4-Metoksifenilasetonp-Anisilseton sifatida ham tanilgan, C10H12O2 kimyoviy formulasiga ega bo'lgan organik birikma. Bu oq kristall kukun. U suvda erimaydi, lekin etanol, efir, xloroform va benzolda eriydi.
4-Metoksifenilaseton turli reaksiyalar orqali kimyoviy jihatdan oʻzgarishi mumkin. Quyida ba'zi tipik reaktsiya xususiyatlari keltirilgan:
1. Reaktiv metilen: 4-Metoksifenilaseton kislotali sharoitda sulfat kislota va chumoli kislotasi bilan reaksiyaga kirishib, faol metilen hosil qilishi va keyinchalik aromatik amin bilan reaksiyaga kirishib N-aril formamid analoglarini hosil qilishi mumkin.
2. Etanol esterifikatsiyasi: 4- Metoksifenilasetonni etanol bilan kislotali katalizda esterlashtirib, 4- metoksifenilatsetat olish mumkin.
3. Gidrogenlash: 4- Metoksifenilasetonni katalitik gidrogenlash orqali 4-metoksifenilasetonga kamaytirish mumkin.
4. Elektrofil qo‘shilish reaksiyasini o‘tkazing: 4-Metoksifenilaseton elektrofil qo‘shilish reaksiyasini elektrofil reagentlar (masalan, galogenlangan uglevodorod, asilgalogenid, kislota angidrid va boshqalar) bilan o‘tkazib, turli birikmalar olishi mumkin.
5. Aromatik almashinuv reaktsiyasi: 4- Metoksifenilaseton aromatik karboksilik kislota bilan efir almashinuvi reaktsiyasi orqali yangi aromatik keton analoglarini hosil qilishi mumkin.
Bu reaksiyalar shuni koʻrsatadiki, 4-metoksifenilaseton maʼlum reaktivlikka ega va u turli organik birikmalarni sintez qilish uchun ishlatilishi mumkin.
4-Metoksifenilasetonni asetofenonning aldol kondensatsiya reaksiyasi orqali sintez qilish mumkin. Muayyan sintez yo'nalishi quyidagicha:
1. 2,4-Dimetoksiasetofenonning sintezi: sulfat kislota katalizi ostida atsetofenon va metanolning reaksiyasi, 2,4-Dimetoksiasetofenonni olish.
2. 2,4-Dimetoksiasetofenon gidroksialdegid sintezi: 2,4-Dimetoksiasetofenon va formaldegid natriy gidroksid ishtirokida reaksiyaga kirishib, 2,4-Dimetoksiasetofenon gidroksialdegid olinadi.
3. 4-Metoksifenilaseton sintezi: 2,4-dimetoksifenilasetofenon gidroksialdegid xlorid kislota ishtirokida qizdirilib, 4-metoksifenilaseton hosil bo‘ladi.
Batafsil bosqichlar quyidagicha:
1-qadam: 2,4-Dimetoksiasetofenonning sintezi
Kimyoviy reaksiya tenglamasi: C6H5CH2COCH3ortiqcha 2CH3OH ortiqcha H2SO4→(CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3ortiqcha 2H2O plus H2SO4
Asetofenon va metanol nisbati 1:2, katalizator sifatida aralashtirish sharoitida oz miqdorda sulfat kislota qo‘shiladi va reaksiya xona haroratida 12 soat davomida olib boriladi. Reaksiyadan so'ng reaksiya eritmasini suv bilan suyultiring, neytrallash uchun to'yingan natriy karbonat eritmasi qo'shing va organik fazani ajratuvchi voronka bilan ajrating. Organik fazani suvsiz natriy sulfat bilan quriting va keyin 2,4-dimetoksi asetofenonning oq rangli qattiq mahsulotini olish uchun erituvchini aylanuvchi evaporatator bilan olib tashlang.
2-qadam: 2,4-Dimetoksiasetofenon gidroksialdegid sintezi
Kimyoviy reaksiya tenglamasi: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3ortiqcha HCHO plyus NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH)CH2C(O)CH3plyus NaCl plus H2O
2,4-Dimetoksiasetofenon va formaldegidni 1:1,2 molyar nisbatda aralashtiring, kerakli miqdorda natriy gidroksid qo'shing va suv hammomida 12 soat davomida qizdiring va aralashtiring. Reaktsiyadan so'ng, reaksiya eritmasini to'yingan xlorid kislota eritmasi bilan neytrallang va organik fazani ajratuvchi voronka bilan ajrating.
