4- Nitroquinin N-oksid(4-}}} nqo) Kimyoviy formulasi C9H6N2O4, CAS {{5} {Yengil sariq ranggacha ko'rinadi. Bu sirka kislotasi, atseton, xloroform va diklorometan kabi organik erituvchilarni eritib yuborishi mumkin, ammo suvda erimaydi. Ushbu aralashmada murakkab molekulyar tuzilma, shu jumladan azot oksidi guruhi va kvinolin guruhiga ega. Quinolin halqasining 4 va n pozitsiyasida joylashgan molekulada ikkita nitro almashinuvi mavjud. Diazotizatsiya reaktsiyasi, oksidlanish reaktsiyasi, oksidlanish reaktsiyasi va keyin Oksentine yordamida Nitro guruhlarini diazro guruhlaridan foydalanish, shuningdek maqsad birikmasini olish uchun oksidlovchi bilan tanishish. Bundan tashqari, aralash kvinoloninning to'g'ridan-to'g'ri nitratsiyasi bilan ham tayyorlanishi mumkin. U keng qamrovli dasturlar va arizalar, shu jumladan saratonga qarshi dorilar, fotosensentli bo'yoqlar, fotosensensinizmlar, sintetik regeniatlar, tahliliy tergovlar va bioaktiv molekulalar uchun tadqiqot vositalari mavjud.
|
|
|
|
Kimyoviy formula |
C9H6N2O3 |
|
Aniq massa |
190 |
|
Molekulyar og'irlik |
190 |
|
m/z |
190 (100.0%), 191 (9.7%) |
|
Elementar tahlil |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |
4- Nitroquinin N-oksidGenetik toksiklik tadqiqotlarida keng tarqalgan kimyoviy modda, ko'p harakat va arizalarning ko'pi.
1. Carsinogen tadqiqotlar:
4- NQO karsinoogen effektlarni o'rganishda keng qo'llaniladi. Bu turli xil hayvonlar va inson hujayralarida o'simta shakllanishiga olib keladigan kuchli karfinen. Karsinogen effektlarni o'rganish jarayonida 4- NQO ko'pincha o'simtalar va uning boshqa birikmalari bilan sinergik ta'sirini tekshirish mexanizmini va uning sinergik ta'sirini o'rganish mexanizmini tekshirish uchun model birikma sifatida ishlatiladi. Bundan tashqari, 4- NQO, o'simta paydo bo'lishining molekulyar mexanizmlarini o'rganish va davolash strategiyalarini qidirish uchun ham foydalanish mumkin.
4. Gene-iboralarni tartibga solish bo'yicha tadqiqotlar:
4- NQO, asosan DNKga majburiy ravishda DNKga bog'lab va transiya faktor faolligiga ta'sir ko'rsatishi mumkin. Gene iborasini tasdiqlash bo'yicha tadqiqotlar, 4- NQO normativ mexanizmlarni tekshirish va gen ifodalarini ifodalash omillarini tekshirish uchun model birikma sifatida ishlatiladi. 4-} NQO-dan foydalanib, hujayralar yoki to'qimalarni davolash uchun tadqiqotchilar gen namoyishi va o'sma rivojlanishidagi munosabatlardagi o'zgarishlarni o'rganishlari mumkin. Bundan tashqari, 4- NQO, shuningdek, genologik yoki boshqa birikmalarning gen ifodalariga ta'sir ko'rsatishi va ularni baholash uchun ishlatilishi mumkin.
5. Signal O'tkazish bo'yicha tadqiqotlar:
4- NQO Signal, Pi3K / AKT, NF- κ sinfiga ta'sir qilishi mumkin. signal transdduktsiyasi. 4- NQO-dan foydalanib, hujayralar yoki to'qimalarni davolash uchun tadqiqotchilar signal transdding yo'llarini va ularning o'sma rivojlanishi bilan munosabatlarini faollashtirishlari mumkin. Bundan tashqari, 4- NQO, shuningdek, giyohvand moddalar yoki boshqa birikmalarning salohiyatini signal transdectionda ekran yoki baholash uchun ishlatilishi mumkin.
6. Immunotoksiklik tadqiqotlari:
4- NQO ma'lum bir immunoksiklikga ega va immunitet hujayralarining faoliyatiga va funktsiyalariga ta'sir qilishi mumkin. Immuotoksiklik bo'yicha tadqiqotlar, 4- NQO immunitet tizimini o'zgartirish va tartibga solishni tekshirish uchun model birikma sifatida ishlatiladi. 4-}}}} NQO-dan foydalanib, immunitet hujayralarini yoki butun hayvonlarni davolash uchun tadqiqotchilar apoptozni, immunitet hujayralarini faollashtirish, immunitet hujayralarini faollashtirish va o'sma rivojlanish bilan munosabatlarini o'rganishlari mumkin. Bundan tashqari, 4- NQO immunitet tizimiga ta'siri uchun potentsial immunomodulyatsion dorilarni yoki boshqa birikmalarni ekishni va baholash uchun ham foydalanish mumkin.
