Maleimid, molekulyar formulasi C4H3NO2 va CAS 541-59-3. Bu rangsiz igna shaklidagi kristallar yoki ochiq jigarrang yorqinligi bo'lgan ingichka yoriqlar shaklida ko'rinadi. U shirin ta'mga ega va oq yoki kulrang oq kukundir - muzlatib qo'ying, quriting va 20 darajadan past yorug'likdan saqlaning. Inert gaz (argon yoki azot) himoyasi ostida uzoq muddatli saqlash, diklorometan, qutbli organik erituvchilar (DMF, DMSO), spirtlar va kam suvda eriydi. U ishtirok etadigan Maykl qo'shilish reaktsiyasi suksinimid birikmalarini sintez qilish uchun keng tarqalgan usuldir. So'nggi yillarda, chiral sintez texnologiyasining rivojlanishi tufayli, assimetrik Maykl qo'shilishi reaktsiyalari ko'plab olimlar uchun tadqiqot nuqtalaridan biriga aylandi. Maleimidning Maykl qo'shilish reaktsiyasini turli qo'shilish atomlariga ko'ra, maleimidning uglerod atomi bilan Maykl qo'shilishi va maleymining geteroatomlar bilan Mixael qo'shilishi reaktsiyasiga bo'lish mumkin. Moslashtirish mumkin va sozlash vaqti biz bilan bog'lanishi mumkin.
|
|
|
|
Kimyoviy formula |
C4H3NO2 |
|
Aniq massa |
97 |
|
Molekulyar og'irlik |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
Elementlarni tahlil qilish |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
Maleimid, muhim organik birikma sifatida kimyo, biomeditsina va materialshunoslik kabi turli sohalarda keng qo'llanilishini ko'rsatdi. Quyida uning maqsadining batafsil tavsifi keltirilgan:
Kimyoviy sintez sohasi
Maleimid ko'pincha turli murakkab organik molekulalarni qurishda ishtirok etuvchi organik sintezda asosiy vosita sifatida ishlatiladi. Uning noyob kimyoviy tuzilishi unga boshqa birikmalar bilan o'ziga xos kimyoviy reaktsiyalarni o'tkazishga imkon beradi va shu bilan o'ziga xos funktsiyalarga ega bo'lgan organik molekulalarni sintez qiladi. Masalan, rodyum katalizlangan arillanish reaktsiyalarida Maleimid arilboron kislotasi bilan bog'lanib, dori sintezi, material tayyorlash va boshqa sohalarda muhim ahamiyatga ega bo'lgan o'ziga xos o'rinbosarlarga ega maleimid hosilalarini hosil qilishi mumkin.
Maleimid polimerlarni sintez qilish uchun ham ishlatilishi mumkin. Maleimid monomerini boshqa monomerlar bilan sopolimerlash orqali o'ziga xos xususiyatlarga ega polimer materiallarini tayyorlash mumkin. Masalan, Maleimidni stirol kabi monomerlar bilan kopolimerlash orqali yaxshi issiqlik barqarorligi va mexanik xususiyatlarga ega bo'lgan polimerlarni tayyorlash mumkin, ular qoplamalar, yopishtiruvchi moddalar, plastmassalar va boshqa sohalarda keng qo'llanilishi mumkin.
Biotibbiyot sohasi
Maleimid antikor dori konjugatlarini (ADC) tayyorlashda muhim rol o'ynaydi. ADC - antikorlar va dorilarni bog'lovchilar orqali bog'laydigan yangi-o'smaga qarshi dori. U antikorlarni nishonga olishni dorilarning sitotoksikligi bilan birlashtirib, o'simta hujayralarini aniqroq o'ldirishga imkon beradi. Maleimid tez-tez ishlatiladigan bog'lovchi sifatida antikorlardagi sistein qoldiqlarining tiol guruhi (- SH) bilan barqaror tioeter bog'larini hosil qilish uchun maxsus reaksiyaga kirishishi mumkin va shu bilan dorilarni antikorlar bilan bog'laydi. Ushbu ulanish usuli yumshoq reaktsiya sharoitlari, yuqori selektivlik va yuqori ulanish samaradorligining afzalliklariga ega va shuning uchun ADClarni tayyorlashda keng qo'llaniladi.
