Natriy triatsetoksiborogidrid CAS 56553-60-7

Natriy triatsetoksiborogidrid(STB) NaBH(OAc)₃ kimyoviy formulali oq kukun bo'lib, uning molekulyar og'irligi taxminan 252,06 g/mol. Xona haroratida qattiq holatda. Odatda ignasimon kristallar yoki massiv kristallar shaklida bo'lib, nisbatan engil va ishlov berish oson. U suvda ozgina eriydi va mutlaq etanol, metanol, dimetil sulfoksid va xloroform kabi qutbli erituvchilarda yaxshi eruvchanlikka ega va yumshoq va selektiv borogidrid reagentidir. Bu birikmaning eng ko'p ishlatiladigan erituvchilarda eriydi va ko'plab kimyoviy reaktsiyalarda ishlashiga imkon beradi. Muayyan darajada barqaror, u xona haroratida bir necha oydan bir necha yilgacha saqlanishi mumkin va osonlik bilan parchalanmaydi. Biroq, birikma yuqori harorat yoki yuqori namlik kabi ekstremal sharoitlarda parchalanishga moyil, shuning uchun uning sifatini ta'minlash uchun uni to'g'ri saqlash kerak. Murakkab barqaror va saqlash oson. Bu jismoniy xususiyatlar uni muhim qaytaruvchi vositaga aylantiradi va organik sintezda muhim rol o'ynaydi. Ketonlar va aldegidlarning qaytaruvchi aminatsiyasi, karbonil komplekslari va aminlarning qaytaruvchi aminatsiyasi/laktoamillanishi va aril aldegidlarning qaytaruvchi aminatsiyasi uchun. Yangi reduktiv aminatsiya katalizatori mukammal universallik va selektivlikka, engil reaktsiya sharoitlariga, yaxshi katalitik pasayish ko'rsatkichlariga, oson ajratish va tozalashga ega, katalizatorning o'zi va yon mahsulotlar toksik emas va atrof-muhitni ifloslantirmaydi. Qaytaruvchi aminatsiya reaktsiyalari uchun tanlov katalizatoriga aylandi.

U ko'plab kimyoviy maqsadlarda qo'llaniladi va organik sintez, dorivor kimyo, materialshunoslik va boshqa sohalarda keng qo'llaniladi.

1. Qaytarilish reaksiyasi:

Kuchli qaytaruvchi vosita sifatida natriy triasetilborogidrid organik sintezda qaytarilish reaktsiyalarida keng qo'llanilishi mumkin. U ko'plab organik birikmalarni oksidlanish darajasini pasaytirishi mumkin. Aldegidlar, ketonlar, kislotalar va efirlar kabi kislorod funktsional guruhlarini o'z ichiga olgan birikmalar uchunNatriy triatsetoksiborogidridodatda tanlab mos keladigan spirtlar yoki gidroksil birikmalariga qaytariladi. Merkaptanlar va disulfidlar kabi oltingugurt funktsional guruhlarini o'z ichiga olgan birikmalar uchun qaytaruvchi vosita ham kuchli qaytaruvchi xususiyatlarga ega.

2. Kondensatsiya reaksiyasi:

Qaytarilish reaktsiyasida muhim rol o'ynashdan tashqari, u kondensatsiya reaktsiyasida katalizator sifatida ham harakat qilishi mumkin. U tegishli spirtlarni hosil qilish uchun karboksilik kislota angidridlari bilan reaksiyaga kirishishi yoki tegishli aromatik spirtlarni hosil qilish uchun aromatik ketonlar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin.

3. Geterosiklik birikmalarning sintezi:

Natriy triasetilborogidrid geterotsiklik birikmalar sintezida ham muhim rol o'ynaydi. Piridin, karbazol, pirimidin, piran, tiofen va tiazol va boshqalar kabi azot o'z ichiga olgan turli xil birikmalarni mos keladigan dihidro birikmalarga kamaytirishi mumkin. Bundan tashqari, u odatda qiyin ikki a'zoli va uch a'zoli halqalarning shakllanishiga yordam beradigan siklo yuklanish reaktsiyalarida katalizator sifatida ham harakat qilishi mumkin.

4. Katalizator:

Natriy triasetilborogidrid ko'plab katalitik reaktsiyalarda ham muhim rol o'ynaydi. Masalan, u N-alkillanish reaksiyasi, siklodlanish reaksiyasi, aren gibridlanish reaksiyasi, amidlanish reaksiyasi, olefin polimerlanish reaksiyasi va hokazolarda keng qoʻllaniladi.Bundan tashqari, u atsil oʻtkazish reaksiyalari va dekarboksillanish reaksiyalarini katalizlashi mumkin va hokazo.

5. Dori sintezi:

Natriy triasetilborogidrid dori sintezida ham keng qo'llaniladi. Dori molekulalarida ma'lum funktsional guruhlarni tanlab kamaytirish yoki o'zgartirish orqali yangi birikmalar sintezlanishi mumkin, natijada dori molekulalari samaraliroq bo'ladi. Masalan, ifosfamid saratonga qarshi preparatni tayyorlashda aromatik uglevodorodlarning karbonilini olib tashlash uchun foydalanish mumkin.

