4-xlorbutirilxlorid(4-xloro-butanoilxlorid) kuchli tirnash xususiyati beruvchi rangsiz yoki och sariq rangli suyuqlikdir. Uning molekulyar formulasi C₄H₆Cl₂O va muhim organik sintetik oraliq mahsulotdir. Ushbu birikmaning eng muhim strukturaviy xususiyati shundaki, uning molekulasi bir vaqtning o'zida yuqori reaktiv asilxlorid guruhi (-COCl) va uglerod zanjirining oxirida xlor atomini o'z ichiga oladi. Ushbu ikki funksiyali guruh dizayni uni kimyoviy reaktsiyalarda juda qimmatli qiladi. Asilxlorid guruhi turli nukleofil reagentlar (spirtlilar, aminlar kabi) bilan osonlik bilan asillanish reaktsiyalarini boshdan kechiradi va amid yoki ester bog'larini samarali hosil qiladi.
Oxirgi xlor atomi ishqoriy sharoitda molekula ichidagi sikllanishdan oʻtib, toʻrt aʼzoli halqali lakton (-butirolakton) hosil qilishi yoki uglerod zanjirini kengaytirish uchun boshqa nukleofil reagentlar bilan oʻrnini bosish reaksiyalariga kirishishi mumkin. Shuning uchun u dori-darmonlar kimyosida (masalan, ayrim psixotrop va yurak-qon tomir preparatlarini sintez qilishda), pestitsidlarda va yuqori-molekulyar materiallar uchun monomerlar tayyorlashda keng qo'llaniladi. Suv yoki namlik ta'sirida kuchli gidrolizlanishi va korroziy vodorod xlorid gazining chiqishi tufayli operatsiya qattiq suvsiz sharoitlarda va etarli shamollatish bilan amalga oshirilishi kerak va saqlash va tashish uchun maxsus talablar mavjud.
|
Kimyoviy formula |
C4H6Cl2O |
|
Aniq massa |
140 |
|
Molekulyar og'irlik |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (63.9%), 144 (10.2%), 141 (4.3%), 143 (2.8%) |
|
Elementlarni tahlil qilish |
C, 34.08; H, 4.29; Cl, 50,29; O, 11.35 |
|
|
|
Kimyoviy sintez usuli4-xlorbutirilxlorid, tavsiflangan usul quyidagilar bilan tavsiflanadi: (II) - formulada ko'rsatilganidek, hal qiluvchi yoki organik erituvchi yo'qligida butirolakton va bis (triklorometil) karbonatning xlorlanish reaktsiyasi organik amin katalizatori ta'sirida 50 dan 180 daraja haroratda amalga oshiriladi.
Reaksiya tugagandan so'ng, reaktsiya suyuqligi formula (I) da ko'rsatilganidek, uni olish uchun ishlov beriladi; Qo'shilgan katalizator miqdori - Ushbu ixtiro tomonidan taqdim etilgan mahsulotni sintez qilish usuli xom ashyoning qulayligi, oddiy va xavfsiz ishlashi kabi afzalliklarga ega va sanoat ishlab chiqarish uchun mos keladi.
Quyidagi bosqichlarni o'z ichiga olgan mahsulotni ishlab chiqarish va tozalashning texnologik usuli: - Aralashtirilgan katalizator katalizatori ostida butirolakton va sulfoksid xloridning reaksiyasi natijasida hosil bo'lgan xom ashyo, so'ngra tozalangan.
Tayyor mahsulotning tozaligi 99% dan yuqori yoki unga teng, aralashmalarning tozaligi<0.30%, and the yield was ≥ 90%.The waste gas generated in the production of it is comprehensively utilized to produce 30% hydrochloric acid and sodium sulfite solution, and the tailings are used for the production of 4-chlorobutyrate.
Ixtiro oddiy jarayonga, qulay ishlashga, yuqori mahsuldorlikka, yuqori mahsulot tozaligiga ega, uchta chiqindi deyarli chiqmaydi va ekologik jihatdan qulaydir.
