TERT{0}}BUTIL 4-(aminokarbonil)tetrahidropiridin-1(2H)-karboksilataniq kimyoviy tuzilish va xususiyatlarga ega bo'lgan o'ziga xos organik birikma. U geterosiklik birikmalar toifasiga kiradi, ularda tetrahidropiridin halqasi mavjud boʻlib, u oltita aʼzoli halqa-toʻrt uglerod atomi va ikkita azot atomini oʻz ichiga oladi. Bu maxsus molekula bir uchida tert{3}}butil ester guruhi va tetrahidropiridin halqasida aminokarbonil (yoki karbamoil) guruhi bilan almashtiriladi.
Ko'pincha -OC(CH3)3 sifatida belgilangan tert-butil ester guruhi barqarorlikni ta'minlaydi va birikmaning reaktivligini modulyatsiya qilishga yordam beradi. Aminokarbonil guruhi, -CONH2, vodorod bog'lanishi va kondensatsiya reaktsiyalari kabi turli xil kimyoviy reaktsiyalarda ishtirok etishi mumkin bo'lgan amid funksiyasini taqdim etadi.
Murakkab nomi uning tetrahidropiridin halqasiga tert-butil spirti qismi orqali biriktirilgan karboksilat guruhiga (-COO-) ega ekanligini ko‘rsatadi, bu esa uning efir sifatidagi salohiyatini ko‘rsatadi. Ushbu esterifikatsiya molekulaning eruvchanligi va biologik faolligiga ta'sir qilishi mumkin.
|
|
|
|
Kimyoviy formula |
C11H20N2O3 |
|
Aniq massa |
228.15 |
|
Molekulyar og'irlik |
228.29 |
|
m/z |
228.15 (100.0%), 229.15 (11.9%) |
|
Elementlarni tahlil qilish |
C, 57.87; H, 8.83; N, 12.27; O, 21.02 |
Piperidin hosilalari turli xil biologik faolliklari tufayli dori-darmonlarni topishda keng tarqalgan iskala hisoblanadi. Bu birikma yallig'lanishga qarshi, og'riq qoldiruvchi yoki antipsikotik xususiyatga ega bo'lgan turli o'rinbosarlar yoki funktsional guruhlarni kiritish orqali turli xil piperidin hosilalarini sintez qilish uchun ishlatilishi mumkin.
uning hosilalarini joriy etish
O'zgartirilgan aminokislotalar bilan
Amino guruhini o'zgartirish orqaliTERT{0}}BUTIL 4-(aminokarbonil)tetrahidropiridin-1(2H)-karboksilat, turli funksiyalarga ega bo'lgan turli hosilalarni olish mumkin. Ushbu lotinlar o'z ichiga olishi mumkin, lekin ular bilan cheklanmasdan, atsillangan, alkillangan yoki arillangan aminokislotalarga ega.
Asetillangan hosila: Aminoguruhi sirka angidrid bilan reaksiyaga kirishib, atsetillangan hosila hosil qilish mumkin. Ushbu modifikatsiya birikmaning eruvchanligini, barqarorligini va biologik faolligini o'zgartirishi mumkin.
Boshqa karboksilik kislota hosilalari: Boshqa karboksilik kislotalar (masalan, propion kislotasi, butirik kislota) bilan o'xshash reaksiyalar turli asil guruhlari bo'lgan hosilalarni berishi mumkin.
Metillangan hosila: Amino guruhini formaldegid va qaytaruvchi vosita (masalan, natriy siyanoborogidrid) bilan davolash metillanishga olib kelishi mumkin. Ushbu modifikatsiya birikmaning lipofilligi va biologik faolligiga ta'sir qilishi mumkin.
Boshqa alkil hosilalari: Boshqa aldegidlar yoki ketonlar bilan oʻxshash reaksiyalar uzoqroq alkil zanjirli hosilalar hosil qilishi mumkin.
Fenillangan hosila: Benzaldegid bilan reaksiya, keyin qaytarilish natijasida fenillangan hosila olish mumkin. Ushbu modifikatsiya birikmaga aromatik xususiyatlarni kiritishi mumkin.
Boshqa aril hosilalari: Boshqa aromatik aldegidlar yoki ketonlar bilan o'xshash reaktsiyalar turli aril guruhlari bilan hosilalarni hosil qilishi mumkin.
O'zgartirilgan tetrahidropiridin halqasi bilan
Tetrahidropiridin halqasiga o'zgartirishlar, masalan, halqaning kengayishi, halqaning qisqarishi yoki halqa atomlarini almashtirish, noyob xususiyatlarga va potentsial ilovalarga ega bo'lgan bir qator hosilalarga olib kelishi mumkin.