6. Materialshunoslik:

Natriy triasetilborogidrid ham materialshunoslikda keng qo'llaniladi. U ma'lum shakl va o'lchamdagi nanozarrachalar, nanosimlar va nanotubalarni sintez qilish uchun ishlatilishi mumkin. Bundan tashqari, u elektrsiz qoplamalar, metallarning nanomateriallari va ularning oksidlarini tayyorlash uchun qaytaruvchi vosita sifatida ham qo'llanilishi mumkin.

7. Yarimo'tkazgich sanoati:

Natriy triasetilborogidrid yarimo'tkazgich sanoatida ham keng qo'llaniladi. U yuqori sifatli p-tipli materiallarni tayyorlash uchun ishlatilishi mumkin. Yarimo'tkazgichli materiallarni tayyorlash jarayonida odatda mavjud materiallarda temir va kobalt kabi aralashmalarning kontsentratsiyasini nazorat qilish va nopoklik elementlarining migratsiyasini oldini olish uchun sintez reaktsiyasi tizimiga qo'shiladi.

Natriy triatsetoksiborogidridorganik sintez reagentining bir turi bo'lib, u geterotsiklik birikmalarning qaytarilishi, kondensatsiyasi va sintezi kabi reaksiyalarda keng qo'llaniladi. Odatda bir nechta usullar bilan sintezlanadi, ularning barchasi batafsil tavsiflanadi.

1. Tsiklik tetrafenilfosfin tuzi usuli:

Tsiklik tetrafenilfosfoniy tuzi usuli mahsulot tayyorlashning asosiy usullaridan biridir. Usulda trifenilfosfin va triatsetoksiborontrietil ester xom ashyo sifatida ishlatiladi va uni hosil qilish uchun tributilaluminiy gidrid va gidroksietiltrifenilfosfin ishtirokida qaytarilish reaktsiyasi sodir bo'ladi.

Reaksiya tenglamasi quyidagicha:

B(OAc)₃ortiqcha 3Ph₃P plyus 3EtOH → NaBH(OAc)₃ortiqcha 3Ph₃PO plus 3EtOAc

Sintez usuli yuqori rentabellik, yumshoq reaksiya sharoitlari va oson ishlashning afzalliklariga ega. Biroq, xom ashyoning yuqori narxi tufayli ishlab chiqarish narxi nisbatan yuqori.

2. Borik kislota va etilyodid usuli:

Borik kislotasi va etil yodid usuli qulay sintez usuli bo'lib, u natriy triasetilborogidridni tayyorlash uchun ham keng qo'llaniladigan usullardan biridir. Usul etil yodidning alkilofilligiga asoslangan bo'lib, triiodoetil borat hosil qilish uchun to'g'ridan-to'g'ri borik kislotasi va etil yodid bilan reaksiyaga kirishadi va keyin natriyning qaytarilish reaktsiyasi orqali natriy triasetilborogidridni oladi.

Reaksiya tenglamasi quyidagicha:

H₃BO₃ortiqcha 3I (C₂H₅) → B(I(C₂H₅))₃ortiqcha 3H₂O

B(I(C₂H₅))₃ortiqcha 3NaH → NaBH(OAc)₃ortiqcha 3C₂H₅I

Sintez usuli oddiy ishlashning afzalliklariga ega va maxsus reaksiya sharoitlariga ehtiyoj sezmaydi, lekin mahsulot past tozalikka ega va uni qayta kristallanish yoki ustun xromatografiyasi kabi bosqichlar orqali yanada tozalash kerak.

Xulosa qilib aytganda, bu keng qo'llash istiqbollariga ega muhim organik sintez reagentidir. Uni turli usullar bilan sintez qilish mumkin. Har bir usulning o'ziga xos afzalliklari va kamchiliklari bor, shuning uchun haqiqiy ishlab chiqarish jarayonida muayyan vaziyatga qarab mos usulni tanlash kerak.

Natriy triatsetoksiborogidridrangsiz, kristalli qattiq moddadir, kimyoviy formulasi NaBH(OAc)3, bu yerda BH(OAc)3 triatsetoksiborogidridni bildiradi. Uning molekulyar og'irligi taxminan 252,4 g / mol. Xona haroratida u yuqori termal va kimyoviy barqarorlikka ega va oddiy eksperimental sharoitlarda saqlanishi va ishlatilishi mumkin.

1. Molekulyar tuzilishi:

Uning molekulyar tuzilishi uchta asetoksi guruhi va borogidrid ionidan iborat. Borgidrid ionining tuzilishi oddiy tetraedrga o'xshaydi, uning markazida B atomi joylashgan va uning atrofida uchta OAc guruhi teng va teng burchakli taqsimlangan va har bir H atomi OAc guruhi bilan bog'lanish uchun bog'langan. B atomi bilan. Borgidrid ionlaridan tashqari, natriy ionlari ham panjarada strukturani barqarorlashtirishda muhim rol o'ynaydi.