Tayyorlash usuli butirolakton, suvsiz sink xlorid va sulfoksid xloridni reaksiya kolbasiga solib, 55 darajada 12 soat davomida aralashtirib, past bosimli distillash orqali 4-xloro-butanoilxloridni yig'ishdir.
- dan butirolakton xlorlash orqali olinadi. olish - Butirolakton va sink xlorid aralashtiriladi va isitiladi va 55-60 daraja 1 soat davomida reaksiyaga kirishdi. Sekin-asta sulfoksid xloridni 60 daraja qo'shing va 2 soat davomida reaksiyaga kirishing.
5-6 soat ichida haroratni 80 darajaga ko'taring. Bir kechada turing, yuqori shaffof suyuqlikni atmosfera bosimida distillang va keyin yana bir marta bug'lang. 4-xloro-butanoilxlorid olish uchun fraktsiyani yig'ing.
Laboratoriya qiziqishlaridan tortib sanoat ustunlarigacha
Organik kimyoning keng ko'lamida,4-xlorbutirilxloridbir paytlar laboratoriyada kamtarin "kichik o'yinchi" edi. Biroq, noyob kimyoviy xossalari va keng qo'llanilishi tufayli u asta-sekin tibbiyot, pestitsidlar va polimer materiallar kabi sohalarda asosiy vositachi bo'lib, laboratoriya qiziqishidan sanoat ustuniga ajoyib o'zgarishga erishdi.
Laboratoriyada kimyoviy reaksiya katalizatori
4-xlorobutildixloroformatning molekulyar tuzilishida asil guruhi (-COCl) va xlor atomining (-Cl) birgalikda mavjudligi unga juda yuqori reaktivlik beradi. Laboratoriyada dastlab asillanish reaktivi sifatida foydalanilgan va murakkab organik molekulalarni ishlab chiqarishda ishtirok etgan. Masalan, dori ishlab chiqarishda u amin va alkogolli birikmalar bilan reaksiyaga kirishib, amid yoki ester aloqalarini hosil qilishi mumkin, bu esa virusga qarshi dorilar va antibiotiklarning molekulyar asoslari uchun asosiy fragmentlarni beradi. Ushbu "modulli" sintetik qobiliyat uni yangi dori-darmonlarni tadqiq qilish va ishlab chiqishda ajralmas vositaga aylantiradi.
Ishlab chiqarish usuli ham murakkabdan oddiygacha optimallashtirishdan o'tdi. Dastlabki kunlarda olimlar 1,4{10}}dixlor-1,4-butendioik kislotani vodorod xlorid bilan xlorlash reaksiyasi orqali 4{2}}xloro-butanoilxlorid tayyorladilar. Biroq, xom ashyoni olish qiyin edi va reaktsiya shartlari qat'iy edi. Texnologik taraqqiyot natijasida rux xlorid va xlorsulfon xlorlash orqali katalizlangan xomashyo sifatida butanondan foydalanadigan bir bosqichli ishlab chiqarish yo'nalishi asta-sekin asosiy oqimga aylandi. Bu usul oson olinadigan xom ashyo, xavfsiz ishlash va reaksiya hosildorligini sezilarli darajada oshirish, 4-xloro-butanoilxloridni sanoat ishlab chiqarish uchun asos yaratadi.
Farmatsevtika sanoatining molekulyar arxitektori
Farmatsevtika sohasida 4-xlorobutildixloroformatning "me'mor" roli ayniqsa katta. Bu o'smaga qarshi dorilar va antibakterial preparatlarni sintez qilish uchun asosiy vositadir. Misol uchun, haloperidol (antipsikotik dori) ishlab chiqarish yo'lida 4-xlorobutildixloroformat keyingi molekulyar modifikatsiyalar uchun faol joylarni ta'minlab, ma'lum funktsional guruhlarni kiritish uchun asillanish reaktsiyasidan o'tadi. Bundan tashqari, u o'simlikning o'sish regulyatorining antistatik oraliq mahsulotini sintez qilish uchun ham ishlatilishi mumkin, bu o'simlik gormonlari muvozanatini tartibga soladi, bu hosilning yashashga chidamliligini oshirish va bilvosita oziq-ovqat xavfsizligini ta'minlaydi.
