5-Xlorovalerilxlorid(havola:https://ww.bloomtechz.com/sintetic-chemical/organic-intermediates/5-}-xlorid-cas-1575-61-7}.html) organik birikma boʻlib, tarkibida karboksilik kislota va galogen guruhlari mavjud. Ushbu birikma turli usullar bilan sintezlanishi mumkin. Ushbu usullardan ba'zilari quyida tavsiflanadi:
1. Pentakloroasetik kislotani xlorlash:
Pentakloroasetik kislota xona haroratida ortiqcha xlorid kislota qo'shib tayyorlanadi. Quyidagi qadamlar qo'yilishi mumkin:
(1.) Reaktivlarni tayyorlang:
Pentakloroasetik kislota, fosfor oksixlorid, deionlangan suv yoki qurituvchi
(2.) Reaksiya aralashmasini tayyorlang:
Quruq reaksiya shishasiga pentaklorosirka kislotasi va fosfor oksixloridni deionizatsiyalangan suv yoki quritgichga qo'shing, shu bilan birga reaksiya materialini 0 darajadan pastroq sovutib, aralashtiring.
(3.) 5-Xlorovalerilxlorid qoʻshing:
Sekin-asta {0}}xlorovalerilxloridni reaksiya aralashmasiga qo'shing va haroratni 0 darajadan past tuting. Qo'shish tugagandan so'ng, reaktsiya aralashmasi sutli oq rangga aylanadi.
(4.) Keyingi reaktsiya uchun:
Reaksiya aralashmasini 0 darajadan pastroq tuting va 30 daqiqa davomida aralashtirishda davom eting, so‘ngra reaksiya aralashmasi och sariq rangga aylanishi uchun ma’lum miqdorda deionizatsiyalangan suv yoki qurituvchi qo‘shing.
(5.) Izolyatsiya qilingan mahsulot:
Reaksiya aralashmasi mahsulotni ajratish uchun vakuum distillashdan o'tkazildi, bu vaqtda dastlab 5-xlorovalerilxlorid mahsuloti olindi.
(6.) Tozalangan mahsulot:
Yuqorida olingan {0}}xlorovalerilxlorid mahsulotini 0 darajadan pastroq dimetil karbonatda qayta kristallanish yoʻli bilan tozalash, soʻngra toza 5-xlorovalerilxloridni filtrlash va quritish orqali olish mumkin.
Shuni ta'kidlash kerakki, xlorlash usulining bosqichlarida reaksiyaning muvaffaqiyati va mahsulotning tozalanishi uchun reaktivlar va reaktsiya aralashmasi quruq va past harorat sharoitida saqlanishi kerak. Bundan tashqari, reaksiya paytida fosfor oksixlorid bilan xavfli kimyoviy reaktsiyalarni oldini olish uchun juda ehtiyotkorlik bilan ishlash kerak.
2. Karboksilik kislota va 5-xloropentanoik kislotaning galogenlanishi:
5-xloropentanoik kislota fosfor kislotasi triklorid bilan reaksiyaga kirishib, 5-xloropentanoik kislota xlorid hosil qiladi. Keyin u merkaptoetanol bilan reaksiyaga kirishib, merkaptoester hosil qiladi, keyinchalik uni halo kislotaga aylantirish mumkin. Karboksilik kislota va galogenlanish reaksiyalari va ularning batafsil bosqichlari.
(1.) 5-Xlorovalerilxloridning karboksilik kislota reaksiyasi
Birinchidan, 5-xlorovalerilxloridning karboksilik kislota reaktsiyasi aseton-HCl dan foydalanishni talab qiladi.
1-qadam: 5-Xlorovalerilxlorid va asetonni ikkita quruq dumaloq tubli kolbalarga alohida qo‘shing.
2-qadam: Vodorod xlorid gazi dumaloq tubli kolbalardan biriga quyiladi va xona haroratida 2 soat davomida reaksiyaga kirishdi.
3-qadam: Reaksiya aralashmasini ajratuvchi voronkaga o'tkazing va mahsulotni efir bilan ajratib oling
4-qadam: suyultirilgan xlorid kislota eritmasi, suv va konsentrlangan NaOH birma-bir qo'shiladi va nihoyat efir qatlami suvsiz natriy sulfat kislota bilan quritiladi va yakuniy mahsulot 5-Xlorovalerilxlorid olish uchun distillanadi.
