2,6-dietilanilin, CAS 579-66-8, molekulyar formula C10H15N. Ushbu mahsulot ochiq sariqdan qizil ranggacha shaffof yog'li suyuqlikdir. Erish nuqtasi 3-4 daraja, qaynash nuqtasi 243 daraja, nisbiy zichligi 0,906 g / ml 25 daraja C (lit.), nisbiy molekulyar og'irligi 149,23. Suvda erimaydi, lekin etanol, efir, benzol va toluol kabi organik erituvchilarda oson eriydi, u kuchli kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, tegishli tuzlarni hosil qilishi yoki oksidlovchi moddalar bilan oksidlanib, tegishli oksidlanish mahsulotlarini hosil qilishi mumkin bo'lgan zaif ishqoriy birikma. Bu eng muhim amin moddalaridan biridir. Ushbu mahsulot bo'yoqlar, farmatsevtika, xushbo'y moddalar va pestitsidlar ishlab chiqarishda ishlatiladigan muhim organik sintetik oraliq mahsulotdir. U tetraetil qo'rg'oshinning o'rnini taqillatishga qarshi vosita sifatida almashtirishi mumkin. Shuningdek, u muhim pestitsid, bo'yoq va farmatsevtika oraliq mahsuloti bo'lib, metoklopramid va butaxlor amid gerbitsidlari uchun xom ashyo hisoblanadi. Ushbu birikma, shuningdek, kauchuk qo'shimchalar va neft-kimyo sohalarida keng qo'llaniladigan benzinga qarshi vosita sifatida tetraetil qo'rg'oshin o'rnini bosishi mumkin. Shu bilan birga, 2,6-dietilanilinning salomatlik va atrof-muhitga potentsial xavf-xatarlari tufayli ehtiyotkorlik bilan foydalanish va uning inson salomatligi va atrof-muhitga ta'sirini minimallashtirish uchun tegishli xavfsizlik va chiqindilarni boshqarish amaliyotini qo'llash muhimdir.
|
Kimyoviy formula |
C10H15N |
|
Aniq massa |
149 |
|
Molekulyar og'irlik |
149 |
|
m/z |
149 (100.0%), 150 (10.8%) |
|
Elementlarni tahlil qilish |
C, 80.48; H, 10.13; N, 9.39 |
|
|
|
2,6-dietilanilin(DEA) muhim organik sintez oraliq mahsuloti sifatida o'zining noyob molekulyar tuzilishi va reaktivligi tufayli pestitsidlar, bo'yoqlar, farmatsevtika, kauchuk qo'shimchalar, neft-kimyo va nozik kimyoviy moddalar sohalarida keng qo'llanilishini ko'rsatdi.
Pestitsid maydoni: amid gerbitsidlari uchun asosiy xom ashyo
1. Ilova foni
DEA xloroasetanilid gerbitsidlari, xususan, Alachlor, Butachlor va Pretilahlor sintezi uchun asosiy vosita hisoblanadi. Ushbu turdagi gerbitsid begona o'tlar ko'chatlarining proteaz faolligini inhibe qilib, oqsil sinteziga to'sqinlik qilib, begona o'tlarni samarali nazorat qiladi.
2. Aniq misollar
Alaxlor
Foydalanish: Asosan makkajoʻxori, soya, yeryongʻoq va boshqalar kabi quruq yer ekinlari uchun, paydo boʻlgunga qadar tuproqni qayta ishlash, yillik oʻt oʻtlar va baʼzi keng bargli-oʻtlarni nazorat qilish uchun ishlatiladi.
Dozaj: gektariga 1-4 kg, 4-6 hafta davomida samarali.
Sintez yo'li: DEA va xloroasetilxlorid asillanish reaktsiyasi orqali faol moddasi metoklopramid ishlab chiqarish uchun xom ashyo sifatida ishlatiladi.
Afzalliklari: Atrof-muhit talablariga muvofiq yuqori selektivlik, ekin xavfsizligi, tuproqning yarim umri (30-45 kun) qisqarishi.
Butachlor
Foydalanish: guruchni ko'chirib o'tkazishdan oldin yoki tirik dalalarga ekishdan oldin, hovli o'tlarini, tartibsiz o'tlarni va boshqalarni oldini olish va nazorat qilish uchun ishlatiladi.
Ta'sir mexanizmi: begona o'tlar o'simtalari bilan aloqa qilgandan so'ng, u lipid almashinuviga to'sqinlik qiladi, bu hujayra tuzilishining shikastlanishiga olib keladi.
Bozor mavqei: global yillik talab 50 000 tonnadan oshadi, bu guruch maydonlari uchun gerbitsidlarning bozor ulushining 12% ni tashkil qiladi.