4- Nitroquinolin N-oksid (4-} NQO) genetik toksiklik tadqiqotlarida hal qiluvchi ahamiyatga ega bo'lgan muhim kimyoviy moddadir. Bu nafaqat ko'pgina harakatlarga ega, balki saraton tadqiqotlari, organik sintez va giyohvand moddalarni rivojlantirish kabi sohalarda keng qo'llaniladi.
Kimyoviy xususiyatlari
Bu C9H6N2O3 va molekulyar og'irlikdagi organik birikmadir (192.1666636 yildagi kabi). Odatda, baland eritilgan nuqta ({8}}}} ilmiy darajasi ({8}}}} darajasi (387,64 daraja) (387,64 daraja) bo'lgan sariq rangda sariq rangda mavjud. Bundan tashqari, 4- NQO zichligi 1,42 g / sm ³, va refilyatsiya indeksi taxminan 1.5570 ni tashkil qiladi. 4- NQO atseton kabi organik eritgichlarda eriydi va yorug'likka sezgir. Detampozitsiyadan saqlanish uchun -20 C darajasida saqlanishi kerak.
4-}}}}}}}}} NQO ning kimyoviy reaktsiyalarda muhim oq rol o'ynaydigan Nitro (NE2) va N-oksid guruhlari mavjud. Nitro guruhi 4- NQO-ni turli xil vrach reaktsiyalarida qatnashishi mumkin bo'lgan kuchli oksidlovchi qiladi. N-oksid guruhi unga noyob biologik faoliyatni, ayniqsa genetik toksiklik nuqtai nazaridan beradi.
Harakat mexanizmi
4- NQO turli mexanizmlar orqali o'z genotoksik ta'sirini organizmlarga ta'sir qiladi. Ushbu mexanizmlar asosan DNK zarar, oksidlanish stressini va DNK sintezini inhibe qilishni o'z ichiga oladi.
Oksidlantiruvchi stress organizmda ortiqcha yahudiy ishlab chiqarish va antioksidantdan mudofaa tizimi samarali ravishda yo'q qilinishiga olib keladigan patologik holatni anglatadi. 4- NQO DNKning zararini oksidlanish stressini keltirib chiqaradi. Rossiyaning nafaqat DNKiga to'g'ridan-to'g'ri hujum qilishi mumkin, balki membrana peroksidlanishiga, oqsil oksidlanish va mitoxondrial disfunktsiyasini ham olib kelishi mumkin. Ushbu ta'sirlar kol oksivativ stress holatini kuchaytiradi, ularni genetik zaharlurlikka ko'proq moyil qiladi.
DNKni to'g'ridan-to'g'ri zararli zarar etkazish uchun, 4- NQO, shuningdek, gervonni tarqatish va DNK sintezini inhibe orqali farqlashga ta'sir qilishi mumkin. Tadqiqotlar shuni ko'rsatadiki, 4- NQO DNK polimerazasi faoliyatini inhibe qilishi mumkin, shu bilan DNK Strandlarning uzluksiz stavkasini sekinlashtiradi. Bu inhibitariy ta'sir nafaqat DNK repetsifikatsiyasiga to'sqinlik qiladi, balki genetik shikastlanishga moyil bo'lgan DNK ta'mirlash jarayoniga ta'sir qilishi mumkin.
Ariza
4- NQO bir nechta sohalarda, ayniqsa saraton tadqiqotlari, organik sintezda va giyohvand moddalarni rivojlantirishda keng qo'llanma mavjud.
Saraton tadqiqoti
4- NQO, saraton modellash va mexanizm-mexanizmda qo'llaniladigan samarali karfinogen. Bu DNKning shikastlanishi va oksidlovchi stress kabi mexanizmlar orqali uyali karsinogenezni keltirib chiqarishi mumkin. Hayvonlarning tajribalarida 4- NQO og'iz saratoni va til shilliq qavatidagi kamera karsinomasi kabi saraton kasalligining paydo bo'lishiga olib keldi. Ushbu modellar nafaqat saratonning patogenezi va molekulyar asosini ochishga yordam beradi, balki saraton kasalligining oldini olish va davolash uchun muhim tajriba dalillarini ham ta'minlaydi.
