L-valin(havola:https://ww.bloomtechz.com/thetic-chemical/api-researching-only/valine-chang-cas-72-18-4.html) yigirmata protein aminokislotalaridan biridir. Oziqlanish nuqtai nazaridan, valin ham muhim aminokislota hisoblanadi. Inglizcha nomi Valine valeriandan olingan va shuning uchun xitoycha nomi Valine deb ham ataladi. Uning kodonlari GUU, GUA, GUC va GUG. Bu qutbsiz aminokislotadir. O'roqsimon turdagi qizil qon hujayralari kasalligida gemoglobindagi valin gidrofil aminokislota glutamat o'rnini bosadi: valin hidrofobik bo'lgani uchun gemoglobin to'g'ri katlana olmaydi. Valin to'liq elektr neytral bo'lib, uning yon zanjirlari ham neytral bo'lsa va uning aminokislotalari va karboksil guruhlari tomonidan hosil qilingan zaryadlar aniq muvozanatlangan bo'lsa, bu molekula tsvitterion deb ataladi. Valinga boy oziq-ovqat manbalariga oq pishloq, baliq, parranda go'shti, qoramol, yeryong'oq, kunjut va yasmiq kiradi.
L-valin sintezi
L-valinni sintez qilishning ko'plab usullari mavjud:
1-usul:
Aminoizobutil spirti izobutiraldegid va ammiakdan tayyorlanadi, so'ngra aminoizobutironitril hosil qilish uchun vodorod siyanid bilan reaksiyaga kirishadi. Nihoyat, L-valin gidroliz reaktsiyasi orqali olinadi. Quyida batafsil bosqichlar va ularning kimyoviy tenglamalari keltirilgan:
1. Izobutiraldegid va ammiak aminoizobutanol hosil qiladi:
Izobutiraldegidni ammiak bilan mos erituvchilar va reaksiya sharoitida aminoizobutil spirtini hosil qilish uchun reaksiyaga kiriting.
Kimyoviy reaksiya formulasi: (CH3) 2CHCHO plyus NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Aminoizobutil spirti va sianid vodorodidan aminoizobutironitril sintezi:
Aminoizobutil spirtini vodorod siyanid bilan kislotali sharoitda reaksiyaga kirishib, kondensatsiya reaksiyasiga kirishib, aminoizobutironitril hosil qiladi.
Kimyoviy reaksiya formulasi: (CH3) 2CHCH2OHNH2 plus HCN → (CH3) 2CHCH2CN plus H2O
3. L-valin hosil qilish uchun aminoizobutironitrilning gidrolizi:
Aminoizobutironitrilni ishqoriy suvli eritma (masalan, natriy gidroksid) bilan reaksiyaga kirishib, gidroliz reaksiyasiga kirishib, L-valin hosil qiladi.
Kimyoviy reaksiya formulasi: (CH3) 2CHCH2CN plyus 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH plyus NH3
2-usul:
Bu izobutiraldegid va vodorod siyanididan sintez qilingan gidroksizobutironitril bo'lib, ammiak bilan reaksiyaga kirishadi va aminoizobutironitril hosil qilish uchun gidrolizlanadi.
Gidroksiizobutironitril hosil qilish uchun izobutiraldegidning vodorod siyanidi bilan to'g'ridan-to'g'ri reaktsiyasi juda beqaror va xavfli bo'lganligi sababli, an'anaviy kimyoviy sintez yo'li mavjud emas. Laboratoriya sintezida odatda gidroksizobutironitrilni tayyorlash uchun boshqa usullar qo'llaniladi.
Gidroksiizobutironitrildan boshlab, ammiak bilan reaksiyaga kirishib, aminoizobutironitril hosil qiladi, keyinchalik L-valinni olish uchun gidrolizlanadi. Quyida sintez marshrutining batafsil bosqichlari va kimyoviy tenglamalari keltirilgan:
1. Gidroksizobutironitril sintezi:
Izobutiraldegidni gidroksizobutironitrilga oksidlash uchun tegishli usullardan (masalan, oksidlanish reaktsiyasi) foydalaning.
Kimyoviy reaksiya formulasi: (CH3)2CHCHO plus [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. Aminoizobutironitril ammiak bilan reaksiyaga kirishib, aminoizobutironitril hosil qiladi:
Tegishli reaksiya sharoitida aminoizobutironitril hosil qilish uchun gidroksizobutironitrilni ammiak bilan reaksiyaga kiriting.
Kimyoviy reaksiya formulasi: (CH3) 2C(OH)CN plyus NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. L-valin hosil qilish uchun aminoizobutironitrilning gidrolizi:
Aminoizobutironitrilni ishqoriy suvli eritma (masalan, natriy gidroksid) bilan reaksiyaga kirishib, gidroliz reaksiyasiga kirishib, L-valin hosil qiladi.
Kimyoviy reaksiya formulasi: (CH3)2CHCNH2 plyus 2H2O → (CH3)2CHCOOH plyus NH3
3-usul:
Bundan tashqari, to'g'ridan-to'g'ri izobutiraldegid, natriy siyanid va ammoniy xloriddan sintezlanishi va keyin gidrolizlanishi mumkin.
1. Suvsiz va kislorodsiz sharoitda izobutiraldegid va natriy siyanid reaksiyaga kirishib, izobutironitril hosil bo‘ladi, reaksiya tenglamasi quyidagicha:
CH3CH (CH3)CHO plyus NaCN → CH3CH(CH3)CN plyus NaOCHO
2. Oldingi reaksiyada hosil bo‘lgan NaOCHO ni ammoniy xlorid bilan reaksiyaga kiritib, N-karbamoil L-valin hosil qiling, reaksiya tenglamasi quyidagicha:
NH4Cl plyus NaOCHO → N-karbamoil L-valin plyus NaCl va H2O
3. Oldingi reaksiyada hosil bo‘lgan N-aminoatsil-L-valinni gidrolizlash uchun konsentrlangan xlorid kislota bilan ishlang. Reaktsiya tenglamasi:
N-aminoatsil-L-valin plyus HCl plyus H2O → N-aminoatsil-L-valin plyus NaOH ning gidrolizlangan mahsuloti
4. L-valinni olish uchun oldingi reaksiyada hosil bo'lgan gidroliz mahsulotini ajratib oling va tozalang.
Yuqoridagi uchta usulning hosildorligi 36 foizdan 40 foizgacha. U izobutiraldegid, natriy siyanid va ammoniy karbonatning gidrolizlanishi orqali ham sintezlanishi mumkin. Ushbu usulning rentabelligi taxminan 49 foizni tashkil qiladi. Rasemalarni ajratishning turli usullari mavjud, masalan, atsil DL aminokislota fermentlari bilan gidroliz va yomon eriydigan erkin aminokislotalar va asillangan mahsulotlar yordamida ajratish. Fermentatsiya natijasida hosil bo'lgan valerian aminokislotalarining barchasi L-turi bo'lib, optik ajratishni talab qilmaydi. Fermentatsiya uchun ishlatiladigan shtammlar Micrococcus glutamicum, Bacillus ammiae, Escherichia coli va Aerobacterium. Glyukoza, karbamid, noorganik tuzlar va boshqalar kabi vositalardan foydalaning.