Sof dopamin（https://www.bloomtechz.com/sintetic-chemical/api-researching-only/pure-dopamine-cas-51-61-6.html）, kimyoviy nomi 3-gidroksitiramin. Uning molekulyar formulasi C8H11NO2, nisbiy molekulyar massasi 153,18 g/mol. Neyronlar o'rtasida signallarni uzatuvchi va miya va markaziy asab tizimining faoliyatini tartibga soluvchi muhim neyrotransmitterdir. Bundan tashqari, 3-gidroksitiramin yurak-qon tomir tizimini nazorat qilish, ovqat hazm qilish tizimi reaktsiyasi, immunitet tizimi va retinal funksiya va boshqalar kabi ko'plab boshqa fiziologik jarayonlarda ishtirok etadi. Dofamin kukuni laboratoriyamizda ishlab chiqariladi va sof dofamin sotuvga chiqariladi. bir vaqtning o'zida.
1. Enzimatik daraxt sintezi usuli:
Hozirgi vaqtda 3-gidroksitiraminni fermentativ daraxt sintezi usuli bilan sintez qilish nisbatan keng tarqalgan bo'lib, u atrof-muhitni muhofaza qilish, yuqori aniqlik va yuqori hosildorlik afzalliklariga ega. Usul fenilpropion kislotaga payvand qilish reaktsiyasini amalga oshirish uchun tirozinazadan foydalanish va keyin reduktaza katalizi orqali payvandlash jarayonida qo'shilgan tirozin xom ashyosini 3-gidroksitiraminga kamaytirishdir. Fermentlarni qayta ishlatish hosilni sezilarli darajada yaxshilaydi va iqtisodiy foydani maksimal darajada oshiradi.
Enzimatik dendritik sintez - bu ferment katalizli reaktsiyaga asoslangan sintez usuli bo'lib, yumshoq sharoitlarda yuqori samarali kimyoviy transformatsiyalarni ta'minlaydi. Bu usul, atrof-muhitni muhofaza qilish va yuqori samaradorlik afzalliklariga ega bo'lgan ferment-katalizli reaktsiyalar orqali substratlarni ketma-ket mahsulotga aylantiradi. 3-Gidroksitiraminni tayyorlash jarayonida yuqori samarali sintezni arzon narxlarda amalga oshirish uchun usuldan foydalanish mumkin.
Enzimatik daraxt sintezi usulining bosqichlari quyidagilardan iborat:
(1) Substratni tayyorlang: L-tirozin va tirozinaz substrat sifatida tanlanishi mumkin.
(2) Substratni tirozinaza bilan aralashtiring. Tirozinaza mis ioniga bog'liq bo'lgan ferment bo'lib, u L-tirozinning 3-gidroksitiraminning prekursorli birikmasi bo'lgan DOPA ga aylanishini katalizlaydi. Tyrpsinase tomonidan katalizlangan reaktsiya formulasi quyidagicha:
(3) L-askorbin kislotasini qo'shishda davom eting. L-askorbin kislotasi elektron donor bo'lib, tirozinazning substratini kamaytirishga yordam beradi va shu bilan DOPA ishlab chiqarishni rag'batlantiradi. Bu erda reaktsiya quyidagicha:
(4) Kamaytirilgan NADH va L-tirozin qo'shing. NADH reaktsiyaga yordam berish uchun elektron donor sifatida ishlatilishi mumkin va unga L-tirozin ham qo'shiladi. Bu erda reaktsiya quyidagicha:
(5) Aralashmani qizdiring. Reaksiyani kuchaytirish uchun reaksiya eritmasi 37 darajaga qizdirildi. Reaktsiya jarayonida haroratni nazorat qilish va vaqtga e'tibor berish kerak.
(6) Sof mahsulotni tayyorlash. Reaktsiyadan so'ng mahsulot ultrabinafsha spektrofotometriya va yuqori samarali suyuqlik xromatografiyasi yordamida aniqlanadi va tozalanadi va yuqori tozalikdagi 3-gidroksitiramin olinadi.
Fermentlar-katalizlangan reaktsiyalarga asoslangan sintetik usul sifatida, fermentativ dendritik sintez quyidagi afzalliklarga va kamchiliklarga ega:
afzalligi:
(1) Tabiiy fermentlarni katalizator sifatida ishlatish reaktsiya jarayonida organik erituvchilardan foydalanishni talab qilmaydi, bu chiqindilar hosil bo'lishini kamaytiradi va atrof-muhitni yaxshi himoya qiladi.
(2) Reaktsiya sharoitlari yumshoq, yuqori bosim va yuqori haroratli muhitni talab qilmaydi va atrof-muhitga do'stdir.
(3) Har xil kimyoviy moddalarni sintez qilish uchun substratlar va katalizatorlarning keng tanlovi qo'llanilishi mumkin.
kamchilik:
(1) Ba'zi fermentlar past katalitik samaradorlikka ega va yuqori reaktsiya hosildorligini olish uchun ularni yaxshilash kerak.
(2) Reaktsiya vaqti odatda uzoq va maqsadli mahsulotni olish uchun ko'p vaqt talab etiladi.
