Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. Xitoyda boc{2}}aib-oh cas 30992-29-1 ning eng tajribali ishlab chiqaruvchilari va yetkazib beruvchilaridan biridir. Fabrikamızdan sotiladigan ulgurji yuqori sifatli boc-aib-oh cas 30992-29-1 ga xush kelibsiz. Yaxshi xizmat va o'rtacha narx mavjud.
Boc-Aib-OHN-Boc-2-Metilalanin nomi bilan ham tanilgan aminokislota hosilasi biokimyo va organik sintezda muhim qoʻllanishlarni topadi. Uning nomi N{6}}tert-butiloksikarbonil (Boc) himoya guruhidan kelib chiqqan bo‘lib, u odatda kimyoviy reaksiyalar paytida aminokislotalarni himoya qilish uchun ishlatiladi. Strukturaviy ravishda N-Boc-2-Methylalanin N-terminal Boc himoya guruhiga ega bo'lgan 2-metilalanin aminokislota yadrosidan iborat.
|
Kimyoviy formula |
C9H17NO4 |
|
Aniq massa |
203.12 |
|
Molekulyar og'irlik |
203.24 |
|
m/z |
203.12 (100.0%), 204.12 (9.7%) |
|
Elementlarni tahlil qilish |
C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49 |
| Erish nuqtasi | 118-122 daraja |
|
Qaynash nuqtasi |
341,54 daraja (taxminan taxmin) |
|
Zichlik |
1.1886 (taxminiy taxmin) |
 |
 |
Ushbu himoya guruhi aminokislotaga biriktirilgan bo'lib, uni kiruvchi kimyoviy reaktsiyalardan samarali himoya qiladi. Boc guruhi ayniqsa foydalidir, chunki u turli xil sharoitlarda barqaror, ammo kislotali sharoitda osongina olib tashlanishi mumkin, bu esa erkin aminokislotalarni chiqarishga imkon beradi. Kimyoviy xossalari boʻyicha N-Boc-2-Methylalanin molekulyar formulasi C9H17NO4 va molekulyar ogʻirligi 203,24 g/mol boʻlgan oq kristall qattiq moddadir. Metanol, etanol va xloroform kabi organik erituvchilarda eriydi.
Tayyorlash usullari
ning tayyorlanishiBoc-Aib-OHodatda 2-metilalaninning amino guruhini tert-butoksikarbonil (Boc) guruhi bilan himoya qilishni o‘z ichiga oladi. Bu reaksiyaga odatda Boc angidrid (di-tert-butildikarbonat, (Boc)2O) Boc manbai sifatida foydalanish orqali erishiladi.
Suvsiz diklorometan yoki tetrahidrofuran kabi mos erituvchi tanlanadi. 2-metilalanin va Boc angidrid erituvchida odatda 1:1 dan 1:2 gacha bo'lgan molyar nisbatda eritiladi. Reaksiya tezligini oshirish uchun kislota katalizatori, masalan, 4-dimetilaminopiridin (DMAP) qo'shilishi mumkin.
Reaksiya aralashmasi nazorat qilinadigan haroratda, odatda 0 daraja va xona harorati o'rtasida, bir necha soatdan bir kechagacha bo'lgan vaqt oralig'ida aralashtiriladi. Boc guruhi 2-metilalaninning aminokislotalari bilan reaksiyaga kirishib, kerakli Bocdan himoyalangan aminokislota hosil qiladi.
Reaksiya tugagandan so'ng, erituvchi past bosim ostida bug'lanish orqali chiqariladi. Keyin xom mahsulot odatda mos erituvchidan qayta kristallanish yoki ustunli xromatografiya orqali tozalanadi. Izolyatsiya qilingan mahsulotning tozaligini NMR va HPLC kabi analitik usullar bilan tekshirish mumkin.
Biokimyo va peptid sintezi
Boc{0}}Aib-OH himoyalangan aminokislota vazifasini bajaradi, undan peptidlar va oqsillar sintezida samarali foydalanish mumkin. Boc (tert{3}}butiloksikarbonil) guruhi molekulaning aminokislotalarini himoya qiladi va shu bilan kimyogarlarga peptid sintezi jarayonida boshqa funktsional guruhlarni istalmagan nojo‘ya reaktsiyalarsiz tanlab boshqarish imkonini beradi.