Maleimid lyuminestsent problarni tayyorlash uchun ham ishlatilishi mumkin, asosan tiol tahlilchilarini aniq aniqlash uchun. Tiollar tirik organizmlarda muhim fiziologik funktsiyalarni bajaradigan tiol guruhlari (- SH) bo'lgan organik birikmalar sinfidir. Maleimidni lyuminestsent bo'yoqlar bilan birlashtirib, tiollarni aniqlashga erishish uchun tiollar bilan o'ziga xos reaktsiyalardan o'tishi mumkin bo'lgan floresan etiketlash funktsiyasiga ega Maleimid hosilalari tayyorlanishi mumkin. Misol uchun, iFluor seriyali lyuminestsent bo'yoqlar, Maleimid bilan birlashganda, yuqori yorqinlik, kuchli kimyoviy reaktivlik va yuqori fotostabillik kabi afzalliklarga ega bo'lgan immunofluoresans, molekulyar zond tadqiqoti, oqim sitometriyasi va boshqalar kabi sohalarda qo'llanilishi mumkin.
Maleimid biologik tasvirlash sohasida ham muhim ilovalarga ega. Misol uchun, ICG Maleimid (indosiyanin yashil maleimid) kuchli yaqin infraqizil floresansga ega bo'lgan lyuminestsent yorlig'i bo'lib, tiol guruhlari, masalan, tiol bilan o'zgartirilgan oqsillar yoki antikorlar kabi tiol guruhlarini o'z ichiga olgan biomolekulalar bilan kovalent bog'lanish reaktsiyasi orqali floresans belgilariga erisha oladi. Ushbu etiketkalash usuli odatda hujayralarni kuzatish, oqsillarni lokalizatsiya qilish va molekulyar o'zaro ta'sirlarni o'rganish kabi biologik tadqiqot sohalarida qo'llaniladi.
ICG Maleimide yaqin{0}}infraqizil lyuminestsent signaliga, yuqori molyar yutilishga va yaqin{1}}infraqizil spektr diapazonida kvant rentabelligiga ega, bu esa uni yaqin{2}}infraqizil tasvirlash va kuzatish uchun ideal lyuminestsent zondga aylantiradi. U o'sma to'qimalari yoki o'simta hujayralari yuzasida o'ziga xos belgilarni yo'naltirish orqali o'simtalarni yuqori kontrastli tasvirga erishish uchun o'simtalarni ko'rish uchun ishlatilishi mumkin, bu erta aniqlash, lokalizatsiya qilish va davolash samaradorligini baholash uchun foydalidir. Bundan tashqari, u qon tomirlari yoki neyronlarni yo'naltirish orqali ushbu to'qimalar va tuzilmalarni ko'rish va funktsional baholashga erishish, qon tomirlarini ko'rish va neyroimaging uchun ham qo'llanilishi mumkin.
Maleimiddori modifikatsiyasi va yetkazib berishda ham muhim rol o'ynaydi. Masalan, alkin PEG-MAL dori modifikatsiyasi, oqsil va peptid modifikatsiyasi kabi sohalarda keng qoʻllaniladigan muhim biokimyoviy reagentdir. U uch qismdan iborat: alkin, polietilen glikol (PEG) va maleimid. Maleimid tiol (SH) guruhlari bilan reaksiyaga kirisha oladi va pH 6,5-7,5 da barqaror tioeter bog'larini hosil qiladi. Ushbu xususiyatdan foydalangan holda, PEG zanjirlari dori molekulalariga ularning suvda eruvchanligi va biologik mosligini oshirish, immunogenligini kamaytirish va in vivo jonli ravishda barqarorligi va faolligini oshirish uchun kiritilishi mumkin. Ayni paytda, PEG zanjirlarining kiritilishi ham organizmdagi dori vositalarining aylanish vaqtini uzaytirishi va ularning samaradorligini oshirishi mumkin.
Materialshunoslik sohasi
Funktsional materiallarni tayyorlash
Muayyan funktsiyalarga ega materiallarni tayyorlash uchun maleimid boshqa birikmalar bilan birlashtirilishi mumkin. Misol uchun, Dextran Maleimid - bu maleimid guruhlarini pektin bilan birlashtirgan, mukammal fizik-kimyoviy xususiyatlarni va keng qo'llash istiqbollarini ko'rsatadigan funktsional materialdir. U yuqori reaktivlik va barqarorlikka ega va keng harorat va pH oralig'ida barqaror tuzilish va funktsiyani saqlab turishi mumkin. Biotibbiyot sohasida Dextran Maleimid dori vositalarini ma'lum joylarga etkazish, dori vositalarining terapevtik ta'sirini yaxshilash va yon ta'sirlarni kamaytirish uchun dori tashuvchisi sifatida xizmat qilishi mumkin. Bundan tashqari, u biologik tahlil, biologik tasvirlash va sezish kabi sohalarda tadqiqotlar uchun ham ishlatilishi mumkin.
