash nuqtasi (parchalanish) bo'lgan oq igna shaklidagi kristalldir. Suvda oson eriydi (20 daraja haroratda 1250 g / L eruvchanligi bilan), etil asetatda ozgina eriydi va benzol kabi qutbsiz erituvchilarda erimaydi.

Muhim organik oraliq mahsulot sifatida u farmatsevtika sohasida asosiy o'rinni egallaydi. Uning noyob dipol ta'siri, vodorod bilan bog'lanish qobiliyati va qattiq tuzilishi uni dori vositalarini ishlab chiqish uchun afzal qilingan asosga aylantiradi, odatda antifungal dorilar (flukonazol va itrakonazol kabi), saratonga qarshi dorilar (VEGFR-2 kinaz inhibitörleri kabi), virusga qarshi dorilar (masalan, gepatit va C virusi inhibitörleri), antiviral preparatlarda topiladi. dorilar. Statistik ma'lumotlarga ko'ra, butun dunyo bo'ylab bozorda ushbu tuzilmani o'z ichiga olgan 15 ga yaqin dori vositalari mavjud va 50 dan ortiq nomzod dorilar tadqiqot va ishlab chiqish bosqichida.

Pestitsidlar sohasida triazol fungitsidlarini (triazolon va tebukonazol kabi) va o'simliklarning o'sishini regulyatorlarini (paklobutrazol va tebukonazol kabi) sintez qilish uchun asosiy xom ashyo hisoblanadi. Uning hosilalari patogen bakteriyalar tomonidan ergosterol sintezini inhibe qilish yoki o'simlik gormonlari muvozanatini tartibga solish orqali samarali va past zaharli zararkunandalarga qarshi kurashga erishadi. Bundan tashqari, birikma bo'yoqlar, kauchuk qo'shimchalar va optoelektronik materiallarni ishlab chiqarishda ham qo'llaniladi. Uning metall komplekslari kataliz, korroziya inhibitörleri va ionli suyuqliklarda maxsus funktsiyalarni namoyish etadi. Yangi dori vositalarini ishlab chiqish va yashil qishloq xo'jaligiga bo'lgan talab ortib borayotganligi sababli, bozor talabi kimyo sanoatida muhim asosiy xom ashyolardan biriga aylanib, kengayishda davom etmoqda.

1,2,4-triazol(CAS raqami 288-88-0) ikki uglerod atomi va uchta azot atomidan tashkil topgan besh a'zoli azot o'z ichiga olgan geterotsiklik birikma. Suvda oson eriydi (20 daraja haroratda 1250 g / L eruvchanligi bilan), etil asetatda ozgina eriydi va benzol kabi qutbsiz erituvchilarda erimaydi. Noyob kimyoviy xossalari tufayli pirrodiazol farmatsevtika, pestitsidlar, bo'yoqlar, kauchuk qo'shimchalar, optoelektronik materiallar va funktsional materiallar kabi turli sohalarda keng qo'llanilishini ko'rsatdi.

Farmatsevtika sohasi: asosiy dori vositalari va yangi dori vositalarining rivojlanishining asosi

 

Bu farmatsevtika sohasidagi muhim oraliq mahsulot bo'lib, uning noyob dipol o'zaro ta'siri, vodorod bilan bog'lanish qobiliyati va qattiq tuzilishi uni dori vositalarini ishlab chiqish uchun afzal qilingan asosga aylantiradi. Uning hosilalari ferment faolligini tartibga solishi, hujayra proliferatsiyasini inhibe qilishi yoki biologik retseptorlarga yuqori yaqinlik bilan bog'lanib, virusning ko'payishiga xalaqit berishi va shu bilan terapevtik ta'sir ko'rsatishi mumkin.

1. Antifungal preparatlar
Flukonazol ushbu moddaning odatiy qo'llanilishidir. Triazol antifungal preparati sifatida flukonazol qo'ziqorinlarda ergosterol sintezini raqobatbardosh ravishda inhibe qilish orqali Candida albicans va Cryptococcus neoformans kabi chuqur qo'ziqorin infektsiyalariga sezilarli terapevtik ta'sir ko'rsatadi.

 

U keng spektrli antifungal faollik, past jigar toksikligi, yaxshi og'iz orqali so'rilishi va yuqori bioavailabilityga ega va Jahon sog'liqni saqlash tashkiloti (VOZ) tomonidan tizimli qo'ziqorin infektsiyalarini davolash uchun afzal qilingan dori sifatida belgilangan. Flukonazolning asosiy oraliq mahsuloti sifatida u molekulyar skeletini qurishda ishtirok etib, preparatning biologik faolligini bevosita aniqlaydi.

