Tetrabrometanrangsiz yoki och sariq rangli, oʻtkir hidli, bromga oʻxshash suyuqlikdir. Uning kimyoviy formulasi C2H4Br4, CAS 79-27-6. Uning zichligi kub santimetr uchun 2,27 gramm, qaynash nuqtasi 198,5 daraja va erish nuqtasi 9,6 daraja. Tetrabrometanning molekulyar tuzilishida to'rtta brom atomi uglerod atomlari bilan bog'lanib, to'rtta bromometil birlik hosil qiladi. Bu struktura tetrabrometanga kimyoviy reaksiyalarda yuqori barqarorlikni beradi. Tetrabrometan yuqori sindirish ko'rsatkichiga ega va optik materiallar va erituvchilarni tayyorlash uchun ishlatilishi mumkin. U yaxshi eruvchanlikka ega va turli xil organik moddalarni eritishi mumkin, bu esa uni bo'yoqlar, pestitsidlar, farmatsevtika va boshqalar kabi sohalarda keng qo'llash imkonini beradi. Bundan tashqari, tetrabrometan yong'inni o'chirish va oldini olish uchun yong'inga qarshi vosita va olovni ushlab turuvchi sifatida ham ishlatilishi mumkin.
(Mahsulot havolasi: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/1-1-2-2-tetrabromoethane-cas-79-27-6.html)
Tetrabromoetan nisbatan barqaror kimyoviy xossalarga ega bo'lgan organik birikma, ammo u muayyan sharoitlarda ba'zi kimyoviy reaktsiyalarga kirishishi mumkin.
1. O‘rin almashish reaksiyasi
Tetrabrometanning o'rnini bosish reaktsiyasi tetrabrometan molekulasidagi bir yoki bir nechta brom atomlarining boshqa funktsional guruhlar bilan almashtirilishi reaktsiyasini anglatadi. Quyida tetrabrometanni almashtirish reaksiyasining batafsil bosqichlari va kimyoviy tenglamalari keltirilgan:
1.1 Nukleofil almashtirish reaksiyasi
Nukleofil almashtirish reaktsiyasi galogen atomlarining qisman almashinishiga olib keladigan nukleofil reagentlar tomonidan haloalkanlar yoki efirlarning hujumiga ishora qiladi. Tetrabrometanning nukleofil almashtirish reaksiyasida nukleofil reagentlar (masalan, natriy spirti, ammiak va boshqalar) tetrabrometanning brom atomiga hujum qiladi va bu brom atomining nukleofil reagentlar bilan almashtirilishiga olib keladi.
Reaktsiya bosqichlari:
(1) Nukleofil reagentlar oraliq birikmalar hosil qilish uchun tetrabrometanning brom atomiga hujum qiladi.
(2) Oraliq birikmalardagi brom atomlari nukleofil reagentlar bilan almashtirilib, almashtirilgan mahsulotlarni hosil qiladi.
(3) Yakuniy mahsulotni ishlab chiqarish uchun vodorod halidi yoki boshqa protonlarni olib tashlang.
C2H4Br4 + RO-+ Br- → C2H4Br3YOKI + Br-
(bu erda RO-natriy spirti kabi nukleofil reagentlarni ifodalaydi)
1.2 Elektrofil almashtirish reaksiyasi
Elektrofil almashtirish reaktsiyasi elektrofil reagentlar tomonidan haloalkanlar yoki esterlarning hujumiga ishora qiladi, natijada halogen atomlarining qisman almashinishi kuzatiladi. Tetrabrometanning elektrofil almashtirish reaksiyasida elektrofil reagentlar (masalan, xlor, brom va boshqalar) tetrabrometanning brom atomiga hujum qiladi va bu brom atomini elektrofil reagentlar bilan almashtiradi.
Reaktsiya bosqichlari:
(1) Elektrofil reagent tetrabrometanning brom atomiga hujum qilib, oraliq birikma hosil qiladi.
(2) Oraliq birikmalardagi brom atomlari elektrofil reagentlar bilan almashtirilib, almashtirilgan mahsulotlarni hosil qiladi.
(3) Yakuniy mahsulotni ishlab chiqarish uchun vodorod halidi yoki boshqa protonlarni olib tashlang.
