2-Bromo{1}}nitropiridin(havola:https://www.bloomtechz.com/chemical-reagent/laboratory-reagent/2-bromo-3-nitropiridin-kas-19755-53-4.html) - molekulyar formulasi C5H3BrN2O2, CAS 19755-53-4 va molekulyar og'irligi 188,99 gramm/mol bo'lgan qattiq kristalli birikma. Umumiy ko'rinish - ochiq sariqdan och jigarranggacha kristalli kukun. Maxsus sirt maydoni uning kristall morfologiyasi va zarrachalar hajmining taqsimlanishiga bog'liq. Odatda, maxsus qiymatlar eksperimental sharoitlarga va o'lchash usullariga qarab farq qilishi mumkin. An'anaviy sharoitlarda u nisbatan barqaror, ammo yorug'lik, issiqlik va kislorodga sezgir bo'lishi mumkin. Quyosh nuriga uzoq vaqt ta'sir qilmaslik uchun uni salqin va quruq joyda saqlash kerak. Piridin hosilalari piridin halqalarining universal xususiyatlariga ega va sanoatda denaturantlar, bo'yash uchun yordamchi vositalar va bir qator mahsulotlarni (jumladan, dorilar, dezinfektsiyalash vositalari, bo'yoqlar va boshqalar) sintez qilish uchun xom ashyo sifatida ishlatilishi mumkin. U farmatsevtik kimyo va organik sintezda oraliq mahsulot sifatida ishlatilishi mumkin. Sintez va konversiya jarayonida piridin halqasidagi nitroguruhlar aminokislotalarga kamayishi mumkin; Piridin halqasining elektron tanqisligi va nitro guruhining kuchli elektron tortib olish xususiyatlaridan ta'sirlangan holda, strukturadagi brom atomlari keyingi hosila mahsulotlarini olish uchun alkilaminlar yoki kislorod manfiy ionlari kabi nukleofil reagentlar tomonidan osongina hujum qilishi mumkin.
2-bromo-3-nitropiridin sintezi
Piridin bromid va nitrat kislota reaktsiyasi usuli:
Piridin bromidning nitrat kislota bilan reaksiya usuli 2-bromo-3-nitropiridinni sintez qilish uchun keng tarqalgan usul hisoblanadi. Muayyan qadamlar quyidagilardan iborat:
1-qadam: Reaktivlar va reagentlarni tayyorlang
a. 2-Bromopiridin: Reaksiyaning boshlang‘ich moddasi, uni mavjud sintez usullari yoki tijorat xaridlari orqali olish mumkin.
b. Konsentrlangan nitrat kislota (HNO3): Reaksiyadagi nitratsiya reaktivi xavfsiz ishlashi va konsentratsiyasi 65 foizdan kam bo'lmagan konsentrlangan nitrat kislotadan foydalanish kerak.
c. Reaktsiya hal qiluvchi: Xloroform yoki diklorometan kabi mos organik erituvchilar tanlanishi mumkin.
2-bosqich: Reaktsiya operatsiyasi
a. Reaksiyani osonlashtirish uchun 2-bromopiridinni tegishli miqdorda organik erituvchida eritib yuboring.
b. Reaksiya eritmasiga sekin-asta konsentrlangan nitrat kislota qo'shing, bunda past harorat sharoitida reaksiya harorati nazorat qilinadi. Reaksiyaning selektivligini va hosildorligini ta'minlash uchun odatda muzli hammom sharoitida amalga oshirilishi mumkin.
c. Nitrat kislotasini qo'shish jarayonida nazoratsiz nojo'ya reaktsiyalarni oldini olish uchun reaktsiyaning harorati va tezligini nazorat qilishga e'tibor berish kerak.
d. Reaktsiya tugagandan so'ng, reaksiya eritmasi tegishli ishlov berish va tozalash, masalan, ekstraktsiya, kristallanish yoki ustun xromatografiyasiga duchor bo'ladi.
