2-aminoasetofenonBenzol halqasi, aminokislota (- NH ₂) va atsetil guruhi (- COCH ∝) dan tashkil topgan noyob kimyoviy tuzilish va xossalarga ega organik birikma. Benzol halqasi oltita uglerod atomiga ega bo'lgan, aromatiklikka ega bo'lgan tsiklik tuzilishdir. Unda elektron bulutlarning taqsimlanishi benzol halqasiga alohida barqarorlik va reaktivlikni beradi. Tashqi ko'rinishi odatda sariqdan jigarranggacha bo'lgan kristallar yoki yog'li suyuqliklar kabi ko'rinadi, etanol, efir, xloroform va boshqalar kabi organik erituvchilarda eriydi, suvda ozgina eriydi (eruvchanligi taxminan 0,5 g / 100 ml, 20 daraja C), lekin kislotalar bilan tuzlar hosil qilishi va suvda erigan tuz yoki sulfat kislota shaklida eriydi. Biologik faollik uchun, organik sintezda oraliq mahsulot sifatida, shuningdek, atrof-muhitni o'rganish va aniqlash uchun ishlatiladi.
Kimyoviy birikma haqida qo'shimcha ma'lumotlar:
|
Kimyoviy formula |
C8H9NO |
|
Aniq massa |
135.07 |
|
Molekulyar og'irlik |
135.17 |
|
m/z |
135.07 (100.0%), 136.07 (8.7%) |
|
Elementlarni tahlil qilish |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
|
Erish nuqtasi |
20 daraja |
|
Qaynash nuqtasi |
85-90 daraja 0,5 mm Hg (lit.) |
|
Zichlik |
25 daraja haroratda 1,112 g/ml (lit.) |
|
Saqlash shartlari |
2-8 daraja |
|
|
|
2-aminoasetofenon, muhim organik birikma sifatida bir nechta sohalarda noyob dastur qiymatini ko'rsatdi. Quyida uning tibbiyot, kimyoviy sintez, biologik sinovlar, parfyumeriya va kosmetika, qishloq xo'jaligi, atrof-muhit fanlari va boshqa sohalarda qo'llanilishi haqida batafsil ma'lumot beriladi:
Tibbiyot sohasida qo'llanilishi
Bu Pseudomonas aeruginosa infektsiyasi uchun muhim nafas olish biomarkeridir. Mukovistsidozli fibroz (KF) bilan og'rigan bemorlarda o'pka Pseudomonas aeruginosa infektsiyasi juda keng tarqalgan bo'lib, bu bakteriya bilan kasallangan bemorlar ushbu birikmani chiqarishi mumkin. Bemorlarning nafas chiqarishida 2-aminoasetofenon kontsentratsiyasini aniqlash orqali u Pseudomonas aeruginosa infektsiyasini tashxislashda yordam beradi. Bu usul noinvazivlik, tezlik va yuqori sezuvchanlik kabi muhim afzalliklarga ega bo'lib, erta tashxis qo'yish, o'z vaqtida davolash choralarini ko'rish va bemorning prognozini yaxshilashga yordam beradi. Bakterial madaniyat kabi an'anaviy diagnostika usullari bilan taqqoslaganda, 2-Aminoasetofenonga asoslangan aniqlash usuli oson ishlaydi va murakkab namunani qayta ishlashni talab qilmaydi, bu diagnostika vaqtini sezilarli darajada kamaytiradi. Bundan tashqari, bu usul bemorning tanasiga invaziv emas va yaxshi reproduktivlikka ega, ayniqsa ularning holatini uzoq muddatli kuzatishni talab qiladigan bemorlar uchun mos keladi, masalan, mukovistsidozli bemorlar. U infektsiya holatidagi o'zgarishlarni o'z vaqtida tushunishi va davolash rejalarini tuzatishi mumkin.
