L-Valin(havola:https://ww.bloomtechz.com/thetic-chemical/api-researching-only/valine-chang-cas-72-18-4.html) oq monoklinik kristall yoki kristall kukun, hidsiz, maxsus achchiq ta'mga ega, erish nuqtasi taxminan 315 daraja. Suvda oson eriydi (8,85 g/100 ml, 25 daraja), etanol va efirda deyarli erimaydi. Bu inson va hayvonlarning o'sishi va sog'lig'ini saqlash uchun muhim aminokislotalardan biri bo'lib, inson va hayvonlar organizmida oqsil sintezi va katabolizm uchun muhim oraliq moddadir. U inson organizmidagi oqsil almashinuvi jarayonida ishtirok etadi va inson tanasining normal fiziologik funktsiyasi va sog'lig'ini saqlashga yordam beradi. Bundan tashqari, u boshqa muhim aminokislotalar bilan birgalikda aminokislota infuziyalari va ozuqaviy qo'shimchalar va yordamchi terapiya uchun keng qamrovli aminokislota preparatlarini tayyorlash uchun ishlatilishi mumkin bo'lgan ozuqaviy qo'shimcha hisoblanadi. Fermentatsiya natijasida hosil bo'lgan valinda barcha mahsulotlar L-turi bo'lib, optik ruxsat talab qilinmaydi. L-valin muhim fiziologik funktsiyalar va foydalanishga ega bo'lgan aminokislota bo'lib, inson oqsillari almashinuvida, ozuqaviy qo'shimchalar ishlab chiqarishda va boshqa sohalarda keng qo'llaniladi.
Shuni ta'kidlash kerakki, L-valinni ishlab chiqarish qat'iy sifat nazorati standartlaridan o'tishi kerak, masalan, tarkib, og'ir metallar, quritishda yo'qotish, optik aylanish va boshqa parametrlar ma'lum standartlarga javob berishi kerak. Turli ishlab chiqarish usullari mahsulot sifati va ishlatilishiga ta'sir qilishi mumkin, shuning uchun ishlab chiqarish jarayonida turli parametrlar va shartlar qat'iy nazorat qilinishi kerak.
L-valinni sintez qilishning ko'plab usullari mavjud:
birinchi usul:
Aminoizobutanol izobutiraldegid va ammiakdan tayyorlanadi, so'ngra vodorod siyanidi bilan reaksiyaga kirishib aminoizobutironitril hosil bo'ladi va nihoyat gidroliz orqali L-valin (L-valin) olinadi. Quyida batafsil qadamlar va ularning kimyoviy tenglamalari keltirilgan:
1. Izobutiraldegid va ammiak aminoizobutanol hosil qiladi:
Izobutiraldegidni ammiak bilan mos erituvchi va reaksiya sharoitida aminoizobutanol hosil qilish uchun reaksiyaga kiriting.
Kimyoviy reaksiya formulasi: (CH3)2CHCHO plyus NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. Aminoizobutironitrilning aminoizobutanol va vodorod siyaniddan sintezi:
Aminoizobutanol va vodorod siyanidi kislotali sharoitda aminoizobutironitril hosil qilish uchun kondensatsiya reaktsiyasiga kirishadi.
Kimyoviy reaksiya formulasi: (CH3)2CHCH2OHNH2 plus HCN → (CH3)2CHCH2CN plus H2O
3. L-valin hosil qilish uchun aminoizobutironitrilning gidrolizi:
L-valin hosil qilish uchun gidrolizdan o'tish uchun aminoizobutironitrilni gidroksidi suvli eritma (masalan, natriy gidroksid) bilan reaksiyaga kiriting.
Kimyoviy reaksiya formulasi: (CH3)2CHCH2CN plyus 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH plyus NH3
Ikkinchi usul:
Gidroksiizobutironitril izobutiraldegid va vodorod siyaniddan sintezlanadi, ammiak bilan reaksiyaga kirishadi va keyin aminoizobutironitril hosil qilish uchun gidrolizlanadi.
Izobutiraldegid va vodorod siyanidning gidroksizobutironitril hosil qilish uchun to'g'ridan-to'g'ri reaktsiyasi juda beqaror va xavfli bo'lgani uchun an'anaviy kimyoviy sintez yo'li mavjud emas. Laboratoriya sintezida odatda gidroksizobutironitrilni tayyorlash uchun boshqa usullar qo'llaniladi.
Gidroksiizobutironitrildan boshlab, ammiak bilan reaksiyaga kirib, aminoizobutironitril hosil qiling va keyin gidroliz orqali L-valinni (L-valin) oling. Quyida sintetik marshrut va uning kimyoviy tenglamasining batafsil bosqichlari keltirilgan:
1. Gidroksiizobutironitril sintezi:
Izobutiraldegid tegishli usulda (masalan, oksidlanish reaksiyasi) gidroksizobutironitrilgacha oksidlanadi.