Pretilaxlor
Innovatsiya nuqtasi: Atsetil tuzilmasini o'z ichiga oladi, guruch xavfsizligini oshiradi va guruch dalalarini ko'chirish uchun ishlatilishi mumkin.
Texnik ko'rsatkichlar: tozaligi 95% dan katta yoki teng, erish nuqtasi 38-40 daraja, ro'yxatga olingan dozasi 600-900 g / ga.
3. Texnik afzalliklari
DEA tomonidan etilning kiritilishi molekulaning hidrofobikligini oshiradi, gerbitsidlarning o'simlik mumi qatlamiga kirib borishini yaxshilaydi va ekinlarga pestitsidlarning zarar etkazish xavfini kamaytirish uchun suvda eruvchanligini pasaytiradi.
Bo'yoqlar va pigmentlar sanoati: yuqori samarali rangli materiallar uchun asosiy oraliq mahsulotlar-
1. Harakat mexanizmi
DEA, azo bo'yoqlar va ftalosiyanin pigmentlarining oraliq mahsuloti sifatida, benzol halqasida aminokislota ({0}} NH ₂) mavjud bo'lib, u diazoniy tuzlarini hosil qilish uchun diazotizatsiya qiluvchi reagentlar bilan reaksiyaga kirishadi, so'ngra fenollar va naftollar kabi birikma komponentlari bilan o'zaro ta'sirlanib, azo-bo'yoqlar hosil qiladi.
2. Ilovaga misollar
Azo bo'yoqlarning sintezi
Reaksiyaga misol: DEA past haroratda natriy nitrit bilan diazotlanadi va 2,6-dietilbenzol diazonium tuzini hosil qiladi, so‘ngra u N-fenil-1,8-naftalimid bilan qo‘shilib, yuqori yorug‘lik chidamliligiga ega qizil dispers bo‘yoq hosil qiladi.
Ishlash ko'rsatkichlari: Rangning mustahkamligi darajasi 4-5, polyester mikrofiberni bo'yash uchun mos.
Ftalosiyanin pigmentini o'zgartirish
Jarayon innovatsiyasi: tanishtirish2,6-dietilanilinqoplamalardagi pigmentlarning tarqalishini yaxshilash uchun ftalosiyanin molekulalari uchun periferik o'rnini bosuvchi sifatida.
Mahsulot qo'llanilishi: 300 darajagacha haroratga chidamli avtomobil qoplamalari (ko'k fazali mis ftalosiyanin) va plastik rang berish (yashil fazali ftalosiyanin) uchun ishlatiladi.
3. Bozor qiymati
Jahon bo'yoq bozorida azo bo'yoqlari 60% dan ortiqni tashkil qiladi va DEA bilan bog'liq bo'yoqlarga yillik talab taxminan 80000 tonnani tashkil qiladi. Asosiy etkazib beruvchilarga BASF, Huntsman va boshqalar kiradi.
Farmatsevtika sohasi: dori molekulyar tuzilishini o'zgartirishning muhim poydevori
1. Farmakologik faoliyatni joriy etish
DEA ning anilin tuzilishi turli xil azot{0}}tarkibida geterotsikllarga (xinolin va indol kabi) aylantirilishi mumkin va uning etil o‘rnini bosuvchisi dori molekulalarining lipofilligini tartibga solib, preparatning so‘rilishi va metabolizmiga ta’sir qilishi mumkin.
2. Sintezga misollar
Bromid preparati
Reaktsiya shartlari: DEA 7 kun davomida 0 darajada 40% HBr suvli eritmasi bilan reaksiyaga kirishib, 2,6-dietil-4-bromoanilin (hosildorlik 82%) hosil bo'ldi.
Foydalanish: Antibakterial oraliq mahsulot sifatida, antibakterial spektrni yaxshilash uchun brom atomlarini kiritish.
Yallig'lanishga qarshi{0}}amid dorilar
Sintez yo'li: DEA va metil akrilat Maykl qo'shilishidan o'tadi, so'ngra antipiretik va og'riq qoldiruvchi ta'sirga ega bo'lgan N - (2,6-dietilfenil) asetamid hosil qilish uchun atsetilxlorid bilan atsetillanadi.
3. Klinik ahamiyati
DEA tuzilmasini o'z ichiga olgan ma'lum bir antiepileptik preparat II bosqich klinik sinovlaridan o'tdi va uning suvda kam eriydigan hosilalari samaradorlikni 12 soatgacha uzaytirishi mumkin.