Kerakli peptidlar ketma-ketligi to'liq tuzilganidan so'ng, Boc himoya guruhi erkin aminokislotalarni chiqaradigan engil kislotali sharoitlarda (masalan, trifloroatsetik kislota) yordamida osongina olib tashlanishi mumkin. Ushbu bepul aminokislotalar keyinchalik turli xil biologik ilovalarda qo'shimcha o'zgartirishlar yoki to'g'ridan-to'g'ri foydalanish imkonini beradi.
Dori vositalarining kashfiyoti va farmatsevtik kimyo
Boc{0}}Aib-OH hosilalari, asosan, noyob kimyoviy tuzilishi va koʻp qirrali biologik xossalari tufayli dori-darmonlarni kashf qilish va farmatsevtika kimyosida sezilarli oʻrin egalladi. Aibning o'zi -tabiiy bo'lmagan aminokislota bo'lib, u uglerodga biriktirilgan ikki metil guruhi -bo'lib, u kiritilganda peptid zanjirlariga konformatsion qattiqlikni oshiradi-, bu qattiqlik peptidning fermentativ parchalanishga chidamliligini oshirishi mumkin (masalan, proteazlar va biologik faol moddalar bilan bog'lanishni yaxshilash orqali). retseptorlari yoki fermentlari.
Ko'p qirrali qurilish bloki sifatida Boc{0}}Aib-OH va uning hosilalari potentsial terapevtik ta'sirga ega murakkab organik molekulalarni sintez qilishda keng qo'llaniladi.
Masalan, ular peptidga{0}}asoslangan dorilar, jumladan, mikroblarga qarshi peptidlar, gormon analoglari va saratonga qarshi peptidlarni yaratishda tez-tez ishlatiladi, bunda Aib qoldig'ining tabiiy bo'lmagan yon zanjiri tabiiy aminokislotalar erisha olmaydigan yangi biologik faolliklarni berishi mumkin. Boc himoya guruhi bu kontekstda ayniqsa qimmatlidir, chunki u sintez paytida peptid preparati yoki dori nomzodiga Aibni nazorat ostida qo'shishga imkon beradi, bu to'g'ri ketma-ketlik va tuzilishni ta'minlaydi. Bundan tashqari, Boc guruhi post{5}}sintezini osongina olib tashlash qobiliyati dori molekulasini yanada optimallashtirish imkonini beradi, masalan, eruvchanlik va farmakokinetik xususiyatlarini yaxshilash uchun farmakoforlar yoki modifikatsiyalar kiritish.
Materialshunoslik va polimerlar kimyosi
Boc{0}}Aib-OH biokimyo va dori vositalarini ishlab chiqishda qoʻllanilishidan tashqari, polimerlar va sopolimerlar sintezida funksional monomer boʻlib xizmat qiladi va moslashtirilgan xususiyatlarga ega ilgʻor materiallarni ishlab chiqishga hissa qoʻshadi. Himoyalangan aminokislota va qattiq Aib magistralini-birlashtirgan noyob kimyoviy tuzilishi-uni polimer zanjirlariga qo‘shish uchun ideal nomzod qiladi, chunki u hosil bo‘ladigan materiallarning fizik, kimyoviy va mexanik xususiyatlarini modulyatsiya qila oladi.
Polimer zanjirlariga kiritilganda, Aib qismi polimerning termal barqarorligini, qattiqligini va kimyoviy degradatsiyaga chidamliligini oshirishi mumkin, Boc guruhi esa keyingi funksionallik uchun reaktiv maydon sifatida harakat qilishi mumkin.
Ushbu modifikatsiyalangan polimerlar turli sohalarda turli xil ilovalarni topadi: biomateriallarda, masalan, ular to'qima muhandisligi, dori vositalarini etkazib berish tizimlari yoki tibbiy asboblar uchun biomoslashuvchan iskalalarni ishlab chiqishda qo'llaniladi, bunda ularning toksik bo'lmagan tabiati va strukturaviy barqarorligi muhim-. Bundan tashqari, ular maxsus qoplamalar va yopishtiruvchi moddalar ishlab chiqarishda qo'llaniladi, bu erda ularning noyob sirt xususiyatlari (masalan, gidrofobiklik, yopishish kuchi) ularni sanoat yoki iste'molchi ilovalari uchun mos qiladi, masalan, korroziyaga-bardoshli qoplamalar yoki ilg'or materiallar uchun yuqori{5}}samimiyatli elimlar.