Quyida 4-metoksifenilasetonning laboratoriya sintez usuli keltirilgan:
Kimyoviy reaksiya tenglamasi: C6H5CH2COCH3ortiqcha 2CH3OH ortiqcha H2SO4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O) CH3ortiqcha 2H2O plus H2SO4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3ortiqcha HCl → C10H12O2Cl2ortiqcha 2CH3OH
Eksperimental bosqichlar:
1. 2,4-Dimetoksiasetofenonning sintezi:
Asetofenon (1 mol) va metanol (2 mol) aralashtiriladi, katalizator sifatida oz miqdorda sulfat kislota qo'shiladi, xona haroratida 12 soat davomida reaktsiya uchun aralashtiriladi, reaksiya eritmasi suv bilan suyultiriladi, neytrallash uchun to'yingan natriy karbonat eritmasi qo'shiladi va ajratiladi. ajratuvchi huni bilan organik faza. Organik fazani suvsiz natriy sulfat bilan quriting va keyin 2,4-dimetoksi asetofenonning oq rangli qattiq mahsulotini olish uchun erituvchini aylanuvchi evaporatator bilan olib tashlang.
2. Sintetik 4-metoksifenilaseton:
2,4-dimetoksi asetofenon (1 mol) va formaldegid (1,2 mol) molyar nisbatga muvofiq aralashtiriladi, kerakli miqdorda natriy gidroksid qo‘shiladi va suv hammomida 12 soat davomida isitiladi va aralashtiriladi. Reaktsiyadan so'ng, reaksiya eritmasini to'yingan xlorid kislota eritmasi bilan neytrallang va organik fazani ajratuvchi voronka bilan ajrating. Organik fazani suvsiz natriy sulfat bilan quriting va keyin 4-metoksifenilaseton moyli suyuq mahsulotini olish uchun erituvchini aylanuvchi evaporatator bilan olib tashlang.
3. Tozalangan 4-metoksifenilaseton:
4-Metoksikenilaseton gidroxlorid cho'kmasini olish uchun oz miqdorda xlorid kislotaga 4-metoksifenilaseton moyli suyuq mahsulot qo'shing, 4-metoksifenilaseton gidroxlorid cho'kmasi hosil qiling, cho'kmani suvsiz efir bilan ajratib oling, so'ngra organik fazani suvsiz natriy sulfat bilan quriting, erituvchini aylanuvchi evaporatator va 4-metoksifenilaseton oq qattiq mahsulotini oling.
Yuqorida 4-metoksifenilasetonning laboratoriya sintez usuli hisoblanadi. Ta'kidlash joizki, eksperiment davomida zarur xavfsizlikni muhofaza qilish choralari ko'rilishi va operatsiya eksperimental bosqichlarga qat'iy muvofiq amalga oshirilishi kerak.
4-Metoksifenilasetonning sanoat sintezi asosan quyidagi ikkita usulni oʻz ichiga oladi:
1-usul: Toluol karboksillanish, qaytarilish, asillanish va formaldegid kondensatsiyasi orqali sintez qilindi. Muayyan sintez yo'nalishi quyidagicha:
Toluol plyus kobalt oksidi 3 marta → p-toluen kislotasi
P-toluen kislotasi plyus marganets/sink → metil p-toluen kislotasi
Metil p-toluol format va nitrat kislota → metil p-metoksibenzoat
Metil p-metoksibenzoat plyus natriy gidroksid → p-metoksibenzaldegid
P-metoksibenzaldegid plyus aseton va xlorid kislotasi → 4-Metoksifenilaseton
2-usul: stirol gidroksimetillanish, oksidlanish va asillanish orqali sintezlandi. Muayyan sintez yo'nalishi quyidagicha:
Stirol plyus metanol va katalizator → p-metoksi stirol
P-metoksi stirol plyus oksidlovchi → p-metoksi stirol aldegid
P-metoksistirol aldegid va oksidlovchi → 4-metoksifenilaseton
Bu ikkala sintez usulining ham maʼlum afzalliklari va kamchiliklari bor, lekin hozirda birinchi usul asosan sanoatda 4-metoksifenilaseton ishlab chiqarishda qoʻllaniladi. Usul arzon xom ashyolardan, yumshoq reaksiya sharoitlaridan va yuqori reaksiya hosilidan foydalanadi va keng ko'lamli sanoat ishlab chiqarish uchun javob beradi.