Kauchuk va neft-kimyo sanoati: ko'p funktsiyali qo'shimchalarning molekulyar dizayni
1. Kauchuk qo'shimchalar
Oltingugurtlanish tezlatgichi: DEA uglerod disulfidi bilan reaksiyaga kirishib, N-siklogeksil-2-benzotiazol sulfanilamid (CZ) ishlab chiqaradi, bu shinalar kauchuklarini o‘zaro bog‘lash va aşınmaya bardoshliligini oshirish uchun ishlatiladi.
Antioksidant oraliq mahsulot: fenol bilan kondensatsiyalanib, kauchukning qarishini kechiktiradigan yuqori darajada to'sqinlik qiluvchi fenolik antioksidantlar hosil qiladi.
2. Epoksi qatroni davolovchi vosita
Reaktsiya xarakteristikalari: DEA epixlorgidrin bilan halqa ochish polimerizatsiyasidan o'tadi va anilin tuzilmasini o'z ichiga olgan qattiqlashtiruvchi vositani hosil qiladi, bu esa qatronning shisha o'tish haroratini (Tg) 120 darajadan yuqoriga oshiradi.
Qo'llash holati: Shamol turbinasi pichoqlarini qoplash uchun ishlatiladi, ob-havoga chidamliligi 40% ga yaxshilanadi.
3. Yog 'moy qo'shimchalari
Haddan tashqari bosim agenti: DEA hosilalari yarimo'tkazgich ishlab chiqarishda 0,1 m m dan pastgacha ruxsatni yaxshilash uchun fotorezistda qo'llaniladi.
Takomillashtirish sohasidagi ilovalarni kengaytirish
1. Ziravorlar sanoati
Xushbo'y hidni fiksator sintezi: DEA - pentiltsinnamaldegid bilan quyuqlashtirilib, anilin asosidagi sharqona ta'mga ega bo'lgan xushbo'y hidlarni hosil qiladi, bu esa xushbo'ylikni saqlash vaqtini uch barobarga uzaytiradi.
2. Maxsus qoplamalar
Korroziyaga chidamli qoplama: DEA modifikatsiyalangan polianilinni tayyorlashda ishtirok etadi va qoplama 3% NaCl eritmasida 1000 soat davomida namlangandan keyin ham zangsiz qoladi.
3. Elektron materiallar
Fotosensibilizator: DEA hosilalari yarimo'tkazgich ishlab chiqarishda ruxsatni 0,1 m m dan pastgacha yaxshilash uchun fotorezistda qo'llaniladi.
2,6-dietilanilin (DEA) muhim organik sintez oraliq mahsuloti sifatida pestitsidlar, bo'yoqlar, farmatsevtika va boshqa sohalarda keng qo'llanilishiga ega. Sintez usullari asosan anilin alkilatsiyasi va nitrobenzolni kamaytirishni o'z ichiga oladi.
Anilinning etilen bilan alkillanishi trietilaluminiy (AlEt ∝) katalizatori taʼsirida alkillanish reaksiyasiga kirishish uchun xom ashyo sifatida anilin va etilendan foydalaniladigan jarayon boʻlib, natijada 2,6-dietilanilin hosil boʻladi. Maxsus reaktsiya mexanizmi quyidagicha:
Katalizator kompleksining hosil bo'lishi: AlEt ∝ dastlab anilin bilan murakkab reaksiyaga kirishib, katalizator kompleksini hosil qiladi. Bu kompleks reaksiyaning asosiy oraliq mahsuloti bo‘lib, anilin molekulalarini faollashtiradi va ularni etilen bilan reaksiyaga kirishishga moyil qiladi.
Etillanish reaktsiyasi: Katalizator kompleksi ta'sirida etilen molekulalari anilinning qo'shni joyiga kiritiladi, natijada alkillanish reaktsiyasi va 2,6-dietilanilin hosil bo'ladi. Shu bilan birga, o-etilanilin kabi mahsulotlar-bo'lib, ayrim nojo'ya reaktsiyalar paydo bo'lishi mumkin.
Anilin alkilatsiyasining jarayon oqimi odatda quyidagi bosqichlarni o'z ichiga oladi:
Katalizator kompleksini tayyorlash: Anilin va AlEt ∝ reaksiya idishiga ma'lum nisbatda qo'shiladi va ma'lum vaqt davomida ma'lum bir haroratda reaksiyaga kirishib, katalizator kompleksi hosil bo'ladi.
Alkillanish reaktsiyasi: Katalizator kompleksini anilin va etilen bilan ma'lum nisbatda aralashtiramiz, uni sintez chovgumiga quying va yuqori bosim ostida alkillanish reaktsiyasini o'tkazing. Reaksiya tugagandan so'ng, isitishni to'xtating va haroratni ma'lum bir diapazonga tushiring.
