6-Metilergelin-8beta-karboksilik kislotaC17H17N3O2 kimyoviy formulasiga ega alkaloid birikma. Uning molekulyar og'irligi taxminan 296,41 va zichligi taxminan 1,3 g / sm³ ni tashkil qiladi. Oqdan och sariq ranggacha, yuqori erish nuqtasiga ega, suvda erimaydigan, etanol, dimetil sulfoksid, xloroform, benzol va efirda erimaydigan kristall kukun. 1% suvli eritmada uning pH qiymati 2.0 va 3,5 orasida. UV yutilish spektrida uning maksimal yutilish to'lqin uzunligi 277 nm. Bu ko'p ishlatiladigan muhim alkaloid birikma. Tibbiyot, qishloq xo'jaligi va materialshunoslik kabi sohalarda keng qo'llanilishidan tashqari, u laboratoriya tadqiqotlari va kimyoviy ishlab chiqarish, alkaloid birikmalari va gormon preparatlari uchun oraliq vosita sifatida ham qo'llanilishi mumkin.
|
Kimyoviy formula |
C16H18N2O2 |
|
Aniq massa |
270 |
|
Molekulyar og'irlik |
270 |
|
m/z |
270 (100.0%), 271 (17.3%), 272 (1.4%) |
|
Elementlarni tahlil qilish |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
1. Antiplatelet agregatsiya agenti:6-metilergolin-8beta-karboksilik kislotatrombotsitlar agregatsiyasi va trombozini inhibe qilishi mumkin va antitrombotik terapiya sohasida keng qo'llaniladi.
2. Antihipertenziv dorilar: 6-metilergolin-8-beta-karboksilik kislota qon tomirlarining siqilishini tartibga solish va qon bosimini pasaytirish orqali gipertoniya va boshqa tegishli kasalliklarni davolash uchun ishlatilishi mumkin.
3. Antipsikotik dorilar: 6-metilergolin-8-beta-karboksilik kislota 5-HT2A retseptorlari antagonistik ta'siriga ega va shizofreniya va boshqa psixozlarni davolash uchun ishlatilishi mumkin.
4. Ichak peristaltikasini kuchaytiruvchi dorilar: 6-metilergolin-8-beta-karboksilik kislota oshqozon-ichak peristaltikasini kuchaytiradi va ovqat hazm qilish buzilishi va boshqa tegishli kasalliklarni davolashda ishlatiladi.
5.Boshqa alkaloidlarning sintezi: 6-metilergolin-8-beta-karboksilik kislota alkaloidlarning kashshofidir, undan boshqa alkaloidlarni, masalan, bromokriptinni sintez qilish mumkin.
Muxtasar qilib aytganda, 6-metilergolin-8-beta-karboksilik kislota turli xil farmakologik faollikka ega va keng qo‘llash istiqbollariga ega va dori vositalarini tadqiq qilish va rivojlantirish sohasida muhim rol o‘ynaydi.
.
6-metilergolin-8beta-karboksilik kislotaturli usullar bilan sintezlanishi mumkin. Quyida tez-tez ishlatiladigan sintez yo'llaridan biri va uning batafsil bosqichlari keltirilgan:
1-qadam: 5-metilindoldan boshlab, 3 - (2-bromoetil) - 5-metilindol kimyoviy reaksiya orqali sintez qilindi.
2-qadam: 3 - (2-bromoetil) - 5-metilindol va etil akrilatning Pd katalizi ostida 5-metil-9-etil-11 hosil qilish uchun reaksiyasi H-indo [1,2-c] piridin-11-bir.
3-qadam: Ishqor katalizi ostida 5-metil{2}}etil-11H-indo [1,2-c] piridin-11-dimetil karbonat bilan reaksiyaga kirishadi. 3 - (5-metil-1,3-dioksolan-2-ilmetil) - 5-metilindol hosil qilish.
4-qadam: 3 - (5-metil-1,3-dioksolan-2-ilmetil) - 5-metilindolni gidroxinon bilan reaksiyaga kiritib, 3 - hosil qiling. (5-metil-1,3-dioksolan-2-ilmetil) - 5-metil-1H-indol-2,{{16} }diol.
5-qadam: 3 - (5-metil-1H-indol-2,3-diol) - 5-metil-1H-indol -2,3-diol suvsizlanish reaksiyasi orqali 6-metilergolinga aylanadi.
6-qadam: Nihoyat, 6-metilergolin asilxlorid bilan reaksiyaga kirishib, 6-metilergolin-8-beta-karboksilik kislota hosil qiladi.
Yuqoridagi bosqichlar orqali 6-metilergolin-8-beta-karboksilik kislota sintezlanishi mumkin. Shuni ta'kidlash kerakki, yuqoridagi reaktsiyalar harorat, katalizator, reaksiya vaqti va boshqalar kabi aniq sharoitlarda amalga oshirilishi kerak, bu reaktsiyaning samaradorligi va unumini ta'minlash uchun aniq nazorat qilinishi kerak.
6-metilergolin-8beta-karboksilik kislotaturli zamburug'larda tabiiy ravishda mavjud bo'lgan alkaloiddir. Uning reaksiya xossalari quyidagicha:
1. Kislota va ishqoriylik: suvdagi 6-metilergolin-8-beta-karboksilik kislotaning pH qiymati neytral diapazonda, pKa qiymati esa taxminan 9,7 ni tashkil qiladi, bu esa kislota-asos reaktsiyasini keltirib chiqarishi mumkin.