Nanomateryallarni tayyorlash
Maleimid nanomateriallarni tayyorlashda ham qo'llaniladi. Misol uchun, alkinil polietilen glikol maleimid nanomateriallarning sirtini modifikatsiyalash uchun ishlatilishi mumkin, bu ularga yaxshi biologik moslik va barqarorlik beradi. Bu hujayra tasviri kabi tirik organizmlarda nanomateriallarni qo'llash samaradorligini oshirishga yordam beradi. Maleimidni nanomateriallar yuzasida o'zgartirib, u tiol guruhlarini o'z ichiga olgan biomolekulalar bilan o'ziga xos reaktsiyalarga kirishishi mumkin va shu bilan nanomateriallarning maqsadli modifikatsiyasi va funksionallashuviga erishadi.
Yuzaki modifikatsiya
Maleimid materiallarning sirtini o'zgartirish uchun ham ishlatilishi mumkin. Masalan, Mal PEG Do (maleimid polietilen glikol dopamin) uchta komponentni birlashtirgan birikma: maleimid (Mal), polietilen glikol (PEG) va dopamin (Do). Materiallarga yaxshi biologik muvofiqlik va barqarorlik berish uchun sirt o'zgartiruvchi sifatida foydalanish mumkin. Dopamin o'z-o'zini yig'ish xususiyatiga ega va materiallar yuzasida polidopamin qoplamasini hosil qilishi mumkin, maleimid esa material yuzasining funktsional modifikatsiyasiga erishish uchun tiol guruhlarini o'z ichiga olgan molekulalar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin. Ushbu sirtni o'zgartirish usuli biotibbiyot va to'qimalar muhandisligi kabi sohalarda muhim ahamiyatga ega.
Boshqa sohalar
Protein muhandisligida Maleimid oqsillarni o'zgartirish va etiketlash uchun ishlatilishi mumkin. Maleimidni oqsillardagi tiol guruhlari bilan reaksiyaga kiritish orqali oqsil molekulalariga maxsus funktsional guruhlar yoki markerlar kiritilishi mumkin va shu bilan oqsilning xossalari va funktsiyalarini o'zgartirishi mumkin. Misol uchun, Maleimid bilan o'zgartirilgan lyuminestsent bo'yoqlardan foydalangan holda, oqsillarni lokalizatsiya qilish va kuzatish tadqiqotlari uchun lyuminestsent bilan etiketlanishi mumkin. Bundan tashqari, Maleimid oqsillarni oʻzaro bogʻlash-va immobilizatsiya qilish, oqsil barqarorligi va faolligini oshirish uchun ham ishlatilishi mumkin.
Maleimid biosensorlarni tayyorlashda ham qo'llaniladi. Biosensorlar biologik signallarni o'lchanadigan elektr yoki optik signallarga aylantira oladigan va biologik aniqlash va atrof-muhit monitoringi kabi sohalarda muhim ahamiyatga ega bo'lgan qurilmalardir. Maleimidni antikorlar, fermentlar va boshqalar kabi biometrik elementlar bilan birlashtirib, yuqori selektivlik va sezgirlikka ega biosensorlarni tayyorlash mumkin. Maleimid biometrik elementdagi tiol guruhlari bilan reaksiyaga kirishib, barqaror kovalent aloqalarni hosil qiladi va shu bilan sensor yuzasida biometrik elementni harakatsizlantiradi. Maqsadli tahlil qiluvchi biometrik element bilan birlashtirilganda, u sensor signalida o'zgarishlarga olib keladi va shu bilan maqsadli tahlil qiluvchini aniqlashga erishadi.
Salbiy reaktsiyalar
Maleimidma'lum kimyoviy toksiklikka ega va teri yoki ko'z bilan bevosita aloqa qilish tirnash xususiyati va shikastlanishga olib kelishi mumkin. Maleimid teri bilan aloqa qilganda, qizarish, shishish, qichishish va og'riq kabi alomatlar paydo bo'lishi mumkin. Buning sababi shundaki, Maleimid teridagi oqsillar kabi biomolekulalar bilan reaksiyaga kirishib, terining normal tuzilishi va funktsiyasini buzadi. Agar uzoq vaqt yoki qayta-qayta ta'sir etsa, terining yallig'lanishi va allergik reaktsiyalar kabi jiddiy teri muammolariga olib kelishi mumkin.