Mahsulotni ajratish va tozalash: Reaksiyaga uchramagan etilenni qayta tiklash uchun sintez chovgumidagi materiallarni bug'lanish choynagiga bosing. Keyin 2,6-dietilanilin o-etilanilin kabi mahsulotlardan-ditillash va boshqa usullar bilan toza 2,6-dietilanilin olish uchun ajratiladi.
Afzallik:
Yuqori selektivlik: Bu usul yuqori reaksiya selektivligiga ega, 2,6-dietilanilin uchun 85% dan yuqori rentabellikga ega.
Yetuk jarayon: Anilin alkilatsiyasi barqaror jarayon sharoitlari va yuqori ishlab chiqarish samaradorligi bilan etuk sanoat sintez usuli hisoblanadi.
Katta hajmdagi-ishlab chiqarish uchun javob beradi: Bu usulni kengaytirish oson va yirik-sanoat ishlab chiqarishi uchun javob beradi.
Kamchiliklari:
Yuqori katalizator narxi: AlEt ∝ katalizatori qimmat, bu esa ishlab chiqarish xarajatlarini oshiradi.
Chiqindi qoldiqlari bilan ishlov berish qiyin: Alyuminiy o'z ichiga olgan chiqindilar qoldiqlari reaksiya jarayonida hosil bo'ladi, bu bilan ishlov berish qiyin va atrof-muhitning ifloslanishiga olib kelishi mumkin.
Muayyan xavfsizlik xavflari mavjud: reaksiya yuqori bosim ostida va yonuvchi va portlovchi etilen gazini o'z ichiga olganligi sababli, ma'lum xavfsizlik xavflari mavjud.
Xom ashyo narxi: anilin va etilen bu usul uchun asosiy xom ashyo bo'lib, ularning narxi bozor talab va taklifiga ta'sir qiladi. So'nggi yillarda neft-kimyo sanoatining rivojlanishi bilan etilen ta'minoti nisbatan barqaror bo'ldi, ammo anilin narxi quyi oqim talabi tufayli juda o'zgarib ketdi.
Energiya iste'moli: Bu usul reaksiya jarayonida ma'lum miqdorda bug 'va elektr energiyasini talab qiladi, lekin boshqa sintez usullari bilan solishtirganda, u kamroq energiya sarfiga ega.
Uskunaga investitsiyalar: Reaksiya yuqori bosim ostida olib borilayotganligi sababli, yuqori bosimli reaksiya idishlari va boshqa uskunalarni jihozlash zarur-, bu esa katta uskunalarga investitsiya olib keladi.
Bozor raqobatbardoshligi: Yuqorida aytib o'tilgan kamchiliklarga qaramay, anilinning alkilatsiyasi barqaror bozor talabi va ma'lum iqtisodiy foyda bilan 2,6-dietilanilinni sanoat ishlab chiqarishning asosiy usuli bo'lib qolmoqda.
Tez-tez so'raladigan savollar
2,6-dimetilanilin nima?
+
-
2,6-dimetilanilinanilin bo'lgan birlamchi arilamin, unda 2 va 6-joylardagi vodorodlar metil guruhlari bilan almashtiriladi.. U ba'zi anestetiklar va boshqa kimyoviy moddalarni ishlab chiqarishda qo'llaniladi. Bu lidokainning dori metaboliti (mahalliy anestezik).
2 6-Dimetilanilinning porlash nuqtasi nima?
+
-
O't olish nuqtasi:196 daraja F CC
2 3 dimetilanilinning boshqa nomi qanday?
+
-
Sinonimlar:2,3-ksilidin. vic-o-ksilidin.
Anilinning asosiy maqsadi nima?
+
-
Tavsif. Anilin kauchuk tezlatgichlar va anti-oksidantlar, bo'yoqlar va oraliq mahsulotlar, fotokimyoviy moddalar, uretan ko'piklari uchun izosiyanatlar sifatida, farmatsevtika, portlovchi moddalar, neftni qayta ishlashda ishlatiladi; va difenilamin, fenollar, gerbitsidlar va fungitsidlar ishlab chiqarishda.
Nima uchun anilin jigarrang rangga aylanadi?
+
-
NH2 guruhining kuchli elektron berish effekti-(+R{2}}ta'siri) tufayli benzol halqasidagi elektron zichligi ortadi.. Natijada, anilin havoda uzoq vaqt turganda oson oksidlanadi va rangli qora jigarrang mahsulotlar hosil qiladi.
Issiq teglar: 2,6-dietilanilin cas 579-66-8, etkazib beruvchilar, ishlab chiqaruvchilar, zavod, ulgurji, sotib olish, narx, ommaviy, sotuv