(2.) 5-Xlorovalerilxloridning galogenlanish reaksiyasi
5-Xlorovalerilxloridning galogenlanishi fosfor xlorid yordamida amalga oshiriladi.
1-qadam: 5-Xlorovalerilxlorid va fosfor xloridni reaksiya kolbasiga soling va aralashtirish uchun shisha tayoqchani soling.
2-qadam: Fosfor xloridning og'irligiga qarab N,N-dietilformamid (DMF) qo'shing va aralashtirish va aralashtirishda davom eting.
3-qadam: N, N-dietilformamid qo'shishda davom eting, aralashtiring va haroratni 35 darajadan oshmasligini nazorat qiling.
4-qadam: Reaksiyani tugatgandan so'ng, mahsulotni suv bilan suyultiring.
5-qadam: oz miqdorda natriy gidroksid qo'shildi va yuqori organik faza efir bilan ekstraktsiya qilindi.
6-qadam: Efir qatlamini suvsiz natriy sulfat kislotasi bilan quriting va yakuniy mahsulot 5-Xlorovalerilxloridni olish uchun distillashni amalga oshiring.
Xulosa qiling:
Yuqoridagilar karboksilik kislota va 5-Xlorovalerilxloridning galogenlanish reaksiyasining bosqichlari. Bu reaksiyalar organik kimyoda keng qo'llaniladigan usullardir. Bu reaksiyalar orqali organik kimyo tadqiqotlari uchun muhim vositalar va usullarni ta'minlovchi bir qator organik birikmalar sintezlanishi mumkin.
|
|
|
3. Asetonning karbonillanishi va galogenlanishi:
Birinchidan, asetonning karbonillanish jarayonini tushunishimiz kerak. Bu jarayon asetonning o'rtasida joylashgan uglerod-uglerod qo'sh aloqasini karbonil guruhiga aylantirish uchun ishlatiladi, shuning uchun karbonillanish jarayonida asetonning molekulyar tuzilishi o'zgaradi. Bu jarayonning reaksiya tenglamasi quyidagicha:
CH3COCH3ortiqcha H2O plus Hortiqcha→ CH3COCH2OH2 ortiqcha
Oddiy qilib aytganda, aseton kislotali sharoitlarga duchor bo'lganda, u gidroksil ionini yo'qotadi va uni vodorod ioni bilan almashtiradi. Natijada asetonning karbonillanish darajasi ortadi.
Endi biz 5-xlorovalerilxlorid va asetonning reaksiyasini oʻrganishni boshlashimiz mumkin. Bu jarayonni ikki bosqichga bo‘lish mumkin: birinchi bosqich asetonning karbonillanishi, ikkinchi bosqich esa 5-xlorovalerilxloridning galogenlanishi. Quyida batafsil qadamlarning tavsifi keltirilgan.
Birinchi qadam: asetonning karbonillanishi:
Biz bu qadamni kislotali sharoitda, katalizator sifatida spirt qo'shamiz. Har qanday suyultirilgan kislota eritmasi, masalan, sulfat yoki xlorid kislotasi ishlatilishi mumkin. Quyidagi tarzda davom eting:
1. Aseton, xlorid kislota va metanolni aralashtiring. Odatda 1: 1: 1 nisbati qo'llaniladi, ammo kerak bo'lganda o'lchab qo'yilishi mumkin.
2. Aralashmani reaksiya haroratiga qadar qizdiring (odatda taxminan 80-100 daraja) va reaktsiya tezligini tezlashtirish uchun aralashmaga bir oz sulfat kislota katalizatori qo'shing.
3. Reaktsiya ma'lum vaqt davomida amalga oshirilgandan so'ng, reaktsiya mahsulotini tozalash uchun aralashmani suv bilan suyultiramiz.