C2H4Br4 + X2 → C2H4X2Br2 + 2HBr
(bu erda X xlor va brom kabi elektrofil reagentlarni ifodalaydi)
2. Gidroliz reaksiyasi
Tetrabrometanning gidroliz reaktsiyasi tetrabrometanning suvdagi gidroksid bilan reaksiyaga kirishishi va vodorod bromidini olib tashlash va etilen glikol hosil qilish jarayonini anglatadi. Quyida tetrabrometanning gidroliz reaktsiyasi uchun batafsil bosqichlar va kimyoviy tenglamalar keltirilgan:
Reaktsiya bosqichlari:
(1) Tetrabrometan suv bilan konjugatsiyalangan kislota-asos juftlarini hosil qiladi
(2) Konjugatsiyalangan kislota-asos juftlari elektron uzatish jarayonlari orqali brom ionlari va etilen glikol hosil qiladi.
(3) Brom ionlari gidroksid ionlari bilan birlashib, vodorod bromid hosil qiladi, etilen glikol esa etilen glikol hosil qilish uchun suvdan vodorod ionlarini oladi.
C2H4Br4 + 2H2O + 2OH- → C2H6O2 + 4Br- + 2H2O
Shuni ta'kidlash kerakki, tetrabrometanning gidroliz reaktsiyasi reaktsiyani rivojlantirish uchun isitish va gidroksidi qo'shishni talab qiladi. Shu bilan birga, reaksiya jarayonida vodorod bromidi hosil bo'ladi va mahsulot sifati va hosildorligiga ta'sir qilmaslik uchun gidroksidi bilan reaksiyaga kirishmaslik kerak.
3. Oksidlanish reaksiyasi
Tetrabrometan oksidlovchi moddalar bilan oksidlanishi mumkin, masalan, kumush nitratning suvli eritmasi va natriy gidroksidning suvli eritmasi bilan birga qizdirilganda, vodorod bromidini glyoksal hosil qilish uchun olib tashlash mumkin. Oksidlanish reaktsiyasi oksidlovchi ta'sirida tetrabrometanning brom atomlarini yo'qotish jarayonini anglatadi. Quyida tetrabrometanning oksidlanish reaktsiyasi uchun batafsil bosqichlar va kimyoviy tenglamalar keltirilgan:
(1) Tetrabrometan kumush nitrat va vodorod periks kabi oksidlovchi moddalar bilan reaksiyaga kirishib, oraliq birikmalar hosil qiladi.
(2) Oraliq birikmalardagi brom atomlari oksidlovchilar tomonidan oksidlanib, boshqa birikmalar hosil qiladi.
(3) Oksidlanishning yakuniy mahsulotini hosil qilish uchun vodorod bromidini yoki boshqa mahsulotlarni olib tashlang.
C2H4Br4 + 2NaOH + HNO3 → C2H4O2 + 4NaBr + H2O
4. Qaytarilish reaksiyasi
Tetrabrometanni qaytaruvchi vositalar yordamida kamaytirish mumkin, masalan, suyuq ammiakdagi metall natriy bilan reaksiyaga kirishganda, etan hosil qilish uchun vodorod bromidni olib tashlash mumkin.
Tetrabrometanning qaytarilish reaksiyasi qaytaruvchi vosita orqali tetrabrometanni etanga qaytarish jarayonini nazarda tutadi. Quyida tetrabrometanning qaytarilish reaktsiyasi uchun batafsil qadamlar va kimyoviy tenglamalar keltirilgan:
(1) Tetrabrometan vodorod va natriy kabi qaytaruvchi moddalar bilan reaksiyaga kirishib, oraliq birikmalar hosil qiladi.
(2) Oraliq birikmalardagi brom atomlari etan hosil qilish uchun qaytaruvchi moddalar orqali kamayadi.
(3) Yakuniy pasayish mahsulotini ishlab chiqarish uchun vodorod bromid yoki boshqa mahsulotlarni olib tashlang.