Uning yuqori reaktivligi va selektivligi farmatsevtika ishlab chiqarish jarayonini yanada samarali va boshqariladigan qiladi. Olimlar reaktsiya sharoitlarini (harorat, erituvchi va katalizator dozalari kabi) aniq tartibga solish orqali yuqori hosildorlikka va maqsadli mahsulotning yuqori tozaligiga erishishlari mumkin, shu bilan ishlab chiqarish xarajatlari va atrof-muhit ifloslanishini kamaytiradi. Ushbu "yashil kimyo" kontseptsiyasining qo'llanilishi 4-xloro-butanoilxloridning farmatsevtika sanoatida ommalashishiga yordam berdi.
Pestitsidlar va polimer materiallarning "innovatsion dvigateli"
Pestitsidlar sohasida 4{1}}xloro-butanoilxlorid gerbitsidlar va insektitsidlarni sintez qilish uchun muhim xom ashyo hisoblanadi. U aromatik aminlar va geterotsiklik birikmalar bilan biologik faollikga ega molekulalarni hosil qilish uchun asillanish reaktsiyalari orqali birlashishi mumkin. Masalan, ba'zi yangi gerbitsidlar 4{6}}xloro-butanoilxlorid guruhini kiritib, maqsadli bo'lmagan organizmlarga ta'sirini kamaytirish orqali ularning maqsadliligi va chidamliligini oshiradi. "Aniq qishloq xo'jaligi" ga bo'lgan bu talab pestitsidlar bozorida 4-xloro-butanoilxloridning doimiy o'sishiga turtki bo'ldi.
Polimer materiallar sohasida 4-xlorobutildixlorid "funksionalizatsiya modifikatori" vazifasini bajaradi. U xlor atomlarini kiritish orqali poliamidlar va poliesterlar kabi yuqori samarali materiallarni sintez qilish uchun ishlatilishi mumkin va shu bilan materiallarning issiqlikka chidamliligi va kimyoviy korroziyaga chidamliligini oshiradi. Masalan, aerokosmik sanoatda 4-xlorobutildixlorid guruhlarini o'z ichiga olgan polimerlar ekstremal muhitda foydalanish talablariga javob beradigan engil va yuqori quvvatli strukturaviy materiallarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.
Sanoat ustunining "Kelajak istiqboli"
Hozirgi kunda 4{1}}xloro-butanoilxlorid laboratoriya sharoitida "qiziq modda" emas, balki jahon kimyo sanoati zanjirining ajralmas qismi hisoblanadi. Uning bozor talabi tibbiyot, pestitsidlar va yangi materiallar kabi sohalarning jadal rivojlanishi bilan o'sishda davom etmoqda. Bozor tadqiqotlari institutlarining ma'lumotlariga ko'ra, kelgusi besh yil ichida 4{7}}xloro-butanoilxloridning global bozori hajmi yillik 5% dan ko'proqqa kengayadi, Osiyo-Tinch okeani mintaqasi o'sishning asosiy harakatlantiruvchi kuchiga aylanadi.