Tegishli tadqiqotlar
4- NQO muhim kimyoviy modda sifatida akademiya va sanoatda ham keng tarqalgan e'tibor va izlanishlar olib kelmoqda. Bu erda 4- NQO bilan bog'liq ba'zi tadqiqotlar va yutuqlar.
(1) 4- NQO insuy DNK zarar va ta'mirlash
Tadqiqot shuni ko'rsatadiki, 4- NQO har xil turdagi DNKning har xil zararini, shu jumladan DNKning har xil zararini, asosiy zararni va DNK proteinini kesib o'tishi mumkinligini ko'rsatdi. Ushbu zararlar DNK takrorlash va transkripsiya jarayonlarida takroran general general ifodaga olib kelishi mumkin. Biroq, hujayralar ushbu zararni taniy oladigan va ta'mirlaydigan murakkab DNKni ta'mirlash mexanizmi mavjud. Tadqiqotlar shuni ko'rsatadiki, DNK 4-} nqo tomonidan qo'zg'atilgan, asosan nukleotidni (nod) yo'li bilan ta'mirlash. NER - bu shikastlangan DNK parchalarini tan oladigan va olib tashlash mumkin bo'lgan yuqori konservalangan DNKni ta'mirlash mexanizmi va aniq ta'mirlash ishlarini olib tashlaydi.
(2) 4- nqoning karsinolari mexanizmi
4- {0}}} ning karsinogen mexanizmida har doim issiq tadqiqot mavzusi bo'ldi. Tadqiqot shuni ko'rsatadiki, 4-} NQO dna zarar va oksidlanish stress kabi mexanizmlarni keltirib chiqarishi mumkin, shu bilan hujayra karserogenezi xavfini oshiradi. Bundan tashqari, {2}} NQO, shuningdek, hujayralarning tarqalishiga va differentsiya jarayonlariga ta'sir qilishi mumkin, ularni genetik shikastlanishga ko'proq moyil qiladi. Ushbu mexanizmlar birgalikda nima uchun {3}} {3}} nqo hayvonlarning tajribalarida samarali karsinogen.
(3) 4-}}}} NQO giyohvand moddalarini rivojlantirishda
4- NQO dorilarni rivojlantirishda keng qamrovli istiqbollarga ega. 4-}}}}}}}} ning hujayralarni tarqatish, farqlash, apoptoz, o'smaga qarshi faollik bilan aralashmalar tekshirilishi mumkin. Ushbu birikma chalg'ituvchi dorilarni rivojlantirishda muhim ahamiyatga ega. Bundan tashqari, {3}} NQO, metabolik yo'llar va toksiklik mexanizmlarini baholash uchun ishlatiladigan dori metabolizm va toksiklik tadqiqotlari uchun namuna birikmasi bo'lib xizmat qilishi mumkin. Ushbu tadqiqotlar nafaqat giyohvand moddalarning samaradorligi va xavfsizligini aniqlashda yordam beradi, balki giyohvand moddalarni klinik qo'llanilishi uchun muhim tajriba dalillarini ham ta'minlaydi.
(4) 4- NQOning atrof-muhiti va sog'lig'i
Industralizatsiya va urbanizatsiya jarayonining jadal rivojlanishi bilan, atrof-muhitda 4- kabi kimyoviy moddalar muammosi tobora taniqli bo'lmoqda. Tadqiqot shuni ko'rsatadiki, 4- NQO atrof-muhit va organizmlarga atrof-muhit va organizmlarga atrof-muhit va inson salomatligiga tahdid solishi mumkin. Shuning uchun 4-}}}} ning atrof-muhitda migratsiya, transformatsiya va blio xacumumulyatsiya jarayonlarini o'rganish, shuningdek, organizmlardagi zaharli ta'sir va ekologik xavf tug'diradi. Ushbu tadqiqotlar nafaqat ilmiy jihatdan ochiq ekologik himoya siyosat va chora-tadbirlarni rivojlantirishga hissa qo'shadi, balki inson salomatligi va atrof-muhit xavfsizligini ta'minlash uchun muhim ilmiy asoslarni ham ta'minlaydi.
Uchun juda ko'p sintez usullari mavjud4- Nitroquinin N-oksidVa eng keng tarqalgan ikki umumiy narsa quyidagi matnda keltiriladi.
1-usul:
1-qadam: 4- metoxyquinin-oksidi sintezi
Reaktsiya 4- natriy metoxid bilan 4- metoxyquinin-oksidni olish uchun.
C9H7Yo'q + ch3Oh + Nauh → c9H7No-n oksid + h2O + nacl
Ushbu reaktsiya alkogolizatsiyaning metrosilik agrosini metyrety group-ni mezrik-gidrite gidroksil guruhi gidroksotolin-nksidi sifatida ishlatiladigan alkogolizatsiya reaktsiyasi hisoblanadi.
