Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. Xitoyda 3,4-(metilendioksi) fenilasetonitril cas 4439-02-5 ning eng tajribali ishlab chiqaruvchilari va yetkazib beruvchilaridan biri hisoblanadi. Fabrikamızdan sotiladigan ulgurji ommaviy yuqori sifatli 3,4-(metilendioksi) fenilatsetonitril kas 4439-02-5ga xush kelibsiz. Yaxshi xizmat va o'rtacha narx mavjud.
E'lon
Ushbu kimyoviy moddalarni sotish taqiqlangan, bizning veb-saytimiz faqat asosiy ma'lumotlarni tekshirishi mumkin. Bu erda kimyoviy moddalar, biz ularni sotmaymiz!
2025 yil 2 yanvar
3,4-(metilendioksi)fenilasetonitril, shuningdek, 3,4-metilendioksifenilasetonitril, Qalampir asetonitril, 3,4-metilendioksifenilasetonitril, 1,3-benzodioksolan-5-asetonitril va boshqalar sifatida tanilgan. Molekulyar formulasi C9H7NO2, CAS 4439 past yorug'lik nuqtasi sifatida ko'rinadi, odatda, sariq rangga ega. xona haroratida qattiq va uni kristall kukun sifatida tavsiflovchi ma'lumotlar ham mavjud. Yonuvchan, ammo tez yonuvchan emas. Bu asosan berberin gidroxlorid (berberin gidroxloridi) sintezi uchun ishlatiladigan muhim farmatsevtik vositadir. Ushbu modda va unga aloqador birikmalar atrof-muhit fani sohasida ham ma'lum tadqiqot qiymatiga ega bo'lishi mumkin. Masalan, uning degradatsiya yo‘llari, toksik ta’siri va atrof-muhitdagi ekologik xavf-xatarlarini o‘rganish atrof-muhitni muhofaza qilish va ifloslanishni nazorat qilishning ilmiy asoslarini yaratishi mumkin. Ob'ektlar materialshunoslik sohasida ma'lum amaliy ahamiyatga ega bo'lishi mumkin. Masalan, boshqa materiallar bilan birlashtirish yoki o'zgartirish orqali o'tkazuvchan materiallar, optik materiallar, magnit materiallar va boshqalar kabi o'ziga xos xususiyatlarga ega materiallarni tayyorlash mumkin. Ushbu materiallar elektronika, optoelektronika va axborotni saqlash kabi sohalarda keng qo'llash istiqbollariga ega.
|
|
|
|
Kimyoviy formula |
C9H7NO2 |
|
Aniq massa |
161 |
|
Molekulyar og'irlik |
161 |
|
m/z |
161 (100.0%), 162 (9.7%) |
|
Elementlarni tahlil qilish |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
Organik sintezda qo'llanilishi
1. Sintetik xom ashyo sifatida
Turli organik birikmalarni sintez qilish uchun muhim xom ashyo hisoblanadi. Turli xil kimyoviy reaktsiya yo'llari orqali u o'ziga xos tuzilma va funktsiyalarga ega bo'lgan birikmalarga aylanishi mumkin. Masalan, u tibbiy, qishloq xo'jaligi yoki boshqa sanoat maqsadlarida ishlatiladigan mahsulotlarni ishlab chiqarish uchun almashtirish reaktsiyalari, qo'shilish reaktsiyalari, siklizatsiya reaktsiyalari va boshqalar kabi turli xil organik kimyoviy reaktsiyalarda ishtirok etishi mumkin.
2. Reaksiya oraliq mahsuloti sifatida
Murakkab organik sintez yo'llarida u ko'pincha asosiy oraliq mahsulot sifatida namoyon bo'ladi. Muayyan funktsional guruhlarga va skelet tuzilmalariga ega bo'lgan birikmalarni kiritish orqali keyingi reaktsiya bosqichlari uchun asos yaratish mumkin. Ushbu oraliq mahsulotning roli uni organik sintezda muhim ko'prik qiladi.
Analitik kimyoda qo'llanilishi
1. Standart yoki mos yozuvlar substansiyasi sifatida
Analitik kimyoda uning hosilalari standartlar yoki mos yozuvlar sifatida ishlatilishi mumkin. Ushbu standartlar yoki ma'lumotnoma materiallari asboblarni kalibrlash, analitik usullarni tasdiqlash yoki tahlil natijalarining to'g'riligini baholash uchun ishlatiladi. Standart yoki nazorat namunalari bilan taqqoslash orqali tahlil natijalarining ishonchliligi va aniqligini ta'minlash mumkin.