2. Kristal tuzilishi:

Natriy triasetilborogidridning kristall tuzilishi 1973 yilda GW Parshall va boshqalar tomonidan olingan. P21/c kosmik guruhi bilan monoklinikdir. Birlik katak parametrlari a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å va=96.74 daraja. Birlik hujayrada to'rtta molekula mavjud bo'lib, ularning har biri vodorod aloqalari orqali boshqa molekulalar bilan o'zaro ta'sir qiladi va uch o'lchovli tarmoq strukturasini hosil qiladi. Panjara ichida borogidrid ioni H atomlari orqali uch xil OAc guruhlari bilan vodorod aloqalarini hosil qiladi va ular orasidagi masofani taxminan 1,2 A ga tenglashtiradi. Natriy ioni uchta OAc guruhidan biri bilan ionli bog' hosil qiladi.

Quyida birikmaning asosiy kimyoviy xossalari haqida qisqacha ma'lumot berilgan:

1. Qisqartirish qobiliyati:

Natriy triasetilborogidrid kuchli qaytaruvchi vosita bo'lib, ko'plab organik birikmalarni oksidlanish darajasini pasaytirishi mumkin. Aldegidlar, ketonlar, kislotalar va efirlar kabi kislorod funktsional guruhlarini o'z ichiga olgan birikmalar uchun odatda mos keladigan spirt yoki gidroksil birikmalariga tanlab olinadi. Merkaptanlar va disulfidlar kabi oltingugurt funktsional guruhlarini o'z ichiga olgan birikmalar uchun qaytaruvchi vosita ham kuchli qaytaruvchi xususiyatlarga ega.

2. Reaktivlik:

Ko'pgina organik sintezlarda u qaytarilish reaktsiyalari uchun katalizator sifatida ham ishlatiladi. Ushbu reaktsiyalarda birikma odatda boshqa kimyoviy moddalar bilan reaksiyaga kirishish uchun reaksiya tizimiga qo'shiladi. Masalan, u tegishli spirtlarni hosil qilish uchun karboksilik kislota angidridlari bilan reaksiyaga kirishishi yoki tegishli aromatik spirtlarni hosil qilish uchun aromatik ketonlar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin va hokazo. Bundan tashqari, u kondensatsiya reaktsiyalari uchun katalizator sifatida ham foydalanish mumkin, masalan, karboksilik kislotalar orasidagi kondensatsiya reaktsiyalari va aminlar.

3. Barqarorlik:

GarchiNatriy triatsetoksiborogidridkuchli kamaytiruvchi vosita bo'lib, u natriy borgidrid kabi boshqa tez-tez ishlatiladigan qaytaruvchi moddalarga qaraganda ancha barqarordir. Saqlash va ishlatish vaqtida aralashma havo, namlik va harorat kabi sharoitlarga osonlikcha ta'sir qilmaydi. Shu bilan birga, vodorod periks yoki kaliy permanganat kabi oksidlovchi moddalar bilan aloqa qilishdan qochish kerakligini ham ta'kidlash kerak, aks holda xavfli reaktsiyalar paydo bo'ladi.

4. Qaytaruvchanlik:

Uning qaytarilish reaktsiyasi teskari bo'ladi, shuning uchun ba'zi kimyoviy transformatsiyalar reaksiya sharoitlarini nazorat qilish orqali tanlab amalga oshirilishi mumkin. Masalan, elektron to'sqinlik qiluvchi guruhning holatini nazorat qilish orqali aromatik ketonlardagi karbonil guruhini boshqa pozitsiyalardagi reaktsiyaga ta'sir qilmasdan tanlab qisqartirish mumkin.

5. O'ziga xoslik:

Natriy triasetilborogidrid qaytarilish reaktsiyasida yuqori o'ziga xoslikka ega. Masalan, ko'p funktsiyali karboksilik kislotalar yoki ketonlarda faqat bitta funktsional guruh mos keladigan spirt yoki gidroksil birikmasiga kamayadi, boshqa funktsional guruhlar esa ta'sir qilmaydi. Bu mahsulotni organik sintezda juda selektiv qiladi va boshqa nojo'ya reaktsiyalar paydo bo'lishini kamaytirishi mumkin.

Xulosa qilib aytganda, muhim kamaytiruvchi vosita sifatida kuchli reduktsiya va barqarorlikka ega. U kimyoviy reaktsiyalarda yuqori o'ziga xoslik va selektivlikka ega, shuning uchun u dori sintezi, organik sintez va materialshunoslik sohalarida keng qo'llaniladi.

Issiq teglar: natriy triacetoxyborohydride cas 56553-60-7, yetkazib beruvchilar, ishlab chiqaruvchilar, zavod, ulgurji, sotib olish, narx, ommaviy, sotuv