Benzil bromid 99%, shuningdek, alfa bromotoluen sifatida ham tanilgan, aromatik birikma bo'lib, unda benzol halqasi bromometil bilan almashtiriladi. Uning kimyoviy formulasi C7H7Br, CAS 100-39-0 va benzil galogenid tirnash xususiyati beruvchilar sinfiga kiradi. Aromatik hidli rangsiz suyuqlik. U yaxshi eruvchanlikni namoyish etadi va etanol va efir kabi umumiy organik erituvchilarda osongina eriydi. Biroq, u suv bilan yomon mos keladi va suvda deyarli erimaydi, bu ma'lum darajada suvga asoslangan tizimlarda qo'llanilishini cheklaydi. Kuchli ko'zdan yosh oqizuvchi gaz ta'siri va noqulay bezovta qiluvchi hid tufayli u Birinchi jahon urushida kimyoviy qurol sifatida ishlatilgan. Nafas olish yo'llarini bezovta qilishi, teriga zarar etkazishi, dermatit va eshakemi keltirib chiqarishi, ko'zlarga yopishishi, uning bug'ining yuqori konsentratsiyasini nafas olishi va hatto vaqtinchalik ko'krak qafasidagi siqilish, bronxit va o'pka shishini keltirib chiqarishi mumkin. U ma'lum xavf va toksiklikka ega bo'lsa-da, u ham muhim organik sintetik sanoat xom ashyosi bo'lib, ko'pikli moddalar, shuningdek, ko'pikli moddalar, xamirturush konservantlari va boshqalarni ishlab chiqarishda keng qo'llaniladi.
|
CF |
C7H7Br |
|
EM |
170 |
|
MVt |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
EA |
C, 49,16; H, 4,13; Br, 46,72 |
|
|
|
Asosiy tayyorlash usullariBenzil bromid 99%quyidagilar:
(1) Toluol brom bilan reaksiyaga kirishadi. Avval toluolni 50 ° C ga qizdiring, so'ngra brom qo'shing va reaktsiya harorati 75 ~ 80 C ni tashkil qiladi. Reaksiya vaqti 6 soat edi va benzil bromid tayyorlandi.
(2) Benzil spirti bromlashtiruvchi reagent bilan reaksiyaga kirishadi. Asosiy bromlash reagentlari dibromo sulfoksid va fosfor tribromidi bo'lib, turli reagentlar bilan reaksiya sharoitlari har xil.
Dibromo sulfoksidni benzil spirti bilan reaksiyaga kirishganda, piridin va dibromo sulfoksidni sekin-asta benzil spirti eritmasiga dikloroetan va argon ishtirokida tomizib qo‘shib, so‘ngra davolashdan keyin benzil bromidni tayyorlash uchun 3 soat davomida reflyuks qilish kerak.
Fosfor tribromid va benzil spirti orasidagi reaksiya quruq dietil efir ishtirokida amalga oshiriladi.
Harorat 0C da nazorat qilinadi.
(3) Aromatik aldegidlarni qaytaruvchi bromlash yo'li bilan tayyorlangan. Tegishli u aromatik aldegidlarni ekvimolyar miqdorda izobarik pinilbor dibromid (hbbr2-sme2 va a ~pinendan tayyorlangan) bilan geksanda xona haroratida bir necha soat davomida va tegishli keyingi ishlovdan so'ng reaksiyaga kiritish orqali olingan.
Benzil bromid 99%aromatik birikma bo'lib, unda benzol halqasi bromometil guruhi bilan almashtiriladi. Uning kimyoviy formulasi C7H7Br va benzil halid sinfidagi tirnash xususiyati beruvchi birikmalardan biridir. Kuchli tirnash xususiyati va ma'lum toksikligiga qaramay, u bir nechta sohalarda keng qo'llaniladi.