2. Saratonga qarshi dorilar
Pirrodiazol hosilalari saratonga qarshi{0}}bir nechta ta'sir mexanizmlarini namoyish etadi, jumladan fermentlarni inhibe qilish, mikrotubulalar oqsillarini tartibga solish va angiogenezni inhibe qilish. Masalan:

 

VEGFR-2 kinaz inhibitori: 2-Murakkab (1,2,4-triazolon hosilasi) HT-29 (odamning yo'g'on ichak saratoni), H460 (odam o'pka saratoni), A549 (odam o'pka saratoni) va MKN-45 (odamning o'pka saratoni, IC8, IC8 bilan) ga nisbatan sezilarli sitotoksik ta'sir ko'rsatadi. 0,14, 0,11 va mos ravishda 0,031 mM. Strukturaviy faollik munosabatlarini o'rganish shuni ko'rsatdiki, terminal benzol halqasiga elektron tortib olish guruhlarini kiritish o'simtaga qarshi faollikni oshirishi mumkin.
Tubulin modulyatori: 3a birikmasi (triazol kinoksalin hosilasi) MCF-7 (odamning ko'krak saratoni), HCT-116 (odamning yo'g'on ichak saratoni) va HepG2 (odam jigari, saratoni) tubulasini inhibe qiluvchi hujayralar qatorida mos ravishda 1,65, 3,61 va 8,58 mM IC50 qiymatlariga ega. polimerizatsiya.

 

3. Virusga qarshi preparatlar
Pirrodiazol hosilalari virusga qarshi ta'sir ko'rsatishi mumkin, bu virusning replikatsiya siklini buzishi yoki asosiy virus fermentlarining faolligini inhibe qilishi mumkin. Masalan:

HSV-1 inhibitori: 5a birikmasi (2- (3-merkapto-5-amino-1H-1,2,4-triazol) etil asetat hosilasi) Afrika yashil maymunlarining buyrak hujayralarida gerpes simplex virusining 1-toifa (HSV-1) plitalarini 50% ga kamaytirishi mumkin, HSV-1 m2 faolligi 80 m2 dozada. kinaz orqali vodorod bog'lanishi.
HCMV inhibitori: 5b birikmasi (xinoksalin hosilasi) inson sitomegalovirusiga (HCMV) qarshi 0,05 mM dan kam IC50 qiymatiga ega va virusli DNK replikatsiyasini inhibe qilish orqali antiviral ta'sir ko'rsatadi.

 

4. Antikonvulsant va anksiyetega qarshi dorilar
1,2,4-Triazollotinlar kuchlanishli ion kanallari{0}} yoki gamma-aminobutirik kislota neyron faolligini tartibga solish orqali epileptik tutilishlarni inhibe qilishi mumkin. Masalan:

Murakkab 4a 19,7 mg/kg ED50 qiymatini va elektr toki urishi testida (MES) 34,8 himoya indeksini (PI) ko'rsatdi, bu esa kuchlanish bilan bog'langan natriy kanallarini inhibe qilish orqali antikonvulsant ta'sir ko'rsatdi.
Murakkab 4b (triazol purin hosilasi) ED50 qiymati 23,4 mg/kg va PI qiymati 25,6 dan yuqori bo'lgan MES va scPTZ (pentazoliumni teri ostiga yuborish) modellarida ham sezilarli antikonvulsant faollikni ko'rsatdi.

 

5. Boshqa dorilar
Bundan tashqari, antidepressantlar, skelet mushaklari gevşetici, migrenga qarshi dorilar, antiplatelet dorilar va aromataz inhibitörlerini tadqiq qilish va ishlab chiqishda keng qo'llaniladi. Masalan, 3-amino-1,2,4-triazol yurak ishemik kasalligi tramadol preparatining sintezidagi oraliq mahsulot bo‘lib, trombotsitlardan kelib chiqadigan o‘sish omilini (PDGF) antagonizatsiya qilish orqali angina va miokard infarktini davolashda qo‘llaniladi.

