4-xlorbenzil merkaptanC7H6ClS, CAS 6258-66-8 molekulyar formulaga ega bo'lgan organik birikma. Past erish nuqtasi kristallari o'ziga xos o'tkir hidga ega, bu tiol guruhlari mavjudligidan kelib chiqadi. Ochiq sariqdan sariq ranggacha bo'lgan eritma hosil qilish uchun suvda erishi mumkin. Shu bilan birga, u etanol va efirda ozgina eriydigan xususiyatlarga ega. Uning yuqori qaynash nuqtasi xona haroratida bug'lanishini qiyinlashtiradi. Biroq, yuqori harorat sharoitida u asta-sekin bug'lanishi mumkin. Yopishqoqlik nisbatan past bo'lib, yopishqoqlik indeksi taxminan 16,7 ga teng, bu aralashmaning harorat o'zgarishi paytida nisbatan kichik viskozite o'zgarishiga ega ekanligini ko'rsatadi, bu uning sanoat qo'llanilishi uchun foydalidir. U ko'plab sohalarda keng qo'llaniladigan qiymatga ega. Oʻzining noyob kimyoviy tuzilishi va xossalari tufayli oraliq mahsulotlar, antibiotiklar, pestitsidlar, boʻyoqlar sintezi, kimyoviy tahlil, laboratoriya tadqiqotlari va boshqa sohalarda muhim oʻrin tutadi.
 |
|
|
Kimyoviy formula |
C7H7ClS |
|
Aniq massa |
158 |
|
Molekulyar og'irlik |
159 |
|
m/z |
158 (100.0%), 160 (32.0%), 159 (7.6%), 160 (4.5%), 161 (2.4%), 162 (1.4%) |
|
Elementlarni tahlil qilish |
C, 53.00; H, 4,45; Cl, 22,35; S, 20.21 |
4-xlorbenzil merkaptanoraliq moddalarni sintez qilishda keng qo'llanish doirasiga ega. Ushbu ilovalar antibiotiklar, pestitsidlar, bo'yoqlar, farmatsevtika oraliq mahsulotlar, polimer materiallar, sirt faol moddalar va ziravorlar kabi ko'plab sohalarni qamrab oladi. Ushbu foydalanishni tushunish 4 xlorobenzil merkaptanning potentsial qiymati va qo'llash istiqbollaridan yaxshiroq foydalanishga yordam beradi.
1. Aminoglikozidli antibiotiklar sintezi: 4-xlorobenziltiol aminoglikozidli antibiotiklar sintezida muhim oraliq mahsulotdir, masalan, streptomitsin, gentamitsin va boshqalar. Bu antibiotiklar asosan bakterial infeksiyalarni davolash uchun ishlatiladi va keng spektrli antibakterial taʼsirga ega.b. 4-xlorbenziltiolni oraliq mahsulot sifatida qo'llash orqali ushbu antibiotiklarni yanada qulayroq sintez qilish, ishlab chiqarish samaradorligini oshirish va xarajatlarni kamaytirish mumkin.
2. Gerbitsidlar sintezi: 4-xlorbenziltiol gerbitsidlarni sintez qilish uchun ham ishlatilishi mumkin. Gerbitsidlar begona o'tlarning o'sishini nazorat qilish uchun ishlatiladigan va qishloq xo'jaligi ishlab chiqarishida muhim rol o'ynaydigan pestitsidlardir. Oraliq mahsulot sifatida 4 xlorbenzil merkaptandan foydalanish gerbitsidlarni samaraliroq sintez qilish va ularga yangi xossa va xususiyatlar berish imkonini beradi.
3. Insektitsidlar sintezi: 4-xlorbenziltiol insektitsidlarni sintez qilish uchun ham ishlatilishi mumkin. Insektitsidlar asosan kasalliklar va zararkunandalarga qarshi kurashda qo'llaniladi va ekinlar va o'rmonlarni himoya qilishda muhim rol o'ynaydi. Oraliq mahsulot sifatida 4 xlorobenzil merkaptandan foydalangan holda, yangi insektitsidlarni sintez qilish orqali ularning muayyan zararkunandalarga qarshi kurash samaradorligini oshirish mumkin.