2. Xromatografik tahlil uchun ishlatiladi
O'ziga xos kimyoviy tuzilishi va xususiyatlari tufayli u xromatografik tahlilda erituvchi, statsionar faza yoki aniqlash ob'ekti sifatida namoyon bo'lishi mumkin. Masalan, yuqori samarali suyuqlik xromatografiyasi (HPLC) tahlilida, qalampir atsetonitrilini namunadagi maqsadli birikmalarni ajratish va aniqlash uchun mobil fazaning bir qismi sifatida boshqa erituvchilar bilan aralashtirish mumkin.
Atrof-muhit fanida qo'llanilishi
1. Atrof muhitni ifloslantiruvchi moddalarni aniqlash uchun ishlatiladi
Ushbu modda yoki uning hosilalari atrof-muhitni ifloslantiruvchi moddalarni aniqlash uchun zond molekulalari sifatida ishlatilishi mumkin. Uni aniq aniqlash usullari bilan birlashtirib, atrof-muhitdagi ifloslantiruvchi moddalarni tez va aniq aniqlashga erishish mumkin. Bu atrof-muhitni muhofaza qilish va ifloslanishni nazorat qilish uchun katta ahamiyatga ega.
2. Atrof muhitda uning degradatsiyasi va o'zgarishini o'rganish
Organik birikma sifatida u mikroorganizmlar, yorug'lik va issiqlik kabi turli omillar ta'sirida tabiiy muhitda parchalanishi va o'zgarishi mumkin. Ushbu jarayonlar nafaqat qalampir atsetonitrilining atrof-muhitdagi barqarorligiga ta'sir qiladi, balki turli xil ekologik xatti-harakatlar va ekologik ta'sirga ega bo'lishi mumkin bo'lgan yangi birikmalar hosil qilishi mumkin.
ning an'anaviy sintezi3,4-(metilendioksi)fenilasetonitrilto'g'ridan-to'g'ri oksidlanish sintezini o'z ichiga olmaydi, lekin asosan siklizatsiya, xlorometillanish va siyanatsiya kabi bosqichlarni o'z ichiga oladi. Biroq, biz oksidlanish bosqichini o'z ichiga olgan piperonil asetonitril sintezining mumkin bo'lgan yo'lini tasavvur qilishga harakat qilamiz va uning bosqichlari va tegishli kimyoviy tenglamalarning batafsil tavsifini beramiz. Biroq, shuni yodda tutingki, bu faqat nazariy faraziy yo'l va amaliy sanoat ilovalarida farq qilishi mumkin.
Qalampir asetonitril yo'lini sintez qilish uchun gipotetik oksidlanish sintezi usuli
Boshlang'ich material: Boshlang'ich material sifatida katexolni tanlang, chunki u qalampir atsetonitrilining maqsadli molekulasida benzodioksolan qismini o'z ichiga oladi.
Oksidlanish bosqichi: Birinchidan, kerakli funktsional guruhlarni yoki strukturaviy o'zgarishlarni kiritish uchun katexolning tanlab oksidlanishi amalga oshiriladi. Keyingi reaktsiyalar uchun faol joyni ta'minlash uchun oksidlanish orqali karboksil yoki aldegid guruhini qo'shmoqchimiz deb faraz qilamiz. Ammo shuni ta'kidlash kerakki, qalampir atsetonitrilining to'g'ridan-to'g'ri oksidlanish sintezi yo'nalishi keng tarqalgan emas va bu faqat muammoning talablariga javob berish uchun o'ylab topilgan.
Kimyoviy tenglama (gipotetik):
Katexol → Oksidlangan oraliq
Bu faraziy qadam bo'lganligi sababli, maxsus oksidlovchilar va shartlar taqdim etilmagan, ammo tegishli erituvchilar va sharoitlarda kaliy permanganat (KMnO4), kaliy dixromat (K2Cr2O7) va boshqalar kabi kuchli oksidlovchilardan foydalanishni tasavvur qilish mumkin.
Tsiklizatsiya: Keyinchalik, oldingi bosqichda olingan oksidlangan oraliq moddasini qalampir halqasi tuzilishini hosil qilish uchun tegishli reagentlar bilan reaksiyaga kiriting. Ushbu bosqich bir nechta bosqichlarni o'z ichiga olishi mumkin, jumladan, kondensatsiya, siklizatsiya va boshqalar.
Kimyoviy tenglama (gipotetik):
Oksidlangan oraliq mahsulot + reagentlar → siklizatsiya Pepper Ring Intermediate
Xlorometillanish: Keyinchalik, qalampir halqasining oraliq mahsuloti xlorometil guruhlarini kiritish uchun xlorometilatsiyaga duchor bo'lib, keyingi siyanid reaktsiyasiga tayyorlanadi.