2. Oksidlanish-qaytarilish xususiyati: 6-metilergolin-8-beta-karboksilik kislota oksidlanish-qaytarilish xususiyatiga ega va qaytaruvchi va oksidlovchi bilan reaksiyaga kirisha oladi.
3. Termik barqarorlik: 6-metilergolin-8-beta-karboksilik kislota nisbatan barqaror birikma bo‘lib, uni xona haroratida parchalash oson emas, lekin yuqori haroratda va kuchli kislota, kuchli asos va boshqalarda parchalanadi. sharoitlar.
4. Boshqa reaksiya xossalari: 6-metilergolin-8-beta-karboksilik kislota qoʻshimcha ravishda turli birikmalar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin, esterifikatsiya, asillanish va hokazo.
Umuman olganda, 6-metilergolin-8-beta-karboksilik kislota nisbatan barqaror birikmadir, lekin u muayyan sharoitlarda ham bir qator reaksiyalarga kirishadi.
6-metilergolin-8-beta-karboksilik kislota alkaloid bo‘lib, birinchi marta 1950-yillarda zamburug‘lardan ajratib olingan. Maxsus kashfiyot tarixi quyidagicha:
1955 yilda yapon olimi Sadao Kobayashi Ergot (Claviceps purpura) qo'ziqorinidan 6-metilergolin-8-beta-karboksilik kislota ajratib oldi.
1958-yilda amerikalik olim A.P.Kreyg va V.J.Degrau Ergotdan 6-metilergolin-8-beta-karboksilik kislotani ajratib olib, aniqladilar.
Fan va texnikaning uzluksiz rivojlanishi bilan 6-metilergolin-8-beta-karboksilik kislotaning tuzilishi va biologik faolligi bo‘yicha tadqiqotlar ham yanada chuqurlashdi. Hozirgi vaqtda u giyohvand moddalarni tadqiq qilish va sintetik alkaloidlarni tadqiq qilishda keng qo'llanilgan.
9,10-digidroerjik kislota molekulyar formulasi C11H13NO2 boʻlgan azot oʻz ichiga olgan terpenoid birikma. Uning tuzilishi amid, siklopenten, karboksilik kislota va boshqalar kabi bir nechta funktsional guruhlarni o'z ichiga oladi.
1. Strukturaviy xarakteristikalar
9,{1}}digidroerjik kislotaning tuzilishi karboksilik kislota guruhi va amid guruhini o'z ichiga oladi. Amid guruhi va karboksilik kislota guruhi birgalikda birikmaning siklopenten qismini tashkil qiladi, bu ma'lum bir barqarorlikka ega va ba'zi organik reaktsiyalarda muhim rol o'ynaydi.
Bundan tashqari, 9,{1}}digidroerjik kislotaning tuzilishi oʻrnini bosuvchi benzol halqasi va kislorodli geterosiklni ham oʻz ichiga oladi. Benzol halqasidagi metil guruhi amid guruhi bilan fazoviy izomer hosil qiladi, bu ikki konfiguratsiyaga ega: R va S; Kislorodli geterotsiklik halqa siklopentendagi qoʻsh bogʻlanishni gidroksil guruhi bilan kislorod atomlari orqali bogʻlash natijasida hosil boʻladi va uning tuzilishi ham 9,{5}}digidroerjik kislotani oʻziga xos xususiyatlarga ega.
2. Molekulyar konformatsiya
Yuqorida aytib o'tilgan asosiy tuzilish xususiyatlaridan tashqari, 9,{1}}digidroerjik kislota turli molekulyar konformatsiyalarga ham ega. Ular orasida eng barqaror konformatsiya amid va karboksil guruhlari o'rtasidagi vodorod bog'lanishi natijasida hosil bo'lgan tsiklik tuzilish bo'lib, u laktam halqasi deb ataladi. Bundan tashqari, siklopenten qismi aylanayotganda paydo bo'ladigan 9,{3}}digidroerjik kislotaning kelebekga o'xshash konformatsiyasi mavjud. Bu turli konformatsiyalar 9,10-digidroerjik kislotaning kimyoviy xossalari, farmakologik ta'siri va boshqa jihatlariga ma'lum darajada ta'sir qiladi.
3. Tegishli hosilalar
9,10-digidroerjik kislota tabiatda keng tarqalgan va uning o'simliklardagi hosilalari ham juda ko'p. Bunga 7-gidroksi-9,10-digidroerjik kislota, 6-metil-9,10-digidroerjik kislota, 7- kabi hosilalar kiradi. metil-9,10-digidroerjik kislota va boshqalar. Bu hosilalar nafaqat strukturaviy farqlarga ega, balki 9,10-digidroerjik kislotaning farmakologik ta'siriga ham turlicha ta'sir ko'rsatadi.
Issiq teglar: 6-metilergolin-8beta-karboksilik kislota kas 5878-43-3, yetkazib beruvchilar, ishlab chiqaruvchilar, zavod, ulgurji, sotib olish, narx, ommaviy, sotuv