4. Suv va organik birikmalarni ajratish uchun ajratuvchi voronkadan foydalaning.
Bu bosqich orqali biz asetondagi C=C aloqasini karbonil guruhiga aylantira olamiz va shu bilan CH hosil qilamiz.3COCH2OH2 ortiqcha, asetonning gomokarbonil birikmasi. Bu keyingi javoblar uchun juda muhimdir.
Ikkinchi bosqich: 5-Xlorovalerilxloridning galogenlanishi:
Bu qadam 5-xlorovalerilxloridni reaksiya tizimiga kiritish va asetonning yuqori karbonil birikmasi bilan reaksiyaga kirishishdan iborat. Quyidagi tarzda davom eting:
1. Aseton va 5-xlorovalerilxloridning yuqori karbonil birikmasini aralashtiring. Odatda, aralashtirish uchun 4,5 mol aseton va 1 mol 5-xlorovalerilxlorid ishlatiladi, ammo kerak bo'lganda o'ziga xos nisbatni sozlash mumkin.
2. Natriy karbonat katalizatorini qo'shing va reaktivlarni aralashtiring.
3. Keyin aralash reaksiya haroratiga qadar qizdiriladi (odatda taxminan 80-110 daraja).
4. Reaksiya jarayonida reaksiyaga kirishuvchi moddalar kislota bilan katalizlangan reaksiya orqali galogenlanadi va bu vaqtda yakuniy mahsulot hosil bo‘ladi: 5-Xloro-3-oksopentanoilxlorid.
5. Nihoyat, hosil bo'lgan birikmani suv bilan suyultiramiz va suvni organik birikmadan ajratish yo'li bilan ajratamiz.
5-Xloro-3-oksopentanoilxlorid oraliq birikma boʻlib, boshqa organik birikmalarni sintez qilish uchun ishlatilishi mumkin. Butun reaksiya jarayonining reaksiya tenglamasi quyidagicha:
CH3COCH2OH2 ortiqchaortiqcha C5H9ClO plyus Na2CO3 → C7H10Clo2ortiqcha CO2ortiqcha H2O ortiqcha NaCl
Bu reaksiya tenglamasi yakuniy mahsulotni olish uchun atsetonning karbonillanishi va 5-xlorovalerilxloridning galogenlanishining butun jarayonini qamrab oladi.
4. 5-Xloropentanolning galogenlanishi:
5-Xloropentanol tionilxlorid bilan 5-xloropentenga aylantirildi. Keyinchalik bu materialni fosfor kislotasi triklorid bilan reaksiyaga kirishish orqali 5-xlorovaleralilxloridga, so'ngra diklorometan va dietil tetraatsetat qo'shib, 5-xlorovaler kislotasi halo kislotasini hosil qilish mumkin. Avvalo, laboratoriya uchun zarur bo'lgan narsalarni tayyorlashimiz kerak, jumladan:
1. Reaktor yoki dumaloq tubli kolba (100 ml);
2. Natriy gidroxlorid (NaCl) va xlorid kislotasi (HCl);
3. 5-xloropentanol va suvsiz temir xlorid (FeCl)3);
4. Alyuminiy oksidi (Al2O3) va uglerod tetraklorid (CCl4);
5. Efir erituvchilar, suv hammomi va muz hammomi.
Keyin, 5-xloropentanolning galogenlash bosqichini boshlaymiz:
1-qadam: Quruq dumaloq pastki kolbaga 5-xloropentanol (1.0 ml, 10 mmol) qo‘shing;
2-qadam: Dumaloq tubi kolbaga xlorid kislotasi (2 ml, molyar nisbati 1:1) qo‘shing, xona haroratiga 15 daqiqa qizdiring;
3-qadam: Reaktivga 30 foizli NaCl eritmasi (2 ml) qo'shing, uni isitish uchun suv hammomiga qo'ying;
4-qadam: To'liq isitish va aralashtirishdan so'ng, suvli qatlam va organik qatlamni ajratish uchun ajratuvchi voronkadan foydalaning va organik qatlamni toza dumaloq pastki kolbaga to'plang;
5-qadam: tubi dumaloq kolbaga suvsiz temir xlorid (5 g) va alumina (5 g) qo'shing va xona haroratida 30 daqiqa davomida aralashtiring;
6-qadam: Ekstraksiya qilish uchun uglerod tetraklorid (10 ml) qo'shing, yog'och tiqinga ajratuvchi voronka qo'ying, organik qatlam va suvli qatlamni ajratib oling va organik qatlamni toza dumaloq pastki kolbaga to'plang;
7-qadam: organik qatlamni kislotalash uchun konsentrlangan xlorid kislota eritmasidan foydalanish;
8-qadam: Organik moddalarni efir erituvchida eritish, filtrlash va quritish;
9-qadam: 5-xlorovalerilxlorid, 5-xloropentanolning galogenlangan mahsulotini olish uchun erituvchini olib tashlash uchun aylanuvchi bug'latgichdan foydalaning.