Kimyoviy tenglama (namunali, qalampir atsetonitril sinteziga to'g'ridan-to'g'ri mos kelmaydi):
Qalampir halqasi oraliq + xlorometilatuvchi agent → xlorometilatsiya xlorometil qalampir oraliq mahsulot
Bu erda xlorometilizatsiya reagenti formaldegid, vodorod xlorid va metanol aralashmasi bo'lishi mumkin, ammo bu qalampir halqasining oraliq tuzilishi va reaktivligiga bog'liq.
Siyanatsiya: Nihoyat, xlorometil qalampirining oraliq mahsuloti piperonil asetonitril hosil qilish uchun siyanid reaktsiyasiga duchor bo'ladi. Bu bosqich odatda natriy siyanidi (NaCN) yoki kaliy siyanidi (KCN) kabi siyanid reagentlari yordamida tegishli erituvchilar va sharoitlarda amalga oshiriladi.
Kimyoviy tenglama:
Xlorometil qalampir oraliq mahsuloti + NaCN/KCN → siyanatsion qalampir atsetonitril (qalampir nitrili)
To'liq yo'l xulosasi (gipotetik)
Yuqoridagi bosqichlar va tenglamalar faraziy bo'lsa-da, ular oksidlanish bosqichini o'z ichiga olgan piperonil asetonitrilning mumkin bo'lgan sintez yo'li uchun asos yaratadi. Biroq, amaliy sanoat ilovalarida, piperonil asetonitril sintezi odatda to'g'ridan-to'g'ri oksidlanish sintezini o'z ichiga olmaydi, lekin keyinchalik xlorometilatsiya va siyanid kabi bosqichlar orqali tayyorlanadigan piperonil halqasini hosil qilish uchun katekolni dikloroetan va natriy gidroksid bilan siklizatsiya qilish kabi to'g'ridan-to'g'ri va samaraliroq yo'lni qabul qiladi.
C-H rishtalarini faollashtirish turli katalizatorlar va reaksiya sharoitlarini oʻz ichiga olgan keng tadqiqot sohasidir. Biroq, piperonilasetonitril sintezi haqida gap ketganda, an'anaviy sintetik yo'llar odatda C-H ni faollashishiga bevosita erishmaydi, balki ko'p bosqichli organik sintez reaktsiyalari orqali erishadi.
Qalampir atsetonitrilining sintezi odatda qalampir halqasidan (yoki shunga o'xshash tuzilishdan) boshlanadi, uni katexol kabi xom ashyoning ko'p bosqichli reaktsiyalari-yo'li bilan olish mumkin. Ammo bu erda, muhokamani soddalashtirish uchun, skeleti piperonilasetonitrilga o'xshash, ammo siyanid (CN) guruhiga ega bo'lmagan 1,3-benzodioksolan (yoki uning analoglari) kabi tegishli C-H aloqalarini o'z ichiga olgan aromatik prekursor allaqachon mavjud deb taxmin qilamiz.
Kimyoviy tenglama: Bu bosqich bevosita C-H rishtalarini faollashtirishni o'z ichiga olmaydi, lekin keyingi bosqichlar uchun prekursorni beradi, shuning uchun maxsus kimyoviy tenglama mavjud emas.
C-H rishtalarini faollashtirish bosqichida odatda palladiy (Pd), rodiy (Rh) yoki iridiy (Ir) oʻtish metall komplekslari kabi samarali katalizatordan foydalanish zarur boʻlib, ular aromatik uglevodorodlardagi C-H bogʻlanishini tanlab faollashtirib, uni siyanid manbalari, sodidiy yoki kaliy kislotalari bilan reaksiyaga kiritadi. rux siyanidi) maqsadli mahsulot piperonil asetonitril ishlab chiqarish.
Ar-H + CN- → Pd-katalizator → Ar-CN} + H-
Ular orasida Ar-H tegishli C-H bog'larini o'z ichiga olgan aromatik prekursorlarni, Ar CN esa piperonilasetonitril yoki uning analoglarini ifodalaydi. Shuni ta'kidlash kerakki, bu tenglama juda soddalashtirilgan va haqiqiy reaktsiyalarda bir nechta oraliq va murakkab reaktsiya mexanizmlarini o'z ichiga olishi mumkin.
Katalizatorlar va reaksiya sharoitlari
Katalizatorlar: Keng qoʻllaniladigan C-H rishtalarini faollashtirish katalizatorlariga palladiy asetat, rodiy karboksilat yoki iridiy xlorid kiradi. Ushbu katalizatorlar odatda faollik va selektivlikni oshirish uchun piridin va fosfor ligandlari kabi ligandlar bilan birgalikda ishlatiladi.