1. Benzillash reaktivi
Organik sintezda foydalanishning eng muhim usullaridan biri bu benzillash reagentidir. Turli xil sharoitlarda turli xil heteroatom funktsional guruhlarida benzillanish reaktsiyalarini samarali amalga oshirishi mumkin, bu organik sintezda murakkab molekulyar tuzilmalarni qurishning asosiy bosqichlaridan biridir. Masalan, u farmatsevtika, pestitsidlar, bo'yoqlar va boshqalarda keng qo'llaniladigan tegishli benzillash mahsulotlarini ishlab chiqarish uchun spirtli ichimliklar, aminlar, fenollar va boshqalar kabi funktsional guruhlar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin.
2. Initiatorlar va katalizatorlar
Polimerlanish reaksiyalarida u inisiator yoki katalizator sifatida ham ishlatiladi. Masalan, atom almashinuvi radikal polimerizatsiyasi (ATRP) reaktsiyalarida benzil bromid polimer materiallarini ishlab chiqarish uchun monomerlar bilan polimerizatsiya reaktsiyalariga kirishish uchun tashabbuskor bo'lishi mumkin. Bundan tashqari, u Menshutkin reaktsiyalarida ham ishtirok etishi va o'ziga xos funktsiyalarga ega birikmalar hosil qilishi mumkin.
Kimyo sanoatida qo'llanilishi
1. Ko'pikli vositani ishlab chiqarish
Bu ko'pikli moddalarni ishlab chiqarish uchun muhim xom ashyolardan biridir. Ko'pikli moddalar qurilish, avtomobil, qadoqlash va boshqa sohalarda ko'pikli plastmassa va ko'pikli kauchuk kabi engil materiallarni ishlab chiqarishda keng qo'llaniladi. Bu materiallar mukammal issiqlik izolyatsiyasi, ovoz yalıtımı, zarba yutuvchi va boshqa xususiyatlarga ega bo'lib, zamonaviy sanoatda ajralmas materiallardan biridir.
2. ko'pikli agent va xamirturush saqlovchi
Ko'pikli vositadan tashqari, u ko'pikli vosita va xamirturush saqlovchi sifatida ham ishlatilishi mumkin. Oziq-ovqat sanoatida xamirturush konservantlari oziq-ovqatning ortiqcha fermentatsiyasini oldini olish va uning ta'mi va sifatini saqlab qolish uchun ishlatiladi. Ko'pikli vosita turli xil ko'pikli mahsulotlarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladi, masalan, ko'pikli qadoqlash materiallari, ko'pikni tozalash vositasi va boshqalar.
Benzil bromidning eng ko'p ishlatilishi heteroatomik funktsional guruhlarni benzillash uchun reagent sifatida turli xil sharoitlarda turli xil geteroatomik funktsional guruhlarni samarali benzillashi mumkin, shuning uchun organik sintezda, asosan, himoya guruhi sifatida keng foydalanishni ta'minlaydi.
Spirtlar va fenollarni benzillash:
Efir yoki DMF erituvchilarda spirtlarni NaH yoki KH bilan ishlov berish orqali alkoksidlar hosil qilish mumkin, ular o'z navbatida benzil bromid bilan Uilyamson reaksiyasiga kirishadi.
Past haroratlarda benzillanish reaktsiyalari ikkilamchi spirtlarga nisbatan birlamchi spirtlar bilan afzallik beriladi.
NaH va KH ishqoriy tizimlariga qo'shimcha ravishda, KF/Al yoki Ag2O ham spirtlarning benzillanishini qo'zg'atish uchun ishqoriy tizimlar sifatida ishlatilishi mumkin.
Fenolik birikmalar yog'li spirt birikmalariga qaraganda kislotaliroqdir, shuning uchun fenollarning benzillanishiga kuchsiz asos (masalan, kaliy karbonat) ishtirokida erishish mumkin.