C2H4Br4 + 4H2 → C2H6 + 4Br-
(bu erda H2vodorodni ifodalaydi)
5. Gidrogenlanish reaksiyasi
Tetrabrometanning gidrogenlash reaktsiyasi gidrogenatsiyani qaytaruvchi vosita orqali tetrabrometanni etanga qaytarish jarayonini anglatadi. Quyida tetrabrometanning gidrogenlash reaksiyasi uchun batafsil bosqichlar va kimyoviy tenglamalar keltirilgan:
(1) Tetrabromoetan oraliq birikmalar hosil qilish uchun gidrogenatsiyani kamaytiradigan moddalar (masalan, vodorod, formaldegid va boshqalar) bilan reaksiyaga kirishadi.
(2) Oraliq birikmalardagi brom atomlari etan hosil qilish uchun gidrogenatsiyani qaytaruvchi moddalar bilan qaytariladi.
(3) Yakuniy pasayish mahsulotini ishlab chiqarish uchun vodorod bromid yoki boshqa mahsulotlarni olib tashlang.
C2H4Br4 + 4H2 → C2H6 + 4Br-
(bu erda H2 vodorodni ifodalaydi)
6. Yorilish reaksiyasi
Tetrabrometanning yorilish reaktsiyasi odatda yuqori harorat sharoitida amalga oshiriladi, bu yorilish reaktsiyasi bilan bog'liq. Quyida tetrabrometanning yorilish reaktsiyasi uchun batafsil bosqichlar va kimyoviy tenglamalar keltirilgan:
(1) Tetrabromoetan yuqori harorat sharoitida piroliz reaktsiyasiga uchraydi, etilen va vodorod bromidi hosil qiladi.
(2) Etilen yuqori haroratlarda sinadi va metan va vodorod bromid hosil qiladi.
(3) Metan va vodorod bromidi vodorod va bromometan hosil qilish uchun reaksiyaga kirishishda davom etadi.
C2H4Br4 → C2H4 + 4Br-(bu birinchi qadam reaktsiyasi)
C2H4→ CH4 + Br2(bu ikkinchi va uchinchi bosqich reaktsiyasi)
7. Metallar bilan reaksiyalar
Tetrabrometan va metallar o'rtasidagi reaktsiya odatda nukleofil almashtirish reaktsiyalarini o'z ichiga oladi, bu erda metallar tetrabrometanning brom atomlariga hujum qilish uchun nukleofil reagentlar sifatida ishlaydi va almashtirish reaktsiyalariga olib keladi. Quyida tetrabrometanning metallar bilan reaksiyasining batafsil bosqichlari va kimyoviy tenglamalari keltirilgan:
(1) Metall tetrabrometanning brom atomiga hujum qilish uchun nukleofil reagent sifatida ishlaydi va oraliq birikma hosil qiladi.
(2) Oraliq birikmalardagi brom atomlari nukleofil reagentlar bilan almashtirilib, almashtirilgan mahsulotlarni hosil qiladi.
(3) Yakuniy almashtirilgan mahsulotni ishlab chiqarish uchun vodorod bromid yoki boshqa mahsulotlarni olib tashlang.
C2H4Br4 + R-M → C2H4Br3-R + RM-Br
(bu erda R alkil yoki aril guruhini, M esa metallni ifodalaydi)
8. Kislota bilan reaksiyasi
Tetrabrometan va kislota o'rtasidagi reaktsiya odatda nukleofil almashtirish reaktsiyasini o'z ichiga oladi, bu erda kislota tetrabrometanning brom atomiga hujum qilish uchun nukleofil reagent sifatida ishlaydi va almashtirish reaktsiyasiga olib keladi. Quyida tetrabrometanning kislota bilan reaksiyasining batafsil bosqichlari va kimyoviy tenglamalari keltirilgan:
(1) Kislotalar tetrabrometanning brom atomiga hujum qilish uchun nukleofil reagentlar bo'lib, oraliq birikmalar hosil qiladi.
(2) Oraliq birikmalardagi brom atomlari nukleofil reagentlar bilan almashtirilib, almashtirilgan mahsulotlarni hosil qiladi.
(3) Yakuniy almashtirilgan mahsulotni ishlab chiqarish uchun vodorod bromid yoki boshqa mahsulotlarni olib tashlang.
C2H4Br4+ R-COOH → C2H4Br3-R + R-COOH-Br
(bu erda R alkil yoki arilni ifodalaydi)