Kelajakka nazar tashlaydigan bo'lsak, 4{1}}xloro-butanoilxloridning tadqiqot va ishlanma yo'nalishi ikkita asosiy yo'nalishga qaratiladi: Birinchidan, katalitik texnologiya orqali atomdan foydalanish va reaksiya hosildorligini yanada oshirish, "nol emissiya" ishlab chiqarishga erishish uchun ishlab chiqarish yo'nalishini optimallashtirish; Ikkinchidan, uni yangi energiya va biomeditsina kabi rivojlanayotgan sohalarda, masalan, litiy{5}}ionli akkumulyator elektrolitlariga qo'shimchalar yoki gen terapiyasi tashuvchilari uchun sintetik xom ashyo sifatida qo'llashni kengaytirish. Ushbu innovatsiyalar 4-xloro-butanoilxloridni "sanoat ustuni" dan "strategik yangi material" ga ko'tarilishiga olib keladi va insoniyat jamiyatining barqaror rivojlanishiga hissa qo'shadi.
O'zgarmasligi tahlili
4-xlorbutirilxloridtibbiyot, pestitsidlar va organik ishlab chiqarish sohalarida o'ziga xos va almashtirib bo'lmaydigan xususiyatlarni namoyish etadigan yuqori faol atsillash reagentidir. Molekulyar tuzilishidagi atsilxlorid guruhi (-COCl) va xlor atomi (-Cl) oʻrtasidagi sinergik taʼsir uni juda yuqori reaktivlik va selektivlik bilan taʼminlaydi va bu murakkab molekulyar tuzilmalarni qurishda asosiy vositaga aylanadi. Quyida uning oʻzgarmasligining -uch jihati boʻyicha chuqur tahlili keltirilgan: texnik xususiyatlar, qoʻllash stsenariylari va bozor tendentsiyalari.
Texnik xususiyatlari: Asosiy to'siqlarni o'rnatish uchun yuqori faollik va selektivlik
4-xlorobutildixloridning asil guruhi juda kuchli elektrofil xususiyatga ega va spirtlar va aminlar bilan samarali reaksiyaga kirishib, ester yoki amid mahsulotlarini hosil qilishi mumkin. Bu reaksiya yumshoq sharoitda, oz miqdorda yon mahsulot va yuqori hosil bilan amalga oshirilishi mumkin.
Masalan, haloperidol (butirilbenzol{0}}asosidagi antipsikotik preparat) ishlab chiqarishda 4-xlorobutildixlorid o'ziga xos funktsional guruhlar bilan atsillanish reaktsiyasi orqali kiritiladi va keyingi molekulyar modifikatsiya uchun faol joylarni ta'minlaydi.
Agar boshqa asillash reagentlari ishlatilsa, qattiqroq reaksiya sharoitlari (masalan, yuqori harorat va yuqori bosim) talab qilinishi yoki maqsadli mahsulotning hosildorligi sezilarli darajada pasayishi mumkin.
Bundan tashqari, 4-xlorobutildixloridning xlor atomi nukleofil almashtirish reaktsiyalarida ishtirok etishi mumkin va bu uning reaktsiya yo'llarini yanada kengaytiradi.
Masalan, xlor{0}}tarkibida xlor boʻlgan baʼzi pestitsidlarni ishlab chiqarishda u xlor atomini almashtirish reaksiyalari orqali pestitsidlarning biologik faolligini oshirib, muayyan guruhlarni kiritishi mumkin.
Bu “ikkilamchi reaktivlik” unga molekulyar konstruksiyada noyob moslashuvchanlikni beradi va uni bitta funksional reagent bilan almashtirishni qiyinlashtiradi.
Qo'llash stsenariylari: farmatsevtika va pestitsidlar sanoatida qattiq talab
Farmatsevtika sanoati
4-xloro-butanoilxlorid oʻsimtaga qarshi dorilar, antibakterial dorilar va antipsikotik preparatlarni sintez qilish uchun asosiy vositadir. Misol tariqasida flufenazinni oladigan bo'lsak, uning dofamin retseptorlariga antagonistik ta'siri xlorpromazindan 20{7}}40 baravar ko'p, bu esa kuchli past dozali antipsikotik dori. 4-xloro-butanoilxlorid bo'lib, flufenazinning molekulyar reaktsiyasi uchun asosiy fragmentni ta'minlaydi. Agar boshqa oraliq mahsulotlar bilan almashtirilsa, sintez marshruti qayta ishlab chiqilishi kerak bo'lishi mumkin, bu esa tadqiqot va ishlab chiqish xarajatlarini va tsikllarni oshiradi. Bundan tashqari, antiviral preparatlarni tadqiq qilish va ishlab chiqishda 4-xloro-butanoilxlorid dori molekulalarining barqarorligi va biologik faolligini ta'minlovchi amid aloqalarini qurish uchun ishlatilishi mumkin. Uning rolini almashtirib bo'lmaydi.