Piperidin hosilalari: Qo'shimcha uglerod atomini qo'shish orqali tetrahidropiridin halqasini kengaytirish piperidin hosilalariga olib keladi. Piperidin olti-a'zoli geterotsiklik halqa bo'lib, markazida azot mavjud bo'lib, u ko'plab sanoat va farmatsevtika sohalarida qo'llaniladi.
Farmatsevtika: Piperidin{0}}tarkibida boʻlgan birikmalar biologik maqsadlar (masalan, retseptorlar, fermentlar) bilan oʻziga xos tarzda oʻzaro taʼsir qilish qobiliyati tufayli farmatsevtikada tez-tez uchraydi.
Sintetik oraliq mahsulotlar: Piperidin hosilalari murakkabroq organik molekulalarni sintez qilishda oraliq mahsulot sifatida xizmat qilishi mumkin.
Azetidin hosilalari: Uglerod atomini olib tashlash orqali tetrahidropiridin halqasining qisqarishi azetidin hosilalariga olib keladi. Azetidin - markazda azot bo'lgan to'rtta{1}}a'zoli geterotsiklik halqa.
Peptid mimetikasi: Azetidin hosilalari peptidlarning konformatsion xususiyatlarini taqlid qilish qobiliyati tufayli peptid mimetikasi sifatida o'rganilgan va ayni paytda barqarorlik va degradatsiyaga chidamlilik nuqtai nazaridan afzalliklarga ega.
Biologik faollik: Ba'zi azetidin{0}}tarkibidagi birikmalar biologik faollik ko'rsatib, ularni farmatsevtika sifatida keyingi rivojlanish uchun potentsial nomzodga aylantiradi.
Geterotsiklik hosilalar: Tetrahidropiridin halqasidagi bir yoki bir nechta uglerod atomlarini boshqa atomlar (masalan, kislorod, oltingugurt) bilan almashtirish natijasida geterotsiklik hosilalar paydo bo'ladi.
Oksazinlar va tiazinlar: Uglerod atomini kislorod yoki oltingugurt bilan almashtirish, o'z navbatida, oksazin va tiazin hosilalariga olib keladi. Ushbu birikmalar farmatsevtika, agrokimyo va bo'yoq sanoatida turli xil ilovalarga ega.
Biologik faollik: Ko'pgina heterotsiklik hosilalar muhim biologik faollikni namoyon etadi, bu ularni dori-darmonlarni kashf qilish va ishlab chiqish uchun jozibador maqsadlarga aylantiradi.
Modified Tert{0}}butil Ester guruhi bilan
Tert{0}}butil ester guruhi turli ester funksiyalariga ega hosilalarni olish uchun ham oʻzgartirilishi mumkin. Masalan, tert{2}}butil guruhini boshqa alkil yoki aril guruhlari bilan almashtirish eruvchanligi, barqarorligi va biologik faolligi o'zgargan analoglarni olishi mumkin.
Alkil Ester hosilalari
- Chiziqli va tarmoqli alkil guruhlari: Tert{0}}butil guruhini chiziqli yoki tarmoqlangan alkil zanjirlari bilan almashtirish birikmaning eruvchanligi va lipofilligiga ta'sir qilishi mumkin.
- Eruvchanlik: Chiziqli alkil zanjirlari qutbli erituvchilarda eruvchanlikni oshiradi, shoxlangan alkil zanjirlari esa qutbsiz erituvchilarda eruvchanlikni oshirishi mumkin.
- Barqarorlik: Ester bog'ining barqarorligiga alkil o'rnini bosuvchi ta'sir ko'rsatishi mumkin. Masalan, ko'proq almashtirilgan alkil guruhlari bo'lgan efirlar gidrolizga ko'proq chidamli bo'lishi mumkin.
- Biologik faollik: Alkil o'rnini bosuvchi moddalardagi o'zgarishlar farmakologik profillarga potentsial ta'sir ko'rsatadigan biologik maqsadlarga bog'lanish yaqinligi va selektivligini o'zgartirishi mumkin.
Aril Ester hosilalari
- Aromatik uzuklar: Tert{0}}butil guruhini aril guruhi bilan almashtirish efir hosilasiga aromatik xususiyatlarni kiritadi.
- Eruvchanlik: Aril efirlari aromatik tabiati tufayli ko'pincha organik erituvchilarda yaxshi eruvchanlikka ega.
