5-bromonikotinonitrilodatda oq yoki och sariq rangli qattiq kukun shaklida bo'ladi. Molekulyar og'irligi taxminan 183,01 g / mol, CAS 35590-37-5, molekulyar formulasi C6H3BrN2 va zichligi taxminan 1,72 g / sm³. Oddiy sharoitlarda u barqaror va oson parchalanmaydi. Bu shuni anglatadiki, birikma uzoq vaqt davomida muhim kimyoviy o'zgarishlarsiz mos muhitda saqlanishi mumkin. Biroq, yuqori harorat yoki ultrabinafsha nurlanish kabi noqulay sharoitlarga uzoq vaqt ta'sir qilish uning barqarorligiga ta'sir qilishi mumkin.
U turli xil organik erituvchilarda, masalan, etanol, efir va boshqalarda erishi mumkin. Suvdagi nisbatan past eruvchanligi birikmaning suvga zaif yaqinligidan dalolat beradi. Nitril va brom atomlari kabi faol guruhlari tufayli bu birikma turli kimyoviy reaktsiyalarda qatnashishi mumkin. Masalan, u turli nukleofillar bilan almashtirish yoki qoʻshilish reaksiyalariga kirishishi yoki esterifikatsiya, qaytarilish va boshqa reaksiyalar orqali boshqa qimmatli birikmalarga aylanishi mumkin.
|
|
|
|
Kimyoviy formula |
C6H3BrN2 |
|
Aniq massa |
182 |
|
Molekulyar og'irlik |
183 |
|
m/z |
182 (100.0%), 184 (97.3%), 183 (6.5%), 185 (6.3%) |
|
Elementlarni tahlil qilish |
C, 39,38; H, 1,65; Br, 43,66; N, 15.31 |
Atrof muhitni muhofaza qilishdagi rollari
5-bromonikotinonitrilatrof-muhitni muhofaza qilish sohasida muhim rol o'ynaydi. Katalizator yoki reaktiv sifatida u toksik va zararli moddalarni aylantirish uchun ishlatilishi mumkin, bu ularning atrof-muhitga ta'sirini sezilarli darajada kamaytiradi. Xususan, u turli xil kimyoviy reaksiyalarda ishtirok etishi, zaharli kimyoviy moddalarni zararsiz yoki kam zaharli moddalarga aylantirishi va shu bilan ushbu moddalarning atrof-muhit va organizmlarga zararini samarali ravishda kamaytirishi mumkin.
U zaharli va zararli moddalarni aylantirish va ularning atrof-muhitga ta'sirini kamaytirish uchun katalizator yoki reaktiv sifatida ishlatilishi mumkin. Masalan, u kimyoviy reaksiyalarda qatnashishi, zaharli kimyoviy moddalarni zararsiz yoki past zaharli moddalarga aylantirishi va shu bilan atrof-muhit va organizmlarga zararni kamaytirishi mumkin.
Chiqindilarni tozalashda oqava suvdan zararli moddalarni olib tashlash uchun flokulyant yoki adsorbent sifatida foydalanish mumkin.
U chiqindi suvdagi zararli ionlar yoki organik moddalar bilan reaksiyaga kirishishi, adsorbsiyalanishi yoki ularni zararsiz moddalarga aylantirishi mumkin. Bu nafaqat oqava suvlar tarkibidagi zaharli moddalar miqdorini kamaytiradi, balki oqizish standartlari yoki qayta ishlash talablariga javob beradi va shu bilan suv havzalari va ekologik muhit xavfsizligini himoya qiladi.
3. Tuproqni qayta ishlash
U tuproqni qayta ishlashda ham salohiyatga ega. U tuproqdagi toksik va zararli moddalar xavfini kamaytirish uchun tuproqni o'zgartirish yoki kimyoviy fiksator sifatida ishlatilishi mumkin.
Tuproqdagi zararli moddalar bilan reaksiyaga kirishib, ular barqaror birikmalarga aylanishi yoki tuproqda fiksatsiyalanishi mumkin va shu bilan ularning atrof-muhit va ekotizim uchun xavfini kamaytiradi. Bu tuproq ifloslanishini kamaytirishga, tuproq sifatini yaxshilashga, ekotizimlarni tiklash va barqaror rivojlanishga yordam beradi.