Pestitsid maydoni: yuqori samarali va past toksik pestitsidlarning asosiy komponentlari

 

Bu triazol fungitsidlari va o'simliklar o'sishi regulyatorlarini sintez qilish uchun asosiy vositadir. Uning hosilalari patogen bakteriyalar tomonidan ergosterol sintezini inhibe qilish yoki o'simlik gormonlari muvozanatini tartibga solish orqali samarali va past zaharli zararkunandalarga qarshi kurashga erishadi.

1. Triazolli fungitsidlar
Triadimefon, triazolon, triazol spirti, tebukonazol, pixlorotriazol spirti, enokonazol, tebukonazol, geksanazol spirti, sikloazol spirti, propikonazol, fluorosilazol, triflurazol, fipronil, fluorosilazol, karbendazol kabi triazol fungitsidlarini sintez qilishi mumkin. gidroksimiklobutrazol, fipronil azol, fipronil azol va boshqalar. Ushbu fungitsidlar changli chiriyotgan, zang va antraknoz kabi turli qo'ziqorin kasalliklariga sezilarli nazorat ta'siriga ega va yashil qishloq xo'jaligini rivojlantirish ehtiyojlarini qondiradigan ekinlar va atrof-muhit uchun past toksiklikka ega.

 

2. O‘simliklarning o‘sish regulyatorlari
Paklobutrazol, enokonazol va metronidazol kabi o'simliklarning o'sish regulyatorlari gibberellin sintezini inhibe qilish yoki sitokinin faolligini tartibga solish orqali ortiqcha o'simliklarning o'sishini nazorat qilish, dallanishni rag'batlantirish va stressga chidamliligini oshirish uchun sintezlanishi mumkin. Misol uchun, paclobutrazol guruch va bug'doy kabi ekinlarda keng qo'llaniladi, bu hosildorlik va sifatni sezilarli darajada yaxshilaydi.

3. Pestitsidlar va gerbitsidlar
Pirrodiazol hosilalari insektitsidlar (masalan, qalay triazol) va gerbitsidlar (masalan, 3-amino-1,2,4-triazol) sintezi uchun ham ishlatilishi mumkin. Ular orasida selektiv bo'lmagan gerbitsid sifatida 3-amino-pirrodiazol g'o'za defoliatsiyasini davolash uchun juda mos keladi, ammo uning qo'llanilishi atrof-muhitga toksikligi sababli asta-sekin cheklangan.

Bo'yoqlar va kauchuk qo'shimchalar sohasida: funktsional materiallarning asosiy komponentlari

 

1. Bo'yoq oraliq moddalari
Azo bo'yoqlari va antrakinon bo'yoqlari kabi tuzilmalarni qurishda ishtirok etish uchun bo'yoq sintezida oraliq mahsulot sifatida foydalanish mumkin. Uning azot atomi bo'yoq molekulasidagi aromatik halqa bilan konjugatsiyalangan tizim hosil qilishi mumkin, bu rang yorqinligini va bo'yoqning mustahkamligini oshiradi.

2. Kauchuk qo'shimchalar
Pirrodiazol va uning hosilalari kauchuk vulkanizatsiya tezlatgichlari yoki qarishga qarshi vositalar sifatida vulkanizatsiya reaksiya tezligini sozlash yoki oksidlanish degradatsiyasini inhibe qilish orqali kauchuk mahsulotlarning fizik xossalari va chidamliligini yaxshilash uchun ishlatilishi mumkin. Misol uchun, 1,2,4-triazol-3-karboksilik kislota ester birikmalari samarali vulkanizatsiya tezlatgichlari sifatida ishlatilishi mumkin va shinalar va muhrlar kabi kauchuk mahsulotlarini ishlab chiqarishda keng qo'llaniladi.

Optoelektronik materiallar va funktsional materiallar sohasida rivojlanayotgan ilovalarni o'rganish

 

1. Fotoo'tkazgich materiallari
Replikatsiya tizimlari uchun ishlatilishi mumkin bo'lgan fotoo'tkazgichlar, ularning hosilalari elektron uzatish yoki yorug'lik yutilish xususiyatlarini sozlash orqali fotoelektrik konversiya samaradorligini oshiradi. Masalan,1,2,4-triazolasoslangan komplekslar organik optoelektronik materiallarda mukammal tashuvchi harakatchanligini namoyish etadi va samarali organik quyosh xujayralarini tayyorlash uchun ishlatilishi mumkin.