Umuman olganda, bu reaktsiya nisbatan barqaror va xavfsizdir va kutilgan mahsulotni tajribada olish mumkin. Galogenlanish reaktsiyalarini o'tkazishda, galogenidlar bilan ko'z va teriga tegmaslikka alohida e'tibor berish kerak va yaxshi shamollatish kerak. Reaksiyada anormal kimyoviy reaksiya yuzaga kelsa, reaktsiyani darhol to'xtating va tegishli xavfsizlik choralarini ko'ring.
5. Bromobutirik kislotaning galogenlanish reaksiyasi:
5-Xlorovalerilxlorid va bromobutirik kislotaning galogenlanish reaksiyasi keng tarqalgan organik sintez reaksiyasi boʻlib, ularning kimyoviy tuzilmalaridagi reaktiv funksional guruhlardan yangi organik birikmalar olish uchun almashtirish reaksiyalarida foydalanish mumkin.
Reaktsiya bosqichlari quyidagicha:
(1.) Reaktivlarni tayyorlash: Birinchidan, 5-xlorovalerilxlorid va bromobutirik kislotaning reaktivlarini tayyorlash kerak. 5-Xlorovalerilxloridni 5-xlorovalerik kislota va tionilxloridni xlorlash orqali olish mumkin. Bromobutirik kislota butanol va bromni almashtirish reaktsiyasi orqali tayyorlanishi mumkin.
(2.) Reaksiya eritmasini tayyorlash: Tayyorlangan 5-xlorovalerilxlorid va bromobutirik kislotani mos ravishda diklorometan yoki benzol kabi quruq organik erituvchida eritib yuboring.
(3.) Katalizator qo'shing: tegishli miqdorda katalizator qo'shing, odatda natriy gidroksidi yoki temir xlorid va boshqalarni ishlating.
(4.) Reaktsiya jarayoni: Sekin-asta ikkita reaksiya suyuqligini reaktorga tomchilab qo'shing va reaktsiyani qizdiring. Reaktsiya vaqti bir necha soatni tashkil qiladi va reaksiya harorati odatda reaktivning qaynash nuqtasi ostida boshqariladi.
(5.) Reaksiya oxirida ishlov berish: Reaksiyadan so'ng reaktsiya qoldig'ini va katalizatorni olib tashlash uchun reaktsiya moddasini sovuq suv yoki xlorid kislota eritmasi bilan ishlang. Olingan galogenlangan mahsulot ekstraktsiya va ajratish yo'li bilan ajratilgan, kondensatsiyalangan va toza mahsulot olish uchun filtrlangan.
Reaksiya mexanizmi quyidagicha: Birinchidan, katalizator bromobutirik kislotaning karboksil guruhini qo'shimcha ravishda kislotalaydi va shu bilan uni almashtirishni osonlashtiradi. Ikkinchidan, 5-xlorovalerilxlorid tarkibidagi xloroalkil guruhi bromobutirik kislotadagi karboksil guruhi bilan oʻrnini bosish reaksiyasiga kirishib, galogenlangan mahsulot hosil qiladi. Nihoyat, sof halogenlangan mahsulotni olish uchun eritma filtrlanadi.
Yuqoridagilar bir nechta asosiy sintetik usullar boʻlib, ularning barchasi 5-Xlorovalerilxloridni olishi mumkin. Sintetik usulni tanlash, shuningdek, reaktivlarning mavjudligi, narxi va laboratoriyada mavjud bo'lgan asbob-uskunalar va kimyoviy moddalarga bog'liq.