Bundan tashqari, u havo ifloslanishini nazorat qilishda qo'llash imkoniyatiga ega. U atmosferadagi zararli moddalarni aylantirish uchun katalizator yoki reaktiv sifatida ishlatilishi mumkin.
Reaksiyalarda ishtirok etib, atmosferadagi azot oksidi va oltingugurt oksidi kabi zararli gazlar zararsiz yoki kam zaharli moddalarga aylanishi mumkin. Masalan, atmosferadagi azot oksidi va oltingugurt oksidi kabi zararli gazlarni zararsiz yoki past zaharli moddalarga aylantirish reaktsiyalarida ishtirok etishi mumkin, bu esa ushbu zararli gazlarning atrof-muhit va inson salomatligiga ta'sirini kamaytirishga va havo sifatini yaxshilashga yordam beradi.
Funktsional materiallardagi rollar
Mahsulot yuqori darajadagi geterosiklik funktsional materiallarni sintez qilish uchun muhim organik qurilish blokidir. Uning piridin halqasi, brom atomi va siyano guruhi tomonidan hosil bo'lgan ko'plab reaktiv joylari birikmaga molekulyar modifikatsiya va muvofiqlashtirish uchun ajoyib qobiliyatlarni beradi.
Metall{0}}organik ramka (MOF) materiallarida piridin azot atomi mis va rux kabi metall ionlari bilan muvofiqlasha oladi va siyano guruhlari bilan birgalikda sinergik aloqalar hosil qilib, tizimli tartiblangan va sozlanishi mumkin boʻlgan lyuminestsent MOFlarni-yara oladi.
Barqaror optik xususiyatlarga ega bo'lgan bunday materiallar atrof-muhit monitoringi, biologik lyuminestsent zondlash va mikro yorug'lik chiqaradigan komponentlar-da keng qo'llaniladi, yuqori aniqlik va shovqinlarga qarshi ko'rsatkichlarga ega. Organik optoelektronik materiallar sohasida elektron etishmayotgan-elektron skeletning energiya samaradorligini oshirishi va mo'l-ko'l piridinni qayta ishlash samaradorligini oshirishi mumkin.
Ulanish, sikllanish va boshqa reaksiyalar orqali hosil qilingan u organik maydon effektli tranzistorlar- va organik fotovoltaik qurilmalar uchun konjugatsiyalangan organik yarimo‘tkazgichlarni sintez qilish uchun ishlatilishi mumkin, bu esa tashuvchining harakatchanligini va fotoelektrik konversiya samaradorligini samarali oshiradi.
Bundan tashqari, u polimer materiallarning greft modifikatsiyasi, ularning issiqlikka chidamliligi, kimyoviy barqarorligi va optoelektronik xususiyatlarini oshirish uchun kashshof bo'lib xizmat qiladi. U moslashuvchan elektronika va maxsus polimer materiallarni tadqiq qilish, ishlab chiqish va sanoatda qo'llashni osonlashtiradi, organik sintez va yuqori{1}}funktsional materiallarni birlashtiruvchi muhim oraliq vosita sifatida ishlaydi.
Turli laboratoriya sintez usullari mavjud5-bromonikotinonitril, va quyida ikkita tez-tez ishlatiladigan sintez usullari mavjud:
1-usul
HClO + NaBr + C2H5OH → C6H3BrN2+ NaCl + H2O
Yuqoridagi tenglama etanol erituvchida siyanid xlorid va natriy bromid o‘rtasidagi almashinish reaksiyasini ifodalaydi, natijada 5-bromonikotinitril va natriy xlorid, etanol va suv kabi yon mahsulotlar hosil bo‘ladi.
Bu reaksiya odatiy nukleofil almashtirish reaktsiyasi bo'lib, unda siyanid xlorid natriy bromiddagi brom atomiga hujum qilish uchun nukleofil reagent sifatida ishlaydi va yangi uglerod azot bog'ini hosil qiladi.
Quruq kolbada siyanid xlorid va natriy bromidni 1:1 nisbatda aralashtirib, erituvchi sifatida tegishli miqdorda etanol qo‘shing.
Aralashmani qayta oqim haroratiga (taxminan 70-80 ° C) va aralashma tiniq bo'lgunga qadar taxminan 2-3 soat davomida qayta oqim reaktsiyasiga qadar qizdiring.
Reaksiya tugagandan so'ng, reaksiya eritmasini xona haroratiga sovutib oling va hosil bo'lgan natriy bromid cho'kmasini olib tashlang.