 

2. Supero'tkazuvchilar materiallar
Pirrodiazol hosilalari metall ionlari bilan muvofiqlashtirib, o'tkazuvchan polimerlarni hosil qilishi yoki yarimo'tkazgich materiallarining o'tkazuvchanligini tartibga solish uchun qo'shimcha moddalar sifatida xizmat qilishi mumkin. Misol uchun, mis-1,2,4-triazol kompleksi bir o'lchovli zanjirli tuzilishga ega va yaxshi o'tkazuvchanlik va magnitlanishni namoyish etadi, bu molekulyar simlar yoki magnit saqlash materiallarini tayyorlash uchun ishlatilishi mumkin.

3. Supramolekulyar materiallar
Supramolekulyar birikmalar vodorod bog'lanishi va p - p stacking kabi kovalent bo'lmagan kuchlar orqali tuzilishi mumkin, bu esa dori nazorati ostida ajralib chiqish, molekulyar tanib olish yoki kataliz kabi funktsiyalarga erishish mumkin. Masalan, pirrodiazol asosidagi supramolekulyar gel yorug'lik reaktsiyasi yoki pH reaktsiyasi orqali boshqariladigan dori chiqarilishiga erishishi mumkin, bu esa aqlli dori etkazib berish tizimlari uchun yangi g'oyalarni taqdim etadi.

Boshqa sohalar: diversifikatsiyalangan ilovalarni kengaytirish

 

1. Katalizator
1,2,4-triazol va uning hosilalari organik sintez uchun katalizator bo'lib xizmat qilishi mumkin, o'tish holatlarini barqarorlashtirish yoki reaktivlarni faollashtirish orqali reaktsiya samaradorligini oshiradi. Masalan, 1,2,4-triazol asosidagi mis komplekslari yuqori selektivlik va faollik bilan olefinlarning epoksidlanishini katalizlashi mumkin.

2. Analitik reaktivlar
Metall ionlarini kompleksometrik titrlash yoki kolorimetrik tahlil qilish uchun ishlatilishi mumkin. Masalan, uning mis ionlari bilan kompleksi o'ziga xos to'lqin uzunliklarida xarakterli yutilish cho'qqilariga ega, ular mis ionlarini miqdoriy aniqlash uchun ishlatilishi mumkin.

3. Korroziyaga qarshi ingibitorlar
1,2,4-triazol hosilalari korroziy muhitning korroziyasini inhibe qilib, metall yuzalarda himoya plyonka hosil qilishi mumkin. Masalan, 1,2,4-triazol-5-karboksilik kislota mis uchun korroziya inhibitori bo'lib xizmat qilishi mumkin, kislotali muhitda mukammal himoya ta'sirini ko'rsatadi.

Gidrazingidrat to'g'ridan-to'g'ri sintez qilish uchun asta-sekin metilaminga qo'shildi1,2,4-triazol.

60kg metilamin avval 175-85C gacha qizdiriladi, so'ngra sekin-asta 30kg 80% gidratlangan yog' qo'shiladi. Tomchilatib, qizdirib, suvsizlantirilgandan so‘ng aralashma 180-85C da 30 minut ushlab turiladi va 91% unumli trinitrogen olinadi.

Bu jarayon hozirgi kunda Sanzava ishlab chiqarishda keng qo'llaniladigan usullardan biridir. Afzalliklari shundaki, xomashyo oddiy va oson olinadi, ishlab chiqarish jarayoni oddiy, asbob-uskunalar talablari yuqori emas, mahsulot unumdorligi yuqori. Biroq, formik kislota usuli bilan solishtirganda, metamfetaminning narxi formik kislotali dumplingnikidan yuqori va mahsulotdagi reaksiyaga kirishmagan metamfetaminni mahsulotdan ajratish oson emas. Hozirgi vaqtda metilendiaminni trimetilendiamindan ajratishning ikkita usuli mavjud. Ulardan biri metilaminni tiklashi mumkin bo'lgan yuqori vakuumli distillashdan foydalanishdir. Biroq, metilaminning qaynash nuqtasi 210C gacha bo'lganligi sababli, ishlab chiqarishda bunday yuqori vakuum distillashiga erishish qiyin, shuning uchun bu sxema faqat laboratoriya ahamiyatiga ega; Ikkinchisi, 210C da trimetilaminning parchalanishi to'liq emas va trimetilaminning yon reaktsiyasini keltirib chiqaradi, bu esa mahsulot tarkibini va hosilni kamaytiradi. Shuning uchun metilaminni arzon narxda qanday qilib samarali tarzda ajratish bu usul bilan hal qilinishi kerak bo'lgan muammodir. Hidratsiya avval metilamin bilan reaksiyaga kirishib, monometil hosil qiladi va azollarni sintez qilish uchun metilga tushadi.