Benzil bromid, shuningdek, benzil bromid yoki alfa bromotoluen sifatida ham tanilgan, benzol halqasi bromometil guruhi bilan almashtirilgan halogenli benzil birikmasidir. Rangsiz suyuqlik shaklida aromatik hidga ega, lekin juda uchuvchan va bezovta qiluvchi, ko'zlar, nafas olish yo'llari va teriga jiddiy xavf tug'diradi. Ko'zdan yosh oqizuvchi gaz ta'siri tufayli tarixda kimyoviy qurol sifatida noto'g'ri ishlatilgan bo'lsa-da, zamonaviy sanoatda benzil bromid o'ziga xos kimyoviy xossalari tufayli organik sintez, farmatsevtika, materialshunoslik, qishloq xo'jaligi kabi sohalarda asosiy xom ashyoga aylandi.
Bu organik sintezda ajralmas "asbob reagenti" bo'lib, uning asosiy qiymati benzilni (- CH ₂ -) kiritish orqali maqsadli molekulalarning tuzilishi va xususiyatlarini o'zgartirish uchun benzillash reagenti sifatida ishlatilishidadir. Maxsus ilovalarga quyidagilar kiradi:
1. Efirlar, efirlar va asilxloridlarni olish
Spirtli ichimliklar va fenolik birikmalar bilan benzil efirlari yoki efirlarini ishlab chiqarish uchun reaksiyaga kirishishi mumkin, masalan, xushbo'y moddalar va bo'yoqlarda oraliq mahsulot sifatida ishlatiladigan benzil fenil efirini tayyorlash uchun fenol bilan reaksiyaga kirishishi mumkin; Benzilxlorid hosil qilish uchun karboksilik kislota bilan reaksiyaga kirishish, keyinchalik dori vositalari yoki polimer materiallarni sintez qilish.
2. Geteroatom funksional guruhlarning benzillanishi
Ishqoriy sharoitda (natriy gidroksidi yoki kaliy karbonat kabi) benzil himoyasi azot, kislorod va oltingugurt (amino, gidroksil va tiol guruhlari kabi) bo'lgan geteroatom funktsional guruhlariga qo'llanilishi mumkin.
Masalan:
Dori sintezi: antidepressant fluoksetin sintezida benzil bromid aminokislotalarni himoya qilish, uning yon reaktsiyalarda ishtirok etishini oldini olish va sintez samaradorligini oshirish uchun ishlatiladi.
Tabiiy mahsulot modifikatsiyasi: shakar va aminokislotalar kabi biomolekulalarning benzilatsiyasi ularning barqarorligini oshirishi yoki eruvchanligini o'zgartirishi mumkin, bu esa keyingi tarkibiy tahlilni osonlashtiradi.
3. Ko'pikli vosita va ko'pikli vosita ishlab chiqarish
Azot va boshqa gazlar parchalanish natijasida hosil bo'ladi, ular poliuretan ko'pikli plastmassalar uchun ko'pikli moddalar sifatida ishlatiladi, materiallarga engil va issiqlik izolyatsiyasi xususiyatlarini beradi va qurilish izolyatsiyasi va qadoqlash materiallarida keng qo'llaniladi.
4. Katalizatorlar va qo'shimchalar
Yorug'lik stabilizatori: Benzil bromid hosilalari ultrabinafsha nurlanishni o'zlashtirishi va polimer materiallarning (plastmassa va kauchuk kabi) qarishini oldini oladi.
Qatronlar davolovchi vosita: Benzil strukturasini epoksi qatroniga kiritish qattiqlashuv tezligini va mexanik xususiyatlarini sozlashi mumkin.
Olovga chidamli: benzil bromid va fosfor birikmalarining birikmasi, xavfsizlikni oshirish uchun elektron qurilma korpuslarini otashga qarshi ishlov berish uchun ishlatiladi.
Farmatsevtika sohasi: dori sintezidan kasallikni davolashgacha
Farmatsevtika sanoatida ikki tomonlama rol o'ynaydi: dorilarni sintez qilish uchun asosiy vosita sifatida, shuningdek, farmakologik faollikni bevosita amalga oshiradigan tarkibiy qismdir.