Tadqiqot vositasi
Boc{0}}Aib-OH oʻzining aniq kimyoviy tuzilishi va bashorat qilinadigan reaktivligi tufayli turli biokimyoviy, kimyoviy va biofizikaviy tadqiqotlarda qimmatli tadqiqot vositasi sifatida ham keng tan olingan. Uning tabiiy bo'lmagan Aib qoldig'i, o'zining -almashinmagan tuzilishiga ega bo'lib, uni peptidlar va oqsillarning tuzilish-funksiya munosabatlarini-tadqiq qilishda foydali tadqiqot vositasiga aylantiradi{6}}masalan, tadqiqotchilar Boc-Aib-OH dan konformatsion zanjirlarni o'rganish, ularni konformatsion zanjirlarga qanday kiritish uchun foydalanishlari mumkin. qattiqlik peptidning biologik faolligiga yoki maqsadli molekulalar bilan o'zaro ta'siriga ta'sir qiladi.
Bundan tashqari, uning Boc{0}}himoyalangan aminokislotalari guruh kimyosini himoya qilish, jumladan, yangi himoya usullarini ishlab chiqish yoki mavjudlarini optimallashtirish uchun ishonchli modelni taqdim etadi. Mexanik tadqiqotlarda Boc{2}}Aib-OH ko'pincha peptid bog'lanishlarining hosil bo'lish yo'llarini, himoyalanishni yo'qotish reaktsiyalarini va organik va peptid kimyosining boshqa asosiy jarayonlarini tushuntirish uchun ishlatiladi. Shuningdek, u reaksiyani optimallashtirishda standart reagent boʻlib xizmat qiladi, bunda uning yaxshi tavsiflangan reaktivligi kimyogarlarga peptidlar, polimerlar yoki boshqa organik birikmalarni samaraliroq sintez qilish uchun reaksiya sharoitlarini (masalan, harorat, erituvchi, katalizator) sinash va takomillashtirish imkonini beradi. Umuman olganda, uning ko'p qirrali va prognozliligi uni ko'plab ilmiy fanlar bo'yicha tadqiqotlarni rivojlantirish uchun ajralmas vositaga aylantiradi.
Boc guruhi 2-metilalaninning amino funksionalligi uchun himoya guruhi bo'lib xizmat qiladi. Ushbu himoya guruhi turli xil sharoitlarda barqarordir, lekin odatda organik erituvchilarda trifluoroasetik kislota (TFA) yoki xlorid kislota (HCl) yordamida kislotali sharoitda tanlab olib tashlanishi mumkin. Boc guruhini olib tashlash erkin aminokislotalarni ochib beradi, bu esa keyingi kimyoviy reaktsiyalar yoki modifikatsiyalarga imkon beradi.
Boc-Aib-OHodatda metanol, etanol va dimetilformamid (DMF) kabi organik erituvchilarda eriydi. Uning suvda eruvchanligi hidrofobik tabiati tufayli cheklangan, ammo uni suvli eritmalarda tegishli tamponlar yoki kosolventlar yordamida eritish mumkin.
U atrof-muhit sharoitida barqaror va uzoq vaqt davomida sezilarli buzilishsiz saqlanishi mumkin. Biroq, uni kuchli kislotalar yoki asoslardan uzoqroq tutish kerak, chunki bu sharoitlar Boc himoya guruhining parchalanishiga yoki olib tashlanishiga olib kelishi mumkin.
Aminoguruh reaktiv bo'lib, turli kimyoviy reaktsiyalarda qatnashishi mumkin. Misol uchun, u amid bog'lanish hosil bo'lishi kabi kondensatsiya reaktsiyalari yordamida karboksilik kislotalar yoki faollashtirilgan efirlar bilan birlashtirilishi mumkin. Bundan tashqari, Boc guruhi kislotali sharoitda tanlab olib tashlanishi mumkin, bu esa erkin aminokislotalar bilan keyingi modifikatsiya yoki reaktsiyaga imkon beradi.