Reaktsiya shartlari: Reaksiya odatda inert gaz himoyasi ostida (azot, argon kabi) amalga oshiriladi va erituvchini tanlash reaksiyaning muvaffaqiyati uchun juda muhimdir. Umumiy erituvchilarga diklorometan, toluol, DMF (N, N-dimetilformamid) va boshqalar kiradi. Reaksiya harorati odatda katalizator va substratning xususiyatlariga qarab xona harorati va yuqori harorat (masalan, 100 darajadan yuqori) oʻrtasida oʻzgaradi.
Reaksiya tugagandan so'ng, aralashmani maqsadli mahsulot, piperonilasetonitrilni ajratish va tozalash uchun-post muolajadan o'tkazish kerak. Bu odatda hal qiluvchi bug'lanish, ekstraktsiya, yuvish, quritish va kristallanish kabi bosqichlarni o'z ichiga oladi. Ba'zi hollarda, qo'shimcha tozalash3,4-(metilendioksi)fenilasetonitrilxromatografik ajratishni ham talab qilishi mumkin (masalan, ustunli xromatografiya).
Farmakologik va toksikologik profil
► Metabolizm va bioaktivlik
In vivo MDPA sitoxrom P450 fermentlari orqali jigarda metabolizmga uchraydi, gidroksillangan va glyukuronidlangan metabolitlarni hosil qiladi. Tadqiqotlar taklif qiladi:
Antioksidant faollik: erkin radikallarni tozalaydi (DPPH tahlili IC₅₀: 12,5 mkM).
Yallig'lanishga qarshi{0}}ta'sirlari: makrofag kulturalarida COX-2 va TNF-ni inhibe qiladi.
► Toksiklik
O'tkir toksiklik:
Og'iz orqali LD₅₀ (Kalamushlar): 1200 mg/kg (o'rtacha toksik).
Dermal LD₅₀ (Rabbits): >2000 mg/kg (past tirnash xususiyati).
Chronic Exposure: Subchronic studies (90-day, rats) revealed hepatotoxicity at doses >500 mg / kg / kun.
Kanserogenlik: kemiruvchilar modellarida hech qanday dalil yo'q, ammo nitril birikmalari mutagenlarga shubha qilingan.
► Regulyatsiya holati
EI: CLP reglamenti (EC No. 1272/2008) boʻyicha zararli (Xi) sifatida tasniflangan.
AQSh: TSCA ro'yxatiga kiritilgan; sanoat foydalanish uchun SDS hujjatlarini talab qiladi.
Yaponiya: farmatsevtika tadqiqotlari uchun tasdiqlangan, ammo iste'mol mahsulotlarida cheklangan.
Rivojlanayotgan tadqiqotlar va innovatsiyalar
► Yashil kimyoga yondashuvlar
Biokataliz: Nitril gidrataz fermentlari yordamida fermentativ siyanatsiya zaharli siyanidlarga bo'lgan ishonchni kamaytiradi.
Mikrotoʻlqinli pech-Yordamchi sintez: 90% rentabellik bilan reaksiya vaqtini 12 soatdan 2 soatgacha qisqartiradi.
► Giyohvand moddalarni aniqlash
Saraton terapiyasi: MDPA hosilalari kaspaza-3 faollashuvi orqali melanoma hujayralarida apoptozni keltirib chiqaradi.
Neyroprotektiv vositalar: Analoglar amiloid{0}}beta agregatsiyasini inhibe qilish orqali Altsgeymer kasalligi modellarida va'da beradi.
► Ilg'or materiallar
Metall-Organik ramkalar (MOFs): MDPA{1}}asosidagi ligandlar vodorod va CO₂ uchun gaz saqlash hajmini oshiradi.
Supero'tkazuvchi polimerlar: nitril guruhlari poli(3,4-etilendioksitiofen) (PEDOT) analoglarida elektr o'tkazuvchanligini yaxshilaydi.
3,4-(metilendioksi)fenilasetonitril organik kimyo va sanoat ilovalarini birlashtiruvchi asosiy birikma. Uning noyob tuzilishi farmatsevtika, agrokimyo va materialshunoslik sohasidagi innovatsiyalarni qo'llab-quvvatlovchi turli xil reaktivlikni ta'minlaydi. Narxlar, zaharlilik va tartibga solishdagi qiyinchiliklar saqlanib qolsa-da, yashil kimyo va biotexnologiyadagi yutuqlar uning to'liq salohiyatini ochishga va'da beradi. Sanoat barqarorlik va aniqlikni birinchi o'ringa qo'yganligi sababli, MDPA zamonaviy kimyo evolyutsiyasida muhim o'yinchi bo'lib qolishga tayyor.
Issiq teglar: 3,4-(Methylenedioxy) fenilasetonitril CAS 4439-02-5, etkazib beruvchilar, ishlab chiqaruvchilar, zavod, ulgurji, sotib olish, narx, ommaviy, sotish