(3) Ba'zi fermentlar reaktsiyaga ta'sir qiluvchi inhibe qilinishi yoki faolsizlanishi mumkin.
2. Abderhalden ammiak sintezi usuli:
Abderhalden ammiak sintezi usuli 3-gidroksitiraminni sintez qilishning yangi usuli boʻlib, u erituvchi va katalizator boʻlmaganda metall aminokislotalarining qaytarilish reaksiyasi orqali 3-gidroksitiramin sintezi bilan tavsiflanadi. Bu usul hali tadqiqot bosqichida, lekin u soddaligi, yuqori mahsuldorligi va oson ishlashi kabi xususiyatlarga ega va kelajakda asosiy sintetik usullardan biriga aylanishi kutilmoqda.
Abderhalden ammiak sintezi usuli xom ashyo sifatida Piperonal va formaldegiddan foydalangan holda 3-gidroksitiraminni koʻp bosqichli reaksiyalar orqali sintez qilish usulidir. Bu usulning kaliti Piperonalni 3,4-dimetoksifeniletilamin (DMPEA) ga aylantirish, so'ngra ammiaklash orqali 3-gidroksitiramin olishdir. Bu reaksiyaning afzalliklari shundan iboratki, xomashyo tayyor bo‘ladi, operatsiya oddiy va rentabellik yuqori bo‘ladi, lekin ayni paytda uzoq reaksiya vaqti va murakkab sintetik yo‘llar kabi kamchiliklar ham mavjud.
3-Gidroksitiraminni sintez qilishning Abderhalden ammiak sintezi usuli asosan quyidagi bosqichlarga boʻlinadi:
(1) Piperonalni xom ashyo sifatida ishlatib, DMPEA ni sintez qilish uchun ko'p bosqichli reaktsiya amalga oshirildi.
Piperonal avval oraliq hosil qilish uchun etilendiamin bilan Schiff asosi reaktsiyasidan o'tadi, so'ngra DMPEA olish uchun reduksiya va dekarboksillanish reaktsiyalaridan o'tadi.
(2) Olingan DMPEA ni oksidlanish reaksiyasi orqali 3,{2}}dimetoksifeniletanol (DMPE) ga aylantiring.
DMPEA DMPE hosil qilish uchun NaOH ishtirokida oksidlanish reaktsiyasidan o'tadi.
(3) DMPE ni xom ashyo sifatida ishlatib, natriy gidroksid ishtirokida formaldegid bilan kondensatsiya reaktsiyasini o'tkazing.
Yuqoridagi reaksiyada olingan DMPE 3,4-dimetoksifenil-2-metil-2-propenal (DMPA) olish uchun formaldegid bilan kondensatsiyalanadi.
(4) 3,4-dimetoksifenil-2-metil-2-propanol (DMP) DMPA ning qaytarilish reaksiyasi orqali olindi.
DMPA ning qaytarilish reaktsiyasi katalizator sifatida vodorod va platina uglerodidan foydalanishni talab qiladi va isitish sharoitida amalga oshiriladi. Pastga
(5) DMP dan xom ashyo sifatida foydalanib, 3-Gidroksitiramin ammiaklanish reaksiyasi orqali sintez qilindi.
NH3 ishtirokida DMP karboksimetil qaytarilish va epoksidlanish reaksiyalaridan oʻtib, 3-gidroksitiraminni oladi.
Abderhalden ammiak sintezi usuli quyidagi afzallik va kamchiliklarga ega:
afzalligi:
(1) Xom ashyoni olish oson, operatsiya oddiy va hosil yuqori.
(2) Oraliq DMPEA boshqa birikmalar sintezida ishlatilishi mumkin va ma'lum bir qo'llash qiymatiga ega.
(3) Ammiatsiya reaktsiyasi atrof-muhitga mos keladigan juda ko'p reaktivlardan foydalanishga hojat yo'q.
kamchilik:
(1) Reaktsiya vaqti nisbatan uzoq, odatda bir necha kun yoki hatto hafta.
(2) Sintetik yo'l nisbatan murakkab va ko'p bosqichli reaktsiyalarni talab qiladi.
(3) Ba'zi bosqichlar toksik reagentlar va katalizatorlardan foydalanishni talab qiladi va operatsiya talablari nisbatan yuqori.
3. Beyer-Drewson sintez usuli:
Beyer-Drewson sintezi 3-gidroksitiraminning piperin sintezi sifatida ham tanilgan. Bu usulda, birinchi navbatda, rezorsinol va ammiakli suv bilan Trihidroindolin olish uchun Shiff asosining reaktsiyasi amalga oshiriladi, so'ngra indoletriketon hosil qilish uchun laktam reaktsiyasini keltirib chiqarish uchun suvsizlantiruvchi vosita, malein angidrid ishlatiladi. Nihoyat, 3-gidroksitiramin diazotizatsiya, nitrlash va gidrogenatsiyani kamaytirish kabi bosqichlar orqali olinadi. Usul ishlatish uchun murakkab, lekin yuqori rentabellikka ega va ma'lum tadqiqot qiymatiga ega.