Xulosa qilib, N-tert-butoksikarbonil-2-metilalanin (Boc-Aib-OH) funksionalligi va qo'llanilishi uchun muhim bo'lgan noyob kimyoviy xususiyatlarga ega. Uning himoya qiluvchi guruh xususiyatlari, eruvchanligi, barqarorligi va reaktivligi uni organik sintez va materialshunoslikda qimmatli qurilish blokiga aylantiradi.
salbiy reaktsiya
Boc Ab OH (N-tert-butoksikarbonil-2-metilanin) molekulyar formulasi C ₉ H ₁ NO ₄, molekulyar og'irligi 203,24 va CAS raqami 30992-29-1 bo'lgan oq kristall kukun. Uning asosiy tuzilishi tert butoksikarbonil (Boc) va 2-metilanin orqa miya bilan himoyalangan aminokislotalarni o'z ichiga oladi, bu unga kimyoviy sintezda o'ziga xos afzallik beradi: Boc guruhini kislotali sharoitlarda (masalan, trifloroatsetik kislota) tanlab olib tashlash mumkin, 2-metilaninning sterik to'siqlari esa maqsadli molekula barqarorligini oshiradi.
Hayvonlar tajribalarida toksiklik ko'rsatkichlari
O'tkir toksiklik
LD ₅₀ ni kalamushlarga og'iz orqali yuborish aniq emas, lekin 500 mg / kg dozada faollik pasaygan, tez nafas olish, titroq va ba'zi hayvonlar nobud bo'lgan. Dissektsiyada jigar hujayralarining vakuolizatsiyasi va buyrak tubulyar epiteliy hujayralarining shishishi aniqlangan.
Itlar Boc Ab OH ga ko'proq sezgir, qusish va diareya 100 mg / kg / kun 7 kun davomida uzluksiz qabul qilinganidan keyin sodir bo'ladi, bu turlar orasidagi metabolik fermentlardagi farqlar bilan bog'liq bo'lishi mumkin.
Subkronik toksiklik
13 hafta davomida kalamushlarga 100 mg/kg/kun dozada qo‘llash erkaklarda moyak vazni va sperma sonining kamayishiga olib keldi, ayol tuxumdonlarida esa anormallik kuzatilmadi. Biroq, estrus siklining buzilishi holatlari 20% ga oshdi.
Neyrobihavioral testlar shuni ko'rsatdiki, davolash guruhidagi hayvonlar ochiq maydon tajribasi davomida faollik masofasini 30% ga qisqartirgan, bu esa xulq-atvorga o'xshash xavotirni ko'rsatadi.
Hujayra darajasida salbiy reaktsiyalar
Gepatotoksisite
24 soat davomida 50 mk M Boc Ab OH ta'siridan so'ng, HepG2 hujayralari hujayra hayotiyligining 50% ga kamayishini ko'rsatdi, bu ROS hosil bo'lishining 2,5 baravar oshishi va GSH ning 60% ga kamayishi bilan birga keldi.
Birgalikda o'tkazilgan tajribalar shuni ko'rsatdiki, shikastlangan jigar hujayralari tomonidan chiqariladigan yallig'lanishga qarshi sitokinlar (masalan, IL{2}}6 va TNF - ) qo'shni normal hujayralar apoptozini qo'zg'atishi va "parakrin toksikligini" hosil qilishi mumkin.
Neyrotoksiklik
10 mk M konsentratsiyasida, birlamchi kalamush hipokampal neyronlarida nerv dendritlarining o'sishi 40% ga inhibe qilindi va sinaptofizinning ifodasi 35% ga kamaydi, bu mikrotubulaning polimerizatsiyasiga aralashish orqali erishish mumkin.
Zebrafish embrion modellarida 0,1 m M ta'sir qilish vosita neyronlarining g'ayritabiiy rivojlanishiga, quyruq suzish chastotasining 50% ga pasayishiga olib keladi va serotonerjik tizimning disfunktsiyasi bilan bog'liq.
Genetik toksiklikni baholash
Ames testi
S9 metabolik faollashuv sharoitida TA98 va TA100 shtammlari mutagenlikni ko'rsatmadi, lekin TA1535 shtammi zaif ijobiy reaktsiyalarni ko'rsatdi (javob mutatsiyasining tezligi 1,8 baravar oshishi bilan), bu freym almashinuvi mutatsiyalarining mumkin bo'lgan xavfini ko'rsatadi.