4. Azo bo'yoqlarini sintez qilish: 4-Chlorobenzylthiol odatda bo'yoq sanoatida azo bo'yoqlarini sintez qilish uchun ishlatiladi. Azo bo'yoqlar muhim bo'yoq turi bo'lib, to'qimachilik bosma va bo'yash, qoplamalar va boshqalar kabi sohalarda keng qo'llaniladi. 4-xlorbenziltiolni oraliq mahsulot sifatida qo'llash orqali azo bo'yoqlarni yanada qulayroq sintez qilish va yangi rang va xususiyatlarni berish mumkin.
5. Farmatsevtik oraliq mahsulotlarning sintezi: 4-xlorbenziltiol turli farmatsevtik oraliq mahsulotlarni sintez qilish uchun ham ishlatilishi mumkin. Ushbu oraliq mahsulotlardan dori vositalari, alkaloidlar va boshqa birikmalarning keyingi sintezi uchun foydalanish mumkin. Oraliq mahsulot sifatida 4-xlorbenziltioldan foydalangan holda, ushbu farmatsevtik vositachilarni yanada samarali sintez qilish mumkin, bu esa dori-darmonlarni tadqiq qilish va ishlab chiqarishni qo'llab-quvvatlaydi.
6. Polimer materiallarning sintezi: 4 xlorobenzil merkaptan polimer materiallarini sintez qilish uchun ham ishlatilishi mumkin. Polimer materiallar kimyoviy muhandislik, engil sanoat va to'qimachilik kabi sohalarda keng qo'llaniladigan muhim materiallar sinfidir. Oraliq mahsulot sifatida 4 ta xlorbenzil merkaptandan foydalanib, yangi polimer materiallarini sintez qilish va yangi xususiyatlar va xususiyatlarga ega bo'lish mumkin.
7. Sirt faol moddalar sintezi: 4-xlorbenziltiol sirt faol moddalarni sintez qilish uchun ham ishlatilishi mumkin. Sirt faol moddalar - bu yuvish va kosmetika kabi sohalarda keng qo'llaniladigan sirt faolligi bo'lgan birikmalar sinfidir. 4 xlorobenzil merkaptanni oraliq mahsulot sifatida ishlatib, sirt faol moddalarni sintez qilish, mahsulotning sirt faolligini va qo'llash ta'sirini yaxshilash qulayroqdir.
8. Ziravorlar sintezi:4-xlorbenzil merkaptanziravorlarni sintez qilish uchun ham foydalanish mumkin. Ziravorlar xushbo'y hid ishlab chiqaradigan va kundalik kimyoviy moddalar va oziq-ovqat kabi sohalarda keng qo'llaniladigan birikma turidir. Oraliq mahsulot sifatida 4 ta xlorbenzil merkaptandan foydalanib, yangi ziravorlar sintezlanib, yangi xushbo'y hid va xususiyatlarni berish mumkin.
Kimyoviy tenglama:
Fenolning oltingugurt xlorid bilan reaksiyasi:
C6H5OH + 2NaOH + 2S2Cl2 → C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaCl + 3H2O
Bu reaksiyada fenol natriy gidroksid taʼsirida oltingugurt xlorid bilan oʻrnini bosish reaksiyasidan oʻtadi, natijada diklorofenol pentasulfidi va natriy xloridning oraliq mahsuloti hosil boʻladi. Dixlorofenol pentasulfidining oraliq mahsuloti keyingi reaksiya bosqichlari orqali 4 xlorobenzil merkaptanga aylanadi.
Xlorobenzil merkaptanning sintez reaktsiyasi:
C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaOH → C6H4(Cl)CH2SH + 3NaCl + 3H2O
Ushbu reaksiyada dixlorofenol pentasulfidining oraliq mahsuloti natriy gidroksid ta'sirida gidroliz reaktsiyasidan o'tadi va ikkita oltingugurt atomini ajratib, 4 xlorobenzil merkaptan hosil qiladi. Bir vaqtning o'zida natriy xlorid va suv hosil qiladi.