Beyer-Drewson sintez usuli asosan quyidagi bosqichlarga bo'linadi:
(1) -feniletilaminni xom ashyo sifatida ishlatib, 3,4-dihidroksifeniletilamin (DHPA) olish uchun oksidlanish reaktsiyasini o'tkazing.
-feniletilamin DHPA hosil qilish uchun kaliy perklorat yoki kaliy karbonat katalizi ostida vodorod peroksid bilan reaksiyaga kirishadi. Ushbu oksidlanish reaktsiyasi xona haroratida amalga oshirilishi kerak va reaktsiya vaqti nisbatan qisqa.
(2) DHPA ni xom ashyo sifatida ishlatib, aldegidlar bilan atsetallanadi va 3,{2}}dihidroksi- -metilfenetilamin oladi.
DHPA 3,{1}}dihidroksi- -metilfenetilamin olish uchun formaldegid yoki boshqa aldegidlar bilan atsetallanish reaksiyasiga kirishishi mumkin.
Ushbu atsetal reaktsiya neytral yoki ishqoriy sharoitda, odatda, katalizator sifatida natriy gidroksidi yoki kaliy gidroksiddan foydalangan holda va isitish ostida davom etishi kerak.
(3) 3,{2}}digidroksi- -metilfenetilaminni xom ashyo sifatida ishlatib, 3-gidroksitiramin olish uchun karbamid yoki aminlar bilan aminlanish reaksiyasiga kirishadi.
3,4-digidroksi- -metilfenetilamin karbamid yoki boshqa aminlar bilan aminlashtirib, 3-gidroksitiramin hosil qilishi mumkin.
Ushbu aminatsiya reaktsiyasi asosiy sharoitlarda, odatda, katalizator sifatida natriy gidroksid yoki boshqa asosiy reagentlardan foydalangan holda va isitish sharoitida amalga oshirilishi kerak.
Bayer-Drewson sintezi quyidagi shartlarga javob berishi kerak:
(1) Xom ashyoning tozaligi va sifati reaktsiyaning barqarorligini va mahsulotning yaxshi xususiyatlarini ta'minlash uchun ma'lum talablarga javob berishi kerak.
(2) Reaksiya samaradorligini va mahsulotning hosildorligini ta'minlash uchun har bir qadam ma'lum bir protsedura, vaqt va haroratga muvofiq amalga oshirilishi kerak.
(3) Reaksiyada ba'zi toksik katalizatorlar va erituvchilardan foydalanish kerak, operatsiya juda ehtiyot bo'lishi kerak va chiqindilarni to'g'ri yo'q qilish ham talab qilinadi.
Beyer-Drewson sintez usulining reaksiya mexanizmi nisbatan sodda boʻlib, asosan oksidlanish, asetallanish va aminlanish kabi bosqichlarni oʻz ichiga oladi. Ushbu reaksiya mexanizmida -feniletilamin birinchi navbatda DHPA olish uchun oksidlanish reaktsiyasidan o'tadi. Keyinchalik, DHPA 3,4-dihidroksi- -metilfenetilaminni olish uchun aldegidlar bilan atsetallanish reaksiyasidan o'tadi. 3,4-digidroksi- -metilfenetilamin karbamid yoki aminlar bilan aminlashtirib, 3-gidroksitiramin olinadi.
Baeyer-Drewson sintezi quyidagi afzallik va kamchiliklarga ega:
afzalligi:
(1) Xom ashyo tayyor, operatsiya oddiy, reaktsiya vaqti qisqa va hosil yuqori.
(2) Bir nechta oraliq mahsulotlar boshqa birikmalar sintezida ishlatilishi mumkin va ma'lum qo'llaniladigan qiymatga ega.
(3) Reaksiyada mavjud bo'lgan erituvchilar va katalizatorlar atrof-muhitga kamroq ta'sir qiladi.
kamchilik:
(1) Asetal reaktsiyasi ba'zi aldegid reagentlaridan foydalanishni talab qiladi, bu esa ishlash uchun xavfsiz emas.
(2) Ba'zi bosqichlar yuqori operatsion talablarni talab qiladigan toksik katalizatorlar va erituvchilardan foydalanishni talab qiladi.
(3) Ba'zi qo'shimcha mahsulotlar tayyorlash jarayonida ishlab chiqarilishi mumkin.
yakunida:
Beyer-Drewson sintez usuli oksidlanish, atsetallanish va aminlanish reaksiyalari orqali -feniletilamindan 3-gidroksitiraminni sintez qilish usulidir. Ushbu usulning ma'lum afzalliklari va kamchiliklari bor va uni amaliy qo'llashda muayyan vaziyatga qarab tanlash kerak.
Xulosa qilib aytadigan bo'lsak, hozirgi vaqtda 3-gidroksitiraminni tanlash uchun ko'plab sintetik usullar mavjud, masalan, fermentativ dendritik sintez, Abderhalden ammiak sintezi va Beyer-Drewson sintezi va boshqalar. Turli sintetik usullar hosildorlik, jarayon sharoitlari jihatidan farq qiladi. , va ishlash qulayligi va eng mos usul haqiqiy vaziyatga qarab tanlanishi kerak.