Filtrga tegishli miqdorda ammiakli suv qo'shing va pH qiymatini kislotali qilib sozlang. Bu vaqtda eritmadan 5-bromonikotinitril kristallari cho'kadi.
Kristallarni filtrlang va ortiqcha aralashmalarni olib tashlash uchun oz miqdorda etanol va suv bilan yuving.
5-bromonikotinitril mahsulotlarini olish uchun kristallarni havo bilan quriting yoki quriting.
2-usul
Natriy siyanidi va bromning etanol erituvchidagi o'rnini bosish reaksiyasi: NaCN + Br2 + C2H5OH → C6H3BrN2 + NaBr + HCN + H2O
Bu reaksiya odatiy nukleofil almashtirish reaktsiyasi bo'lib, unda natriy siyanidi brom molekulasidagi brom atomiga hujum qilish uchun nukleofil reagent sifatida ishlaydi va yangi uglerod azot bog'ini hosil qiladi. Ushbu reaksiyada erituvchi sifatida etanoldan foydalanish reaktsiyaning rivojlanishiga yordam beradi.
Magniy xloridning elektrolitik erishi natijasida magniy hosil bo'ladi: MgCl2(eritilgan) → Mg + Cl2 ↑
Bu reaksiyada magniy ionlari eritilgan magniy xloridni elektroliz qilish orqali magniy metalliga qaytariladi. Magniy xlorid erigan holatda ionlanishga uchraydi, magniy ionlari va xlorid ionlarini hosil qiladi. Elektroliz jarayonida oqim erigan magniy xloriddan o'tib, magniy ionlarining elektron olishiga va magniy metaliga qisqarishiga olib keladi. Shu bilan birga, xlorid ionlari elektronlarni yo'qotadi va xlor gazini hosil qiladi.
Eksperimental tayyorgarlik
Laboratoriya muhiti quruq, tartibli va yaxshi ventilyatsiya qilinganligiga ishonch hosil qiling.
Barcha kerakli xom ashyo va reagentlarni tayyorlang: natriy siyanid, brom, sulfat kislota, etanol va boshqalar.
Laboratoriya xodimlari tegishli shaxsiy himoya vositalarini, masalan, kimyoviy himoya ko'zoynaklari, laboratoriya kiyimlari, kimyoviy himoya qo'lqoplari va boshqalarni kiyishlarini ta'minlang.
Natriy siyanid va bromni aralashtirish
Quruq kolbada kerakli miqdorda etanolga natriy siyanid qo'shing va eritmaguncha aralashtiring. Etanolning vazifasi natriy siyanidini reaksiya tizimida yaxshiroq eritish uchun hal qiluvchi sifatida harakat qilishdir.
Keyin asta-sekin brom qo'shing va brom etanolda to'liq eriganligiga ishonch hosil qiling. Kuchli reaktsiyalardan kelib chiqadigan xavfni oldini olish uchun asta-sekin qo'shishga ehtiyot bo'ling.
Isitish reflyuks reaktsiyasi
Aralashmani qayta oqim haroratiga (taxminan 70-80 ° C) qizdiring va qayta oqim holatini saqlang. Qayta oqim reaktsiyasi reaktsiyani rivojlantirishga yordam beradi va reaktivlarning etarli darajada aralashishini ta'minlaydi.
Qayta oqim reaktsiyasi taxminan 2-3 soat davom etadi, bu vaqt davomida reaktivlarning etarli darajada aloqa qilishini va aralashishini ta'minlash uchun doimiy aralashtirish kerak.
Sovutish va filtrlash
Reaksiya tugagandan so'ng, aralashmani xona haroratiga sovutib oling. Bu vaqtda 5-bromonikotinitril kristalli cho'kma boshlaydi.
Aralashmani filtrlang va hosil bo'lgan 5-bromonikotinitril kristallari va ona suyuqlikni ajrating. Ona suyuqlikda reaksiyaga kirishmagan xom ashyo va boshqa yon mahsulotlar mavjud.
Yuvish va quritish
Filtrlangan mahsulot kristalini oz miqdorda etanol va suv bilan navbatma-navbat yuvib, kristall yuzasiga biriktirilgan aralashmalar va reaksiyaga kirmagan moddalarni olib tashlang.