Kasallikning diagnostik belgilari
So'nggi yillarda tadqiqotlar shuni ko'rsatdiki, metabolik kasalliklarga chalingan bemorlarning biologik namunalarida uning tarkibi o'zgarishi mumkin. Masalan, diabet va semizlik kabi metabolik kasalliklarga chalingan bemorlarda ularning metabolik yo'llari buzilishi mumkin, natijada 2-Aminoasetofenonning anormal sintezi, parchalanishi yoki chiqarilishi, shu bilan uning qon, siydik va boshqa biologik namunalardagi konsentratsiyasi o'zgarishi mumkin. Ushbu namunalardagi 2-Aminoasetofenon darajasini kuzatish orqali metabolik kasalliklarni erta tashxislash, kasalliklarni baholash va davolash monitoringi uchun yangi ko'rsatkichlarni taqdim etishi kutilmoqda. Immunitet kasalliklari sohasida 2-Aminoasetofenon ham biomarker sifatida potentsialni ko'rsatdi. Romatoid artrit va tizimli qizil yuguruk kabi otoimmün kasalliklar patogenezida immunitet tizimining anormal faollashuvini o'z ichiga oladi. Tadqiqotlar shuni ko'rsatdiki, 2-Aminoasetofenon immunitet hujayralarining signal uzatish yoki metabolik jarayonlarida ishtirok etishi mumkin va uning tarkibi kasalliklarning paydo bo'lishi va rivojlanishi davomida o'zgarishi mumkin. Bemorning organizmida ushbu birikma darajasini aniqlash immunitet kasalliklarining patogenezini chuqurroq tushunishga yordam beradi va kasallik diagnostikasi va davolash uchun yangi g'oyalarni beradi.
Bu turli xil aminoglikozid antibiotiklarini sintez qilish uchun asosiy vositadir. Aminoglikozidli antibiotiklarni sintez qilish jarayonida 2-Aminoasetofenonning aminokislotali va karbonil guruhlari kabi faol funksional guruhlar turli kimyoviy reaksiyalarda ishtirok etishi mumkin. Masalan, asillanish reaktsiyasi orqali uning aminokislotalariga antibakterial faollikka ega bo'lgan antibiotik molekulyar skeletini qurish uchun maxsus asil guruhlari kiritilishi mumkin. Keyinchalik tuzilmaviy o'zgartirish va optimallashtirish antibiotiklarning bakterial hujayra devorlariga yoki oqsil sinteziga inhibitiv ta'sirini kuchaytirishi, antibakterial ta'sirni yaxshilashi, antibakterial spektrni kengaytirishi va ularni ko'plab dori-darmonlarga chidamli shtammlarga-yaxshi antibakterial faollikka ega bo'lishiga olib kelishi mumkin. Aminoglikozidli antibiotiklardan tashqari, 2-Aminoasetofenon boshqa turdagi antibiotiklarni, masalan, beta-laktam antibiotiklarini sintez qilish uchun ham ishlatilishi mumkin. - laktam antibiotiklarini sintez qilishda u yon zanjirning prekursori bo'lib xizmat qilishi va - laktam halqasi bilan reaksiyaga kirishib, antibakterial faollikka ega birikmalar hosil qilishi mumkin. Ushbu sintetik strategiya yangi antibiotiklarni ishlab chiqish uchun mo'l-ko'l kimyoviy vositalarni taqdim etadi, bu esa tobora jiddiyroq bo'lgan bakterial qarshilik muammosini hal qilishga yordam beradi.
Dori vositalari sintezining oraliq moddalari
U o'simtaga qarshi dori-ishlab chiqarish uchun qo'rg'oshin birikmasi bo'lib xizmat qilishi mumkin. Uning noyob kimyoviy tuzilishi unga ma'lum biologik faollik beradi va tadqiqotchilar shu asosda uning tuzilishini o'zgartirishi va optimallashtirishi mumkin. Masalan, uning benzol halqasiga turli o'rinbosarlarni kiritish orqali molekulaning elektron bulut taqsimoti va fazoviy konfiguratsiyasi o'zgarishi mumkin, bu esa uning o'simta hujayralari maqsadlari bilan bog'lanish qobiliyatiga ta'sir qiladi. Ba'zilari tahrirlangan2-aminoasetofenonlotinlar o'simta hujayralarining signalizatsiya yo'llarida maxsus ta'sir ko'rsatishi, o'simta hujayralarining proliferatsiyasi, differentsiatsiyasi va apoptoz jarayonlariga xalaqit berishi va o'simta o'sishi va metastazini inhibe qilishi mumkin. Bundan tashqari, 2-Aminoasetofenon hosilalari oʻsimtaga qarshi sinergik taʼsir koʻrsatish uchun boshqa oʻsimtaga qarshi-dorilar bilan birgalikda ishlatilishi mumkin. Kimyoterapiya preparatlari, maqsadli terapiya preparatlari va boshqalar bilan birlashtirib, dorilarning o'simta hujayralariga o'ldiradigan ta'sirini kuchaytirish, dori dozasini kamaytirish, toksik nojo'ya ta'sirlarni kamaytirish, bemorning bardoshliligi va hayot sifatini yaxshilash mumkin.