Pestitsidlar sanoati
Mahsulot gerbitsidlar va insektitsidlarni sintez qilish uchun muhim xom ashyo hisoblanadi. Masalan, ba'zi yangi gerbitsidlar 4-xlorobutiril guruhini kiritish orqali begona o'tlarning maqsadliligi va chidamliligini oshiradi, shu bilan birga maqsadli bo'lmagan organizmlarga ta'sirini kamaytiradi. Ushbu "aniq qishloq xo'jaligi" talabi pestitsidlar bozorida mahsulotning doimiy o'sishiga turtki bo'ldi. Agar boshqa asilatsiya reagentlari ishlatilsa, biologik faollikni saqlab qolish uchun molekulyar tuzilmani sozlash kerak bo'lishi mumkin, bu esa tadqiqot va rivojlanish xavfini oshiradi.
I. Prekursorlarni o'rganish (19-asr oxiri - 20-asr boshlari)
ning yagona kashfiyotchisi yo'q4-xlorbutirilxlorid. Uning paydo bo'lishi 19-asr oxiri - 20-asr boshlarida alifatik asilxloridlar va galogenlangan karboksilik kislotalar kimyosining tizimli rivojlanishidan kelib chiqqan.
1850 yildan 1900 yilgacha kimyogarlar tionilxlorid va fosfor pentaklorid yordamida yog 'kislotalaridan asilxloridlar tayyorlashni o'zlashtirdilar.
1880-1910 yillarda C4 siklik va zanjirli birikmalarning halqa -ochilish va galogenlanish reaksiyalari, masalan, süksinik kislota va -butirolakton (GBL) keng ko‘lamda o‘rganilib, 4lochlochro.{6}} sintezi uchun nazariy va uslubiy asos yaratildi.
1900 yildan 1940 yilgacha organik sintez oddiy alifatik hosilalarga qaratildi. Galogenlangan asilxloridlar yuqori reaktivligi tufayli asta-sekin muhim sintetik qurilish bloklariga aylandi, ammo bu davrda 4-xloro-butanoilxlorid tizimli ravishda xabar qilinmagan yoki keng miqyosda ishlab chiqarilmagan.
II. Birinchi sintez va adabiyot hujjatlari (1940-1950 yillar)
1940-yillarda Ikkinchi jahon urushi davrida farmatsevtika va harbiy sanoatda yuqori reaktiv ikki funksiyali oraliq mahsulotlarga talabning ortishi halogenlangan asilxloridlar boʻyicha tadqiqotlarni tezlashtirdi.
1950 yildan 1957 yilgacha akademik adabiyotlarda 4{3}}xloro-butanoilxlorid birinchi marta aniq qayd etilgan. Sintetik yoʻlning asosiy yoʻnalishi butirolaktonning halqa -xlorlanishiga bogʻliq edi: xlorlovchi vosita sifatida tionilxlorid va katalizator sifatida sink xlorid bilan reaksiya 50-120 darajada davom etib, bir bosqichda 4-xlor-butanoilxlo hosil boʻldi.