Sintezlash usuli4-xlorbenzil merkaptanLaboratoriyada quyidagi bosqichlardan foydalanish mumkin:
1. Reaktivlar va asbob-uskunalarni tayyorlang: zarur xom ashyo va reagentlarni, jumladan fenol, oltingugurt xlorid, natriy gidroksid, xloroform, magnit aralashtirgich, termometr, tomchi voronka, dumaloq tubli kolba va boshqalarni tayyorlang.
2. Fenolni eritib yuboring: fenolning xloroform eritmasini hosil qilish uchun fenolni xloroformda eritib yuboring.
3. Natriy gidroksid qo'shing: fenolning xloroform eritmasiga natriy gidroksidi qo'shing va teng ravishda aralashtiring.
4. Oltingugurt xloridning tomchilab qo'shilishi: fenolning xloroform eritmasiga oltingugurt xloridni sekin qo'shing va reaktsiya haroratini 50-60 darajagacha nazorat qiling.
5. Reaktsiyani aralashtirish: Oltingugurt xloridni tomchilab qo'shgandan so'ng, reaksiya to'liq davom etishi uchun taxminan 2 soat davomida aralashtirishni davom ettiring.
6. Filtrni ajratish: reaksiya eritmasini filtrlang, erimaydigan moddalarni olib tashlang va filtratni yig'ing.
7. Suv bilan yuvish: Reaksiyaga uchramagan fenolni olib tashlash uchun filtr qoldiqlarini tegishli miqdorda suv bilan yuving.
8. Quritish: filtrat va yuvish eritmasini birlashtirib, suvsiz natriy sulfat bilan quriting.
9. Distillash: Xloroform va boshqa uchuvchi komponentlarni olib tashlash uchun quritilgan filtratni distillash.
10. Qayta tozalash: distillangan mahsulotni etanolda eritib, natriy gidroksid eritmasini qo'shing, mahsulotni yanada tozalash uchun taxminan 1 soat davomida qizdiring va qayta oqimga keltiring.
11. Sovutish filtratsiyasi: Sovutgandan keyin erimaydigan moddalarni olib tashlash uchun filtrlang.
12. Quritish: Reaksiyaga kirmagan fenolni olib tashlash uchun filtr qoldiqlarini tegishli miqdorda suv bilan yuving.
13. Tozalash: filtrat va yuvish eritmasini birlashtiring, suvsiz natriy sulfat bilan quriting va xom 4 xlorobenzil merkaptanni oling.
14. Kristallanish va ajratish: Xom mahsulot kristallanadi va yuqori{1}}tozalikdagi 4 xlorbenzil merkaptan kristallarini olish uchun ajratiladi.
19-asr oxiri va 20-asr boshlarida kimyogarlar 4-xlorofenilmerkaptanni sintez qilishga urina boshladilar. Dastlabki usul asosan xlorhidrazin xloridning oltingugurt o'z ichiga olgan birikmalar bilan reaksiyasiga asoslangan edi. Xlorbenzoilxlorid oddiy xlorli aromatik uglevodorod sifatida o'zining benzol halqasidagi xlor atomi bilan ma'lum reaktivlikka ega bo'lib, nukleofillar bilan almashtirish reaktsiyalariga kirishishi mumkin.
Olimlar 4-xlorofenilgidrazin merkaptan olish umidida 2{3}}xlorfenilgidrazinxlorid bilan reaksiyaga kirishish uchun natriy sulfid va natriy sulfid kabi noorganik sulfidlardan foydalanishga harakat qilishdi. Biroq, reaksiya sharoitlarini nazorat qilishda qiyinchilik tufayli mahsulotda ko'pincha turli xil qo'shimcha mahsulotlar ishlab chiqariladi, natijada unumdorlik va tozalik past bo'ladi. 4-xlorbenzollarning sintez mahsuldorligi va tozaligini oshirish maqsadida kimyogarlar chuqur tadqiqotlar olib bordilar va reaksiya sharoitlarini optimallashtirdilar.