2-Aminoasetofenon yurak-qon tomir preparatlarini sintez qilishda ham ma'lum ilovalarga ega. Masalan, antihipertenziv va antiaritmik ta'sirga ega bo'lgan dorilarni sintez qilishda ishtirok etishi mumkin. Uning molekulyar tuzilishini loyihalash va o‘zgartirish orqali dorilar va yurak-qon tomir tizimi bilan bog‘liq bo‘lgan retseptorlar o‘rtasidagi yaqinlikni tartibga solish, dori vositalarining farmakokinetik xususiyatlarini yaxshilash hamda dori vositalarining samaradorligi va xavfsizligini oshirish mumkin . 2-Aminoasetofenon neururologik kasalliklarni davolash uchun sintetik vosita sifatida ham qo‘llanilishi mumkin. Antiepileptik, antidepressant va Parkinson kasalligiga qarshi dori-darmonlarni sintez qilishda ularning kimyoviy faolligi o'ziga xos biologik faollikka ega bo'lgan molekulyar tuzilmalarni qurish, neyrotransmitterlarning chiqarilishi, so'rilishi va metabolizmini tartibga solish uchun ishlatiladi va shu bilan nevrologik kasalliklarga terapevtik ta'sir ko'rsatadi.
Ziravorlar va kosmetika sohasida qo'llanilishi
Uning o'ziga xos aromati bor, u murakkab va o'ziga xos, ma'lum miqdorda mevali, gulli va shirin xushbo'y hidli zaif bodomga ega. Bu aralash xushbo'y ziravorlar formulasida mahsulotga boy va nozik xushbo'y tajriba qo'shish imkonini beradi va boshqa ziravorlar ingredientlari bilan birlashganda qatlamli va jozibali hid yaratishi mumkin. Parfyumni shakllantirishda 2-Aminoasetofenon muhim xushbo'y tarkibiy qism sifatida ishlatilishi mumkin. U atirgul, yasemin va boshqalar kabi boshqa gulli xushbo'y hidlar bilan birlashtirilishi mumkin, bu gul aromatining shirinligi va iliqligini oshirish, gul notalarini yanada boy va uzoq muddatli qilish; Sitrus va shaftoli kabi mevali ziravorlar bilan qo'shilsa, u meva aromasining yangiligi va tabiiyligini oshirishi mumkin, mevali notalarni yanada jonli qiladi; Sandal daraxti va sadr kabi yog'ochli hidlar bilan aralashtirish yog'och aromatining yumshoqligi va chuqurligini oshirib, yanada barqaror va oqlangan xushbo'y atmosferani yaratishi mumkin. Noyob kimyoviy tuzilishi tufayli 2-Aminoasetofenon murakkab mohiyat sintezida asosiy oraliq mahsulot sifatida ishlatilishi mumkin.
Ziravorlar sohasida qo'llanilishi
Mohiyat sanoatida uning molekulyar strukturasini o'zgartirish va o'zgartirish orqali, masalan, turli funktsional guruhlarni kiritish yoki boshqa birikmalar bilan kimyoviy reaktsiyalar, o'ziga xos aromatik xususiyatlarga va chidamlilikka ega bo'lgan mohiyat molekulalarini sintez qilish mumkin. Ushbu mohiyat molekulalari turli xil iste'molchilarning xushbo'y hidga bo'lgan ehtiyojlarini qondirish uchun parfyumeriya, xushbo'y hidli sprey, havo spreyi va boshqalar kabi turli xil xushbo'y mahsulotlarda ishlatilishi mumkin. Shokolad mahsulotlarida u bodomga o'xshash yong'oq aromasini qo'shishi mumkin, shokoladning ta'mini yanada boy va yumshoq qiladi; Mevali xushbo'y ichimliklarda u mevalarning shirin hidini kuchaytirishi, ichimlikning ta'mi va jozibadorligini yaxshilashi mumkin. Iste'molchilarning turli xil oziq-ovqat lazzatlariga intilishi bilan,2-aminoasetofenonoziq-ovqat sanoati uchun yangi lazzat variantini taqdim etadi. Bu oziq-ovqat ishlab chiqaruvchilariga turli iste'molchilar guruhlarining maxsus lazzatlarga bo'lgan afzalliklariga javob beradigan innovatsion va tabaqalashtirilgan mahsulotlarni ishlab chiqishda va oziq-ovqat bozorida mahsulot turlarini kengaytirishda yordam berishi mumkin.