- Barqarorlik: Aril efirlari oksidlanish yoki qaytarilish kabi ba'zi kimyoviy reaksiyalarga nisbatan yuqori barqarorlikni namoyon qilishi mumkin.
- Biologik faollik: Aril o'rnini bosuvchi moddalar biologik maqsadlar bilan noyob bog'lovchi o'zaro ta'sirlarni keltirib chiqarishi mumkin, bu esa yangi farmakologik faollikka yoki kuchaygan quvvatga olib keladi.
Panjara muhandisligidagi roli: ko'p funktsiyali supramolekulyar qurilish bloki sifatida
Panjara muhandisligi kristallardagi atomlar, ionlar yoki molekulalarning tartibli joylashishini tartibga solib, kvant materiallari, kataliz va optoelektronik konversiya kabi sohalarda inqilobiy potentsialni namoyish qilib, materiallarga noyob fizik va kimyoviy xususiyatlarga ega. An'anaviy panjara muhandisligi asosan noorganik kristallar yoki metall organik ramkalar (MOF) ga qaratilgan bo'lsa, so'nggi yillarda organik molekulalarga asoslangan supramolekulyar panjara muhandisligi dinamik sozlanishi, funktsional dizayni va biomoslashuvi tufayli asta-sekin tadqiqot nuqtasiga aylandi.TERT{0}}BUTIL 4-(aminokarbonil)tetrahidropiridin-1(2H)-karboksilat(TBTC, CAS raqami 91419-48-6) tetrahidropiridin halqasi, karbamoil guruhi (- CONH ₂) va tert butoksikarbonil (Boc) himoya guruhini o'z ichiga olgan organik birikma. O'zining molekulyar tuzilishida tetrahidropiridin halqasi qattiq skeletni ta'minlaydi va aminoformil va Boc guruhlari vodorod aloqasi va p - p stacking kabi kovalent bo'lmagan o'zaro ta'sirlar orqali supramolekulyar tarmoqni hosil qiladi va bu uni panjara muhandisligida juda istiqbolli ko'p funktsiyali qurilish blokiga aylantiradi.
TBTC ning supramolekulyar o'zaro ta'siri va panjara qurish mexanizmi
Supramolekulyar panjara muhandisligining asosi uzoq masofali tartibli tuzilmalarni hosil qilish uchun vodorod bog'lanishi, van-der-Vaals kuchlari va p - p stacking kabi kovalent bo'lmagan o'zaro ta'sirlar orqali molekulyar o'z{0}}yig'ishni boshqarishdan iborat. TBTC ning molekulyar xususiyatlari uni ideal supramolekulyar qurilish blokiga aylantiradi:
Vodorod aloqasi tarmog'ini qurish
Aminoformil guruhidagi N-H va C=O guruhlari N{2}}H ···· O=C vodorod bog‘larini hosil qilishi mumkin, ularning bog‘lanish energiyasi (taxminan 2-8 kkal/mol) kovalent bog‘lardan kuchsizroq, lekin ko‘p yo‘nalishli va ko‘p yo‘nalishli markazli ta’sirlar orqali panjara tuzilishini barqarorlashtirishi mumkin. Masalan, 1,3,5-tris [3- (karboksifenil) oksametil] -2,4,6-trimetilbenzol kislotasi (H3TBTC) birikmasiga o‘xshash panjarada yarim qattiq ligandlar navbatma-navbat cis, transcis, transcis, konfiguratsiyalarda joylashadi uch o'lchovli ramka hosil qilish uchun vodorod bog'lash tarmog'i bilan bog'langan buzilgan oktaedral nanokalarni hosil qiladi. TBTC turli tuzilmalarga ega bo'lsa-da, uning karbamoil vodorod bilan bog'lanish qobiliyati xuddi shunday molekulyar qatlam yoki ustunli stackingni qo'zg'atishi mumkin.
p - p stacking va van der Waals sinergiyani kuchaytiradi
Tetrahidropiridin halqasining konjugatsiyalangan tizimi p - p aromatik halqalar yoki p - elektronni o'z ichiga olgan guruhlar bilan stackingga o'tishi mumkin, bu molekulalararo o'zaro ta'sirni kuchaytiradi. Masalan, metall organik ramkalarda (MOF) ligandlar va metall tugunlarning p - p stackingi panjara g'ovaklarining hajmini tartibga solishi mumkin. TBTC ning piridin halqasi boshqa aromatik molekulalar yoki metall ionlari bilan shunga o'xshash mexanizm orqali o'ziga xos g'ovaklikka ega bo'lgan panjara tuzilishini hosil qilishi mumkin.