Kimyoviy reaksiya formulasi: (CH3)2CHCHO plus [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. Aminoizobutironitril ammiak bilan reaksiyaga kirishib, aminoizobutironitril hosil qiladi:
Tegishli reaksiya sharoitida aminoizobutironitril hosil qilish uchun gidroksizobutironitrilni ammiak bilan reaksiyaga kiriting.
Kimyoviy reaksiya formulasi: (CH3)2C(OH)CN plus NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. L-valin hosil qilish uchun aminoizobutironitrilning gidrolizi:
Aminoizobutironitril gidroksidi suvli eritma (masalan, natriy gidroksid) bilan reaksiyaga kirishadi va L-valin hosil qilish uchun gidroliz reaktsiyasi sodir bo'ladi.
Kimyoviy reaksiya formulasi: (CH3)2CHCNH2 plyus 2H2O → (CH3)2CHCOOH plyus NH3
Uchinchi usul:
L-valinni izobutiraldegid, natriy siyanid, ammoniy xlorid bilan bevosita sintez qilish bosqichlari quyidagicha:
1. Natriy siyanidni suvda eritib, ammoniy xlorid eritmasiga solib, aralashmani oling.
2. Izobutiraldegid, etil format va etanol aralashmasini 1-bosqichda olingan aralashma bilan o'zaro ta'sir qiling.
3. N-Boc-izobutilglisin etil ester gidroxlorid N-Boc-izobutilglisin etil efirini tozalash reaksiyasi orqali hosil qilishning sintetik bosqichlari quyidagicha:
Natriy siyanidi (2.0 ekv.) suvda eritilib, 25 gradusdagi ammoniy xlorid eritmasi (1.0 ekv.) qoʻshilib, A aralashmasi olinadi.
4. 1-bosqichda olingan A aralashmasini izobutiraldegid, etil format va etanol aralashmasi bilan 25 gradus S da bir soat davomida o'zaro ta'sir qiling.
5. Qattiq moddalarni filtr bilan olib tashlang va B eritmasini olish uchun ammiak suvini oling.
6. Natriy etoksid va xloroformni 18 gradusda qo'shing va C ni olish uchun 25 gradusda bir soat davomida o'zaro ta'sir qiladi.
7. 30 darajada transesterifikatsiya qilish uchun etanol va natriy gidroksid aralashmasini (8.0 ekv.) qo'shing. Reaksiya fazali uzatish katalizatori yordamida amalga oshiriladi.
8. Dietil efir va natriy gidroksid shartida etil formatni olib tashlang.
9. Suyultirilgan xlorid kislota qo'shing va 30 daraja haroratda yarim soat davomida o'zaro ta'sir qiling.
10. 5 daraja suyultirilgan xlorid kislota qo'shing va yarim soat davomida 5 daraja saqlang.
11. 25 daraja haroratda to'yingan natriy xlorid eritmasini qo'shing, teng ravishda aralashtiramiz, qatlamlarni ajratib turing va organik fazani oling.
12. Organik fazaga to'yingan natriy gidrokarbonat eritmasini qo'shing, bir tekis aralashtiring, qatlamlarni ajratib turing va suv fazasini oling.
13. Suv fazasiga to'yingan natriy xlorid eritmasini qo'shing va teng ravishda aralashtiring, so'ngra uni tursin va N-Boc-izobutilglisin etil efirini olish uchun yuqori organik fazani olish uchun qatlamlarni ajrating.
Yuqoridagi uchta usulning hosildorligi 36 foizdan 40 foizgacha. U izobutiraldegid, natriy siyanid va ammoniy karbonatning gidrolizlanishi orqali ham sintezlanishi mumkin. Ushbu usulning rentabelligi taxminan 49 foizni tashkil qiladi. Rasematlarni rezolyutsiya qilishning ko'plab usullari mavjud, masalan, atsil DL aminokislotalarining fermentativ gidrolizi, so'ngra erkin aminokislotalar va yomon eruvchanlik bilan atsilatlarni ajratish. Fermentatsiya natijasida hosil bo'lgan valerian aminokislotalarining barchasi L-turi bo'lib, optik ajratish talab qilinmaydi. Fermentatsiya usulida ishlatiladigan shtammlar Micrococcus glutamicum, Brevibacterium ammiak, Escherichia coli va Aerobacter hisoblanadi. Glyukoza, karbamid, noorganik tuzlar va boshqa vositalardan foydalaning.