1. Dori vositalarining oraliq moddalarining sintezi
Antiepileptik preparatlar: karbamazepin sintezida benzil bromid benzodiazepin skeletini qurish uchun ishlatiladi, bu preparatning neyronlarga inhibitiv ta'sirini kuchaytiradi.
Antidepressantlar: Sertralin kabi selektiv serotoninni qaytarib olish inhibitori (SSRI) antidepressantlarini sintez qilishda benzil bromid amino guruhini himoya qilish yoki benzil yon zanjirini kiritish uchun ishlatiladi.
Antihipertenziv dorilar: angiotensinga aylantiruvchi ferment ingibitorlari (ACEI) sintezida benzil bromid tiol yoki karboksilni himoya qiluvchi guruhlarni yaratish uchun ishlatiladi.
2. Diagnostik reaktivlarni ishlab chiqish
Plazma protrombin vaqti reaktivi: Benzil bromid hosilalari koagulyatsion omil faolligini taqlid qilishi mumkin va qon ivish funktsiyasini aniqlash, jigar kasalliklarini tashxislashda yordam berish yoki antikoagulyant terapiyani kuzatish uchun ishlatiladi.
Angiotensinga aylantiruvchi ferment reagenti: ACE faolligini o'lchash va gipertenziv bemorlarda fermentlarni inhibe qilish terapiyasining samaradorligini baholash uchun ishlatiladi.
3. Hayvonlarning anesteziklari
Trimetilbenzil ammoniy bromid kabi benzil bromid hosilalari markaziy asab tizimini inhibe qilish orqali anestetik ta'sir ko'rsatishi mumkin. Ular odatda sichqonlar va kalamushlar kabi eksperimental hayvonlarda qisqa muddatli{1}}anesteziya uchun ishlatiladi va jarrohlik yoki namuna olish jarayonlari uchun qulaydir.
4. Shishlarga qarshi tadqiqotlar
Oxirgi tadqiqotlar shuni ko'rsatadiki, u o'simta hujayralarining ko'payishi va migratsiyasini inhibe qilishi va apoptozni keltirib chiqarishi mumkin. Mexanizm quyidagilarni o'z ichiga olishi mumkin:
DNKning shikastlanishi: Tanadagi metabolizm DNK bilan bog'langan faol oraliq mahsulotlarni ishlab chiqaradi, bu esa iplarning uzilishiga yoki bazaning o'zgarishiga olib keladi.
Hujayra siklini to'xtatish: Hujayra sikli oqsillari (masalan, Cyclin D1) ifodasini pasaytirib, o'simta hujayralari G1 fazasida hibsga olinadi.
Kemoterapiya sezgirligi: sisplatin kabi kimyoterapiya preparatlari bilan birgalikda u o'simta hujayralarini o'ldirish ta'sirini kuchaytirishi va dori qarshiligini kamaytirishi mumkin.
Qishloq xo'jaligi sohasi: urug'lik bilan ishlov berishdan ekinlarni himoya qilishgacha
Qishloq xo'jaligida qo'llanilishi urug'larni zararsizlantirish va ekinlarni himoya qilishga qaratilgan va uning hosilalari mikrobial hujayra membranalarini buzish yoki ferment faolligini inhibe qilish orqali bakteritsid ta'sir ko'rsatadi.
1. Inkubatsiyadan oldin tuxumlarni dezinfeksiya qilish
Benzilammonium bromid (benzalkonium bromid, benzil bromidning hosilasi) katyonik sirt faol moddadir, u inkubatsiya jarayonida bakterial infektsiya xavfini kamaytiradigan inkubatsiya tuxumlari yuzasida Gram-musbat va Gram-manfiy bakteriyalarni (masalan, Escherichia coli va Salmonella) o'ldiradi. Ammo shuni ta'kidlash kerakki, uning viruslarga qarshi samaradorligi cheklangan va keng qamrovli dezinfeksiya ultrabinafsha nurlanish kabi jismoniy usullarni birlashtirish orqali amalga oshirilishi kerak.