3-qadam: Kristallanishni tozalash
a. Davolanishdan so'ng reaksiya eritmasi kristallanish yo'li bilan tozalanishi mumkin. Ko'p ishlatiladigan usul sof 2-brom-3-nitropiridin kristallarini olish uchun mos erituvchilar yordamida mahsulotni kristallashdan iborat.
b. Kristallanishdan so'ng, kerakli 2-bromo-3-nitropiridin mahsulotini olish uchun yuvish va quritish uchun tegishli erituvchilardan foydalanish mumkin.
Kimyoviy reaksiya formulasi:
Piridin bromidning nitrat kislota bilan reaksiyaga kirishishi natijasida 2-bromo-3-nitropiridin hosil qilish uchun kimyoviy reaksiya formulasi quyidagicha:
C5H4NBr ortiqcha HNO3 → C5H3BrN2O2 ortiqcha HBr
Bu reaksiyada nitrat kislotaning roli nitroguruhni (- NO2) kiritib, 2-bromopiridin tarkibidagi vodorod atomini nitroguruh bilan almashtiradi va shu bilan 2-bromo-3-nitropiridin hosil qiladi. .
Nitro birikma va brom birikmasi reaksiya usuli:
1-usul: Brom birikmasi reaksiya usuli
1-qadam: Reaktivlar va reagentlarni tayyorlang
a. 2-Bromo-3-nitropiridin: Reaksiyaning boshlang‘ich moddasi sifatida uni mavjud sintez usullari yoki tijorat xaridlari orqali olish mumkin.
b. Kuchli asosli bromid: brom manbai sifatida ishlatiladigan gidrobromik kislota (HBr) yoki natriy bromit (NaBr).
2-bosqich: Reaktsiya operatsiyasi
a. Reaksiya davom etishi uchun 2-bromo-3-nitropiridinni tegishli erituvchida eritib yuboring. Odatda ishlatiladigan erituvchilar diklorometan yoki efir bo'lishi mumkin.
b. Ortiqcha kuchli gidroksidi bromid qo'shing. Brom ionlari 2-brom-3-nitropiridin molekulasidagi brom atomiga hujum qilib, uning oʻrnini almashtiradi.
c. Reaksiya odatda xona haroratida, uning borishini ta'minlash uchun etarli reaktsiya vaqti bilan amalga oshiriladi. Reaktsiya jarayonida rangning o'zgarishi kuzatilishi mumkin.
d. Reaksiya tugagandan so'ng, brom birikmasi kislotali ishlov berish orqali reaksiya eritmasidan chiqariladi. Masalan, eritmani kislotalash uchun xlorid kislota (HCl) qo'shilishi mumkin.
e. Kerakli 2-bromo-3-nitropiridiniy bromid birikmasini olish uchun ekstraktsiya qiling, quriting va kristallang.
Kimyoviy reaksiya formulasi:
Brom birikmalarini hosil qilish uchun 2-bromo-3-nitropiridinning bromid bilan reaksiyaga kirishishi uchun kimyoviy reaksiya formulasi quyidagicha:
C5H3BrN2O2 plus Br % 5e - → C5H4Br2N2O2
2-usul: Nitro birikma reaktsiyasi usuli
1-qadam: Reaktivlar va reagentlarni tayyorlang
a. 2-Bromo-3-nitropiridin: Reaksiyaning boshlang‘ich moddasi sifatida uni mavjud sintez usullari yoki tijorat xaridlari orqali olish mumkin.
b. Natriy gidroksidi (NaOH): ishqoriy sharoitda reaksiya muhiti sifatida ishlatiladi.
2-bosqich: Reaktsiya operatsiyasi
a. Reaksiya davom etishi uchun 2-bromo-3-nitropiridinni tegishli erituvchida eritib yuboring. Odatda ishlatiladigan erituvchilar suv yoki organik erituvchilar (masalan, etanol) bo'lishi mumkin.
b. Reaksiya tizimini ishqoriy qilish va reaksiyani rag'batlantirish uchun tegishli miqdorda natriy gidroksid qo'shing. Odatda xona haroratida amalga oshiriladi.
c. Reaktsiya uning to'liq rivojlanishini ta'minlash uchun ma'lum vaqtni oladi.
d. Reaktsiya tugagandan so'ng, nitro birikmalari kislotali ishlov berish orqali reaksiya eritmasidan chiqariladi. Masalan, eritmani kislotalash uchun xlorid kislota (HCl) qo'shilishi mumkin.
e. Kerakli 2-bromo-3-nitropiridin nitro birikmasini olish uchun ajratib oling, quriting va kristallang.