100 g 80 % li gidratlovchi tuproqqa 90 gradusda 100 g metilamin qo‘shiladi va tushirilgandan keyin 8 soat davomida 90 gradus haroratda saqlanadi. 175-85 C da, reaksiya suyuqligi tomchisiga 100 g reaksiya suyuqligi tomchisini qo'shing, qizdirilganda suvsizlanish tomchisini qo'shing va uni 30 daqiqa ushlab turing. Hosildorlik 90% ni tashkil qiladi.

Bu usul ishlab chiqarishda amaliy ahamiyatga ega emas, lekin triazinni metilamin va hidratsiya usuli bilan sintez qilish bosqichma-bosqich amalga oshirilishini tasdiqladi. Birinchi qadam metilamin va ekvimolyar hidratsiya reaktsiyasi A hosil qiladi, so'ngra yana 1mol A bilan uchta hosil bo'ladi. Birinchi reaktsiya uchun zarur bo'lgan harorat yuqori emas, yopiq halqa yuqori haroratni talab qiladi. Shuning uchun reaktivlarni yuqori haroratda ushlab turish uchun hidratsiyani asta-sekin qo'shish kerak.

Ammiakni 130 g 85% li chumoli kislotasiga soling va reaksiyaga kirishuvchining harorati 130 CpH=7-8 ga ko'tarilganda ammiakni quyish tugaydi. Harorat 155S ga ko‘tarilib, 23 soat davomida 80% 59 g qo‘shilganda, suv 3 soat, so‘ngra harorat 210 S gacha ko‘tarilganda 75 g azot trioksidi olinadi. Hosildorlik 9108% 121. A usuli ham hozirgi vaqtda ishlab chiqarishda ko'p qo'llaniladigan uchta usuldan biridir.1,2,4-Triazolpast xom ashyo narxi, yuqori sifat va rentabellik va past xom ashyo narxining afzalliklariga ega. Biroq, chumoli kislotasi jarayonining ishlab chiqarish jarayoni chumoli kislotasi jarayonining murakkab kislotali jarayoniga qaraganda yuqori. Uskunaning texnik xizmat ko'rsatish narxi formik kislota jarayoniga qaraganda yuqori. Formik kislota jarayoni tugagandan so'ng, suvsizlanish va suvsizlanish uchun uni 155C ga qizdirish kerak, bu esa ko'proq energiya sarflaydi. Shuning uchun formik kislota usulining kompleks narxi metilamin usuli bilan solishtirganda aniq afzalliklarga ega emas. Biroq, chumoli kislotasi qo'shimcha mahsuloti-bo'lgan ishlab chiqaruvchilar chumoli kislota usulida trinitrogen ishlab chiqarishda aniq iqtisodiy afzalliklarga ega. Misol uchun, Huang Ciyou va boshqalar 85% dan uchtasini hosil qilish uchun trisiklik kislota ishlab chiqarishda yon mahsulot chumoli kislotasidan foydalanadilar.

92 g chumoli kislotaga 695 g 72 % li suv tomchilarini qo‘shib, 80C da 10 daqiqa reaksiyaga kirishing. Keyin yuqoridagi reaksiya eritmasini 175-185C metilaminga tushiring va 30 daqiqa davomida suvsizlang. Trinitrogenning hosildorligi 95,8% ni tashkil qiladi! Bu jarayon metilamin usuli va formik kislota usulining afzalliklarini birlashtiradi. Chumoli kislotasi miqdori chumoli kislota usulining faqat yarmini tashkil qiladi. Birinchi usulni qo'llashning yagona usuli - ammiakni in'ektsiya qilish emas, shuning uchun xom ashyoning narxi past bo'ladi. Gaz kiritilmaydi va quyruq gazi ammiak so'riladi. Ishlab chiqarish jarayoni formik kislota usuliga qaraganda oddiyroq. Bu hozirgi vaqtda qo'llashga arziydigan usul, ammo chumoli kislotasining korrozivligi hali ham mavjud.

Issiq teglar: 1,2,4-triazol cas 288-88-0, etkazib beruvchilar, ishlab chiqaruvchilar, zavod, ulgurji, sotib olish, narx, ommaviy, sotuv