Stereoskopik sterik to'siq panjara tartibini tartibga soladi
Boc guruhlarining katta hajmi sterik to'siqni keltirib chiqarishi va molekulalarning tartibsiz to'planishiga to'sqinlik qilishi mumkin. Masalan, dolomitning o'sishida mahalliy Ca² ⁺ va Mg ² ⁺ ning tartibsiz/tartibli tuzilishi eritmaning cho'ktirish jarayoni orqali asta-sekin panjara tartibini optimallashtiradi. TBTC ning Boc guruhi xuddi shunday tarzda panjara o'sishining dastlabki bosqichida mahalliy tartiblangan hududlarning shakllanishiga olib kelishi mumkin va keyinchalik harorat va erituvchi qutbliligi kabi dinamik sozlashlar orqali global tartiblangan panjaralarga erishishi mumkin.
Mahsulotlar tavsifi
Erituvchi va haroratni nazorat qilish
Erituvchilarning polaritesi, dielektrik o'tkazuvchanligi va qaynash nuqtasi TBTC ning eruvchanligi va molekulalararo o'zaro ta'siriga sezilarli ta'sir ko'rsatishi mumkin. Misol uchun, DMF va DMSO kabi qutbli erituvchilarda TBTC ning vodorod bog'lanish tarmog'i zaiflashishi mumkin, natijada molekula monomerik shaklda mavjud bo'ladi; Toluol va geksan kabi -polar bo'lmagan erituvchilarda molekulalararo vodorod aloqalari va p - p stacking kuchaytirilib, panjara hosil bo'lishiga yordam beradi. Bundan tashqari, harorat molekulyar termal kinetik energiyani o'zgartirib, panjara o'sish tezligini tartibga solishi mumkin. Past haroratlarda molekulyar kinetik energiya pasayadi va panjara o'sishi sekinlashadi, bu kamroq nuqsonli va yuqori tartibli monokristallarning shakllanishiga yordam beradi; Yuqori harorat panjara o'sishini tezlashtirishi mumkin, ammo u nuqsonlarni keltirib chiqarishga moyil.
Qo'shimchalar va shablonni induktsiya qilish
Qo'shimchalar (masalan, ionli suyuqliklar, sirt faol moddalar) yoki shablon molekulalarini kiritish TBTC ning panjara tuzilishini tanlab tartibga solishi mumkin. Misol uchun, ionli suyuqliklardagi kationlar va anionlar TBTC ning qutb guruhlari bilan o'zaro ta'sir qilish orqali molekulyar stacking rejimini o'zgartirishi mumkin; Sirt faol moddalar misellar yoki mikro loson hosil qilish orqali panjara o'sishi uchun nano o'lchamli shablonlarni taqdim etishi mumkin. Bundan tashqari, metall ionlari (masalan, Zn ² ⁺, Cd ² ⁺) TBTC ning amino yoki karbonil guruhlari bilan muvofiqlashtirilib, metall organik supramolekulyar ramkalar (MOF) hosil qilishi mumkin, ularning panjara tuzilishi metall ionlarining turi va muvofiqlashtirish rejimi bilan aniq boshqarilishi mumkin.
Davolanishdan keyingi va tavlanish jarayoni
Yuvish bilan ishlov berish panjara nuqsonlarini termodinamik yo'l bilan tuzatish orqali tartibni yaxshilashi mumkin. Masalan, dolomitning o'sishida o'ta to'yinganlikdagi tebranishlar eritma yog'ingarchilik jarayonini tezlashtirishi va panjara tartibiga erishishi mumkin. Xuddi shunday, TBTC panjarasini yumshatish (masalan, uni ma'lum bir haroratgacha asta-sekin qizdirish va ushlab turish) panjaradagi tartibsiz hududlarni yo'q qilishi va yanada barqaror kristall fazalarni hosil qilishi mumkin. Bundan tashqari, erituvchining bug'lanishi va sovutish kristallanishi kabi qayta kristallanish jarayonlari kristallanish tezligini nazorat qilish orqali panjara morfologiyasi va hajmini optimallashtirishi mumkin.
Issiq teglar: tert-butil 4-(aminokarbonil)tetrahidropiridin-1(2h)-karboksilat cas 91419-48-6, yetkazib beruvchilar, ishlab chiqaruvchilar, zavod, ulgurji, sotib olish, narx, ommaviy, sotuvda