1957 yildaAmerika Kimyo Jamiyati (JACS) jurnalibirinchi bo'lib uning tarkibiy tavsifini hujjatlashtirdi, shu jumladan qaynash nuqtasi, sinishi indeksi va elementar tahlil, uning organik sintetik oraliq mahsulot sifatida rasmiy tan olinishini belgilab berdi. Xuddi shu davrda 4-xlorobutirik kislotani tionilxlorid bilan asillash orqali muqobil yo'l ham xabar qilingan, ammo u 60% dan past rentabellikga ega bo'lgan va hech qachon asosiy usul bo'lmagan.
III. Jarayonni optimallashtirish va dastlabki sanoatlashtirish (1960-1970 yillar)
1960-yillardan 1970-yillargacha jahon farmatsevtika va agrokimyo sanoati jadal rivojlandi, bu antigistaminlar, xinolonli antibiotiklar va gerbitsidlar uchun asosiy vosita boʻlgan 4{3}}xloro-butanoilxloridga talabning keskin oshishiga olib keldi.
1965 yildan 1972 yilgacha jarayonni uzluksiz takomillashtirish amalga oshirildi. Fosgen tionilxloridni almashtirish uchun qabul qilindi, unumdorlikni 90% -95% gacha oshirdi, uning haddan tashqari toksikligi amaliy qo'llanilishini chekladi.
1970-yildan keyin tionilxlorid-organik amin katalitik tizimi dominant jarayon boʻlib, muvozanatli xavfsizlik va xarajat koʻrsatkichlari bilan 80-87% gacha barqaror rentabellikka erishdi.
1970-yillarning boshlarida Yevropa va Qoʻshma Shtatlardagi ishlab chiqaruvchilar yuz{1}}ton-mahsulot tozaligi 98% dan ortiq boʻlgan ommaviy ishlab chiqarishni amalga oshirdilar va aralashma standart sanoat oraliq mahsuloti sifatida oʻrnatildi.
IV. Ilovalarning kengayishi va texnologik etukligi (1980-yillardan hozirgi kungacha)
1980-yillardan keyin 4-xloro-butanoilxloridning qo'llanilishi farmatsevtika va agrokimyoviy moddalardan tashqari, polimerlar va ilg'or yangi materiallarga tarqaldi. Bu parchalanadigan poliester PGBL va funktsional polimer materiallarini sintez qilish uchun ishlatiladi.
1990 yildan 2020 yilgacha yashil kimyoning rivojlanishi texnologik innovatsiyalarga turtki bo'ldi. Bis (triklorometil) karbonat (BTC) oltingugurt dioksidi emissiyasini kamaytirish uchun tionilxlorid o'rnini bosuvchi sifatida ishlatilgan.
Uzluksiz oqim reaktsiyasi texnologiyasi ishlab chiqarish samaradorligini va operatsion xavfsizligini yanada oshirdi. Bugungi kunga kelib, 4{2}}xloro-butanoilxlorid global miqyosda qo'llaniladigan yuqori-qo'shilgan qiymatga ega nozik kimyoviy oraliq mahsulotga aylandi.
Uning rivojlanish tarixi organik sintez evolyutsiyasining fundamental tadkikotlardan sanoatda tatbiq etilishigacha bo'lgan tipik timsoli bo'lib xizmat qiladi.
TSS
4-xlorbutirilxlorid nima uchun ishlatiladi?
+
-
4-xlorbutirilxlorid rangsizdan sarg'ish ranggacha, o'tkir hidli suyuqlikdir. Suv ishtirokida gidrolizlanadi. U suv. 4-xlorobutirilxlorid (4-CBCl) ishtirokida gidrolizlanadi.asosan farmatsevtika va agrokimyo ishlab chiqarishda ishlatiladi.
4-xlorbutirilxloridning zichligi qanday?
+
-
zichligi.25 daraja haroratda 1,26 g/ml(lit.)
Issiq teglar: 4-xlorobutirilxlorid cas 4635-59-0, etkazib beruvchilar, ishlab chiqaruvchilar, zavod, ulgurji, sotib olish, narx, ommaviy, sotuv