Maleimid ko'zlarga kirganda, u yanada kuchli tirnash xususiyati va ko'zlarga zarar etkazishi mumkin. Bu ko'zning og'rig'i, ko'z yoshi, fotofobi, loyqa ko'rish kabi alomatlarga olib kelishi mumkin va og'ir holatlarda shox pardaning shikastlanishi va ko'rlik kabi qaytarilmas oqibatlarga olib kelishi mumkin. Shuning uchun, Maleimidni qo'llashda teri va ko'zlar va Maleimid bilan to'g'ridan-to'g'ri aloqa qilmaslik uchun himoya qo'lqoplari, ko'zoynaklar va boshqalar kiyish kabi qattiq himoya choralarini ko'rish kerak.
Maleimidning changi yoki bug'i inson tanasiga kirsa, u nafas olish yo'llari va o'pkaga zarar etkazishi mumkin. Maleimid chang yoki bug'ini nafas olish yo'tal, xirillash va nafas olish qiyinlishuvi kabi alomatlarga olib kelishi mumkin. Og'ir holatlarda u o'pkaning yallig'lanishi va o'pka shishi kabi nafas olish kasalliklariga olib kelishi mumkin. Buning sababi shundaki, Maleimid nafas olish shilliq qavatini rag'batlantirishi, shilliq qavatning yallig'lanishi va shish paydo bo'lishiga olib keladi, nafas olish yo'llarining normal shamollatish funktsiyasiga ta'sir qiladi.
Uzoq vaqt davomida Maleimid chang yoki bug'iga duchor bo'lgan ishchilar uchun, shuningdek, kasbiy nafas olish kasalliklari xavfini oshirishi mumkin. Shuning uchun, Maleimid ishlatiladigan joylarda havodagi Maleimid kontsentratsiyasini kamaytirish uchun yaxshi shamollatish sharoitlarini ta'minlash kerak. Shu bilan birga, xodimlar Maleimidni nafas olish xavfini kamaytirish uchun chang niqoblari kabi himoya vositalarini kiyishlari kerak.
Maleimidni normal qo'llashda yutish ehtimoldan yiroq bo'lsa-da, u noto'g'ri yoki tasodifiy qabul qilinsa, inson tanasiga jiddiy toksik reaktsiyalarni keltirib chiqarishi mumkin. Inson tanasiga kirgandan so'ng, Maleimid oshqozon-ichak traktidagi biomolekulalar bilan reaksiyaga kirishib, oshqozon-ichak shilliq qavatiga zarar etkazadi va ko'ngil aynish, qusish, qorin og'rig'i va diareya kabi belgilarga olib keladi.
Bundan tashqari, Maleimid ham qon oqimiga singib ketishi mumkin, bu jigar va buyraklar kabi muhim organlarga zarar etkazishi mumkin. Jigar disfunktsiyasi, buyrak etishmovchiligi va hatto hayotni xavf ostiga qo'yish kabi jiddiy oqibatlarga olib kelishi mumkin. Shuning uchun, Maleimid qabul qilingan taqdirda, qusish va oshqozonni yuvish kabi favqulodda choralarni ko'rish kerak va bemorni keyingi davolanish uchun darhol kasalxonaga olib borish kerak.
Tez-tez so'raladigan savollar
Qanday to'lov usullari qo'llab-quvvatlanadi?
+
-
Tabiiy maleimidlar
Tabiiy maleimidlardan biri Streptomyces showdoensisdan sitotoksik shodomitsin va Pedan penkoliddir. ko'p rangli - xabar qilingan. Farinomalein birinchi marta 2009 yilda entomopatogen qo'ziqorin Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) - manba H599 (Yaponiya) dan ajratilgan.
Maleimid suv bilan reaksiyaga kirishadimi?
+
-
Maleimidlar Maykl qo'shilishi orqali tiollar bilan reaksiyaga kirishib, barqaror tiosuksinimid bog'ini hosil qiladi. Reaktivlik halqa shtammi va karbonil guruhlarining cis{1}}konformatsiyasi bilan boshqariladi, bu reaksiyani katalizatorsiz, ayniqsa suv yoki DMSO kabi qutbli erituvchilarda samarali qiladi.
Maleimid qayta tiklanadimi?
+
-
Maleimidlar Maykl tipidagi tiollar bilan osongina reaksiyaga kirishib, suksinimidil tioeterlarni hosil qiladi. Bu reaksiya pH 6,8 da (foydali diapazon: 6,5-7,0) tamponlangan suvli eritmalarda amalga oshirilishi mumkin va odatda bir necha daqiqada tugaydi. Biroq, bu reaktsiya va bog'lanish teskari.
Issiq teglar: maleimid cas 541-59-3, yetkazib beruvchilar, ishlab chiqaruvchilar, zavod, ulgurji, sotib olish, narx, ommaviy, sotuv