Xromosoma aberatsiyasi testi
200 mkM konsentratsiyada CHO hujayralarida aberatsiya tezligida sezilarli o'sish kuzatilmadi, ammo mikroyadro tahlili dozaga-bog'liq mikroyadro hosil bo'lishini ko'rsatdi (mikronukleus tezligi 100 mkM da 2,1 marta oshdi).
Noqulay reaktsiyalarga ta'sir qiluvchi omillar
Doza va ta'sir qilish vaqti
Acute vs chronic exposure: Acute high doses (>200 mg/kg) o'tkir jigar etishmovchiligi va nafas olish depressiyasini keltirib chiqarishi ehtimoli ko'proq, surunkali past dozalar (10 mg / kg / dx 6 oy) esa jigar va buyraklarning kümülatif shikastlanishiga yoki neyrodegeneratsiyaga olib kelishi mumkin.
Doza reaktsiyasi munosabati: gepatotoksiklik IC ₅₀ taxminan 50 mkM ni tashkil qiladi va neyrotoksiklik 10 mkM da sezilarli bo'lib, asab tizimi sezgirroq bo'lishi mumkinligini ko'rsatadi.
Turlar va individual farqlar
Turlarning sezuvchanligi: Itlar Boc Ab OH ni sekinroq metabolizatsiya qiladi, bu toksik moddalarning to'planishiga olib keladi, bu avvalroq qusish va diareya sifatida namoyon bo'ladi. Primat ma'lumotlari yo'q, lekin odamlarda indol birikmalarining metabolik xususiyatlariga (masalan, CYP3A4 dominantligi) asoslanib, hayvonlarning eksperimental natijalarini ekstrapolyatsiya qilishda ehtiyot bo'lish kerak.
Genetik polimorfizm: GST (glutation S-transferaza) gen polimorfizmi insonning detoksifikatsiya qobiliyatiga ta'sir qilishi mumkin. GSTT1 tanqisligi bo'lgan shaxslar GSHni bog'lash qobiliyatining pasayishi tufayli Boc Ab OH ta'siridan keyin oksidlovchi shikastlanishga ko'proq moyil bo'ladi.
Dori vositalarining o'zaro ta'siri
Metabolik fermentning induktsiyasi/inhibisyonu: Boc Ab OH CYP3A4 faolligini inhibe qilishi mumkin, bu statinlar va antikoagulyantlar kabi birgalikda qo'llaniladigan dorilarda qonda dori konsentratsiyasining oshishiga olib keladi va miyopatiya yoki qon ketish xavfini oshiradi. Aksincha, CYP3A4 induktorlari (masalan, rifampitsin) Boc Ab OH metabolizmini tezlashtirishi va uning samaradorligini yoki toksikligini kamaytirishi mumkin.
Maqsadlarning raqobatbardosh bog'lanishi: Agar serotoninni qaytarib olish inhibitörleri (SSRI) bilan birgalikda foydalanilsa, SERTning raqobatbardosh bog'lanishi 5-HT sindromiga olib kelishi mumkin (masalan, yuqori isitma, titroq va tartibsizlik).
TSS
Boc nima uchun ishlatiladi?
+
-
Theaminlarni himoya qilishtert{0}}butiloksikarbonil (Boc) guruhi bilan katalitik gidrogenolizga inertligi va asosiy sharoitlarda va nukleofil reagentlar ostida gidrolizga chidamliligi tufayli organik sintezda keng qoʻllaniladigan reaksiya hisoblanadi.
Tibbiyotda AIb nima?
+
-
2-aminoizobutirik kislota(Aib) -{0}}proteinogen bo'lmagan aminokislota, tuzilish formulasi H2N-C(CH3)2-COOH. Aib qoldig'i 2-toifa diabetni davolash uchun keng tarqalgan antidiyabetik dori bo'lgan tirzepatidning tarkibiy qismidir. Kamdan kam bo'lsa-da, u ba'zi tabiiy mahsulotlarda ham mavjud.
Issiq teglar: boc-aib-oh cas 30992-29-1, yetkazib beruvchilar, ishlab chiqaruvchilar, zavod, ulgurji, sotib olish, narx, ommaviy, sotuv