2. O'simliklar uchun qo'ziqorinlar
Benzil bromid hosilalari (masalan, benzil trimetilammonium bromid) mevali daraxtlar (olma va sitrus kabi) va sabzavotlarda (pomidor va bodring kabi) qo'ziqorin kasalliklarini (masalan, kulrang mog'or va chiriyotgan) nazorat qilish uchun ishlatilishi mumkin. Uning ta'sir qilish mexanizmi quyidagilarni o'z ichiga oladi:
Hujayra membranasining buzilishi: musbat zaryadlangan qo'ziqorin hujayra membranasi fosfolipidlarini bog'lash orqali membrana o'tkazuvchanligi oshadi va hujayra tarkibi oqib chiqadi.
Ferment faolligini inhibe qilish: Xitinaza kabi asosiy fermentlarni inhibe qiladi va qo'ziqorin hujayra devori sintezini bloklaydi.
3. Pestitsidlarning oraliq mahsuloti
Hasharotlar aksonining o'tkazuvchanligiga xalaqit berib samarali insektitsid ta'sirga erishadigan piretroid insektitsidlarini (deltametrin kabi) sintez qilish uchun foydalanish mumkin. Uning afzalligi sutemizuvchilar uchun past toksiklik, oson parchalanish va yashil pestitsidlarning rivojlanish tendentsiyasiga mos keladi.
Benzil bromidning benzil tuzilishi polimer materiallari va funktsional materiallarning innovatsion qo'llanilishini rag'batlantiradigan maxsus xususiyatlarga ega materiallarni berishi mumkin.
1. Polimer materialining modifikatsiyasi
Polimerni oʻzaro bogʻlovchi-agent: polivinil spirti (PVA) bilan reaksiyaga kirishib, tibbiy qoplamalar yoki gidrogellar uchun ishlatiladigan materialning suvga chidamliligi va mexanik mustahkamligini oshirish uchun oʻzaro{1}}bogʻlovchi tuzilmani kiriting.
Yon zanjirning modifikatsiyasi: polistirol (PS) yon zanjiriga benzil bromidni kiritish qo'shimcha funktsiyani (masalan, lyuminestsent guruhlarni payvandlash) va lyuminestsent zondlar yoki sensorlarni tayyorlashi mumkin.
2. Funktsional materiallar sintezi
Ion suyuqlik: imidazol birikmalari bilan reaksiyaga kirishib, past erish nuqtasi, yuqori o'tkazuvchanlik ionli suyuqliklarni sintez qiladi, ular akkumulyator elektrolitlari yoki katalizator tashuvchisi sifatida ishlatiladi.
Metall organik ramkalar (MOF): Ligandlar sifatida ular metall ionlari (rux va mis kabi) bilan o'z-o'zidan yig'ilib, gaz adsorbsiyasi (masalan, CO ₂ tutilishi) yoki katalitik reaktsiyalar uchun g'ovakli MOF materiallarini hosil qiladi.
TSS
Benzil bromid nima uchun ishlatiladi?
Benzil bromid asosan ishlatiladigan aromatik galogeniddirO-benzillanish reaksiyasi orqali spirtlarning gidroksi guruhini himoya qiluvchi vosita sifatida.
Benzil bromid xavfsizmi?
Juda ehtiyotkorlik bilan ishlang. *Benzil bromid yuqori korroziv kimyoviy moddadir va kontakt terini va ko'zni qattiq tirnash xususiyati keltirib chiqarishi va ko'zning shikastlanishiga olib kelishi mumkin..
Benzil bromid suyuqlikmi yoki qattiqmi?
Benzil bromid yoqimli hidga ega rangsiz suyuqlik sifatida ko'rinadi. Nafas olish va teri so'rilishi bilan toksik. Suvda ozgina eriydi va suvdan zichroq (zichligi 1,44 g / sm3 (Aldrich)).
Issiq teglar: benzil bromid 99% cas 100-39-0, etkazib beruvchilar, ishlab chiqaruvchilar, zavod, ulgurji, sotib olish, narx, ommaviy, sotuv