Triptamin kukuni CAS 61-54-1

Triptamin kukunimonoamin alkaloididir. U tarkibida triptofanga o'xshash indol halqa tuzilishi mavjud. Triptofan ismning manbai. Triptamin sutemizuvchilarning miyasida mavjud va neyromodulyator yoki neyrotransmitter rolini o'ynaydi. Boshqa mikro aminlar singari, triptamin ham agonist sifatida inson aminlari bilan bog'liq bo'lgan 1 retseptorlari (TAAR1) bilan bog'lanadi. Triptaminlar birgalikda almashtirilgan triptaminlar deb ataladigan birikmalar guruhidagi umumiy funktsional guruhlardir. Ushbu to'plamda ko'plab bioaktiv birikmalar, jumladan, neyrotransmitterlar va psixodelik dorilar mavjud. Triptamin - triptofanning dekarboksillanishi natijasida hosil bo'lgan amin. U aminoksidaza oksidlanishi natijasida hosil bo'ladi. Harman (Harman alkaloidi) uchun shakllangan prekursor. U sutemizuvchilar plazmasida va amfibiya terisida mavjud va vazokonstriktiv ta'sirga ega.

Biz yetkazib beruvchimizTriptamin kukuni.

Izoh: BLOOM TECH (2008 yildan beri), ACHIEVE CHEM-TECH bizning sho'ba korxonamizdir.

Serranin muhim alkaloid bo'lib, asosan tabiatdagi ba'zi o'simliklar va mikroorganizmlarda mavjud. U sedativ, tashvishga qarshi va depressiyaga qarshi kabi fiziologik faollikka ega. Triptaminning keng qo'llanilishi tufayli uning sintezini tadqiq qilish har doim kimyo sohasida muhim mavzu bo'lib kelgan.

Usul 1- Indoldan triptamin sintez qilishning batafsil bosqichlari quyidagicha:

1. Indolning bromlanishi: kislotali sharoitda indol brom bilan reaksiyaga kirishib, bromoindol hosil qiladi. Ushbu reaksiyaning kimyoviy tenglamasi:

Br₂+C₈H₇N → C₈H₆BrN

2. Bromoindolning nitrifikatsiyasi: 5-nitroindol hosil qilish uchun bromoindolning nitrat kislota bilan reaksiyaga kirishishi. Ushbu reaksiyaning kimyoviy tenglamasi:

HNO₃+C₈H₆BrN → C₈H₆N₂O₂

3. Nitroindolni kamaytirish: 5-nitroindolni 5-aminoindolga kamaytirish. Natriy sulfid odatda qaytaruvchi vosita sifatida ishlatiladi. Ushbu reaksiyaning kimyoviy tenglamasi:

Na₂S+C₈H₆N₂O₂ → C₈H₈N₂

4. Aminoindolning metillanishi: ishqoriy sharoitda 5-aminoindol yodometan bilan reaksiyaga kirishib, 5-metilindol hosil qiladi. Ushbu reaksiyaning kimyoviy tenglamasi:

CH₃I+C₈H₈N₂ → C₉H₉N

5. Metilindolning sikllanishi: 5-metilindolni yuqori haroratgacha qizdirish sikllanish reaktsiyasini keltirib chiqaradi va triptamin hosil qiladi. Ushbu reaksiyaning kimyoviy tenglamasi:

C₉H₉N → C₁₀H₁₂N₂

Usul 2- Amfetamindan triptamin sintez qilishning batafsil bosqichlari quyidagicha:

1. Amfetaminning bromlanishi: kislotali sharoitda amfetamin brom bilan reaksiyaga kirishib, bromoamfetamin hosil qiladi. Ushbu reaksiyaning kimyoviy tenglamasi:

C₆H₅CH₂CH₂NHCH₃+Br₂ → C₆H₅CH(CH₃)CH₂BroOH

2. Bromoamfetaminning nitrifikatsiyasi: nitrofenilalanin hosil qilish uchun bromoamfetaminni nitrat kislota bilan reaksiyaga kiritish. Ushbu reaksiyaning kimyoviy tenglamasi:

HNO₃+C₆H₅CH(CH₃)CH₂BroOH → C₆H₅CH(CH₃)CH₂YO'Q₂

3. Nitroamfetaminni kamaytirish: Nitroamfetaminni Amfetaminga kamaytirish. Natriy sulfid odatda qaytaruvchi vosita sifatida ishlatiladi. Ushbu reaksiyaning kimyoviy tenglamasi:

Na₂S+C₆H₅CH(CH₃)CH₂YO'Q₂ → C₆H₅CH(CH₃)CH₂NH₂

4. Metillanish: gidroksidi sharoitda fenilalanin yodometan bilan reaksiyaga kirishib, metamfetamin hosil qiladi. Ushbu reaksiyaning kimyoviy tenglamasi:

CH₃I+C₆H₅CH(CH₃)CH₂NH₂ → C₆H₅CH(CH₃)CH (CH₃)NCH₃

5. Metamfetaminning sikllanishi: metamfetaminni yuqori haroratga qizdirish natijasida triptamin ishlab chiqarish uchun sikllanish reaktsiyasi paydo bo'ladi. Ushbu reaksiyaning kimyoviy tenglamasi:

(C6H5CH(CH3)CH (CH3)NCH3) n) → C₁₀H₁₂N₂

Yuqorida aytib o'tilgan sintez usullaridan tashqari, triptamin sintezi uchun ishlatilishi mumkin bo'lgan boshqa ko'plab usullar mavjud. Bu usullar xom ashyo, sharoitlar va uskunalar kabi omillarga qarab farq qilishi mumkin. Shuning uchun, haqiqiy sintez jarayonida eng yaxshi sintez effektiga erishish uchun aniq vaziyatga asoslangan mos usulni tanlash va tegishli eksperimental optimallashtirishni amalga oshirish kerak.

Akrilonitrilni dietil malonat bilan reaksiyaga kirishish bosqichlaritriptamin kukuniquyidagilar:

1-qadam: Dietil malonat tayyorlang

Birinchidan, malon kislotasiga etanol qo'shing, ma'lum miqdorda kislotali katalizator (masalan, sulfat kislota) qo'shing va tegishli haroratda esterifikatsiya reaktsiyasini o'tkazing. Reaksiya tugagandan so'ng, dietil malonat distillash va boshqa usullar bilan olinadi.

C₄H₆O₄+2C₂H₅OH → C₁₀H₁₆O₄+2H₂O

2-qadam: Akrilonitrilni tayyorlang

Tegishli reaksiya sharoitida akrilonitrilni propilenni ammiak bilan reaksiyaga kiritish orqali olish mumkin.

CH₂=CH-CN+NH₃→ CH₂=CH-CN+H₂

3-qadam: triptamin tayyorlang

1-bosqichda olingan dietil malonatni 2-bosqichda olingan akrilonitril bilan aralashtiring va tegishli katalizator qo'shing. Tegishli harorat va bosim ostida triptofan olish uchun asillanish reaktsiyasi amalga oshiriladi.

C₁₀H₁₆O₄+2CH₂=CH-CN → C₂₂H₃₄N₂O₄+2CH₃COOH

Ushbu reaksiya davomida akrilonitril dietil malonat bilan asillanishdan o'tib, triptofan va sirka kislotasini hosil qiladi. Triptofan bo'yoqlar, floresan moddalar va farmatsevtika kabi sohalarda keng qo'llaniladigan muhim organik sintetik xom ashyo hisoblanadi.

Ko'pgina o'simliklar oz miqdorda o'z ichiga oladitriptaminlar. Bu o'simlik o'sishi va mikroblar jamoasining metabolik yo'liga ta'sir qiluvchi xom ashyo. Masalan, u o'simlik gormoni indol{0}}sirka kislotasining biosintetik yo'lida mumkin bo'lgan oraliq mahsulot bo'lishi aniqlandi.

Triptamin - htaar1 agonisti. Selektiv bo'lmagan serotonin retseptorlari agonisti va serotonin-norepinefrin dopaminni chiqaradigan agent (Sandra) sifatida norepinefringa qaraganda serotonin va dopaminning chiqarilishiga olib kelishi ehtimoli ko'proq.

Triptamin chivinlarda serotonin N-asetiltransferaza (SNAT) ning raqobatbardosh bo'lmagan inhibitori ekanligi ko'rsatilgan. SNAT N-asetilserotonin, boshqa neyromodulyator (ayniqsa, TrkB anksiyete buzilishi tomonidan ishlab chiqarilgan neyrotrofik omil) va melatoninning bevosita kashshofi bo'lgan N-asetilserotonin ishlab chiqarish uchun serotoninning anabolizmini katalizlaydi. Triptamin MAO-A va MAO-B tomonidan tez metabollanadi, shuning uchun in vivo jonli yarimparchalanish davri juda qisqa.

Issiq teglar: triptamin kukuni kas 61-54-1, yetkazib beruvchilar, ishlab chiqaruvchilar, zavod, ulgurji, sotib olish, narx, ommaviy, sotuv