2-qadam: 4- Xlorozinolin-n-oksid ni sintezi
4- Metoxyquinin-n-oksidi 4- xlorokinolin-n-oksidni olish uchun atsetil xlorid bilan davolandi.
C9H7No-N-okide + Ch3Cocl → 4- Xlorozinolin-nkide + HCL
Ushbu reaktsiya - bu aketil xlorid Acetil xlorid sifatida 4- xlorokinolin-n-oksidni olish uchun Acsyllyquleinin-N-oksidi sifatida aktsiyali Acoksy guruhi sifatida ishlaydi.
3-qadam: 4- Aminagarinin-n-oksid ni sintezi
Suyuq ammiakda 4- xlorokinolin-no'qasini katalizator katalizatori katalizator 4- aminokoklinin-n-oksidni beradi.
4- Xlorozinolin-n-oksid + H2 + Pd / c → 4- Aminagarinin-n-oksidi
Ushbu reaktsiya - bu oddiy katalizik vidrogenatsiya reaktsiyasi, palladirni 4- {}} {}} 4-} Oksid bilan vodorod atomini almashtirish uchun oddiy katalizator sifatida xos katalizator sifatida.
4-qadam: Maqsadli mahsulotni sintez qilish.
Kislotalik sharoitida 4- NQO oltingugurt kislotasi va nitrat kislotasi bo'lgan Nitridik kokolin-n-oksid tomonidan sintez qilingan.
4- Aminucinlin-n-oksid + H2Shunday qilib4 + Hno3 → C9H6N2O3 + H2O + shunday2 + Yo'q2
Ushbu reaktsiya - bu odatdagi nitrat va nitrat kislota moddalarni nitrat mansubligi sifatida ishlatilgan, ularda 4- Aminokuxuxolin-nksidi, natijada belgilangan mahsulotga olib keladi. Bir vaqtning o'zida oltingugurt kislotasi, azot dioksidi va suv kabi mahsulot ishlab chiqarish.
Yuqoridagilar bitta va uning tegishli kimyoviy reaktsiya formulasi usulining batafsil qadamlari. Ta'kidlash joizki, ushbu reaktsiya shartlari va mahsulotlar tozalik tajriba sharoitlariga va maqsadli mahsulotning pok talablariga qarab farq qilishi mumkin. Amaliy faoliyatda aniq eksperimental sharoitlar va maqsadli mahsulotning tozalish talablariga muvofiq sozlash va optimallashtirish tavsiya etiladi.
2-usul:
1-qadam: Xom ashyoni eritib oling
5- 5- etanolni 5- etanol yechimini olish uchun Etanlik gidroksitiyindeol. Ushbu qadam keyingi reaktsiyalarda EtanOLda 5- likroksitindelindini eritib yuborish uchun tayyorgarlik ishlari olib borilmoqda.
2-qadam: SintheSeize 4- Bromshiroline
Natriy Egalol, Benzil bromidi borligida, ma'lum bir haroratgacha qiziydi, aralashtirib, aralashtirishni davom ettirdi va 4-}}}}} üvechiinolinni olish uchun vaqt davomida qayta ko'rib chiqildi. Ushbu bosqich uchun reaktsiya tenglamasi quyidagicha ifodalanishi mumkin.
C8H7Yo'q + ch3Chrrana → c9H6Brn + Naox + H2O
Ushbu reaktsiya - bu almashtirish reaktsiyasi, u erda natriy etanollar 5-} gidroksil guruhlarini olib tashlaydi va {1}}}} bromozekolinini ishlab chiqarish uchun Benzil bromidi bilan reaktsiya.
3-qadam: SintheSize 4- morfolinalionine
Morfolin bilan reaktsiya Morfolinin bilan morfolin bilan va morfolininoanin morfolianinini ustun xromatografiya yoki boshqa ajratish usullari orqali ajrating. Ushbu bosqich uchun reaktsiya tenglamasi quyidagicha ifodalanishi mumkin.
C9H6Brn + c4H9Yo'q → c10H14N2O + naox + h2O
Bu reaktsiya almashtirish reaktsiyasi bo'lib, morfolin 4- {0}} {0}} 4- 4- 4- 4- 4- 4- bromozinolin bilan shakllantiriladi4- Nitroquinin N-oksid.
Issiq teglar: 4- Nitroquinolin N-okide Cas {{2} {{2} {{2} {{2} {{2} {{2} {{2} {{2} {{2} {Productions, fabrika, ulgurji, narx, asosiy, sotuv uchun