Kosmetikada 2-Aminoasetofenon ko'pincha mahsulotga yoqimli xushbo'y hid keltirish uchun xushbo'ylashtiruvchi tarkibiy qism sifatida ishlatiladi. Yuz kremi, loson, mohiyat va boshqalar kabi terini parvarish qilish mahsulotlarida tegishli miqdorda 2-Aminoasetofenon qo'shilishi iste'molchilarga yoqimli hid hissi keltirishi va mahsulotdan foydalanish tajribasini oshirishi mumkin. Uning noyob xushbo'yligi mahsulotni qo'llash paytida paydo bo'lishi mumkin, bu iste'molchilarga terini parvarish qilish vositalaridan foydalanganda tinchlantiruvchi va tasalli beruvchi xushbo'y hiddan bahramand bo'lish imkonini beradi, iste'molchilarning mahsulotga bo'lgan qiziqishini va sodiqligini oshiradi. Turli xil brendlar va kosmetika turlari 2-Aminoasetofenon kabi xushbo'y moddalarni qo'shish orqali shaxsiy aroma xususiyatlarini yaratishi mumkin. Yuqori darajadagi terini parvarish qilish mahsulotlari mahsulot sifati va joylashuvini aks ettirish uchun oqlangan va olijanob aromatlarni yaratishga e'tibor qaratishi mumkin; Yosh iste'molchilarga mo'ljallangan kosmetika maqsadli mijozlar guruhini jalb qilish uchun yangi va jonli hidlarni tanlashi mumkin. Ushbu shaxsiylashtirilgan aroma dizayni mahsulotning bozor raqobatida ajralib turishiga va o'ziga xos brend imidjini shakllantirishga yordam beradi.
Kosmetika sohasida qo'llanilishi
Lab bo'yog'i, ko'z soyasi va suyuq tonal krem kabi kosmetika vositalaridan foydalanish paytida iste'molchilar ularning hidiga ham e'tibor berishadi. 2-Aminoasetofenon qo'shilishi kosmetik mahsulotlarning hidini yaxshilashi, xom ashyodagi har qanday potentsial yoqimsiz hidlarni maskalashi va mahsulotni yanada qulay va yoqimli ishlatishi mumkin. Misol uchun, ba'zi lab bo'yog'iga tegishli miqdorda 2-Aminoasetofenon qo'shilsa, ular zaif hid chiqarishi va foydalanuvchining bo'yanish tajribasini yaxshilashi mumkin. Noyob aromati bo'yanish mahsulotlarining savdo nuqtasiga aylanishi va iste'molchilar e'tiborini jalb qilishi mumkin. Iste'molchilar ko'plab bo'yanish mahsulotlari orasidan tanlaganlarida, yoqimli hidli mahsulotlar ko'pincha ularning qiziqishini uyg'otadi. 2-Aminoasetofenon tomonidan kosmetik mahsulotlarga beriladigan aroma ularning qo'shimcha qiymatini oshirishi va bozorda raqobatbardoshligini oshirishi mumkin.
Asosiy sintez usullari
2'-Nitroasetofenonni kamaytirish usuli
Printsip: 2'-Nitroasetofenon tarkibidagi nitroguruhni (-NO₂) amino guruhiga (-NH₂) kamaytiring.
Shartlar: Temir kukuni/xlorid kislotasi, katalitik gidrogenlash (H₂/Pd-C) yoki borogidrid (NaBH₄) kabi tez-tez ishlatiladigan qaytaruvchi moddalar qo'llaniladi.
Xususiyatlari: sanoat ilovalarida keng qo'llaniladi, tayyor xom ashyo bilan, lekin haddan tashqari pasayish yoki nojo'ya reaktsiyalarni oldini olish uchun kamaytirish shartlarini nazorat qilish kerak.
Isatoik angidridning metallorganik reagentlar bilan reaksiyasi
Printsip: CH₃Li kabi organometalik reagentlar bilan izatoik angidrid bilan reaksiyaga kirishib, oraliq mahsulot hosil bo'ladi, so'ngra maqsadli mahsulotni olish uchun gidrolizlanadi.
Shartlar: Reaktsiya past haroratda (-78 daraja) va suvsiz va kislorodsiz muhitda amalga oshiriladi. Reaktsiya bosqichlari sovutish, reagentlarni asta-sekin qo'shish va reaktsiyani aralashtirishni o'z ichiga oladi.