Kimyoviy reaksiya formulasi:
Nitropiridinning natriy gidroksidi bilan 2-bromo-3-nitrobirikmalar hosil qilish reaksiyasi uchun kimyoviy reaksiya formulasi quyidagicha:
C5H3BrN2O2 ortiqcha OH ^ → C5H3BrN2O3
Elektrofil aromatik almashtirish reaktsiyasi usuli:
2-Bromo-3-nitropiridin - tarkibida brom va nitrofunksional guruhlarni o‘z ichiga olgan birikma bo‘lib, ular elektrofil aromatik almashtirish reaksiyalari orqali o‘zgartirilishi mumkin. Elektrofil aromatik almashtirish reaktsiyasi elektrofil reagentlar va aromatik birikmalar o'rtasidagi reaksiyaga ishora qiladi, reagentlardan funktsional guruhlarni aromatik halqaga kiritadi. Elektrofil aromatik almashtirish reaktsiyasi usulining umumiy bosqichlari:
1-qadam: Reaktivlar va reagentlarni tayyorlang
a. 2-Bromo-3-nitropiridin: Reaksiyaning boshlang‘ich moddasi sifatida uni mavjud sintez usullari yoki tijorat xaridlari orqali olish mumkin.
b. Elektrofil reagent: Kerakli funktsional guruh o'zgarishlariga ko'ra mos keladigan elektrofil reagentni tanlang. Umumiy elektrofil reagentlarga galogenli reagentlar (masalan, bromid, xlorid) yoki elektrofil almashtirish reagentlari (masalan, nitro birikmalar, angidrid va boshqalar) kiradi.
2-bosqich: Reaktsiya operatsiyasi
a. Reaksiya davom etishi uchun 2-bromo-3-nitropiridinni tegishli erituvchida eritib yuboring. Odatda ishlatiladigan erituvchilar organik erituvchilar (masalan, diklorometan, efir va boshqalar) yoki suvsiz qutbli erituvchilar (dimetil sulfoksid kabi) bo'lishi mumkin.
b. 2-bromo-3-nitropiridin bilan reaksiyaga kirishish uchun elektrofil reagentlar qo‘shing. Reaktsiya sharoitlari tegishli harorat va reaktsiya vaqti bilan maxsus reagentlar va reaktsiya ehtiyojlariga qarab tanlanishi mumkin.
c. Reaktsiya jarayonida reaktsiyani kuchaytirish uchun katalizatorlar yoki boshqa yordamchi reagentlarni qo'shish kerak bo'lishi mumkin. Masalan, elektrofil almashtirish reagentlari ko'pincha katalizator sifatida Lyuis kislotasidan foydalanishni talab qiladi.
d. Reaktsiya tugagandan so'ng, tegishli tozalash usullari (masalan, kislotali gidroliz, neytrallash va boshqalar) orqali reaktsiya eritmasidan aralashmalarni olib tashlang.
e. Kerakli mahsulotni olish uchun ajratib oling, quriting va kristallang.
Kimyoviy reaksiya formulasi:
2-bromo-3-nitropiridinning elektrofil reagentlar bilan reaksiyasi natijasida hosil boʻlgan mahsulotning reaksiya formulasi tanlangan reagentga bogʻliq. Quyida elektrofil aromatik almashtirish reaktsiyalari uchun kimyoviy reaktsiya formulalarining bir nechta umumiy misollari keltirilgan:
1. 2-bromo-3-nitropiridinning bromid bilan reaksiyasi:
C5H3BrN2O2 plus Br % 5e - → C5H4Br2N2O2
2. 2-bromo-3-nitropiridinning nitrat kislota bilan reaksiyasi:
C5H3BrN2O2 ortiqcha HNO3 → C5H3BrN2O4 va HBr