% 7b% 7b0}}HDA(havola:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/10-hda-cas-14113-05-4.html), kimyoviy nomi 10-vodorod{{7} }decenoic kislota, molekulyar formula c10h18o3, CAS 14113-05-4, struktur formula Ho·CH2·(CH2)6·ch=ch·COOH, erish nuqtasi 52 daraja . Bu qattiq modda bo'lib, uning umumiy ko'rinishi oqdan och sariq ranggacha bo'lgan kristallardir. Uning nisbiy molekulyar massasi taxminan 202,32 g/mol ni tashkil etadi, bu uglerod, vodorod, kislorod va undagi boshqa elementlardan tashkil topgan umumiy massadir. Ushbu birikma karboksilik kislotadir va shuning uchun bir oz kislotalilikka ega. U vodorod ionlarini chiqarish orqali reaksiyaga kirishishi mumkin va suvli eritmada mavjud bo'lganda kislota-asos neytrallanish reaktsiyasiga kiradi. Tabiatda faqat qirollik jeli bu moddani o'z ichiga oladi. Qirollik jelining antibakterial, yallig'lanishga qarshi ta'siri bu moddaning mavjudligi bilan bog'liq. Yangi qirollik jeli tarkibidagi 10-gidroksi-2-decenoic kislotasi yuqoriroq edi; Yangi, noto‘g‘ri saqlanmagan yoki soxtalashtirilmagan shohona jele tarkibidagi 10-gidroksi-2-dekenoik kislota miqdori pastroq bo‘lgan. Shuning uchun, 10-Gidroksi-2-decenoic kislota tarkibi shohona jele sifatini o'lchash uchun muhim fizikaviy va kimyoviy ko'rsatkichlardan biridir. Umumiy tarkib 1,4 foizdan yuqori bo'lishi kerak. Aniqlash usuli gaz xromatografiyasi yoki suyuq xromatografiya hisoblanadi. U sun'iy ravishda sintez qilingan va sintetik mahsulotlarning xususiyatlari va funktsiyalari tabiiy mahsulotlarga o'xshashdir.
10-HDA sintezi:
Xususiyatlari va funktsiyalarining o'xshashligi tufayli tadqiqotchilar hosildorlik va tozalikni oshirish uchun chuqur tadqiqotlar o'tkazdilar. Hozirgi vaqtda 10-HDA ni sun'iy sintez qilishning ko'plab usullari mavjud bo'lib, ular quyidagi tavsiflarda tanishtiriladi.
birinchi usul:
Dixlorometan erituvchidagi 1,{1}}oktandiolning miqdoriy silika-natriy bisulfit tizimi bilan adsorbsiyalangandan so‘ng reaksiyasi 8-gidroksioktanalni, etilfosforasetat bilan Vitting reaksiyasidan so‘ng esa 10-gidroksi{{5} hosil qiladi. }dekenoik kislota etil esteri kaliy karbonat katalizi ostida 10-gidroksi-2-desenik kislota hosil qilish uchun gidrolizlanadi.
Birinchidan, birinchi qadamni ko'rib chiqaylik:
Dixlorometan erituvchida miqdoriy silika-natriy bisulfit tizimi bilan adsorbsiyalangan 1,8-oktandiolning reaksiyasi
Bu bosqichda 1,{1}}oktandiol (molekulyar formula C8H18O2) miqdoriy silika (SiO2) va natriy bisulfit (NaHSO3) tizimi tomonidan diklorometan (CH2Cl2) erituvchisida adsorbsiyalanadi. Adsorbsiya jarayoni odatda reaktivlar o'rtasidagi aloqa va reaktsiyani kuchaytirish uchun aralashtirish sharoitida amalga oshiriladi. Beton reaksiya tenglamasi quyidagicha:
C8H18O2 plyus SiO2 plyus NaHSO3 → adsorbsion mahsulot
Keyingi - ikkinchi bosqich:
8-Gidroksioktanalgacha oksidlanish
Bu bosqichda adsorbsion mahsulot mos oksidlovchi taʼsirida oksidlanish reaksiyasidan oʻtadi, 8-gidroksioktanal olinadi. Beton reaksiya tenglamasi quyidagicha:
Adsorbsion mahsulot va oksidlovchi modda → 8-gidroksioktanal
Keyin uchinchi bosqich keladi:
10-gidroksi-2-desenik kislota etil esterini olish uchun o'ylangan reaktsiya
Bu bosqichda 8-gidroksioktanal etilfosforatsetat (PhOCOCH2CH2COOR) bilan Witting reaksiyasiga oʻtib, etil 10-gidroksi-2-desenat hosil qiladi. Beton reaksiya tenglamasi quyidagicha:
8-Gidroksioktanal plyus PhOCOCH2CH2COOR plyus asos → etil 10-gidroksi-2-desenat
Va nihoyat, to'rtinchi qadam:
Kaliy karbonatning katalizi ostida gidroliz reaktsiyasi 10-gidroksi-2-desenik kislota hosil qiladi.