Xususiyatlari: Yuqori rentabellik, lekin ish sharoitlari talabchan, kichik-miqyosdagi laboratoriya tayyorlash uchun mos.
Depine reaktsiyasi usuli
Printsip: Xom ashyo sifatida 2'-bromoasetofenon va geksametilentetramindan foydalaning va to'rtlamchi ammoniy tuzining gidrolizlanishi orqali mahsulotni oling.
Shartlar: Reaksiya dietil efirda olib boriladi, xona haroratida 12 soat aralashtiriladi, keyin filtrlanadi, yuviladi va quritiladi. Keyin xlorid kislotaning 30% li etanol eritmasi bilan 3 soat davomida qaytariladi.
Xususiyatlari: Ko'p bosqichli, ammo xom ashyoni olish nisbatan oson, muayyan struktura hosilalarini sintez qilish uchun mos keladi.
Elektrokimyoviy oksidlanish usuli
Prinsip: Kislorod atmosferasida n{0}}Bu₄NI dan oksidlanish-qaytarilish katalizatori sifatida foydalanib, 2'-aminofenilatsetonning C(sp³)-H bog'ini elektrokimyoviy oksidlash orqali indigo (isatin) hosilalarini hosil qiladi.
Shartlar: Xona haroratida, platina elektrodi va metanol erituvchisi yordamida o'tkaziladi.
Xususiyatlari: Yashil va ekologik toza, ammo mahsulot hosila bo'lib, maqsadli birikmani olish uchun keyingi konvertatsiya qilishni talab qiladi.
Asosiy reaksiya shartlari va optimallashtirish
Haroratni nazorat qilish:Izatoik angidrid usuli uchun yon reaktsiyalarni oldini olish uchun past harorat (-78 daraja) talab qilinadi; elektrokimyoviy usul uchun energiya sarfini kamaytirish uchun xona haroratida o'tkaziladi.
Solvent tanlash:Reaksiya turiga qarab qutbli yoki qutbsiz erituvchilarni tanlang, masalan, dietil efir, xloroform, metanol va boshqalar.
Katalizatorlar va reagentlar:Qaytarilish usullarida odatda temir kukuni, Pd-C yoki NaBH₄; elektrokimyoviy usullar n-Bu₄NI katalizatoriga tayanadi.
Davolanishdan keyingi-qadamlar:Söndürme, ekstraktsiya, quritish, kontsentratsiya va tozalashni (masalan, vakuum distillash yoki ustun xromatografiyasini) o'z ichiga oladi.
Qo'llash sohalari va bozor talabi
Farmatsevtika oraliq:Antidepressantlar, antipsikotik dorilar va neyroprotektiv vositalarni (masalan, AMPA retseptorlari modulyatorlari) sintez qilish uchun ishlatiladi.
Xushbo'y moddalar va bo'yoqlar:Xushbo'y moddalar yoki bo'yoqlarni sintez qilish, mahsulotlarga o'ziga xos hidlar yoki ranglar berish uchun prekursorlar sifatida.
Tadqiqot reaktivlari:Neyrobiologik tadqiqotlarda glutamat retseptorlari funktsiyalari va neyron plastisit mexanizmlarini o'rganish uchun vosita sifatida foydalaniladi.
Bozor tendentsiyasi:Nevrologik va ruhiy kasalliklar uchun dori tadqiqotlari va ishlanmalarining rivojlanishi bilan bozor talabi muttasil oshib bormoqda va yuqori-tozalikdagi (99% dan ortiq yoki unga teng) mahsulotlarga talab ortib bormoqda.
Xavfsizlik va atrof-muhitni muhofaza qilish choralari
Xom ashyoning toksikligi:2'-nitroasetofenon va bromidlar kabi xom ashyo zaharli hisoblanadi; operatsiyalar dudbo'ronda o'tkazilishi kerak.
Chiqindilarni utilizatsiya qilish:Reaksiyadan-holatlangan chiqindi suyuqlik xavfli kimyoviy spetsifikatsiyalarga muvofiq tasniflanishi va to‘planishi va qayta ishlanishi kerak.
Yashil kimyo:Elektrokimyoviy usullar kabi yangi usullar barqaror rivojlanish talablariga javob beradi, organik erituvchilar va chiqindilar emissiyasini kamaytiradi.
Issiq teglar: 2-aminoasetofenon cas 551-93-9, etkazib beruvchilar, ishlab chiqaruvchilar, zavod, ulgurji, sotib olish, narx, ommaviy, sotuv