Ular reaksiya harorati, reaksiya vaqti, erituvchi tanlash va xom ashyo nisbati kabi omillar reaksiya natijalariga sezilarli ta’sir ko‘rsatishini aniqladilar. Masalan, past haroratlarda reaksiya tezligi sekinroq, lekin yon reaksiyalar soni kamroq; Yuqori haroratlarda reaksiya tezligi tezlashadi, lekin shunga mos ravishda yon reaksiyalar soni ham ortadi.
Keng ko'lamli eksperimental tadqiqotlar natijasida olimlar asta-sekin optimal reaktsiya sharoitlarini topdilar. Masalan, 2-xlorbenzoilxloridni natriy tiosulfat bilan tegishli erituvchida reaksiyaga kiritish va keyin kislota bilan ishlov berish orqali 4-xlorofenilmerkaptanning hosildorligi va tozaligini samarali yaxshilash mumkin.
4-xlorofenilmerkaptanning tuzilishini aniq aniqlash uning muvaffaqiyatli sintezidan keyin hal qiluvchi ahamiyatga ega bo'ladi. 20-asr boshlarida infraqizil spektroskopiya (IR), yadro magnit-rezonans spektroskopiyasi (YMR) va massa spektrometriyasi (MS) kabi spektroskopik tahlil usullarining rivojlanishi bilan kimyogarlar organik birikmalarning tuzilishini aniqroq aniqlashga muvaffaq bo'lishdi.
Infraqizil spektroskopiya tahlili orqali birikmada mavjud bo'lgan funktsional guruhlar, masalan, tiol guruhlarining cho'zilgan tebranish cho'qqilari infraqizil spektrda xarakterli yutilishga ega ekanligini aniqlash mumkin.
Yadro magnit-rezonans spektroskopiyasi molekulalardagi vodorod va uglerod atomlarining kimyoviy atrof-muhit ma'lumotlarini taqdim etishi va shu bilan molekulalarning tuzilishini aniqlashi mumkin. Mass-spektrometriya tahlili molekulalarning nisbiy molekulyar massasi va fragment ion ma'lumotlarini aniqlab, ularning tuzilishini qo'shimcha tekshirishi mumkin. 4-xlorofeniltiolning tuzilishini aniqlagandan so'ng, kimyogarlar uning fizik va kimyoviy xossalari bo'yicha chuqur tadqiqotlar o'tkazdilar. Tadqiqotlar shuni ko'rsatdiki, 4-xlorofenilmerkaptan o'tkir hidli past erish nuqtasi kristalli. Uning erish nuqtasi 19-20 daraja C, nisbiy zichligi 1,202 g/mL (25 daraja C da), qaynash nuqtasi 125 daraja C (35 mmHg) va porlash nuqtasi 76 daraja C. Bu jismoniy xususiyatlar 4-xlorofenil merkaptanni saqlash, tashish va ishlatish uchun muhim ma'lumot beradi.
Bundan tashqari, kimyogarlar 4-xlorbenzollarning eruvchanligi, barqarorligi va boshqa xususiyatlarini o'rganib chiqdilar va ular ma'lum organik erituvchilarda yaxshi eruvchanligini aniqladilar, lekin yorug'lik va yuqori harorat sharoitida parchalanishga moyil.
salbiy reaktsiya
4-Xlorobenzil merkaptan (CAS raqami 6258-66-8) molekulyar formulasi C ₇ H ₇ ClS boʻlgan oltingugurt oʻz ichiga olgan organik birikma. Xona haroratida oqdan och sariq ranggacha suyuqlik yoki qattiq ko'rinadi va kuchli o'tkir hidga ega. Kimyoviy tuzilishidagi xlor atomlari va tiol guruhlari (- SH) unga o'ziga xos reaktivlik beradi, lekin shu bilan birga u bir qator salbiy reaktsiyalarni ham keltirib chiqarishi mumkin.