Ushbu bosqichda etil 10-gidroksi-2-desenik kislota kaliy karbonat (K2CO3) katalizatsiyasida gidrolizlanib, 10-gidroksi-2-desenik kislota hosil bo‘ladi. Beton reaksiya tenglamasi quyidagicha:
10-Gidroksi-2-desenik kislota etil ester plyus K2CO3 plyus H2O → C10H18O3 plyus CH3CH2OH va KHCO3
Ikkinchi usul:
10-gidroksi-2-desenik kislotani sintez qilish uchun biz suberik kislotadan boshlab bir qator kimyoviy reaksiya bosqichlaridan o‘tishimiz kerak. Quyida batafsil sintez jarayoni va unga mos keladigan kimyoviy tenglama keltirilgan.
Birinchi qadam: suberik kislotadan 1,8-oktandiolgacha
Birinchidan, suberik kislota LiAlH4 bilan reaksiyaga kirishadi va 1,8-oktandiol hosil qilish uchun qaytarilish reaktsiyasi sodir bo'ladi.
LiAlH4 plus HOOC(CH2)7COOH → HOH(CH2)7CH2OH va LiAlO2
2-qadam: 1,{2}}oktandioldan 8-gidroksioktanalgacha
Keyin 1,{1}}oktandiol Ag2CO3 va diatomli tuproq bilan reaksiyaga kirishib, selektiv oksidlanish uchun 8-gidroksioktanal hosil qildi.
HO(CH2)7CH2OH plyus Ag2CO3 → HO(CH2)7CHO plyus 2Ag plyus CO2 va H2O
Uchinchi qadam: 8-Gidroksioktanaldan 8-Gidroksioktan kislotasi metil efirigacha
8-Gidroksioktan kislotasi sirka angidrid bilan reaksiyaga kirishib, 8-gidroksioktanoik kislota metil efirini hosil qiladi.
HO(CH2)7CHO plyus (CH3CO)2O → (CH3CO)2O(CH2)7COOH plyus CH3CHO
4-qadam: metil 8-gidroksioktanoatdan etil 10-gidroksi-2-desenotatgacha
8-Gidroksioktan kislotasi metil esteri malon kislotasi bilan reaksiyaga kirishib, kondensatsiya reaktsiyasi orqali 10-gidroksi-2-dekenoik kislota etil efirini hosil qiladi.
(CH3CO)2O(CH2)7COOH plyus CH2(COOH)2 → (CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH plyus 2H2O
5-qadam: 10-gidroksi-2-desenik kislota etil esteridan 10-gidroksi-2-desenik kislotaga
Nihoyat, 10-gidroksi-2-desenik kislota etil esteri gidrolizlanib, 10-gidroksi-2-desenik kislota hosil qiladi.
(CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH plyus H2O → CH=CH(CH2)7COOH va 2CH3COOH
Xulosa qilib aytganda, yuqoridagi besh bosqichli kimyoviy reaksiyalar orqali biz qaytarilish, oksidlanish, atsetillanish, kondensatsiya va gidroliz bosqichlari orqali xom ashyo sifatida suberik kislotadan foydalangan holda 10-gidroksi-2-desenik kislotani muvaffaqiyatli sintez qildik.
Yuqorida aytib o'tilgan tayyorlash usullariga qo'shimcha ravishda, quyida 10-gidroksi-2-decenoik kislota sintezi uchun yana uchta mumkin bo'lgan sintetik usullar mavjud:
1. Grignard reaksiya usuli:
Bu usulda avvalo dekan bromid va magniy kukunining reaksiyasi kabi tegishli Grignard reaktivi tayyorlanadi. Keyin Grignard reaktivi karbonat angidrid bilan reaksiyaga kirishib, karboksilat hosil qiladi. Keyinchalik, karboksilat kislota gidrolizi bilan mos keladigan karboksilik kislotaga aylanadi. Nihoyat, karboksilik kislota gidroksillanish orqali 10-gidroksi-2-desenik kislotaga aylanadi.
2. Azo birikma usuli:
Bu usulda desen birinchi navbatda azometan bilan reaksiyaga kirishib, metilendiazo birikma hosil qiladi. Keyinchalik, metilen diazonium birikmasi karbonil karbonat hosil qilish uchun isitish yoki yorug'lik bilan ajralib chiqadi. Nihoyat, karbonil karbonat kislota gidrolizi natijasida 10-gidroksi-2-desenik kislotaga aylantirildi.
3. Peroksidlanish reaksiyasi usuli:
Bu usul desenni vodorod peroksid (H2O2) bilan reaksiyaga kirishishni o'z ichiga oladi. Tegishli katalizator mavjud bo'lganda, desen gidroksiperoksidlarni hosil qilish uchun peroksidlanishdan o'tadi. Keyinchalik, gidroksiperoksid kislota katalizi orqali halqa bilan ochilib, 10-gidroksi-2-desenik kislota hosil qiladi.
Bular 10-gidroksi-2-desenik kislota sintezining mumkin boʻlgan usullari. E'tibor bering, har bir sintetik usulning o'ziga xos reaktsiya shartlari va bosqichlari mavjud va ular tegishli laboratoriya sharoitida bajarilishi kerak. Aniqroq va batafsil sintetik usullar va reaktsiya mexanizmlari uchun Sintetik organik kimyo bo'yicha qo'llanma yoki tegishli akademik adabiyotlarga murojaat qiling.