Quruq 5-bromonikotinitril mahsulotini olish uchun kristallarni mos haroratda quritish uchun havo bilan quriting yoki pechdan foydalaning.
Eksperimentdan keyingi ishlov berish
Tajriba maydonini tozalang va barcha reaktivlar va chiqindilarni laboratoriya qoidalariga muvofiq yo'q qilinishiga ishonch hosil qiling. Ayniqsa, brom va natriy siyanid zaharli va korroziy moddalar bo'lib, ularni to'g'ri ishlatish kerak.
Eksperimental ma'lumotlar va natijalarni yozib oling va kerakli tahlillarni o'tkazing.
Turli sohalarda,5-bromonikotinonitrilDifunksional guruhlarning reaktiv afzalliklari tufayli katta rivojlanish salohiyatiga ega. Farmatsevtika sohasida maqsadli dori vositalari, yangi-o'smaga qarshi vositalar va PROTAK molekulalarining kuchli izlanishlari va ishlanmalari ushbu oraliq mahsulotga bozor talabini doimiy ravishda oshirib boradi. Pestitsidlar sanoati past-toksiklik va yuqori{4}}samarador mahsulotlarga o'tishi bilan, nikotinamid-asosidagi yashil fungitsidlar va yangi insektitsidlarning tijoratlashtirilishi uning qo'llanish ko'lamini yanada kengaytiradi.
Funktsional materiallar sanoatida moslashuvchan elektronika, aqlli sensorlar va yangi optoelektronik materiallarning jadal rivojlanishi yangi o'sish imkoniyatlarini ochdi. Shu bilan birga, sanoat bromlash va uzluksiz oqim sintezi kabi yashil ishlab chiqarish jarayonlarini optimallashtirishda davom etmoqda, bu esa chiqindilarni chiqarish va ishlab chiqarish xarajatlarini samarali ravishda kamaytiradi va yirik- ishlab chiqarishni rag‘batlantiradi.
Hozirgi vaqtda bozor raqobatining kuchayishi bilan birga mahalliy ishlab chiqarish quvvati ham asta-sekin kengayib bormoqda. Kelajakda sanoat yuqori-tozalangan mahsulotlar, moslashtirilgan sintez xizmatlari va yuqori{2}}qiymatli-qo‘shilgan quyi oqim hosilalariga qarab rivojlanishi kutilmoqda. Umuman olganda, ushbu birikma uchta jadal rivojlanayotgan sektorni qamrab oladi: farmatsevtika, pestitsidlar va funktsional materiallar. Uning bozor talabi barqaror o'sishni ta'minlab, istiqbolli sanoatlashtirish istiqbollarini va uzoq muddatda tijorat qiymatini taqdim etadi.
Mahsulotning kashf etilishi piridin kimyosi va nikotinonitril hosilalari bo'yicha tadqiqotlar bilan chambarchas bog'liq. 19-asr oʻrtalarida Shotlandiya kimyogari Tomas Anderson birinchi boʻlib piridinni ajratib olib, piridin halqasi kimyosiga asos soldi. 20-asrning boshlarida 3-siyanopiridin (nikotinonitril) sintez qilindi va B3 vitaminining kashshofi sifatida e'tiborni tortdi.
Mahsulot birinchi marta 1960 va 1970-yillarda galogenlangan piridin hosilalari bo'yicha tizimli tadqiqotlar davomida sintez qilingan va tavsiflangan, dastlab farmatsevtika va pestitsidlar oraliq mahsulotlar kutubxonasini kengaytirishga qaratilgan. Uning dastlabki sintetik usullari asosan 3-siyanopiridinni bromlash va 5-bromonikotinamidni suvsizlantirishni o'z ichiga olgan.
2010 yildan keyin sintetik marshrutlar yashil va samaraliroq bo'lish uchun asta-sekin optimallashtirildi. Bog'lanish reaktsiyalari va geterotsiklik funktsional materiallarning ko'tarilishi bilan uning ko'p qirrali qurilish bloki sifatidagi qiymati doimiy ravishda o'rganildi va uning qo'llanilishi laboratoriya tadqiqotlaridan sanoat ishlab chiqarishiga qadar rivojlandi.
Issiq teglar: 5-bromonikotinonitril cas 35590-37-5, etkazib beruvchilar, ishlab chiqaruvchilar, zavod, ulgurji, sotib olish, narx, ommaviy, sotuv