Toksiklik mexanizmi va kontakt yo'li
Toksiklik mexanizmi
4-Chlorobenzyl Merkaptanning toksikligi asosan uning kimyoviy tuzilishining ikkita asosiy qismidan kelib chiqadi:
Xlor atomi (Cl): Xlorlangan aromatik uglevodorodlar metabolizm orqali faol oraliq mahsulotlarni (masalan, xlorokinonlar) hosil qilishi, oksidlovchi stress reaktsiyalarini keltirib chiqarishi va hujayra membranalari, oqsillar va DNKga zarar etkazishi mumkin.
Tiol guruhi (- SH): Tiol guruhlari yuqori reaktivlikka ega va metall ionlari (masalan, mis va temir) bilan bog'lanib, ferment faolligiga xalaqit berishi mumkin; Shu bilan birga, oqsillardagi sistein qoldiqlarini kovalent tarzda o'zgartirish orqali hujayra funktsiyasini buzish mumkin.
Aloqa yo'nalishi
Nafas olish: uning o'zgaruvchanligi havoda bug'ning mavjudligiga olib kelishi mumkin, ayniqsa yuqori haroratda yoki kontsentratsiyasi oshgan yomon havalandırılan muhitda. Nafas olish nafas yo'llarining shilliq qavatini bevosita bezovta qilishi mumkin.
Teri bilan aloqa qilish: Suyuq yoki qattiq zarralar teri orqali, ayniqsa shikastlangan terida so'rilishi mumkin, bu mahalliy yoki tizimli toksiklikni keltirib chiqaradi.
Ko'z bilan aloqa qilish: Ko'zlarga to'g'ridan-to'g'ri sachrash jiddiy tirnash xususiyati va hatto shox pardaning shikastlanishiga olib kelishi mumkin.
Tasodifiy yutish: umumiy yo'l bo'lmasa-da, tasodifiy yutish oshqozon-ichak reaktsiyalariga va tizimli toksiklikka olib kelishi mumkin.
Toksiklik mexanizmi va kontakt yo'li
Toksiklik mexanizmi
4-Chlorobenzyl Merkaptanning toksikligi asosan uning kimyoviy tuzilishining ikkita asosiy qismidan kelib chiqadi:
Xlor atomi (Cl): Xlorlangan aromatik uglevodorodlar metabolizm orqali faol oraliq mahsulotlarni (masalan, xlorokinonlar) hosil qilishi, oksidlovchi stress reaktsiyalarini keltirib chiqarishi va hujayra membranalari, oqsillar va DNKga zarar etkazishi mumkin.
Tiol guruhi (- SH): Tiol guruhlari yuqori reaktivlikka ega va metall ionlari (masalan, mis va temir) bilan bog'lanib, ferment faolligiga xalaqit berishi mumkin; Shu bilan birga, oqsillardagi sistein qoldiqlarini kovalent tarzda o'zgartirish orqali hujayra funktsiyasini buzish mumkin.
Aloqa yo'nalishi
Nafas olish: uning o'zgaruvchanligi havoda bug'ning mavjudligiga olib kelishi mumkin, ayniqsa yuqori haroratda yoki kontsentratsiyasi oshgan yomon havalandırılan muhitda. Nafas olish nafas yo'llarining shilliq qavatini bevosita bezovta qilishi mumkin.
Teri bilan aloqa qilish: Suyuq yoki qattiq zarralar teri orqali, ayniqsa shikastlangan terida so'rilishi mumkin, bu mahalliy yoki tizimli toksiklikni keltirib chiqaradi.
Ko'z bilan aloqa qilish: Ko'zlarga to'g'ridan-to'g'ri sachrash jiddiy tirnash xususiyati va hatto shox pardaning shikastlanishiga olib kelishi mumkin.
Tasodifiy yutish: umumiy yo'l bo'lmasa-da, tasodifiy yutish oshqozon-ichak reaktsiyalariga va tizimli toksiklikka olib kelishi mumkin.
Issiq teglar: 4-klorobenzil merkaptan cas 6258-66-8, etkazib beruvchilar, ishlab chiqaruvchilar, zavod, ulgurji, sotib olish, narx, ommaviy, sotuv